高二化学芳香烃3
【高中化学】苯的结构与性质课 高二化学人教版(2019)选择性必修3
实验装置
将产生的气体
①通过
洗气
(除去其中的溴)
②再通入AgNO3溶液中
生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用 AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？ 为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
不可靠，因为溴易挥发。 溴蒸气溶于水， 也能生成HBr 与AgNO3溶液 反应生成淡黄色沉淀。
HBrห้องสมุดไป่ตู้
防倒吸
除去溴苯 中的溴
2.苯的结构
C6H6
比例模型
苯
成键特点
最简式
CH
6个碳原子均采用 sp2 杂化，分别与氢原子及相
σ 邻碳原子以 键结合。碳原子剩余P轨道形成 大 π键
苯分子中 不含 双键，苯分子为
平面正六边形 结构， 12 个原子共面，
核磁共振氢谱有 1 组峰
拓展提升 结构简式
(凯库勒式）
为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。
杂质：未反应完的苯、Br2、FeBr3、反应生成的HBr 目标物：溴苯
1.蒸馏水洗后分液，除去溶于水的HBr、FeBr3 。 2.10%的NaOH溶液洗涤后分液，除去未反应完的溴。
Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O
3.蒸馏水洗后分液，除去NaOH及与其反应生成的盐。 4.加入无水氯化钙或无水硫酸镁等干燥剂干燥，除去水分。 5.蒸馏，除去苯。
剧烈 反应
锥形瓶内 ①滴入AgNO3溶液
②加入镁粉
淡黄色沉淀 产生大量气体 说明瓶内有H+ 和Br—
烧杯底部有
烧瓶内液体 倒入烧杯内水中 褐色油状物、
不溶于水
上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色 说明Fe被Br2氧化成了Fe3+
2.3芳香烃 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
含有除-X、-R、-NO2、-NO之外的其它基团，关键是选母体，母 体官能团确定后，其余基团均为取代基
官能团(或基团)的优先顺序：-COOH（羧基）> -COOR（酯基）> -CONH2 （酰氨基） > -CHO（醛基）> -OH（醇羟基）> -OH （酚羟基）> -NH2（氨基）> 叁键 > 双键 > -Ph(苯基) >烷基> -X＞-NO2
√D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加
入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
第二章 第三节
芳香烃 第2课时 苯的同系物
任务一 苯的同系物组成
知识回顾： 结构相似、分子组成相差一个或若干个
1、同系物的概念 “CH2”原子团的有机物。 2、苯的分子式 C6H6 思考：苯的同系物的分子通式？苯的同系物的结构特点？ 一、苯的同系物
1、分子通式CnH2n-6(n>6) 2、结构特点“苯环 + 烷基”
向两支分别盛有2 mL苯和甲苯 的试管中各加入几滴溴水，静置
苯 甲苯
实验2-2
向两支分别盛有2 mL苯和甲 苯的试管中各加入几滴酸性 高锰酸钾溶液,静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯
甲
苯
任务三 苯的同系物性质
苯的同系物和KMnO4(H+)反应 思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？ 苯环使侧链活化 思考：苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的规律是什么呢？
剂是( D)
A．硫酸溶液
B．水
C．溴水
芳香烃的结构与性质-高二化学(人教版2019选择性必修3)
基邻、对位上的 3 个氢原子都能被硝基取代，能说明侧链对苯环的
性质有影响，A 项正确；甲苯可看作是 CH4 中的 1 个氢原子被苯基
取代得到的，苯、甲烷都不能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色，
甲苯能被酸性 KMnO4 溶液氧化为苯甲酸(
[解析] (1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液 体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相 溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸 馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀，且易控制温度。 ②因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓 硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻 璃管起冷凝回流的作用。
[答案] (1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并用玻璃棒 不断搅拌，冷却
(2)分液法 蒸馏法 (3)①反应物受热均匀，且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯 底部 缺少冷凝回流装置
第二章
烃
人教版选择性必修3
重难点专题突破06
芳香烃的机构与性质
知识点1 苯及苯的同系物的结构与性质
1．(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置， 观察到的现象是什么？为什么？
(2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性 KMnO4 溶液，用力振荡， 静置，观察到的现象是什么？为什么？
[提示] (1)两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色，苯和 甲苯萃取溴水中的溴。
[方法技巧]
含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的
有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴， 但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有 1 条 对称轴，间二甲苯有 1 条对称轴，而对二甲苯有 2 条对称轴，故邻二甲苯 苯环上的一氯代物有 2 种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有 3 种，对二甲 苯苯环上的一氯代物有 1 种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取 代的氢原子位置)
高二化学-选择性必修3§2-3-2芳香烃教学设计
【说明】甲苯中有苯环，可能与苯的性质相似，能发生加成、溴代、硝化反应
