高二 芳香烃
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高二化学芳香烃
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
三、芳香烃的来源及其应用 1. 来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2. 应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
B
A C
苯并芘
致癌物
实践活动——P.39 调查了解苯及 同系物对人体健康的危害…
溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
布置作业： P.39 1、2、3、4
；
/ 祛痘加盟
lpt82hkn
有发现身体的其他部位，他挑了一个头颅上来，看着大小，应该是一个小孩的，我说：“难道是那白蛇干的。”山神说：“不 知道，这里的水有问题，他们的灵魂都被锁到了水里，无法投胎，而且都是小孩。”我说：“这么丧心病狂，那我们应该怎么 办?”山神说：“你把天珠拿出来试试。”我把天珠拿出来说：“怎么做？”山神说：“你不是渡劫人嘛，这种事不是你们的 看家本领吗？”我无辜地说：“我都不知道渡劫人是干什么的。我也不知道怎么做啊，又没人教我，再说我自己怎么成为渡劫 人的都不知道。”他一想也是，我们就陷入了沉默之中。想不到在这么美的地方居然有如此恐怖的一幕，是为了什么居然可以 杀害那么多的生命。山神说：“这里的封印法力很强大，不是那么容易破掉的，我曾经见过你的上一任渡劫人把自己的血滴在 天珠上。”我说：“你确定？”山神挠挠头说：“我也不确定，记忆中好像有那么一次吧。”我说：“要是没啥效果岂不是浪 费了我的血，再说，这东西是圣物，把血滴在上面会不会起反作用啊”。山神说：“没事，反作用不是有我呢嘛，再说你不想 让这几千个灵魂转世投胎吗。”我一想，也是。我说：“可是我用什么划开呢？”山神从手里变出来一把匕首，通体黑色，拿 着也有点沉，在刀柄上镶着一颗蓝色的宝石，拔出匕首，刀刃发着逼人寒光。山神说：“这把刀就送给你了，你防身用。”我 用刀轻轻割开手掌温热的血从手掌流出来滴在天珠上，天珠在手上转动着，越转越快，并悬浮在湖面上，此时山神已经把我的 手包扎好，看来这个方法还真的挺有用的。平静的湖面开始涟漪阵阵，突然砰的一声，湖里就像放了一颗炸弹一样，炸了起来， 水花有三四米这么高，山神拉着我一下子就在距湖十米开外的地方，这个地方也不像刚才那般美好，天空完全阴沉了下来，似 大风雪将至的前兆，这里的气温也更低。过了一会，先是一个小孩浮出水面，接着是无数个，他们的脚总是距离地面有十多公 分，悬浮在空中，他们看起来也是半透明状态的。天珠也重新回到了我的手中。那群小孩好奇地东看看，西看看，目光呆滞， 眼神涣散，在眼前飘来飘去，我问山神：“他们在干什么，这么飘来飘去渗的慌。”山神说：“他们再找通往忘川的道路，看 他们身体透明的状态，他们已经在这里几千年了，可能战国时期就已经在这里了，他们现在必须找到忘川然后投胎，不然孤魂 野鬼都做不了。”说完山神摇摇头，叹息一声。我说：“对了，你不是说要让他们找到忘川吗，那这天珠既然可以把他们放出 来，那可不可以送他们去忘川那里。”山神说：“天珠不是万能的，它能将禁锢的灵魂解放出来，但却不能找到忘川。”现在 已经有很多魂魄开始冒青烟了，我说：“你看是不是与斯巴霍有关，那
催化剂
CH3
+ 3H2
△
三、芳香烃的来源及其应用 1. 来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2. 应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
B
A C
苯并芘
致癌物
实践活动——P.39 调查了解苯及 同系物对人体健康的危害…
溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
布置作业： P.39 1、2、3、4
；
/ 祛痘加盟
lpt82hkn
有发现身体的其他部位，他挑了一个头颅上来，看着大小，应该是一个小孩的，我说：“难道是那白蛇干的。”山神说：“不 知道，这里的水有问题，他们的灵魂都被锁到了水里，无法投胎，而且都是小孩。”我说：“这么丧心病狂，那我们应该怎么 办?”山神说：“你把天珠拿出来试试。”我把天珠拿出来说：“怎么做？”山神说：“你不是渡劫人嘛，这种事不是你们的 看家本领吗？”我无辜地说：“我都不知道渡劫人是干什么的。我也不知道怎么做啊，又没人教我，再说我自己怎么成为渡劫 人的都不知道。”他一想也是，我们就陷入了沉默之中。想不到在这么美的地方居然有如此恐怖的一幕，是为了什么居然可以 杀害那么多的生命。山神说：“这里的封印法力很强大，不是那么容易破掉的，我曾经见过你的上一任渡劫人把自己的血滴在 天珠上。”我说：“你确定？”山神挠挠头说：“我也不确定，记忆中好像有那么一次吧。”我说：“要是没啥效果岂不是浪 费了我的血，再说，这东西是圣物，把血滴在上面会不会起反作用啊”。山神说：“没事，反作用不是有我呢嘛，再说你不想 让这几千个灵魂转世投胎吗。”我一想，也是。我说：“可是我用什么划开呢？”山神从手里变出来一把匕首，通体黑色，拿 着也有点沉，在刀柄上镶着一颗蓝色的宝石，拔出匕首，刀刃发着逼人寒光。山神说：“这把刀就送给你了，你防身用。”我 用刀轻轻割开手掌温热的血从手掌流出来滴在天珠上，天珠在手上转动着，越转越快，并悬浮在湖面上，此时山神已经把我的 手包扎好，看来这个方法还真的挺有用的。平静的湖面开始涟漪阵阵，突然砰的一声，湖里就像放了一颗炸弹一样，炸了起来， 水花有三四米这么高，山神拉着我一下子就在距湖十米开外的地方，这个地方也不像刚才那般美好，天空完全阴沉了下来，似 大风雪将至的前兆，这里的气温也更低。过了一会，先是一个小孩浮出水面，接着是无数个，他们的脚总是距离地面有十多公 分，悬浮在空中，他们看起来也是半透明状态的。天珠也重新回到了我的手中。那群小孩好奇地东看看，西看看，目光呆滞， 眼神涣散，在眼前飘来飘去，我问山神：“他们在干什么，这么飘来飘去渗的慌。”山神说：“他们再找通往忘川的道路，看 他们身体透明的状态，他们已经在这里几千年了，可能战国时期就已经在这里了，他们现在必须找到忘川然后投胎，不然孤魂 野鬼都做不了。”说完山神摇摇头，叹息一声。我说：“对了，你不是说要让他们找到忘川吗，那这天珠既然可以把他们放出 来，那可不可以送他们去忘川那里。”山神说：“天珠不是万能的，它能将禁锢的灵魂解放出来，但却不能找到忘川。”现在 已经有很多魂魄开始冒青烟了，我说：“你看是不是与斯巴霍有关，那
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
+ 3HNO3 + 3H2O
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
芳香烃课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
在催化剂作用下，芳香烃可以发生加氢还原反应，生成相应的环烷烃。该反应是一种重要 的工业过程，用于生产高辛烷值汽油组分和合成其他化学品。
芳香烃的氧化反应
芳香烃还可以发生氧化反应，如苯环的羟基化、羧基化等。这类反应可用于合成酚类、羧 酸类等化合物，在染料、医药等领域有广泛应用。
04
芳香烃在生活和生产 中的应用
芳香烃的来源与用途
来源
芳香烃主要存在于石油和天然气等化石燃料中，也可以通过化学合成方法制得。
用途
芳香烃是一类重要的有机化工原料，广泛用于合成染料、药物、香料、塑料、橡 胶等。
芳香烃的分类
分类依据
芳香烃可根据其分子结构的不同进行分类。
类别
单环芳香烃（如苯、甲苯、二甲苯等）、多环芳香烃（如萘、蒽、菲等）以及杂环芳香烃（如吡啶、喹啉等）。 各类芳香烃具有不同的物理化学性质和用途。
在合成材料和高分子材料中的应用
合成材料中的应用
芳香烃可用于合成多种合成材料，如聚 苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等。 这些材料具有良好的机械性能、电绝缘 性能和加工性能，广泛应用于包装、建 筑、电子电器等领域。
