高中化学详解 芳香烃
2024年人教版高中化学选择性必修3第二章烃第三节芳香烃
第三节芳香烃课标·内容要求课标·学业要求1.认识芳香烃的组成和结构特点,会比较苯与其同系物组成、结构和性质的差异。
2.知道加成、取代、氧化、还原反应等反应类型和芳香烃组成结构特点的关系。
3.结合生产生活了解芳香烃对环境、健康可能产生的影响,知道其在生产、生活中的重要应用1.理解苯及其简单同系物的结构特点及化学性质,能举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
2.通过实验探究,掌握溴苯和硝基苯的制备原理及注意事项。
3.知道芳香烃组成、结构和性质的差异,认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用教材梳理·概念认知知识点一苯1.芳香烃:在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物。
苯是最简单的芳香烃。
2.苯的物理性质与应用(1)物理性质无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。
苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度为0.88 g·cm-3。
(2)应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
3.苯的分子结构(1)分子组成和结构的不同表示方法:(2)空间结构①苯的空间构型是平面正六边形。
②六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。
每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
4.苯的化学性质(1)稳定性:苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应,但苯可以萃取溴水中的溴。
(2)氧化反应:燃烧时产生浓重的黑烟,反应方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。
(3)取代反应①卤代反应:苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应。
反应方程式为+Br2+HBr↑。
溴苯():无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
②硝化反应:苯在50~60℃的温度下与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应。
芳香烃高考知识点
芳香烃高考知识点在化学这门科学中，芳香烃是一个重要的知识点。
芳香烃是一类具有独特芳香气味的有机化合物，其分子结构含有若干个苯环。
芳香烃不仅在生活中广泛存在，如香水、某些草药的香味等，还在化学工业中具有重要应用，如合成某些药物、颜料、塑料等。
本文将深入探讨芳香烃的性质、分类以及在化学中的应用。
一、芳香烃的性质芳香烃分子结构中的苯环具有特殊的稳定性，这是因为苯环中的碳原子间存在着共轭π电子体系。
这种共轭π电子体系使得芳香烃具有很高的热稳定性和化学稳定性，不易被氧化或还原。
芳香烃分子的化学性质主要表现为取代反应和加成反应。
取代反应是指苯环中的一个或多个氢原子被其他官能团取代的反应。
而加成反应是指苯环中的π电子与其他物质发生加成反应，如硝化反应、烷基化反应等。
二、芳香烃的分类根据苯环的数量和结构，芳香烃可分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃分子结构中只含有一个苯环，如苯、甲苯等。
多环芳香烃分子结构中含有两个以上苯环，如萘、蒽等。
多环芳香烃可以根据苯环之间的连接方式进一步细分，如连接为直链、连接为环状等。
三、芳香烃在化学中的应用芳香烃在化学领域有广泛的应用。
其中一个重要的应用领域是药物合成。
许多常用的药物都含有芳香环结构，如阿司匹林、苯巴比妥等。
芳香烃的稳定性使得它们能够在药物中起到稳定和延长作用。
此外，芳香烃还广泛应用于颜料的制备。
许多颜料都是由芳香烃化合物制成的，如甲苯红、甲基橙等。
芳香烃的稳定性和良好的颜色稳定性使得它们能够被广泛用于颜料的生产。
芳香烃还被用于塑料的制备。
其中一种常见的塑料就是聚苯乙烯，它由苯乙烯单体聚合而成。
聚苯乙烯具有良好的刚性和耐热性，因此广泛应用于家电、电子产品等领域。
综上所述，芳香烃作为化学中的重要知识点，其性质、分类和应用都具有一定的深度和广度。
了解芳香烃的知识，不仅能够拓宽化学知识的广度，还能够在实际应用中获得更多的启示和创新。
希望通过本文的介绍，读者们能对芳香烃有更深入的了解。
高中化学选修三课件2-3芳香烃含解析
间二甲苯和对二甲苯。
(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最
小位次号给另一甲基编号。如
名称为1,2-二甲苯；
名称
为1,4-二甲基-2-乙基苯。
巩固练习
1．下列说法中正确的是( D ) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
注意事项
①应该用纯溴；
②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
产品处理 (精制溴苯)
(2)苯的硝化反应
实验装置
实验原理 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(
实验现象 溶有NO2)，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油 状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
( B) ①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水 褪色
A．①②③④ C．③④⑤⑥
B．②③④⑥ D．全部
【解析】苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说 明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的
4．纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色， 其原因是什么？如何除去褐色？
提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。
高二化学芳香烃知识点
高二化学芳香烃知识点芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
接下来店铺为你整理了高二化学芳香烃知识点，一起来看看吧。