【展示情境】在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应；在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯；甲苯能发现硝化反应
高二化学-选择性必修3§2-3-2芳香烃教学设计
教学目标：
1.通过实验探究活动，预测、验证并分析苯同系物的化学性质
2.通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响
【问题】根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是：
提出苯的同系物的定义
根据同系物的概念，判断苯的同系物
苯的同系物的物理性质
【问题】根据表格，归纳苯的同系物的物理性质
【小结】苯的物理性质
交流与思考
苯的同系物的化学性质
【问题】根据苯与甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质
【说明】甲苯中有甲基，可能与甲烷的性质相似，能发生取代反应
【展示情境】在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应
【过渡】苯的同系物的氧化反应
【问题】根据甲苯与苯的同系物的结构特点，预测苯的同系物的化学性质
【说明】苯的同系物中有烷基，在光照条件下发生取代反应。苯的同系物中有苯环，能发生加成、溴代、硝化反应。由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物能发生氧化反应。
【问题】所有的苯的同系物都能发生氧化反应吗？
【说明】具有α—H的烷基苯才可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
【学生活动】书写相关的方程式和思考交流
【问题】由于苯环与烷基的相互作用，甲苯的化学性质与苯与何不同之处？
人教版(2019)高中化学选择性必修3第二章烃第三节 芳香烃
(2)制备硝基苯的实验方案 反应原理 实验试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验装置
目录
①配制混合酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢
实验步骤
慢注入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡使混合均匀
③将烧瓶放在 50～60 ℃的水浴中加热
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有 实验现象
微黄色油状液体出现(因溶解了 NO2 而呈微黄色) ①采用水浴加热的优点：反应物受热均匀，温度易于控制；
②与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用，防止苯和浓
实验说明
硝酸挥发到大气中造成污染； ③分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和 5%
质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环侧链烃基的邻、对位的氢 原因
原子更活泼而易被取代
目录
2．苯的同系物与Cl2、酸性KMnO4反应的特点 (1)甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
，
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液
课程标准
1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、 结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工 生产中的重要作用。
2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相 应的反应式。认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类 型和有机化合物组成结构特点的关系。
目录
01
必 探
和
两种。
目录
2．(2022·合肥高二检测)某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分
高二化学芳香烃知识点
高二化学芳香烃知识点芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
接下来店铺为你整理了高二化学芳香烃知识点，一起来看看吧。
高二化学芳香烃知识点1、亲电取代反应芳香烃图册主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的H被取代的反应。
卤素的反应活性为：F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。
烷基苯发生卤代的时候，如果是上述催化剂，可发生苯环上H取代的反应;如在光照条件下，可发生侧链上的H被取代的反应。
应用：鉴别。
(溴水或溴的四氯化碳溶液)如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。
(答案：step1：溴水;step2：溴水、Fe粉)。
硝化：与浓硫酸及浓硝酸(混酸)存在的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可向苯环上引入硝基，生成硝基苯。
不同化合物发生硝化的速度同上。
磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。
该反应是个可逆的反应。
在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。
烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位的产物，低温时主要得到邻位的产物。
F-C烷基化：条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下，苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应，向苯环中引入烷基。
这是个可逆反应，常生成多元取代物，并且在反应的过程中会发生C正离子的重排，常常得不到需要的产物。
该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。
如：由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。
F-C酰基化：条件同上。
苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应，将RCO-基团引入苯环上。
此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。
如：苯合成正丙苯、苯乙酮。
亲电取代反应活性小结：连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯，且连接的给电子基越多，活性越大;相反，连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯，且连接的吸电子基越多，活性越小。