VS
高分子材料中的应用
芳香烃可以作为高分子材料的单体或交联 剂。例如，在聚酰亚胺、聚醚醚酮等高性 能聚合物中引入芳香烃结构，可以提高材 料的耐热性、耐化学腐蚀性和力学性能。
THANKS
感谢观看
在环境和健康中的影响及注意事项
环境影响
芳香烃的生产和使用过程中可能产生废气、 废水等污染物，对环境和生态系统造成一定 影响。因此，需要加强环保措施，减少污染 排放，保护生态环境。
健康影响
部分芳香烃具有一定的毒性，长期接触或吸 入可能对人体健康产生不良影响，如致癌、 致畸等。在使用过程中应注意安全防护措施 ，避免接触皮肤和吸入其蒸气。同时，加强 职业健康监护，定期对从业人员进行体检， 确保身体健康。
芳香烃的氧化反应
芳香烃还可以发生氧化反应，如苯环的羟基化、羧基化等。这类反应可用于合成酚类、羧 酸类等化合物，在染料、医药等领域有广泛应用。
04
芳香烃在生活和生产 中的应用
芳香烃的来源与用途
来源
芳香烃主要存在于石油和天然气等化石燃料中，也可以通过化学合成方法制得。
用途
芳香烃是一类重要的有机化工原料，广泛用于合成染料、药物、香料、塑料、橡 胶等。
芳香烃的分类
分类依据
芳香烃可根据其分子结构的不同进行分类。
类别
单环芳香烃（如苯、甲苯、二甲苯等）、多环芳香烃（如萘、蒽、菲等）以及杂环芳香烃（如吡啶、喹啉等）。 各类芳香烃具有不同的物理化学性质和用途。
在合成材料和高分子材料中的应用
合成材料中的应用
芳香烃可用于合成多种合成材料，如聚 苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等。 这些材料具有良好的机械性能、电绝缘 性能和加工性能，广泛应用于包装、建 筑、电子电器等领域。
VS
高分子材料中的应用
芳香烃可以作为高分子材料的单体或交联 剂。例如，在聚酰亚胺、聚醚醚酮等高性 能聚合物中引入芳香烃结构，可以提高材 料的耐热性、耐化学腐蚀性和力学性能。
THANKS
感谢观看
在环境和健康中的影响及注意事项
环境影响
芳香烃的生产和使用过程中可能产生废气、 废水等污染物，对环境和生态系统造成一定 影响。因此，需要加强环保措施，减少污染 排放，保护生态环境。
健康影响
部分芳香烃具有一定的毒性，长期接触或吸 入可能对人体健康产生不良影响，如致癌、 致畸等。在使用过程中应注意安全防护措施 ，避免接触皮肤和吸入其蒸气。同时，加强 职业健康监护，定期对从业人员进行体检， 确保身体健康。
高二化学选修五课件芳香烃
二甲苯
分子式为C8H10，无色透明 液体，有刺激性气味。
萘
分子式为C10H8，白色结晶 性粉末，具有特殊煤焦油样气
味。
02
芳香烃合成方法与反应机理
傅-克反应合成法
傅-克反应定义
傅-克反应是一种通过芳香 烃与酰氯或酸酐在催化剂 作用下发生的酰化反应。
反应条件
通常需要使用强路易斯酸 如氯化铝、氯化铁等作为 催化剂，并在适当的温度 和压力下进行。
04
芳香烃在生活和工业生产中应用
生活用品中应用实例
塑料制品
芳香烃是合成塑料的重要原料， 如聚苯乙烯、聚碳酸酯等，广泛 应用于日常生活中的各种塑料制
品。
合成纤维
芳香烃可用于合成纤维如涤纶、锦 纶等的生产，这些纤维在纺织、服 装等领域有广泛应用。
香料和香精
许多芳香烃具有特殊的气味，可用 于生产香料和香精，用于食品、化 妆品、香水等产品的加香。
影响因素探讨
芳香烃的物理性质和化学性质受其分子结构的影响，如分子中的官能团、取代基的 种类和位置等。
不同的芳香烃由于其分子结构的不同，可能表现出不同的物理性质和化学性质。例 如，苯环上取代基的种类和位置会影响其熔沸点、溶解度和反应活性等。
芳香烃的反应活性还受到反应条件的影响，如温度、压力、催化剂的种类和用量等 。不同的反应条件可能导致不同的反应结果和产物。
THANKS
感谢观看
芳香烃的环境友好性和生物安全性也需要进行深入研究。
发展的机遇
随着科技的进步和需求的增长，新型芳香烃的发展面临着巨大的机遇。例如，随着新能 源、新材料等领域的快速发展，对高性能芳香烃的需求将不断增加。同时，国家对于环 保和可持续发展的重视也为绿色合成技术的发展提供了有力支持。因此，未来新型芳香
高二理化生选修芳香烃PPT课件
观察到烧杯中有黄色 油状物质生成。用蒸馏水 和氢氧化钠溶液洗涤，得 纯硝基苯。
第18页/共45页
【苯的硝化反应——实验思考】
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀 和冷却。② 向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡， 混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大 量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验 结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
第14页/共45页
设计制备溴苯实验方案——改进 苯与溴的反应
第15页/共45页
+ HNO3（浓） 浓H2SO4 50~60℃
NO2 + H2O
➢硝基苯是苦杏仁味的、无色油状液体，不溶于水 且密度比水大，有毒.（因溶有NO2而显淡黄色）
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严 重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
第2页/共45页
芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了 兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重 要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成 了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九 世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
2. 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝 酸发生取代的化学方程式。（P37）
第8页/共45页
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
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【苯的硝化反应——实验思考】
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀 和冷却。② 向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡， 混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大 量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验 结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
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设计制备溴苯实验方案——改进 苯与溴的反应
第15页/共45页
+ HNO3（浓） 浓H2SO4 50~60℃
NO2 + H2O
➢硝基苯是苦杏仁味的、无色油状液体，不溶于水 且密度比水大，有毒.（因溶有NO2而显淡黄色）
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严 重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