高二化学芳香烃知识点1、亲电取代反应芳香烃图册主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的H被取代的反应。
卤素的反应活性为：F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。
烷基苯发生卤代的时候，如果是上述催化剂，可发生苯环上H取代的反应;如在光照条件下，可发生侧链上的H被取代的反应。
应用：鉴别。
(溴水或溴的四氯化碳溶液)如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。
(答案：step1：溴水;step2：溴水、Fe粉)。
硝化：与浓硫酸及浓硝酸(混酸)存在的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可向苯环上引入硝基，生成硝基苯。
不同化合物发生硝化的速度同上。
磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。
该反应是个可逆的反应。
在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。
烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位的产物，低温时主要得到邻位的产物。
F-C烷基化：条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下，苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应，向苯环中引入烷基。
这是个可逆反应，常生成多元取代物，并且在反应的过程中会发生C正离子的重排，常常得不到需要的产物。
该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。
如：由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。
F-C酰基化：条件同上。
苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应，将RCO-基团引入苯环上。
此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。
如：苯合成正丙苯、苯乙酮。
亲电取代反应活性小结：连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯，且连接的给电子基越多，活性越大;相反，连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯，且连接的吸电子基越多，活性越小。
2、加成反应与H2：在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下，可与氢气发生加成反应，最终生成环己烷。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
高中化学第二章第2节芳香烃知识点
第二节芳香烃第三节漂市一中钱少锋一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2，4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都，是一个微笑的城市，宁而美丽。
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析
芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。
1．分子结构||。
苯的分子式为C 6H 6||，结构式为||，结构简式为 或 ||。
大量实验表明||，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||，是一种介于单键和双键之间的独特的键||。
苯分子里的所有原子都在同—平面内||，具有平面正六边形结构||，键角为120°||，是非极性分子||。
2．物理性质||。
苯是无色有特殊气味的液体||，不溶于水||，密度比水小||，熔点5.5℃||，沸点80.1℃||，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||，苯有毒||。
3．化学性质||。
苯的化学性质比较稳定||，但在一定条件下||，如在催化剂作用下||，苯可以发生取代反应和加成反应||。
(1)取代反应||。
(溴苯是无色液体||，不溶于水||，密度比水大)(硝基苯是无色||，有苦杏仁味的油状液体||，密度比水大||，不溶于水||，有毒)(2)加成反应||。
(3)氧化反应||。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色||，但苯能将溴从溴水中萃取出来||。
4．苯的用途||。
苯是一种重要的化工原料||，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||，苯也常用作有机溶剂||。
特别提示：(1)苯的结构简式： ||，只是由于习惯才沿用至今||。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。
(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。
人教版高中化学选修五2.2芳香烃PPT课件
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2
Ni △
+ 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
催化剂 Cl
H
△
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2 FeBr3
2)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
NO2
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响
+ 3H2O
NO2
使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。
不稳定，易爆炸
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
H
2）结构简式
介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种特殊的键。
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 产生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸产生取代的化学方程式.