2、加成反应与H2：在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下，可与氢气发生加成反应，最终生成环己烷。
高二化学芳香烃3
3.2.2芳香烃的来源与应用(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应：
浓硫酸 ＋HNO3 30 ℃
＋H2O 或
＋H2O
浓硫酸 ＋HNO3 60 ℃
＋H2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 ＋3HNO3 100 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯 （俗称：TNT）
不溶于水的淡黄色 晶体，烈性炸药。
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整：苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用：
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气：含有超量的芳 香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧 链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
高二化学选择性必修3导学案 第二章 第三节
第三节芳香烃[明确学习目标] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。
2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，认识苯与其侧链烷基在性质上的相互影响。
苯的结构与化学性质1．苯的结构特点2．苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂3．苯的化学性质苯的同系物1．苯的同系物的概念(1)概念：苯环上的氢原子被□01烷基取代所得到的一系列产物。
(2)结构特点：分子中只有一个□02苯环，侧链都是□03烷基。
(3)通式：□04C n H2n－6(n>6)。
2．苯的同系物的物理性质苯的同系物一般具有类似于苯的气味的□05无色液体，□06不溶于水，□07易溶于有机溶剂，密度比水□08小。
3．苯的同系物的化学性质苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生□09取代反应，硝基取代的位置均以甲基的□10邻、对位为主。
其中生成三硝基取代物的化学方程式为：1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。
()(2)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团。
()(3)符合C n H2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物。
()(4)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式。
()(5)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
()(6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。
()(7)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。
()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中不正确的是() A．苯在空气中燃烧会产生大量黑烟B．苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应C．苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应答案 C解析苯使溴水褪色是因为溴易溶于苯，发生了萃取，是物理变化；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，是化学变化。
高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析
芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。
1．分子结构||。
苯的分子式为C 6H 6||，结构式为||，结构简式为 或 ||。
大量实验表明||，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||，是一种介于单键和双键之间的独特的键||。
苯分子里的所有原子都在同—平面内||，具有平面正六边形结构||，键角为120°||，是非极性分子||。
2．物理性质||。
苯是无色有特殊气味的液体||，不溶于水||，密度比水小||，熔点5.5℃||，沸点80.1℃||，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||，苯有毒||。
3．化学性质||。
苯的化学性质比较稳定||，但在一定条件下||，如在催化剂作用下||，苯可以发生取代反应和加成反应||。
(1)取代反应||。
(溴苯是无色液体||，不溶于水||，密度比水大)(硝基苯是无色||，有苦杏仁味的油状液体||，密度比水大||，不溶于水||，有毒)(2)加成反应||。
(3)氧化反应||。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色||，但苯能将溴从溴水中萃取出来||。
4．苯的用途||。
苯是一种重要的化工原料||，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||，苯也常用作有机溶剂||。
特别提示：(1)苯的结构简式： ||，只是由于习惯才沿用至今||。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。
(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。
2.3芳香烃 教学设计 2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
2.3 芳香烃教学设计一、教材内容分析苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。
教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯和苯的同系物。
教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。
要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。
二、教学目标1.1、知识和能力：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2、过程和方法：能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学方程式。
