2020年高考二轮专题复习有机合成和推断
2020化学高考模拟题专题15 有机合成与推断(解析版)
专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。
6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。
8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
高考化学二轮复习课件：模块3有机合成与推断
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
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。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
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特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
栏 目 链 接
特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
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(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
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用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
栏 目 链 接
(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断(含解析)
2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断1．(2020·海南省新高考线上诊断性测试)环戊噻嗪是治疗水肿及高血压的药物，其中间体G的一种合成路线如下：回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。
B中含有官能团的名称为___________。
(2)反应②的反应类型是____________。
(3)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________。
(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶液反应，则符合条件的X的结构简式为___________________。
(5)设计由1，3-丙二醇和丙二酸二乙酯制备的合成路线(其他试剂任选)。
_____________【答案】(1)氯乙酸乙酯酯基(2)取代反应Cu O↓＋3H2O(3)＋2Cu(OH)2＋NaOH∆−−→＋2(4)和(5)【解析】根据题中的合成路线可知A为氯乙酸乙酯，经条件①自身发生卤代基的取代反应得到B丙二酸二乙酯，B与溴苯发生取代反应得到C，C酯键水解得到D，D在200℃时碳链上一个羧基断裂得到E，E 经还原得到F醇类，F氧化得到G醛类。
(1)A是氯乙酸与乙醇形成的酯，A的名称为氯乙酸乙酯；由B的结构可知B中含有官能团为酯基；(2)对比B、C的结构，结合C的分子式，可知丙二酸二乙酯与一溴环戊烷发生取代反应生成C，C发生酯的水解反应生成D；(3)G中醛基被氧化为羧基，同时生成氧化铜与水，−−→羧基又可以与NaOH发生中和反应，反应方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH∆Cu O↓＋3H2O；(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶＋2液反应，则X含有酯基或羧基，故X为甲酸环己酯或环己甲酸，X可能结构简式为：和；(5)HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2OH与Br，然后与丙二酸二乙酯在乙醇钠/乙醇条件下生成，碱性条件下水解后酸化生成，最后加热脱羧生成，合成路线流程图为：。
高考化学二轮复习有机合成与推断专项训练知识归纳总结含答案
高考化学二轮复习有机合成与推断专项训练知识归纳总结含答案一、高中化学有机合成与推断1．某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A 的结构简式是____。
（2）A 中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。
（3）在图中，D 1、D 2互为同分异构体，E 1、E 2互为同分异构体。
I.C 的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D 2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。
2．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M 是它的合成中间体，其合成路线如下：已知：R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题：(1)有机物A 的名称是______________；反应②反应类型是__________。
(2)物质B 的结构简式是____________；E 的分子式为_____________。
(3)G 中含氧官能团的名称是________；F 中有________个手性碳原子。
(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。
(5)物质N 是C 的一种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。
①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1。
(6)设计由苯甲醇和CH 3NH 2为原料制备的合成路线_______________。
3．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID -19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。
其合成路线如图所示：已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。
回答下列问题：(1)有机物A 为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。
年高考化学二轮复习专题有机合成和推断综合题型研究课件ppt文档
3．糖类、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基 酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科 学在生命科学发展中所起的重要作用。 4．合成高分子化合物： (1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析 其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子 材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在 发展经济、提高生活质量方面的贡献。
题型一
有机合成路线的综合分析
Байду номын сангаас
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部 分试剂略)：
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是 ________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。
完成课后练习检测 《 专题14有机合成和推断综合题型研究》
再见
题型说明
有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该 题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质 反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反 应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通 常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以 框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的 能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予 以重视。