Br + HBr
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
有机化学芳香烃知识点总结
有机化学芳香烃知识点总结本文将从芳香烃的结构、命名、性质和应用等多个方面展开对芳香烃的知识点进行深入总结。
一、芳香烃的结构芳香烃是由苯环或苯环的衍生物组成的一类化合物。
苯环是一个由六个碳原子构成的六元环结构，其中每个碳原子上都有一个氢原子，化学式为C6H6。
苯环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成共轭双键，使得苯环的结构非常稳定。
苯环上的每个碳原子都含有3个σ键和1个π键，由于π键的存在，使得苯环表现出特殊的芳香性质。
芳香烃由一个或多个苯环组成，其结构稳定，常常与其他官能团发生加成反应。
在芳香烃中，苯环上的氢原子可以被其他官能团取代，形成取代芳香烃。
取代芳香烃中的氢原子可以被卤原子、羟基、甲基等官能团取代，从而形成不同的取代芳香烃。
取代芳香烃的命名方法和性质稍有不同，但其基本的结构和化学性质与芳香烃类似。
二、芳香烃的命名芳香烃的命名分为两种情况，一种是直链芳香烃的命名，另一种是取代芳香烃的命名。
直链芳香烃的命名采用正规命名法，根据芳香烃中苯环的个数和所附加的取代基的种类和数目来进行命名。
在正规命名法中，苯环的个数和取代基的种类和数目都要在化合物的名称中进行标注，以便准确地识别化合物的种类和结构。
取代芳香烃的命名是根据取代基的种类和位置来进行命名的，取代基的种类和数量都要在化合物的名称中进行标注，以区分不同的取代芳香烃。
同时，在取代芳香烃的命名中还需注意给出取代基的位置。
芳香烃的命名需要牢记一些规则，比如取代基的优先级，取代基编号的方法等。
只有严格遵守这些规则，才能正确地给出芳香烃的命名。
三、芳香烃的性质1. 燃烧性质芳香烃具有较高的燃烧热，可以在氧气的存在下燃烧。
芳香烃的燃烧产物一般是二氧化碳和水，放出大量的热能。
芳香烃的燃烧反应是一种典型的氧化反应，是芳香烃的一种重要性质。
2. 溶解性在常温下，芳香烃可以溶解在多种有机溶剂中，如醚、醇等。
然而，芳香烃的溶解性随着分子量的增加而减弱，大分子量的芳香烃的溶解性通常较差。
第五章芳香烃ppt课件
所以,也可用下式表示苯的结构:
6
第二节 单环芳烃的异构与命名
1.一元取代苯“某苯”
甲苯
乙苯
(toluene)
( ethylbenzene
) 有些取代基，有专门名称，将取代基和苯一 起作为母体。如苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸
7
2.二元取代苯的命名
邻二甲苯(1,2 间二甲苯(1,3 对二甲苯(1,4
一、取代反应
1. 卤代反应
16
烷基苯的卤代
苯氯甲烷 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷
反应条件不同，产物也不同。原因是两者 反应历程不同，前者(铁粉或FeCl3作催化剂) 为离子型取代反应，光照卤代为自由基历程。
17
侧链较长的芳烃 ,光照卤代主要发生
在α碳原子上。
18
✓自由基的稳定性增加顺序：
<
<
(甲基自由基 < 伯自由基 < 仲自由
间位定位基则对苯环起吸电子作用，使苯 环电子云密度降低，因而不利于苯环的亲电取 代反应，即起钝化作用。
38
三、取代定位效应的应用 1. 指导选择合成路线
例1：
必须先氧化后硝化
39
例2：
40
例3：
41
第六节 稠环芳香烃
一、结构和命名 稠环芳香烃是由两个或两个以上苯环共用 两个邻位碳原子稠合而成的多环芳香烃。
蒽
菲
48
第三节 芳香性：4n+2规则
判断芳香性的规律：在一单环多烯化合物 中，具有共平面的离域体系，其 π 电子数等于 4n+2(n=0,1,2,3…) ，此化合物就具有芳香性。 此 规律称为Hückel 规律，又叫做4n+2规则。
π 电子数 4
高中化学芳香烃知识点
高中化学芳香烃知识点
一、芳香烃
1、芳香烃的概念
芳香烃是指它们在一定条件下具有芳香气味的有机化合物，也称为芳构烃、芳族烃或香豆烃。
芳香烃具有共轭双键环结构，并具有芳香性和固态稳定性。
芳香烃有C6-C14碳数的化合物。
2、芳香烃的特性
1）共轭双键结构。
芳香烃是有机化合物，而共轭双键结构是它
们的特征结构，即一段共轭双键连接在一个含有6个碳原子的环中间，在化学反应过程中，这种结构可以在一定条件下受热而稳定。
2）具有芳香气味。
芳香烃具有芳香气味，这主要是由于它们具
有受热稳定性的共轭双键结构，这使得它们在温度较高时不易分解。
3）具有芳香性。
芳香烃具有芳香性，这主要是由于它们具有受
热稳定性的共轭双键结构，这使得它们在温度较高时不能完全分解，因此它们可以在空气中形成定量的气体混合物。
4、芳香烃的用途
芳香烃主要用于香料、染料、溶剂和防腐剂等行业，并用于制造多种化学制品。
它们还广泛用于农药、香水、医药和消费品等行业。
- 1 -。
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
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状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
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颜色：无色或淡黄 色
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密度：比水大
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沸点：较高
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高中化学：《芳香烃》知识点总结