3、情感态度价值观目标：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性三、学习者特征分析经过必修教材有机化学部分内容的学习，学生在有机化学基础方面已经有了部分认知，为进一步深入学习苯和其它芳香烃的结构和性质奠定了基础。
四、教学重点、难点重点：苯的结构和性质难点：苯的结构和性质五、教学方法小组合作学习六、教学过程教学过程教师活动学生活动设计意图时间【新课引入】凯库勒(F.A. Kekulé,1829——1896）是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯的结构（）被称为凯库勒式。
但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得【学生活动1】1.芳香烃的定义2.苯到解释。
例如，根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构。
然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。
研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。
因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的：同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯怪的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与溴发生加成反应。
这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。
现在，人们既用凯库勒式表示苯的结构，也使用表示苯的结构。
的物理性质3.苯的应用【讲解】1．芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。
专题06 芳香烃(教材深讲)-2023学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(原卷版
【思考与讨论 p48】参考答案：
（1）
、
、
等三种取代产物，可以通过蒸馏法分离。
（2）
、
等两种主要取代产物，由于甲基使苯环的邻、对位活化，导致邻、对位上的 C—H
键更易断裂，从而更容易发生澳代反应。
（3） (4)甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。 5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
4、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加 氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同 (1)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋3n－3O2 点燃 nCO2＋(n－3)H2O
C6H6 或
化学键
苯分子中的 6 个碳原子均采取 sp2 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 sp2 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都
形成 是 139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的 p 轨道垂直于碳、氢
原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除 去苯)可得纯净的溴苯 ⑧AgNO3 溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有 HBr 气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆 底烧瓶和锥形瓶之间增加一个 CCl4 的洗气瓶，吸收 Br2(g)，防止对 HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则 AgNO3 溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为 Br2(g)溶于水形成溴水也能使 AgNO3 溶液中产生浅黄色沉淀) ⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液 一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色) 3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在 50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
+第二章+烃+第三节++芳香烃第2课时+苯的同系物课件下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。
以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6
一、苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。
不同之处二 ——取代反应
【练习3】
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有① ② ③ ④ ⑤ ⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
②③⑧
【练习1】
①一般为无色特殊气味的有毒液体②密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。③随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，熔沸点越低；④同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散， 熔沸点越低。
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
【归纳总结】
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
√
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
（3）加成反应
①可燃性
1.氧化反应:
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性
2.取代反应
3.邻位和对位上的H易被取代
高二化学 222 芳香烃芳香烃的结构和性质及来源课时测试含解析
芳香烃的结构和性质及来源(测试时间：45分钟满分 100分)姓名：班级：得分：一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)1．下列物质是苯的同系物的是( )A．B．C．D．【答案】D【解析】A．没有苯环，故不属于苯的同系物，故A错误；B．，与苯的结构不相似，故不属于苯的同系物，故B错误；C．，分子组成未相差“CH2”原子团，故不属于苯的同系物，故C错误；D．与苯的结构相似，分子组成相差1个“CH2”原子团，故属于苯的同系物，故D正确；故选D。
