选修5第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成
高中化学选修5《有机化学基础》全套同步练习----第三章
选修5 《有机化学基础》全套同步练习--第三章第三章烃的含氧衍生物练习一1. 乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是A. 乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大B. 乙醇分子之间易形成氢键C. 碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大D. 乙醇是液体, 而乙烷是气体2．某醇与足量的金属钠反应, 产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1, 则该醇可能是A. 甲醇 B. 乙醇 C. 乙二醇 D. 丙三醇3．下列醇中, 不能发生消去反应的是A. CH3OHB. CH3CH2OHC.D.4．A.B.C三种醇同足量的金属钠完全反应, 在相同条件下产生相同体积的氢气, 消耗这三种醇的物质的量之比为2: 6: 3, 则A.B.C三种醇的羟基数之比为A．3: 2: 1 B．3: 1: 2 C．2: 1: 3 D．2: 6: 35. 下列物质中不存在氢键的是 A. 水 B. 甲醇 C. 乙醇 D. 乙烷6．有机物分子式为C4H10O, 能与金属钠反应放出H2, 该化合物中, 可由醛还原而成的有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种7. 分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中有两个“CH3”、一个“CH”、两个“CH2”和一个“OH”,它可能的结构有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种A. 萃取法B. 结晶法C. 分液法D. 分馏法9. 可以检验乙醇中是否含有水的试剂是 A. 无水硫酸铜 B. 生石灰 C. 金属钠D. 胆矾10．在乙醇的化学性质中, 各反应的断键方式可概括如下：⑴消去反应: ；⑵与金属反应: ；⑶催化氧化: ；⑷分子间脱水: ；⑸与HX反应: 。
2. 既可以发生消去反应, 又能被氧化成醛的物质是练习二1．能证明苯酚具有弱酸性的方法是①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后, 溶液变澄清, 生成苯酚钠和水。
③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能使石蕊溶液变红色⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应放出CO2 A．②⑤⑥ B．①②⑤ C．③④⑥ D．③④⑤2. 下列分子式表示的一定是纯净物的是 A. C5H10 B. C7H8O C. CH4O D.C2H4Cl23．已知酸性强弱顺序为, 下列化学方程式正确的是A. B.C. D.4．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中, 它可能具有搞癌性。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
人教化学选修5第3章《烃的含氧衍生物》归纳提升
一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。
诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。
【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。
如下表：2332 ROH。
(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。
【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。
A________；B________；C________；D________。
选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成 第一课时
CH3CH2 (1)与钠反应 (2) OH 取代反应(3)消去 反应 (4)分子间 脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 -OH CnH2n-6O C6H5-OH (1)有弱酸性 (2) 取代反应(3)显色 反应 (4)缩聚反 应
二、有机合成的基本知识 （一）官能团的性质
通式 类 官能团 别 醛 -CHO RCHO CnH2nO 代表物 主要化学性质
CH3CHO
(1)氧化反应 (2)还原反应
(1)具有酸性 (2)酯化反应
羧 -COOH R-COOH CH3COO H 酸 CnH2nO2
酯 -COO- RCOOR` CnH2nO2
• 9）缩聚反应
由小分子聚合生成高分子化合物的同时， 又有小分子生成的反应。如氨基酸聚合生 成蛋白质。
（三）主要有机物之间转化 烷烃
加成 烯烃 加成
炔烃
水 消 取 化 去 代 水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 取代 还原
酯 水 化 解 酯
（四）有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C
5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子 ( 如 HX 、 H 2 O), 而形成不饱 和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫 做酯化反应。 7）水解反应 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生 成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 8）加聚反应 由小分子加成聚合生成高分子化合物的 反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
人教化学选修5教师备课：第3章 烃的含氧衍生物
第一节醇酚第1课时醇(教师用书独具)●课标要求1．认识醇的典型代表物的组成和结构特点。
2．知道醇与其他烃的衍生物的转化关系。
●课标解读1.掌握乙醇的组成和结构，明确其官能团的名称及性质。
2．掌握醇与卤代烃、酚、醛、羧酸、酯的相互转化。
●教学地位醇类物质是重要的烃的含氧衍生物，在化工生产中有着重要的应用，如甲醇、乙醇均是重要的化工原料。
醇的消去、催化氧化更是高考命题的热点，在有机合成路线中具有纽带作用。
(教师用书独具)●新课导入建议大量饮酒时，酒精对人们的食道和胃肠道黏膜具有的强烈刺激性，不仅容易引起胃溃疡，而且容易诱发食道癌、肠癌和肝癌等疾病。
长期过量饮酒的人，其发病危险性比一般人群要高出几十倍。
那么，你知道酒中的酒精究竟是什么吗？●教学流程设计课前预习安排：看教材P48－52填写【课前自主导学】，并交流讨论完成【思考交流】1、2。
⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。
⇒步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。
⇒步骤3：师生互动完成【探究1】，可利用【问题导思】中的设问作为主线。
