高中化学详解 芳香烃

下列事实可以说明“苯分子结构中不
存在碳碳单键和双键交替结构”的B是--
----
A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。
B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能 发生加成反应。
（1） C、邻二甲苯只有一种结构。
D、苯环上碳碳键的键长相等。
性质
加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝-化---反---应---是---放---热---反---应---，---为---防---局----部---过---热---对---实---验---不---利。。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 -受---热---均---匀---，---易---控---制---温---度-。 温 度计放置的位置 --温---度---计---的---水---银---球---插---入---水---浴---锅---内--。 5、浓硫酸的作用催 脱---化 水---剂 剂---，长导管的作用-冷回---凝流--。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯 等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、 药品、农药、合成材料等。
再见
淡黄色针状晶体，不溶
于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
Ni CH3
+ 3H2 △
3、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴
水褪色
小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。
A、3种 B、4种
C、5种
D、6种
2、苯的同系物的化学性质
（1）取代反应
卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
产物以邻、对 位取代为主
硝化反应
Cl
浓硫酸
NO2
CH3 + 3HO---NO2
O2N
CH3 + 3OH2
CH3—对苯环的影响使
NO2
取代反应更易进行
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
二、苯的同系物
1、概念：
苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一 个或若干个CH2原子团。
通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）
2、将右端的导气管的末端插入液面下 会 造成的后果是液---体--倒---吸---入--进---烧---瓶，导管口附近 出现的白雾是氢---溴--酸---的---小--液---滴--溴---苯。、苯、溴、 3、反应后烧瓶里可能含有--溴---化--铁---、---溴--化-- 氢 等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯 方法水---洗---、---分--液---、---碱--洗---、---再--分---液-。
3、易取代 （1） 卤代 （2） 硝化
（3） 磺化
苯 与 溴 水 混 合
苯的化学性质----卤代反应实验
7、有人对本实验进行了改进（左：原图，右：改
进图），请指出改进的地方及 这样改进的好处
讨论
性质
卤化
1物、质竖是直苯--长-和--导溴---管，的冷作凝用剂导-是--气-----与-空----冷--气----凝---被冷凝的
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 C2n+4H6n+6
三、芳香烃的来源及其应用
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃 后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但 是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳 香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中 提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自 20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展， 通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得 芳香烃。
第二节 芳香烃
苯的物理性质
颜 色:无色
状 态:液体
密 度:密度小于水 气 味:特殊气味
毒 性： 有毒
溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂
苯的结构
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm
碳碳双键键长：133pm
结论：
练：
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方 法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
6种溴的 二甲苯的 234℃
熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断
A环上的四溴代物的异构体的数目有(
)
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：
苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳 单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单 键和双键之间的独特的键。
σ键、π键 和大π键
“头碰头”重叠——σ键
“肩并肩”重叠——π 键 苯分子中的大π键
探究苯的化学性质
1、难氧化 ——苯不能使 酸化高锰酸钾 溶液退色 2、能加成—与氢气加成生成环已烷、不与 溴水 反应
硝 化 反 应
性质
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液 先加浓硝酸，再慢慢滴 加浓硫酸，振荡摇匀。
操作的注意事项是----------------------------------。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影 硝酸分解、苯与硝酸挥发、
响----------多---硝---基---苯---的---生---成--------------