下列说法不正确的是( )A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来【答案】B【解析】A．甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A正确；B．甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；C．苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，故C正确；D．因为对二甲苯的沸点较高，将温度冷却至-25℃～13℃，对二甲苯形成固体，从而将对二甲苯分离出来，故D正确；故选B。
3．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( )A．都属于芳香烃B．都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色C．都能在空气中燃烧D．都能发生取代反应【答案】B【解析】A．苯和甲苯都含有苯环都属于芳香烃，故A正确；B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，故B错误；C．苯和甲苯有可燃性，都能在空气中燃烧，故C正确；D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，故D正确；故选B。
4．中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要含有二甲苯等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合症(白血病的前期)．下列说法不正确的是( )A．二甲苯有三种同分异构体B．二甲苯和甲苯是同系物C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上D．1mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等【答案】D【解析】A．苯环上有2种取代基时，有邻、间、对三种取代位置，即二甲苯可以为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，故A正确；B．结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物，二甲苯与甲苯均含有苯环，且相差1个CH2原子团，故是同系物，故B正确；C．苯中所有原子共平面，二甲苯可以看作苯中的2个H被甲基取代生成的产物，故所有C原子共平面，故C正确；D．二甲苯的分子式为C8H10，故燃烧产物二氧化碳与水的物质的量之比为8：5，故D错误，故选D。
第二章 第三节 芳香烃——高二化学人教版(2019)选择性必修3洞悉课后习题
第二章第三节芳香烃——高二化学人教版（2019）选择性必修3洞悉课后习题【教材课后习题】1.下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是()A.乙酸B.乙醇C.苯D.四氯化碳2.下列有机化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是()A.22C HB.24C HC.66C H （苯）D.78C H （甲苯）3.对下列变化过程中发生反应的类型判断不正确的是()A.43CH CH Cl →取代反应B.2222CH CH CH BrCH Br →加成反应C.取代反应D.加成反应4.下列物质中，属于苯的同系物的是()A. B. C. D.5.下列物质中，可被用于鉴别苯和甲苯的是()A.水B.溴水C.酸性高锰酸钾溶液D.氢氧化钠溶液6.分子式均为810C H 的下列化合物中，苯环上的一氯代物只有一种的是()A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯7.下列苯的同系物的名称不正确的是()A.对二甲苯B.乙苯C.1,2,3-三甲苯D.1,3,4-三甲苯8.吸烟有害健康，烟草的焦油中含有一种强烈的致癌物，其结构如下所示。
该有机化合物的分子式为_________。
9.某种苯的同系物完全燃烧时，所得2CO 和2H O 的物质的量之比为8:5。
（1）苯的同系物的通式为_________，该物质的分子式为_________。
（2）若该物质苯环上的一氯代物只有两种，则其结构简式为_________，名称为_________。
10.由芳香烃A 可以合成两种有机化合物B 和C ，如下图所示：（1）A 的结构简式为____________。
（2）请写出反应①、②的条件和反应物。
（3）有关有机化合物B 和C 的下列说法正确的是_________（填字母）。
a.互为同系物b.互为同分异构体c.都属于卤代烃d.都属于芳香族化合物11.苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，例如：（1）以上反应说明苯的这些同系物分子中的烷基受到了什么影响？（2）若苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有C—H ，则该物质一般不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。
第2章烃第3节芳香烃-2024-2025学年高二化学选择性必修3(人教版)配套课件
响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲
苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二
甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有
1种。
(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m, 导航
第三节
芳香烃
素养·目标定位
课前·基础认知
课堂·重难突破
随堂训练
素养·目标定位
目标素养
导航
1.认识苯及苯的同系物的组成、结构特点和化学键的特殊性,
能列举其主要性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核
心素养。
2.结合生产、生活实际了解苯及苯的同系物在日常生活、化
工生产中的重要作用,培养科学态度与社会责任的化学学科
导航
问题探究
早在1835年,科学家在研究天然妥卢香脂的热降解产品时,
首先发现了甲苯这种物质。甲苯可用于制造TNT(2,4,6-三硝
基甲苯)炸药。
导航
1.甲苯和乙苯属于苯的同系物吗?萘(
(
)、苯乙烯
)属于苯的同系物吗?
提示:甲苯和乙苯均属于苯的同系物。萘中含有两个苯环,
苯乙烯中含有碳碳双键,与苯的结构不相似,所以不属于苯的
3.对比苯与甲苯的结构,以及两者发生硝化反应的产物,你能
得出什么结论?
提示:甲苯分子中的—CH3对苯环的影响:硝基取代的位置
均以甲基的邻、对位为主。
4.某芳香烃的分子式为C9H12,其中属于苯的同系物的有几 导航
种结构?