⇓步骤7：通过【例2】和教材P51讲解研析，对“探究2 乙烯的实验室制法”中注意的问题进行总结。
⇐步骤6：师生互动完成【探究2】，可利用【问题导思】中的设问作为主线。
⇐步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中2、4、5题。
⇐步骤4：教师通过【例1】和教材P50－52讲解研析，对“探究1 醇的反应规律”中注意的问题进行总结。
⇓步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中的3题。
⇒步骤9：引导学生总结本课时主干知识，然后对照【课堂小结】。
安排学生课下完成【课后知能检测】。
1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)。
2．分类3．命名如：CHC 2H 5CH 3CH —CH 3OH 命名为3-甲基-2-戊醇。
1．根据甲醇和乙醇的分子式，推测饱和一元醇的分子式通式是什么？ 【提示】 C n H 2n ＋2O(n ≥1)。
高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4.4有机合成课件新人教选修5.ppt
目标化合物 中间体
中间体
基础原料
逆向合成分析法示意图
草酸二乙酯的合成
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
4、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反 应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以 得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的——通常采用4个C以下的单官 能团化合物和单取代苯。
提示：石油化工的基础原料主要有4类：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、 芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
案例2：课本P：67：3
案例3：
（惠州09调研）已知：
R XN aC NR C NH 2OR C O O H
请设计 乙烯 → … → CH3CH2COOH的合成路 线。
要求：合成路线流程图表示示例
烃的含氧衍生物定义 ? 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团 取代而衍生成的有机物。 包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等
物理性质总结：
分子中存在氢键的物质： 醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中
的溶解度较大。
没有氢键的物质： 醛、酮、酯：熔沸点较低，小分子醛可溶于
水；酮、酯一般不溶于水。
⑤
Ｈ Ｈ② ①
+ Br2 FeBr3
高二化学选修5课件：3-4有机合成
第三章 烃的含氧衍生物
③分解反应 催化剂 如：C6H12O6(葡萄糖)――→ 2C2H5OH＋2CO2↑ (3)引入双键 ①加成反应 催化剂 如：CHCH＋H2 ――→ CH2CH2 ②消去反应 浓H2SO4 如：C2H5OH ――→ CH2CH2↑＋H2O 170℃ 醇 C2H5Br＋NaOH――→CH2CH2↑＋NaBr＋H2O △
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对
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官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应 如：CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 催化剂 CHCH＋HCl――→ CH2CHCl
【解析】
由题给信息知：两个醛分子在一定条件下
通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是 原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物 正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子， 运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行 自身加成变成丁烯醛，最后用H2 与丁烯醛中的碳碳双键和
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b．________________________________________；
c．________________________________________； d．________________________________________； e．________________________________________。
(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，
选修5 第三章 第四节有机合成(刘凯钊)
选修5 第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成刘凯钊( 广州市海珠区教育发展中心广东广州 510220 )一、教材分析1、教材地位与作用有机合成安排在人教版《有机化学基础》第三章第四节，在前面的学习中，学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化。
从本节课的安排来看，本课承载的价值有以下两个方面。
从学科价值角度看，有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系，从这个角度看，本节课兼有复习课的功能；在合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆推的方法，使学生学会观察目标产物的结构特点，从化学键的角度分析断键的位置，还原出中间．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．体及基础原料，．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．，以使学生学科思维能力方．．．．．．．并．从目标产物与各中间体的组成变化找到辅助原料的思维方法面进一步提高。
从其社会价值来看，通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成绩。
有机合成的学习是有机物性质和有机反应的学习的一个结合点,是对整体有机化学部分的总结和熟练应用。
让学生知道从有机物组成及结构的变化可以分析有机物的相互转化、探讨合成有机物的路线和方法，并让学生了解有机合成在现在的发展状况，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。
2、学生分析学生在学完羧酸和酯之后，已经学习了高中所有的有机物类别，对有机物官能团的性质有了全面的了解，同时由于所学有机物种类的繁多，官能团性质掌握不熟练，甚至混淆，彼此之间的转化容易出差错，需要对所学知识进行整合。
学生已经具备了一定的基础知识和分析问题、解决问题的能力，并对新鲜事物有着浓厚的兴趣，而有机题大多以日常生活中的应用为出发点，可以引起学生的强烈求知欲。