高中化学：《芳香烃》知识点总结一、苯的结构和性质（1）苯的结构苯的研究获得的一些事实：1．苯的邻二取代产物只有一种2．苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色3．苯的1H核磁共振谱图中显示只有一个信号4．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。
但苯的结构表示结构猜想：分子式为C6H6，与C6H14相比，少8个H，所以C6H6分子中应该有多个不饱和键：碳碳双键或叁键。
研究事实：见图片研究结论：①在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键②苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键③苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。
④碳碳键、碳氢键完全等同，6个C、H完全相同，键角120°苯的结构表示方法：见上图片。
（2）苯的化学性质——卤代反应实验装置：三颈烧瓶、冷凝器、滴液漏斗、干燥管等；实验操作：如上图，三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，反应完毕后，向三颈烧瓶中加入NaOH溶液。
实验现象：①三颈烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满大量红棕色气体。
②管口有白雾出现，滴入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀。
实验问题：①如何检查装置气密性？②冷凝管的作用？——冷凝效果更好③插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？——防止倒吸④碱石灰干燥管的作用？——尾气吸收装置，能防止污染⑤加NaOH的作用是什么——NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢⑥能说明此反应是取代反应的依据是什么？——有HBr和一种油状液体生成实验结论：苯和液溴在铁作催化剂的条件下，发生取代反应，生成HBr和溴苯。
（3）苯的化学性质——硝化反应实验操作：1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀后，冷却，逐渐滴入约1mL苯，用50-60℃的水浴加热，反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中。
实验现象：反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中，有油状液体沉于烧杯底部。
人教版高中化学选择性必修第3册 章节知识点总结 2.3 芳香烃 基础知识【新教材】
第三节芳香烃一、苯（一）物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易挥发，熔沸点低，是一种重要的化工原料和有机溶剂（二）组成与结构：空间构型：平面正六边形，所有原子共平面。
成键特点：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。
每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
催化剂 △（三）化学性质：苯的大π键比较稳定，“易取代、能加成、难氧化” 1、氧化反应： （1）不会被高锰酸钾等强氧化剂氧化（2）燃烧：2C 6H 6+15O 2−−→−点燃12CO 2+6H 2O 火焰明亮并带有浓重的黑烟 2、加成反应：与H 2加成：用Pt 、Ni 等为催化剂并加热的条件下进行反应。
3、取代反应： （1）卤代反应——与卤素单质的反应： ①现象：导管口有白雾产生——HBr 溶于水水底有油状液体——溴苯不溶于水，且密度比水大锥形瓶中加入AgNO 3溶液，有浅黄色沉淀产生——生成的HBr 与AgNO 3反应，生成AgBr↓ ②说明：I 、苯只与纯卤素反应。
遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3III、苯与Br2只发生一元取代反应IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉V、长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发b、冷凝回流：该反应为放热反应VI、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中VII、除杂：纯净的溴苯是无色有特殊气味的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。
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下列事实可以说明“苯分子结构中不
存在碳碳单键和双键交替结构”的B是--
----
A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。
B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能 发生加成反应。
（1） C、邻二甲苯只有一种结构。
D、苯环上碳碳键的键长相等。
性质
加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝-化---反---应---是---放---热---反---应---，---为---防---局----部---过---热---对---实---验---不---利。。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 -受---热---均---匀---，---易---控---制---温---度-。 温 度计放置的位置 --温---度---计---的---水---银---球---插---入---水---浴---锅---内--。 5、浓硫酸的作用催 脱---化 水---剂 剂---，长导管的作用-冷回---凝流--。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯 等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、 药品、农药、合成材料等。
