人教版高中化学2.2 芳香烃

1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+3 H2
Ni △
环己烷 H Cl H Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2 FeBr3
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸 钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
H
2）结构简式
介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式.
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
CH3
浓硫酸O2N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
NO2
+ 3H2O
NO2
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
⑵可使酸性高锰酸
钾溶液褪色（可鉴 别苯和甲苯等苯的 同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
CH3
CH3
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n百度文库6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
C.
D.
2.下列各组中互为同分异构体的是（ C D ）
Cl
Cl
Cl
A.
Cl
C. Cl
Cl Cl
B. D.
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl
3. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石 灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃 蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
课堂练习：
1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
Br + HBr
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注 意仪器的选择和试剂的加入顺序）
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧 杯中,可以看到烧杯底部有黄色油 状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗 硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 水浴 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 分液漏斗 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 除去混合酸 5. 浓硫酸的作用是什么? 催化剂、吸水剂