提示:属于苯的同系物,含有苯环,且苯环外有三个饱和碳。
若为单取代,结构有 2 种(
导航
第二章 烃 基础知识复习填空【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修3
第二章烃一、烷烃（一）定义：碳原子之间都以键结合，剩余碳原子全部跟结合，使每个原子的化合价都达到“”的烃叫饱和链烃，或叫烷烃（二）通式：（n≥）（三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次，密度依次（密度于水）；C1——C4为态（新戊烷为体），C5——C16为态，C17以上的为态2、溶解性：溶于水，溶于有机溶剂。
烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐，碳原子的质量分数逐渐，所以CH4是氢原子质量分数最的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取杂化，以伸向四面体4个顶点方向的杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成键。
烷烃分子中的共价键全部是键。
既有键又有键（除外）。
（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是。
（六）代表物——甲烷1、物理性质：甲烷是一种色、臭的气体，在相同条件下，其密度比空气，溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较，常温下被酸性高锰酸钾溶液氧化，也强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
甲烷的主要化学性质表现为能在空气中和能在光照下与氯气发生反应。
（1）氧化反应：（色火焰）使用前要，防止爆炸（2）受热分解：（隔绝空气）（3）取代反应：（七）化学性质：通常状况下，很，强酸、强碱或酸性KMnO4反应1、氧化反应（可燃性）：注：当碳含量少时，产生色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有产生2、取代反应：有机物分子里的的反应烷烃取代反应的特点：①在条件下；②与反应；③1mol卤素单质只能取代molH④反应，有多种产物（和气体）3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生或通式：一分子烷烃（八）同系物1、定义：相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）相同，相似，性质相似，属于物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：3-2芳香烃
第二单元芳香烃智能定位1.以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。
2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。
3.能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。
4.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
情景切入以苯为代表的芳香烃物质有哪些重要的性质和应用呢？自主研习一、苯的结构与性质1.苯的分子结构2.化学性质二、芳香烃的来源与应用1.来源(1)最初来源于煤焦油。
(2)现代来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
2.应用苯、乙苯和对二甲苯常用作基本有机原料。
其中生产乙苯的化学方程式为异丙苯的生产方程式为。
三、苯的同系物及多环芳烃1.苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷基。
(3)通式：C n H2n-6 (n≥6)。
(4)常见的苯的同系物有：甲苯：,邻二甲苯：,间二甲苯：，对二甲苯：，乙苯：。
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系3.苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）(1)2，4,6-三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯，俗称TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以做烈性炸药。
(2)苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色，必须满足与苯环直接相连的碳原子上有氢原子。
4.多环芳烃(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类思考讨论1.如何证明苯的分子结构中不是单双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构。
2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
高二化学选修五第二章2.2芳香烃 知识点总结大全
② 将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑，剧烈反应； ③ 反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中； （5）实验现象： ① 将铁屑加入烧瓶后，液体轻微翻腾，剧烈反应，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出，导管口 有白雾（溴化氢遇水蒸气形成） 。 ② 把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现。下层的褐色 油状液体为粗溴苯（因混有少量的溴而呈褐色） 。要得到无色的纯溴苯，可用 NaOH 溶液清洗， 再进行分液，即可得纯溴苯。 （6）实验说明： ① 试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴 混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒； ② 铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是 FeBr3，故也可加入 FeBr3； ③ 锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物 HBr 极易溶于水，容易发生倒吸； ④ 用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为： Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和 溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避 免生成物中混有过多的杂质。 ⑥ 溴和苯均具有强挥发性，溴苯的沸点较高。 （沸点：溴 58OC、苯 80 OC、溴苯 156 OC） ⑦ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？（改进装置） 锥形瓶内有淡黄色沉淀（溴化银）生成，说明苯与溴取代时产生溴化氢，而加成反应不会产生 HBr。 注：烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件的异同： 相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。 不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要卤化铁作催化剂。 例 1. 已知溴苯的沸点为 156 ℃，苯的沸点为 80 ℃，液溴的沸点为 58.8 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯 的装置如图：
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