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芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了 兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重 要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成 了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九 世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
2. 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝 酸发生取代的化学方程式。（P37）
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1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
高二化学芳香烃知识点
高二化学芳香烃知识点1、亲电取代反应芳香烃图册主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的h被取代的反应。
卤素的反应活性为：f>cl>br>i不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。
烷基苯出现卤代的时候，如果就是上述催化剂，可以出现苯环上h替代的反应;例如在光照条件下，可以出现侧链上的h被替代的反应。
应用：鉴别。
溴水或溴的四氯化碳溶液如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。
答案：step1：溴水;step2：溴水、fe粉。
硝化：与浓硫酸及浓硝酸混酸存有的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可以向苯环上导入硝基，分解成硝基苯。
相同化合物出现硝化的速度同上。
磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。
该反应是个可逆的反应。
在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。
烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位的产物，低温时主要得到邻位的产物。
f-c烷基化：条件就是浓硫酸alx3等lewis酸存有的情况下，苯及衍生物可以与rx、烯烃、醇出现烷基化反应，向苯环中导入烷基。
这就是个可逆反应，常分解成多元替代物，并且在反应的过程中可以出现c正离子的重排，常常不能获得须要的产物。
该反应当苯环上相连接存有喷电子基团时无法展开。
例如：由苯制备甲苯、乙苯、异丙苯。
f-c酰基化：条件同上。
苯及衍生物可与rcox、酸酐等发生反应，将rco-基团引入苯环上。
此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。
如：苯合成正丙苯、苯乙酮。
亲电取代反应活性小结：相连接给电子基的苯替代物反应速度大于苯，且相连接的给电子基越多，活性越大;恰好相反，相连接喷电子基的苯替代物反应速度大于苯，且相连接的喷电子基越多，活性越大。
2、加成反应与h2：在催化剂pt、pd、ni等存有条件下，可以与氢气出现加成反应，最终分解成环己烷。
与cl2：在光照条件下，可以出现自由基加成反应，最终分解成六六六。
高中化学选修5第二章第二节《芳香烃》
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫升 浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却 到50—600C以下，然后慢慢地滴入1 毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然 后放在600C的水浴中加热10分钟，把 混和物倒入另一个盛水的试管里。
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。
苯是否含有双键？实验检验。
• 1、苯中加入酸性KMnO4溶液。 • 实验现象：紫色KMnO4溶液不褪色。 • 2、溴水中加入苯。 • 实验现象：溴水不褪色,（萃取）
• 实验结论：苯分子中并没有双键。
事 实
说明什么? 6个H原子完成相同，处于相同的环境。
课本37页《学与问》：
1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。
D．芳香烃就是苯和苯的同系物
解析 苯的同系物的通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数)， 而芳香烃没有固定的通式，B 项错； 芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有
机物不一定属于芳香烃，C、D 项错。
2．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是
( C)
A．2-丁烯
B．甲苯
C．1-丁烯
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳 香 烃
2020年7月7日星期二
文同中学高二化学组
芳香烃概念：
• 有机化合物分子中，含有一个或多个苯环 的碳氢化合物，叫做芳香烃。
举例
CH3
CH2CH3
一、苯的结构和化学性质
• 1、物理性质 • （1）、颜色：无色； • （2）、状态：液体； • （3）、气味：特殊气味； • （4）、毒性：有毒； • （5）、溶解性：不溶于水； • （6）、密度：比水小； • （7）、熔点：5.5℃ • （8）、沸点：80.1℃,用冰冷却，形成无色晶体。
第三节 芳香烃 第1课时(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同 时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴 有 AgNO3 的 锥 形 瓶 中 有 浅 黄 色 的 沉 淀生成，即证明苯与溴发生了取代 反应。 (2)①中长导管的作用是__导__气__兼__冷__凝__回__流__
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是___________与__B__r_2 ，要想得到 纯净的产物，可用__N_a_O__H_溶__液____试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的 仪器是_分__液__漏__斗__。
随堂演练
3．有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：
下列有关苯的说法错误的是
A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B．苯的结构简式可用表示
，说明含有3个碳碳双键
C．苯的一氯代物有1种
D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
【答案】B 【详解】A．苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确； B．苯的结构简式可用表示，但不含有碳碳双键，B错误； C．苯是平面正六边形，6个氢原子相同，故苯的一氯代物只有1种，C正确； D．从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确； 故答案为：B。
随堂演练
4．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)， 下列说法正确的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应 C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀
新课讲授
加热方式的比较
加热时，待加热的物质通常置于容器内，容器置于热源 上，有些容器，如玻璃容器和陶瓷容器，若直接置于热源 上，则往往因受热不均，温升过快，产生炸裂，或因热传
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是___________与__B__r_2 ，要想得到 纯净的产物，可用__N_a_O__H_溶__液____试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的 仪器是_分__液__漏__斗__。
随堂演练
3．有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：
下列有关苯的说法错误的是
A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B．苯的结构简式可用表示
，说明含有3个碳碳双键
C．苯的一氯代物有1种
D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
【答案】B 【详解】A．苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确； B．苯的结构简式可用表示，但不含有碳碳双键，B错误； C．苯是平面正六边形，6个氢原子相同，故苯的一氯代物只有1种，C正确； D．从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确； 故答案为：B。
随堂演练
4．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)， 下列说法正确的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应 C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀
新课讲授
加热方式的比较
加热时，待加热的物质通常置于容器内，容器置于热源 上，有些容器，如玻璃容器和陶瓷容器，若直接置于热源 上，则往往因受热不均，温升过快，产生炸裂，或因热传
高二化学选修五第二章2.2芳香烃 知识点总结大全
② 将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑，剧烈反应； ③ 反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中； （5）实验现象： ① 将铁屑加入烧瓶后，液体轻微翻腾，剧烈反应，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出，导管口 有白雾（溴化氢遇水蒸气形成） 。 ② 把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现。下层的褐色 油状液体为粗溴苯（因混有少量的溴而呈褐色） 。要得到无色的纯溴苯，可用 NaOH 溶液清洗， 再进行分液，即可得纯溴苯。 （6）实验说明： ① 试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴 混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒； ② 铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是 FeBr3，故也可加入 FeBr3； ③ 锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物 HBr 极易溶于水，容易发生倒吸； ④ 用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为： Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和 溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避 免生成物中混有过多的杂质。 ⑥ 溴和苯均具有强挥发性，溴苯的沸点较高。 （沸点：溴 58OC、苯 80 OC、溴苯 156 OC） ⑦ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？（改进装置） 锥形瓶内有淡黄色沉淀（溴化银）生成，说明苯与溴取代时产生溴化氢，而加成反应不会产生 HBr。 注：烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件的异同： 相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。 不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要卤化铁作催化剂。 例 1. 已知溴苯的沸点为 156 ℃，苯的沸点为 80 ℃，液溴的沸点为 58.8 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯 的装置如图：
2.3芳香烃 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
知识点二
知识点二 苯的同系物
1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，
其通式为___C_n_H_2_n_-6___。
一个苯环，侧链烷基。
2．物理性质：具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，
密度比水的小。
知识点二
3．化学性质
(1)实验探究
①
现象
解释
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ振荡前
溴水在下层
易取代，难加成，可 燃烧，大部分能使酸 性高锰酸钾溶液褪色
性质差异 原因：苯 环与侧链 相互影响
H
H
谢谢 观看
萃取
实验 操作
实验 现象
液体分层，上层为_无___色，下层 液体分层，上层为__橙__红__色，
为_紫__红___色
下层为_无___色
结论 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。这说明苯
及原因 分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
知识点一
(2)成键特点：苯分子中六个碳原子均采取 __s_p_2 _杂化，分别与氢原子及相 邻碳原子以__σ_键结合，键角均为___1_2_0_°_，六个碳碳键的键长_相__等___，介 于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢 原子构成的平面，相互平行重叠形成__大__π_键。苯分子中所有原子_共__平__面___。 (3)表示方法
知识点二
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H | H—C—H | H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液 不反应
酸性高锰酸钾溶液
苯环对侧链的影响
COOH
知识点二
侧链对苯环的影响
高二化学： 芳香烃ppt课件
只用一种试剂即可鉴别己烯、苯、四氯化碳和
乙醇四种无色溶液，该试剂是（ B ）
A.AgNO3溶液 C.澄清石灰水
B.溴水 D.酸性KMnO4溶液
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
2.通式： CnH2n-6（n 6)
C| H3
+ Br2 Fe
Br + HBr
*溴苯是密度比水大的无色液体
②苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
—NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