二、教学目标1、知识与技能目标：①掌握烃及烃的衍生物碳骨架的构建，官能团的引入和转化②了解有机合成的基本过程和基本原则③学会分析有机合成流程图2、过程与方法目标：①通过书写各类官能团和对有机反应类型的分类，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生分析有机合成流程图的逻辑思维能力③通过对比分析陌生有机物结构和组成的变化，培养学生摄取新信息的能力和利用官能团性质进行有机合成中的物质之间的转化应用能力3、情感态度价值观目标：①了解有机合成的作用与意义，体验化学对人类社会发展的重要影响。
【高中化学】高中化学(人教版)选修5同步教师用书：第3章 第4节 有机合成
第四节有机合成1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
(重难点)2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。
(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程[基础·初探]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华][思考探究] 1．由怎样转变为?【提示】 由转化成的流程为――→NaOH――→通入CO 2。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O水解。
[认知升华]1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
最新人教版高中化学选修五第三章烃的含氧衍生物 第四节 有 机 合 成
第四节有机合成学习目标核心素养1.了解逆合成分析法的原理、步骤及分析过程的正确表示方法。
2.掌握官能团的引入和转化的一些技巧。
3.理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要作用,知道“绿色合成”原则。
1.能从构成物质的化学键、官能团等方面说明常见物质的主要性质,能分析物质性质与用途的关系。
(变化观念与平衡思想)2.能根据解决问题的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。
(科学探究与创新意识)3.能基于“绿色化学”理念设计有机化合物合成的方案,并对方案进行评价和优化。
(科学态度与社会责任)一、有机合成的过程1.有机合成定义:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务:包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3.有机合成过程:4.官能团的引入:官能团引入方法碳碳双键①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
卤素原子①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
羟基①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③醛的还原,④酯的水解。
【情境思考】乙烯是一种重要的基本化工原料,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
写出引入双键、生成乙烯的相关反应的化学方程式。
提示:CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O、CH3CH2Br+NaOH CH2CH2↑+NaBr+H2O、CH≡CH+H2CH2CH2。
二、逆合成分析法1.基本思路:可用示意图表示为2.基本原则:(1)合成路线的各步反应反应条件必须比较温和,并具有较高的产率。
(2)使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3.实例:以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有酯基;(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为和乙醇;(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的,则可推出该醇(用A表示)为。
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三章烃的含氧衍生物
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三 章烃的含氧衍生物
有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三 章烃的含氧衍生物
巩固应用
1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
1)引入的C=C的方法有哪些？
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三 章烃的含氧衍生物
2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 引入的C=C三法：卤 部原 分子 加消 氢去、－OH消去、 CC
二.有机合成的过程 1.正合成分析法
基础原料
副产物 中间体
副产物 中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三 章烃的含氧衍生物
思考与交流 2
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？
b.官能团数目变化：
高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课件选修5高二选修5化学课件
RCH2CHO―氧―化→RCH2COOH
苯的同系物)的取代。 3.引入羟基的四方法：烯
R′―酯C―H化→2OH
。
烃(炔烃)与水的加成，卤 5.有机合成路线要求各步反应条件
代烃的水解，酯的水解， 温和、产率高，基础原料和辅助原
醛、酮与 H2 的加成。 料低毒性、低污染，易得而廉价。
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第八页，共二十七页。
知识点二 有机合成分析方法及有机推断
1．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成 有机物，其思维程序：原料→中间体→产品
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第九页，共二十七页。
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质 逆合成 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体， 分析法 逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体
，经过⑦发
生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过⑧与 H2 发生加成反
应生成
。
答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
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5．苯乙酸乙酯(
)是一种常见的合成香
料。请设计合理的方案以苯甲醛(
)和乙醇为原料合成苯
乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
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[晨背重点语句]
1.引入碳碳双键的三方 4.官能团之间的转化：
法：卤代烃、醇的消去， 炔烃的不完全加成。
R—CH===CH2―加H―C成→l RCH2CH2Cl
2.引入卤素原子的三方 N―a水O―H解→/水RCH2CH2OH―氧―化→
高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成课件选修5高中选修5化学课件
2.掌握有机合成的途径和条件(tiáojiàn)的合理选择,以及逆合成分析法。(素养:微观探 析与变化观念、证据推理与模型认知) 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。(素养:科学态度与社会责任)
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第三页，共四十二页。
知识(zhī shi)分点突破
卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO
羧酸 R
—COOH 酯类 RCOOR′ 2.一元合成路线 R—CH CH2 卤代烃 酯
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一元醇
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一元醛
一元羧酸
3.二元合成路线 CH2 CH2 CH2X—CH2X 酸 链酯、环酯、聚酯 4.芳香化合物合成路线
(1)
中70%是有机化合物。世界瞩目的“飞天航天服”、流光溢彩的“水立方”以及我们日常生 活中的橡胶、塑料、涤纶衣料、各种药
物、化妆品等都与有机合成化学的发展密不可分。这节课就让我们简单学习(xuéxí)一 下有机合成的方法与设计!
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第二页，共四十二页。
[学习(xuéxí)目标]
1.掌握构建(ɡòu jiàn)碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
提示:根据已知信息,在制得乙醛的基础上可以合成
,
然后通过消去反应,得到 CH3—CH CH—CHO,再用氢气还原得到目标产 物:CH3CH2CH2CH2OH。
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nà)总结
常见(chánɡ jiàn)的有机物转化路线
1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
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2.下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 的是( C )
高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课件选修5高中选修5化学课件
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7．利用从冬青中提取的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其 他化学品，合成路线如下：
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第二十五页，共三十五页。
提示： 根据上述信息回答： (1)D 不与 NaHCO3 溶液反应，D 中官能团的名称是 醛基 ， B→C 的反应类型是 取代反应 。
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
解析：可逆推反应流程：
―→CH2===CH—
CH3―→HO—CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往
前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C 正确。
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6．倡导低碳生活，保护未来。将 CO2 转化成有机物可有效 实现碳循环，CO2 转化成有机物的例子很多，如
综合分析法 2．逆合成分析法 (1)逆合成分析法示意图。 目标化合物⇒中间体⇒中间体 基础原料
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(2)用逆二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基
断开，得到
草酸和两分子乙醇 ，说明目标化合物可由
两分子乙醇和草酸 通过酯化反应得到：
光合作用 ①6CO2＋6H2O ――→ C6H12O6＋6O2
催化剂 ②CO2＋3H2―△―→ CH3OH＋H2O
催化剂 ③CO2＋CH4――△→ CH3COOH
催化剂 ④2CO2＋6H2―△―→ CH2===CH2＋4H2O 针对以上反应的叙述，正确的是( A )
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②羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙醇：
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（四）碳骨架的增减
五、有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
五、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。
基础原 料 目标 化合物
中间体1
苯及同 系物 卤代烃
—X
CnH2n+1 X
必备的基本知识
类别
醇
官能团的性质
主要化学性质
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应 (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
官能团
—OH
通式
R—OH CnH2n+2O
代表物
CH3CH2OH
辅助原料2
辅助原料3
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变 有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）卤代烃的消去 （2）醇的消去
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。
1、CH2=CH2 + H2O
高温、高压 催化剂
CH3CH2OH
2、CH2=CH2 + Cl2 3、CH2Cl CH2Cl + H2O
4、CH2OH CH2OH COOH COOH
[O]
CH2Cl CH2Cl
NaOH溶液 △
CH2OH CH2OH
COOH
3-C6H5
Cl2
A
CH3-C6H4-OH B
CH3CH2OH
CH3I (1)
CH3-C6H4-OCH3 CH3CH2OOC-C6H4-OH
C
HI (2)
问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？
（三）官能团的衍变