再见
淡黄色针状晶体，不溶
于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
Ni CH3
+ 3H2 △
3、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴
水褪色
小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。
A、3种 B、4种
C、5种
D、6种
2、苯的同系物的化学性质
（1）取代反应
卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
产物以邻、对 位取代为主
硝化反应
Cl
浓硫酸
NO2
CH3 + 3HO---NO2
O2N
CH3 + 3OH2
CH3—对苯环的影响使
NO2
取代反应更易进行
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
二、苯的同系物
1、概念：
苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一 个或若干个CH2原子团。
通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）
2、将右端的导气管的末端插入液面下 会 造成的后果是液---体--倒---吸---入--进---烧---瓶，导管口附近 出现的白雾是氢---溴--酸---的---小--液---滴--溴---苯。、苯、溴、 3、反应后烧瓶里可能含有--溴---化--铁---、---溴--化-- 氢 等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯 方法水---洗---、---分--液---、---碱--洗---、---再--分---液-。
3、易取代 （1） 卤代 （2） 硝化
（3） 磺化
苯 与 溴 水 混 合
苯的化学性质----卤代反应实验
7、有人对本实验进行了改进（左：原图，右：改
进图），请指出改进的地方及 这样改进的好处
讨论
性质
卤化
1物、质竖是直苯--长-和--导溴---管，的冷作凝用剂导-是--气-----与-空----冷--气----凝---被冷凝的
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 C2n+4H6n+6
三、芳香烃的来源及其应用
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃 后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但 是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳 香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中 提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自 20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展， 通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得 芳香烃。
第二节 芳香烃
苯的物理性质
颜 色:无色
状 态:液体
密 度:密度小于水 气 味:特殊气味
毒 性： 有毒
溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂
苯的结构
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm
碳碳双键键长：133pm
结论：
练：
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方 法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
6种溴的 二甲苯的 234℃
熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断
A环上的四溴代物的异构体的数目有(
)
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：
苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳 单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单 键和双键之间的独特的键。
σ键、π键 和大π键
“头碰头”重叠——σ键
“肩并肩”重叠——π 键 苯分子中的大π键
探究苯的化学性质
1、难氧化 ——苯不能使 酸化高锰酸钾 溶液退色 2、能加成—与氢气加成生成环已烷、不与 溴水 反应
硝 化 反 应
性质
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液 先加浓硝酸，再慢慢滴 加浓硫酸，振荡摇匀。
操作的注意事项是----------------------------------。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影 硝酸分解、苯与硝酸挥发、
响----------多---硝---基---苯---的---生---成--------------