－SO3H + H2O
(3)苯的加成反应
（苯磺酸）
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分（ 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
）
香烟的烟雾中（尼古丁）
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
C| H2CH3
C| H3
H3C
C| H3 CH3
| CH3
H3C| ຫໍສະໝຸດ H3 CH3甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
2020-2021年高二化学选修五第二章芳香烃
b、液溴、苯等有挥发性。
冷凝回流作用，防止苯和溴 的挥发
请选择最合适的装置制溴苯，并证明该反应
是取代反应而不是加成反应
(2)锥形瓶内导管不插入液面 以下的原因：防止倒吸
制得的溴苯含有溴， 如何除去？
NaOH洗涤，再分液
A
B
C
D
粗溴苯的精制 实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯,粗溴苯
中主要含有溴、苯、溴化氢、溴化铁等杂质,精制方案 如下:
2、取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2 FeCl3
CH3 Cl +
HCl
产物以邻、对位取
CH3
+
Cl2FeCl3
CH3
+ HCl
代为主
CH3
Cl
光
+ Cl2
CH2Cl
+ HCl
3）加成反应
CH3
CH3
+3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源
来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
萘 C10H8
蒽 C14H10
反应条件：纯溴、催化剂FeBr3
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯(密度比水大的无
注意:
色油状液体)
①、用纯溴，苯与溴水不反应（萃取）
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
11
已知a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成溴苯，
且放出热量；
(1)长导管的作用：导气兼起
C H KMnO4
（H+）
高二化学芳香烃3
4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
注意： 1 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为 褐色——溴苯中溶解的溴单质
2 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀， 反应中真正起催化作用的是FeBr3
伸
入
水
浴
水浴加热，使反应
中
体系受热均匀；
芳香族化合物——分子结构中含有 苯环的有机物。
烃类物质——只含有C、H元素的一 类有机物
第二单元 芳香烃
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳 香烃或芳烃。 一 苯的结构与性质
苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与 碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与 氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环 己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止
2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯）
3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
便于控制温度，防 止副产物生成
现象：加热一段时间后，反应完毕，将
混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出 现淡黄色油状液体（硝基苯）
硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏 仁味 ，有毒。
；大热汇 大热汇 ；
了一下不咋大的白,却是发现不咋大的白依旧在沉睡,并且身体上の光环也越来越亮了.无奈一叹,没有去管他.直接进入了灵魂静寂状态,但是他
注意： 1 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为 褐色——溴苯中溶解的溴单质
2 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀， 反应中真正起催化作用的是FeBr3
伸
入
水
浴
水浴加热，使反应
中
体系受热均匀；
芳香族化合物——分子结构中含有 苯环的有机物。
烃类物质——只含有C、H元素的一 类有机物
第二单元 芳香烃
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳 香烃或芳烃。 一 苯的结构与性质
苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与 碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与 氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环 己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止
2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯）
3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
便于控制温度，防 止副产物生成
现象：加热一段时间后，反应完毕，将
混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出 现淡黄色油状液体（硝基苯）
硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏 仁味 ，有毒。
；大热汇 大热汇 ；
了一下不咋大的白,却是发现不咋大的白依旧在沉睡,并且身体上の光环也越来越亮了.无奈一叹,没有去管他.直接进入了灵魂静寂状态,但是他
2.3芳香烃 高二下化学人教版(2019)选择性必修3(共24张PPT)
环节二探究苯分子结构
◆二、苯分子的结构 1、成键特点 苯分子为平面正六边形结构，碳原子均采取 sp²杂化，每个碳的杂化轨道 分别与氢原子及相邻碳原子的 sp² 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 120° ,连接成六元环状。
环节二探究苯分子结构 二、苯的分子结构 1、成键特点
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形
第二章烃 第三节芳香烃
2.3.1 苯
新课引入
杉dng百科
苯!污!梁!
苯污染
主要来自室内装修開的涂料
新课引入 苯是最简单、最基本的芳香烃，也是重要的化工原料。
合成橡胶
合成炸药
医药
什么是芳香烃? 分子里含有一个或多个苯环的烃。
环节一初识苯 ◆一、苯的物理性质
颜色：无色 状态：液 体 密度： 比水小
气味： 特殊气味
毒性：有 毒
溶解性：不溶于水
沸点较低、易挥发，是一种常见的有机溶剂。
沸点为80.1℃,熔点为5.5℃
环节二探究苯分子结构
德国化学家凯库勒梦到一条小蛇首尾相咬， 醒来后写下“凯库勒式”。苯环中碳原子之间以 单双键交替成键。
【思考】若苯环中有碳碳双键，应该具有什么 性质?如何验证?