方法总结
有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条 件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原 反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧 化反应(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发 生苯环上的取代反应。
2020年高考化学提分攻略21 有机合成与推断(选考)【带答案解析】
题型21 有机合成与推断（选考）一、解题策略1．有机推断解题的一般模式2．有机合成题的解题思路二、题型分类（一）有机物的推断1．有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等催化氧化醇、醛、葡萄糖等新制氢氧化铜悬浊液或新制银氨溶液醛还原反应烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇和多元酸、氨基酸等与FeCl3溶液的显色反应酚类2．通过特征产物推断有机物（1）醇的氧化产物与结构的关系图151（2）由消去反应的产物确定—OH、—X的位置如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3，则醇为CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。
（3）由取代产物确定碳链结构如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。
（4）由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH===CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。
（5）由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。
（二）有机物的结构与性质有机反应类型1．常见有机反应条件及反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃水解生成醇、酯类水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应，生成不饱和烃浓H2SO4、加热醇消去反应、酯化反应、苯环上的硝化等溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应O2/Cu或Ag、加热醇催化氧化为醛或酮新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸稀H2SO4、加热酯的水解等H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮和醛还原成醇的反应2．官能团的引入或转化—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应3．官能团的消除“四方法”①消除不饱和键(双键、三键、苯环等)：加成反应。
2020年高考化学二轮专题复习资料汇总合成与推断
2020年高考化学二轮专题复习资料汇总合成与推断班级：姓名：学号：【专题目标】把握各类有机物分子结构的官能团的特点，明白得其官能团的特点反应，依照物质性质推断分析其结构和类不。
明白得有机物分子中各基团间的相互阻碍。
关注外界条件对有机反应的阻碍。
把握重要有机物间的相互转变关系。
【经典题型】题型1：依照反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范畴。
J是一种高分子聚合物，它的合成路线能够设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：〔l〕反应类型；a 、b 、P〔2〕结构简式；F 、H〔3〕化学方程式：D→EE＋K→J【解析】依照产物J的结构特点，采纳逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，因此F 为1，4加成产物。
【规律总结】〔1〕合成原那么：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
〔2〕思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
①依照合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺差不多途径。
②依照所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析，查找并设计最正确方案。
(3)方法指导：找解题的〝突破口〞的一样方法是：a.找条件最多的地点，信息量最大的；b.查找最专门的——专门物质、专门的反应条件、专门颜色等等；c.专门的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.假如不能直截了当推断某物质，能够假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
〔4〕应具备的差不多知识：①官能团的引入：引入卤原子〔烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等〕；引入双键〔醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等〕；引入羟基〔烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等〕；生成醛、酮〔烯的催化氧化，醇的催化氧化等〕②碳链的改变：增长碳链〔酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等〕；减少碳链〔酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等〕③成环反应〔不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等〕题型2：有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现以下转变的各步反应的化学方程式,专门注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】〔1〕比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。
高三化学二轮复习资料 有机合成和推断
高三化学二轮复习资料---有机合成和推断有机合成的推断历来是高考的重点和难点，要完成有机合成和推断，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。
有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。
此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。
（一）、有机推断有机推断的解题模式、方法和思路 ⑴有机推断题的解答思维模式：②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。
应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。
要从链状结构想到环状结构等。
突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。
③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
⑶有机推断题的解题思路：成过程中常涉及到下列情况：①从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。
例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。
物理性质 相应物质 常温常压下为气态的物质 1～4个碳原子的烃，CH 3Cl 、HCHO密度最小的气态有机物CH 4 易溶于水的有机物 碳原子个数较少的醇、醛、羧酸 难溶于水的有机物 卤代烃、硝基化合物、醚、酯 难溶于水且密度小于水的有机物 所有的烃和酯 难溶于水且密度大于水的有机物 多卤代烃（如CCl 4） 有果香味的有机物 低碳酯②以有机物的反应条件作为突破口。