1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
RCH2CH2-X RCH2CHO R-CH=CH2 RCH2COOH RCH2CH2OH RCH2COOCH3
产品
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O C— OC2H5 浓H2SO4 5 C— OC2H5 △ O CH3CH2OH
1 +H2O (石油裂解气) CH2 CH2 +Cl2 2
O
C— OH C— OH
[O]
4
H2C— OH H2C— OH
3水 解
O
H2C— Cl H2C— Cl
探讨学习2
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙 烯加聚生成聚乙烯。
酚
—OH CnH2n-6O —CHO —COOH R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH
醛
羧酸
(1)氧化反应 (2)还原反应
(1)具有酸性 (2)酯化反应
酯
—COO—
RCOOR` CnH2nO2
CH3COOC2H5
水解反应
必备知识回顾： 有机反应的基本类型
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等
宇航服中应用了一百三十 多种新型材料。其中多数 是有机合成材料。
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
用化学方法人工合成物质
三种方法
（3）炔烃与氢气 1：1 加成
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢
四种方法
（4）酯的水解
-C=C-或-C=O的引入
1.醇与卤代烃的消去反应 CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
官能团引入
CH2=CH2+H2O
CH3CH2Br
2.醇的氧化
NaOH醇△
COOH
浓H2SO4
5、
+ 2C2H5OH
COOC2H5
△
COOC2H5
+ 2H2O
探讨学习3 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
6
COOH
CH2OH CH2OH
5
CH2Br
4 2
CH2OH CH2OH
3
CH2==CH2
CH2Br
1
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
乙二酸乙二酯：
中间体2
正向合成分析法示意图
探讨学习1
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任 选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
乙烯
水化
乙醇
氧化
乙醛
酯 化
氧化
乙酸
乙酸乙酯
探讨学习5
卡托普利的合成
CH3 HSCH2CHCO N COOH
卡托普利为血管紧张 素抑制剂，临床上用于 治疗高血压和充血性心 力衰竭。文献共报道了 10条合成该物质的路线， 其中最有价值的是以2-甲 基丙烯酸为原料，通过 四步反应得到目标化合 物。各步反应的产率如 下： 请计算一下该合成路线 的总产率为多少？
思考与交流
4、怎样在有机化合物中引入醛基？ （1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化 5、怎样在有机化合物中引入羧基？ （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解
必备的基本知识
类别
烷烃
官能团的性质
主要化学性质
(1)取代反应(2)催化裂化 (3)燃烧反应
加成
主要有机物之间转化
加成
烯烃
水 消 化 去
炔烃
卤代烃
水解 取代
醇
氧化 还原
醛
酯 水 化 解
氧化
羧酸
酯
有机物间转化关系—— 反应条件归纳
【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么 物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△
Δ
3.卤代烃水解 CH3CH2Cl +H2O NaOH CH3CH2OH △ 4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O
H2SO4 Δ
CH3COOH+CH3CH2OH
思考与交流
3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
①甲烷和氯气 （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： ②苯和溴 ③酚和溴水 （2）醇与HX取代 （3）加成反应： 烯烃、炔烃等与X2或HX加成
1）取代反应
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应
烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 C
3）氧化反应
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的 催化氧化。
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、 醛等与氢气的加成反应。
• 复写自然物质
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素 B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。
•碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）
3、有机合成的过程：
副产物1 副产物2
基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
辅助原料1
选修5 《有机化学基础》
第三章
烃的含氧衍生物
学习目标
• 【知识与技能】 • 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及 性质、反应类型、反应条件。 • 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成 相应的化学方程式。 • 3、构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。 • 【过程与方法】 • 1、了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入官 能团。 • 2、通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成法的思维方法，理解确 定合成路线的基本原则。 • 3、通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移 能力 • 【情感态度与价值观】 1、通过具体事例，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 2、通过具体事例，使学生感受人类对自然认识和改造的过程；知道“绿 色合成”思想是优选合成路线的重要原则。 • 【重点】 • 1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网 • 2、初步学会设计合理的有机合成路线 • 【难点】逆向合成的思维方法