碳碳双键：与溴水发生加成反应、 被酸性KMnO₄溶液氧化
反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr₃; ③溴苯不溶于水、密度比水大、无色油状液体，溴苯中溶解溴显褐色；
生成的HBr可用AgNO₃(aq) 检验；
④催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
环节三苯的化学性质 ★制取溴苯的实验设计
长导管作用： 冷凝回流、 导气
苯、溴混合液
十Br₂ FeBr₃
2.3芳香烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3(1)
2022-2023
第二章 烃 第三节 芳香烃
苯的结构
哪些信息说明苯不存在碳碳双键？ 碳碳键键长相等（平面正六边形） 不能使酸性高锰酸钾、溴水褪 苯的邻二元取代只有一种
凯库勒式
假设有双键，则为不同物质 实际它们性质完全相同
大π键使苯环结构稳定，不易断裂。
所以苯与酸性高锰酸钾和溴水不反应
苯的同系物 苯环上的（1个或多个）氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 通式为：CnH2n-6 命名：以苯环为母体，取代基的命名与烷烃相似
苯的化学性质 （2）加成反应 在以Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应。
烯烃、炔烃通常能与溴水、Br2/CCl4发生加成反应 苯通常不能与溴发生加成反应，在一定条件下与H2发生加成反应 苯的化学性质： 易取代、难加成、难氧化
苯的同系物的化学性质 苯、甲苯中加入溴水，振荡后均有相同的现象
CH3 Cl ＋HCl 或
CH3 ＋HCl
邻溴甲苯
Cl 对溴甲苯
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使 相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。
【小结】苯的同系物的化学性质 苯和甲苯的化学性质相似点（类比苯）：与氢气发生加成反应，与液溴发 生取代反应，与硝酸发生取代反应。 苯和甲苯的化学性质不同点（类比烷烃）：甲苯在光照条件下可与氯气发 生取代反应。 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化 加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又 有所不同。
+ HBr↑
用AgNO3溶液检验Br -
反应溴是液溴而不是溴水 FeBr3作催化剂，通常反应时加Fe粉
气体中的Br2是否要除去？
第二章 烃 第三节 芳香烃
苯的结构
哪些信息说明苯不存在碳碳双键？ 碳碳键键长相等（平面正六边形） 不能使酸性高锰酸钾、溴水褪 苯的邻二元取代只有一种
凯库勒式
假设有双键，则为不同物质 实际它们性质完全相同
大π键使苯环结构稳定，不易断裂。
所以苯与酸性高锰酸钾和溴水不反应
苯的同系物 苯环上的（1个或多个）氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 通式为：CnH2n-6 命名：以苯环为母体，取代基的命名与烷烃相似
苯的化学性质 （2）加成反应 在以Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应。
烯烃、炔烃通常能与溴水、Br2/CCl4发生加成反应 苯通常不能与溴发生加成反应，在一定条件下与H2发生加成反应 苯的化学性质： 易取代、难加成、难氧化
苯的同系物的化学性质 苯、甲苯中加入溴水，振荡后均有相同的现象
CH3 Cl ＋HCl 或
CH3 ＋HCl
邻溴甲苯
Cl 对溴甲苯
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使 相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。
【小结】苯的同系物的化学性质 苯和甲苯的化学性质相似点（类比苯）：与氢气发生加成反应，与液溴发 生取代反应，与硝酸发生取代反应。 苯和甲苯的化学性质不同点（类比烷烃）：甲苯在光照条件下可与氯气发 生取代反应。 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化 加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又 有所不同。
+ HBr↑
用AgNO3溶液检验Br -
反应溴是液溴而不是溴水 FeBr3作催化剂，通常反应时加Fe粉
气体中的Br2是否要除去？
2.3芳香烃 课件高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
催化剂、吸水剂
②浓H2SO4的作用：
③加热方式：
①加药品的顺序：
④长导管的作用：
水浴
易于控制温度
受热均匀
优点
浓HNO3→浓H2SO4→苯
用于导气和冷凝回流
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
b. 与浓硫酸（磺化反应）
二、苯的性质
③加成反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
第二章 烃 第三节 芳香烃 第 1-2 课时
芳香烃及苯的同系物的命名
芳香烃
1.芳香烃：含有苯环的烃
苯 萘 蒽 菲 苯乙烯
⑥
⑦
⑧
⑨
【课堂练习】
（1）习惯性命名法
①苯的一元取代物：以苯环作为命名的母体，苯环上的侧链烷基进行命名
②苯的二元取代：用邻间对来表示，当两个取代基不同时，以较大的取代 基和苯作为母体
③苯的三元取代：连，偏，均命名
苯的同系物的性质
1.苯的同系物的物理性质①一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
二、苯的同系物
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
3.苯的同系物的命名：
（2）系统命名
①以苯环为母体进行命名②对苯环上的碳原子依次编号③当苯环上有多个取代基时，以支链编号“最小，最简” 为原则。
1
23-二甲基苯
1，2，3-三甲基苯
苯的性质
成键特点：(1)苯环中碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于 和 的键长之间。连接成六元环状。
②浓H2SO4的作用：
③加热方式：
①加药品的顺序：
④长导管的作用：
水浴
易于控制温度
受热均匀
优点
浓HNO3→浓H2SO4→苯
用于导气和冷凝回流
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
b. 与浓硫酸（磺化反应）
二、苯的性质
③加成反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
第二章 烃 第三节 芳香烃 第 1-2 课时
芳香烃及苯的同系物的命名
芳香烃
1.芳香烃：含有苯环的烃
苯 萘 蒽 菲 苯乙烯
⑥
⑦
⑧
⑨
【课堂练习】
（1）习惯性命名法
①苯的一元取代物：以苯环作为命名的母体，苯环上的侧链烷基进行命名
②苯的二元取代：用邻间对来表示，当两个取代基不同时，以较大的取代 基和苯作为母体
③苯的三元取代：连，偏，均命名
苯的同系物的性质
1.苯的同系物的物理性质①一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
二、苯的同系物
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
3.苯的同系物的命名：
（2）系统命名
①以苯环为母体进行命名②对苯环上的碳原子依次编号③当苯环上有多个取代基时，以支链编号“最小，最简” 为原则。
1
23-二甲基苯
1，2，3-三甲基苯
苯的性质
成键特点：(1)苯环中碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于 和 的键长之间。连接成六元环状。
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催化剂 △
+ 3 H2
环己烷
3、苯的取代反应
写出苯与溴反应方程式 + Br2
催化剂 Br
+ HBr
（纯溴）
（溴苯是无色液体，密度大于水）
分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A（A下端 活塞关闭）中。 CCl4除去溴化氢气体中的溴蒸气 NaOH溶液除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反 应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉 淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加 入 石蕊试液 ，现象是 溶液变红色 。
苯的化学性质说明什么问题?