2020高考二轮复习专题 第12题 有机合成与推断(选修5)
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料
制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)________________________。
20
考情解码
智能提升
题型突破
@《创新设计》
解析 (1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN 取代—Cl，为取代反应。(3)比较 D 和 E 的结构简式可知，反应④是 HOOC—CH2—COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条 件下发生的酯化反应。(4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。(5)由 W 的 结构简式可知，W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为
加成
汞盐
反应 炔烃的加成：CH≡CH＋H2O――→
苯环加氢：
Diels－Alder 反应：
@《创新设计》
37
考情解码
智能提升
题型突破
@《创新设计》
浓硫酸 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH ―17―0 ℃→ CH2==CH2↑＋H2O 消去
乙醇 反应 卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋
题型突破
@《创新设计》
智能点一 拆解得分：官能团的结构(突破名称)及特征性质 (突破推断及有机方程式的书写)
[选修增添官能团强化]
不 二烯烃 饱 和 烃 炔烃
官能团 —C≡C—
主要化学性质
①跟X2、H2、HX、等发生1，2或1，4加成反 应；②加聚；③易被氧化；④能与乙烯等双烯 合成反应形成六元环
(4)由已知信息①可知 E 为
15
。
考情解码
2020届高三化学二轮复习专题 有机综合推断突破策略 (共27张PPT)
专题讲座十 有机综合推断题突破策略
一、应用特征产物逆向推断
【例 1】 下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。根据下图回答问题。
(1)D 的化学名称是__乙__醇______。
(2)反应③的化学方程式是______________________________________________。 (有机物须用结构简式表示)
(((333)))遇遇遇 FFFeeeCCClll333 溶溶溶液液液显显显紫紫紫色色色，，，或或或加加加入入入溴溴溴水水水出出出现现现白白白色色色沉沉沉淀淀淀，，，则则则该该该物物物质质质中中中含含含有有有酚酚酚羟羟羟基基基。。。
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (((444)))遇遇遇浓浓浓硝硝硝酸酸酸变 变变黄黄黄，，，则则则表表表明明明该该该物物物质质质是是是含含含有有有苯苯苯环环环结结结构构构的的的蛋蛋蛋白白白质质质。。。
2．根据数据确定官能团的数目
(1)
((11))
(((((((((((((2323123123123)))))))))))))2222222222——— — — — — — — —OOOOOCCCCCOOOOOHHHHHOOOOO(((((醇醇 醇 醇 醇HHHHH、 、 、 、 、―― ― ― ―NNNNNaaaaa―― ― ― ―酚酚 酚 酚 酚222222CCCCC→→ → → →OOOOO、、 、 、 、333333CCCCC羧 羧 羧 羧 羧OOOOO酸 酸 酸 酸 酸222222，， ， ， ，)))))― ― ― ― ―—— — — —― ― ― ― ―NNNNNCCCCCaaaaa→→ → → →OOOOOHHHHHOOOOO22222HHHHHNNNNN― ― ― ― ―aaaaa― ― ― ― ―HHHHHCCCCC→→ → → →OOOOO333333CCCCCOOOOO222222 CHO。(有(((有 ((质 ((有 ((质 ((有 ((质 ((有 ((质 ((有 ((质5745674567456745674567))))))))))))))))))))))2量 量 量 量 量某当某 由 当 某 由 当 某 由 当 某 由 当 某 由 当22222个个 个 个 个 个减 减 减 减 减有醇有 醇 有 醇 有 醇 有 醇 有 醇— — — — ——小 小 小 小 小— — — — —机被C机 被 机 被 机 被 机 被 机 被CCCCOHHHHHOOOOO物氧物 氧 物 氧 物 氧 物 氧 物 氧― ― ― ― ―H4444411111OOOOO， ， ， ， ，HHHHHmmmmm― ― ― ― ―。与化与 化 与 化 与 化 与 化 与 化转ooooo。 。 。 。 。转 转 转 转 转― ― ― ― ―则 则 则 则 则lllll即醋成醋 成 醋 成 醋 成 醋 成 醋 成BBBBB变→→ → → →即 即 即 即 即变 变 变 变 变rrrrr含 含 含 含 含22222—酸醛酸 醛 酸 醛 酸 醛 酸 醛 酸 醛为— — — — —为 为 为 为 为有 有 有 有 有O反或反 或 反 或 反 或 反 或 反 或—OOOOO— — — — —H22222应 酮 应 酮 应 酮 应 酮 应 酮应酮HHHHHC转CCCCC个 个 个 个 个，后O， 后 ， 后 ， 后 ， 后 ， 后转 转 转 转 转OOOOO变— — — — —O相 相 相 相 相相，， ， ， ， ，OOOOO变 变 变 变 变为HOOOOOHHHHH对 对 对 对 对相 相 相 相 相对相为 为 为 为 为，HHHHH—， ， ， ， ，分 分 分 分 分分对对 对 对 对 对，， ， ， ，。 。 。 。 。相 相 相 相 相— — — — —相O子 子 子 子 子分 分 分 分 分子分—— — — —OOOOOO对 对 对 对 对质 质 质 质 质COOOOO子 子 子 子 子质子CCCCC分 分 分 分 分分CCCCCC≡≡ ≡ ≡ ≡量 量 量 量 量质 质 质 质 质量质子 子 子 子 子子HCCCCCCCCCC增 增 增 增 增量 量 量 量 量增量3HHHHH质 质 质 质 质质。—— — — —加 加 加 加 加33333加减减 减 减 减 减量 量 量 量 量。 。 。 。 。量(((((或或 或 或 或小 小 小 小 小小4增 增 增 增 增44444增222222二二 二 二 二，2， ， ， ， ，加 加 加 加 加22222，烯烯 烯 烯 烯， ， ， ， ，则则 则 则 则 则111111则6、、 、 、 、则 则 则 则 则含66666含 含 含 含 含；； ； ； ； ；含烯烯 烯 烯 烯含 含 含 含 含有若 若 若 若 若有 有 有 有 有若有醛醛 醛 醛 醛有 有 有 有 有1增 增 增 增 增增11111个1)))))个加 加 加 加 加个 个 个 个 个22222―― ― ― ―加11111—mmmmm―—― ― ― ―— — — — —个 个 个 个 个ooooo33333Olllll→→ → → →22222OHHHHHOOOOO— — — — —H，， ， ， ，22222H—— — — —HHHHH则 则 则 则 则；OOOOO则；； ； ； ； ；CCCCC含 含 含 含 含增HHHHH含若HHHHH增 增 增 增 增； ； ； ； ；加22222222222相加 加 加 加 加CCCCC若 若 若 若 若个个 个 个 个 个8HHHHH对4相 相 相 相 相88888，— — — — —22222244444—分— — — —对 对 对 对 对， ， ， ， ，CCCCC则子HHHHH分 分 分 分 分则 则 则 则 则含OOOOO质子 子 子 子 子含 含 含 含 含。 。 。 。 。
高中化学二轮复习试题有机化学推断中的设计合成路线
2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。
(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。
(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。
(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。
(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。
2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。
（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。
2020高考化学有机合成与推断大题解题技巧