取代反应 — 取代氢原子 较容易 加成反应 — 苯环结构被破坏 较难 苯环的结构比较稳定 碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独 特的键. 不能被酸性 KMnO4溶液氧化
二、苯的同系物
通式： CnH2n －6(n≥6)
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CH3
C2H5
CH3 CH3
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2 + 6H2O
现象:苯燃烧时有明亮而带有浓烟的火焰 甲烷 含碳质量 分数 75 % 乙烯 85.7 % 乙炔 92.3 % 苯 92.3%
苯中碳的质量分数高( 92. 3% ), 苯不易完全燃烧， 有一部分碳呈游离态，故会产生较多的黑烟。
2、苯的加成反应
写出方程式
100℃
2,4,6－三硝基甲苯 TNT (炸药)
苯的同系物
Fe做催化剂 (苯环取代)
CH3
X + HX
CH3
+X2 卤素 单质
光照 (侧链取代)
CH2X
+ HX
加成反应
CH3
+ 3 H2
催化剂
CH3 甲基环己烷
二、苯的同系物
1.苯同系物化学性质的相似性
（1）取代反应 （2）加成反应
（3）氧化反应
CH3
COOH 酸性KMnO4溶液 苯甲酸 COOH
CH2CH3
酸性KMnO4溶液
CH3 CH3 C CH3
烷基被氧化为羧基 不能被氧化
取代反应
CH3
2 + 2HNO3
浓H2SO4
CH3
CH3
NO2 ＋ NO2 +2H2O
30℃
CH3
+3 HNO3
浓H2SO4
CH3 O2N NO2 NO2 + 3H2O
酸性KMnO4溶液 苯 液体分两层,上层 无色,下层呈紫色 溴水 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取)
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同
苯的比例模型
结构简式
平面正六边形
苯分子里 6 个碳原子 和 6 个氢原子都在同 一平面上
三.苯的化学性质: 1、可燃烧 写出方程式
不反应
褪色
由于苯环对甲基的影响 由于苯环上的甲基对苯环的影响 ,使得甲苯中的甲基比甲 ,使得甲苯苯环 上的 H 原子比苯中 H 原子活泼,容易发生取代 烷中的甲基活泼 ,容易发生氧化反应
三、芳香烃的来源及其应用
通过石油化工中的催化重整等工艺获得
稠环芳香烃（介绍）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一 类芳香烃
①燃烧 ②被强氧化剂直接氧化（如：酸性高锰酸钾溶液） 2.苯的同系物的特殊性 ——不能使溴水褪
色，但可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯
结构 结构特点 与HNO3反应 KMnO4(H+) 结论
甲苯
甲烷
CH3 H－CH3
有苯环,无甲基 有苯环,有甲基 无苯环,有甲基
反应,一取代 反应,一取代 或三取代
不反应 不反应
气味 状态 熔点 沸点 密度
无色
特殊气味 液态
5.5℃ 80.1℃ 易挥发（密封保存）
0.8765g/mL 有毒 比水小
溶解性 不溶于水 (上层) 毒性
制鞋、皮革加工业、家具制造中要使 用含苯的黏胶剂,喷漆、油漆要使用 苯及其同系物作溶剂
二、苯的结构
分子式为 C6H6 ( 不饱和烃)
苯是否象烯烃、炔烃一样使酸性 KMnO4 、溴水 褪色?
层的颜色褪去。 2、酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去
苯的同系物的化学性质 酸性KMnO4溶液 溴水 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取) 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取)
苯 甲苯
液体分两层,上层 无色,下层呈紫色 褪色
结论:苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳 原子上连有氢原子,该苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色
苯的溴代反应装置
写出苯与浓硝酸反应方程式
+ HO－NO2
浓H2SO4
NO2 硝基苯
△
+ H2O
浓HNO3和浓H2SO4 混合, 冷却到室温,然后加入苯, 50℃～60℃水浴加热 长导管的作用：冷凝回流
苯的硝化反应装置
回顾练习巩固：哪些事实可证明苯分子中
不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
萘 蒽
菲
苯并芘
烷烃 ( CnH2n +2 )
环烷烃( CnH2n ) 同分异构体
烃
烯烃( CnH2n ) 炔烃( CnH2n－2 ) 二烯烃( CnH2n－2 ) 芳香烃 苯及苯的同系物: 同分异构体
( CnH2n－6 )
课本P40
(30) 己烷 1－己烯 褪色 褪色 邻二甲苯 褪色 不褪色 萃取
芳香烃
提问1: 请将下列物质分类,并说明分类标准?
下列物质中哪些属于芳香烃? 含有一个或多个苯环的烃
Br
NO2
×
(1) (2) (3)
×
(4)
×ห้องสมุดไป่ตู้
CH ＝ CH2
(5)
CH3
(6)
CH3
CH3
(7) (8)
(9)
芳香烃指的是？
分子中含有苯 环的一类烃属 于芳香烃。
苯的结构
一、苯的物理性质 颜色
CH ＝ CH2
(1)
(2)
(3)
(4)
×
(5)
(6)
×
上述物质中哪些属于苯的同系物?
实验演示：
1、在两支试管中分别加入等量的苯、甲苯，然 后加入溴水适量，充分振 荡，观察现象。
2、在另两支试管中分别加入等量的苯、甲苯， 然后加入酸性高锰酸钾溶液 适量，充分振荡， 观察现象。
现象：1、溶液分层，上层有色，下层无色。溴水
酸性KMnO4溶液 溴水
不褪色
不褪色 萃取
NO2 COOH
NO2 CH3 哪一个先反应?
+ 3 H2
环己烷
3、苯的取代反应
写出苯与溴反应方程式 + Br2
催化剂 Br
+ HBr
（纯溴）
（溴苯是无色液体，密度大于水）
分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A（A下端 活塞关闭）中。 CCl4除去溴化氢气体中的溴蒸气 NaOH溶液除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反 应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉 淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加 入 石蕊试液 ，现象是 溶液变红色 。
苯的化学性质说明什么问题?
取代反应 — 取代氢原子 较容易 加成反应 — 苯环结构被破坏 较难 苯环的结构比较稳定 碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独 特的键. 不能被酸性 KMnO4溶液氧化
二、苯的同系物
通式： CnH2n －6(n≥6)
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CH3
C2H5
CH3 CH3
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2 + 6H2O
现象:苯燃烧时有明亮而带有浓烟的火焰 甲烷 含碳质量 分数 75 % 乙烯 85.7 % 乙炔 92.3 % 苯 92.3%
苯中碳的质量分数高( 92. 3% ), 苯不易完全燃烧， 有一部分碳呈游离态，故会产生较多的黑烟。
2、苯的加成反应
写出方程式
100℃
2,4,6－三硝基甲苯 TNT (炸药)
苯的同系物
Fe做催化剂 (苯环取代)
CH3
X + HX
CH3
+X2 卤素 单质
光照 (侧链取代)
CH2X
+ HX
加成反应
CH3
+ 3 H2
催化剂
CH3 甲基环己烷
二、苯的同系物
1.苯同系物化学性质的相似性
（1）取代反应 （2）加成反应
（3）氧化反应
CH3
COOH 酸性KMnO4溶液 苯甲酸 COOH
CH2CH3
酸性KMnO4溶液
CH3 CH3 C CH3
烷基被氧化为羧基 不能被氧化
取代反应
CH3
2 + 2HNO3
浓H2SO4
CH3
CH3
NO2 ＋ NO2 +2H2O
30℃
CH3
+3 HNO3
浓H2SO4
CH3 O2N NO2 NO2 + 3H2O
酸性KMnO4溶液 苯 液体分两层,上层 无色,下层呈紫色 溴水 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取)
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同
苯的比例模型
结构简式
平面正六边形
苯分子里 6 个碳原子 和 6 个氢原子都在同 一平面上
三.苯的化学性质: 1、可燃烧 写出方程式
不反应
褪色
由于苯环对甲基的影响 由于苯环上的甲基对苯环的影响 ,使得甲苯中的甲基比甲 ,使得甲苯苯环 上的 H 原子比苯中 H 原子活泼,容易发生取代 烷中的甲基活泼 ,容易发生氧化反应
三、芳香烃的来源及其应用
通过石油化工中的催化重整等工艺获得
稠环芳香烃（介绍）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一 类芳香烃
①燃烧 ②被强氧化剂直接氧化（如：酸性高锰酸钾溶液） 2.苯的同系物的特殊性 ——不能使溴水褪
色，但可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯
结构 结构特点 与HNO3反应 KMnO4(H+) 结论
甲苯
甲烷
CH3 H－CH3
有苯环,无甲基 有苯环,有甲基 无苯环,有甲基
反应,一取代 反应,一取代 或三取代
不反应 不反应
气味 状态 熔点 沸点 密度
无色
特殊气味 液态
5.5℃ 80.1℃ 易挥发（密封保存）
0.8765g/mL 有毒 比水小
溶解性 不溶于水 (上层) 毒性
制鞋、皮革加工业、家具制造中要使 用含苯的黏胶剂,喷漆、油漆要使用 苯及其同系物作溶剂
二、苯的结构
分子式为 C6H6 ( 不饱和烃)
苯是否象烯烃、炔烃一样使酸性 KMnO4 、溴水 褪色?
层的颜色褪去。 2、酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去
苯的同系物的化学性质 酸性KMnO4溶液 溴水 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取) 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取)
苯 甲苯
液体分两层,上层 无色,下层呈紫色 褪色
结论:苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳 原子上连有氢原子,该苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色
苯的溴代反应装置
写出苯与浓硝酸反应方程式
+ HO－NO2
浓H2SO4
NO2 硝基苯
△
+ H2O
浓HNO3和浓H2SO4 混合, 冷却到室温,然后加入苯, 50℃～60℃水浴加热 长导管的作用：冷凝回流
苯的硝化反应装置
回顾练习巩固：哪些事实可证明苯分子中
不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
萘 蒽
菲
苯并芘
烷烃 ( CnH2n +2 )
环烷烃( CnH2n ) 同分异构体
烃
烯烃( CnH2n ) 炔烃( CnH2n－2 ) 二烯烃( CnH2n－2 ) 芳香烃 苯及苯的同系物: 同分异构体
( CnH2n－6 )
课本P40
(30) 己烷 1－己烯 褪色 褪色 邻二甲苯 褪色 不褪色 萃取
芳香烃
提问1: 请将下列物质分类,并说明分类标准?
下列物质中哪些属于芳香烃? 含有一个或多个苯环的烃
Br
NO2
×
(1) (2) (3)
×
(4)
×ห้องสมุดไป่ตู้
CH ＝ CH2
(5)
CH3
(6)
CH3
CH3
(7) (8)
(9)
芳香烃指的是？
分子中含有苯 环的一类烃属 于芳香烃。
苯的结构
一、苯的物理性质 颜色
CH ＝ CH2
(1)
(2)
(3)
(4)
×
(5)
(6)
×
上述物质中哪些属于苯的同系物?
实验演示：
1、在两支试管中分别加入等量的苯、甲苯，然 后加入溴水适量，充分振 荡，观察现象。
2、在另两支试管中分别加入等量的苯、甲苯， 然后加入酸性高锰酸钾溶液 适量，充分振荡， 观察现象。
现象：1、溶液分层，上层有色，下层无色。溴水
酸性KMnO4溶液 溴水
不褪色
不褪色 萃取
NO2 COOH
NO2 CH3 哪一个先反应?