香兰素
A
B
C
D
多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线
流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的
变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
核心突破
苯甲醇
加成反应 BD
溴原子、羧基
4
苯甲醛 取代反应
4.根据关键数据推断官能团的数目
(4)
。
(5)RCH2OH
CH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5.根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2 ＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
取代
3－氯丙烯(或3－氯－1－丙烯) 碳碳双键、氨基
吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J的产率
15
热点题型二 有机综合推断
高考必备
有机推断题的突破方法 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( 反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2.常见有机物转化应用举例 (1)
(2)
(3)
(4)
3.有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合 成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 如：请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
2020高考化学总复习课堂练习：有机合成及有机推断
有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。
通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。
该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。
题型一有机合成1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团①烃、酚的取代；引入卤素原子②不饱和烃与HX 、X 2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；引入羟基②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解①某些醇或卤代烃的消去；引入碳碳双键②炔烃不完全加成；③烷烃裂化①醇的催化氧化；引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水的加成①醛基氧化；引入羧基②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KM n O 4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化引入方法(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过还原或氧化反应等消除醛基；④通过消去或水解消除卤素原子；⑤通过水解反应消除酯基、肽键。
(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止KM n O4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH3氧化成—COOH之后，再用NaOH溶液重新转化为氨基。
2020年高考化学热点专题汇总-专题23 新信息型有机合成与推断
2020年高考化学热点专题汇总-专题23 新信息型有机合成与推断【热点发现】1．苯环侧链引羧基 如(R 代表烃基)被酸性KMnO 4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H 2O CH 3CH 2COOH ；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
4．双烯合成如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
5．羟醛缩合有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β羟基醛，称为羟醛缩合反应。
6．硝基苯的还原反应7．芳烃的烷基化反应芳香化合物与烯烃在AlCl 3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。
8．芳香烃的羰基化反应芳香烃在一定条件下与CO 、HCl 发生反应，在苯环上引入羰基。
【例】化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO＋H2O；②。
回答下列问题：（1）A的化学名称为________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、________。
（3）E的结构简式为_____________________________________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________________________________________________。
（5）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
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2020年高考二轮专题复习有机合成和推断要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）、有机推断2、由反应条件确定官能团：3、根据反应物性质确定官能团:5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有：C 2H 4,N 2,CO(2) 式量为30的有：C 2H 6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C 3H 8,CH 3CHO,CO 2,N 2O (4) 式量为46的有：CH 3CH 2OH,HCOOH,NO 2(5) 式量为60的有：C 3H 7OH,CH 3COOH,HCOOCH 3,SiO 2(6) 式量为74的有：CH 3COOCH 3,CH 3CH 2COOH,CH 3CH 2OCH 2CH 3, Ca(OH)2,HCOOCH 2CH 3,C 4H 9OH(7) 式量为100的有：CH 2=C COOCH 3,CaCO 3,KHCO 3,Mg 3N 2OH(8) 式量为120的有： C 9H 12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO 4,NaHSO 4,KHSO 3, CaSO 3,NaH 2PO 4,MgHPO 4,FeS 2(9) 式量为128的有：C 9H 20(壬烷),C 10H 8(萘)（二）、有机合成1、官能团的引入：2、有机合成中的成环反应：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
3、有机合成中的增减碳链的反应：⑴增加碳链的反应：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应、②加聚反应、③缩聚反应⑵减少碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
4、官能团的消除①通过加成消除不饱和键；②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)（三）、官能团的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图(2)改变官能团的数目(3)改变官能团的位置例1、已知：利用上述信息按以下步骤从合成(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题(1)分别写出A、C的结构简式：A、______________________C、__________________(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为__________________________________(3)写出反应②、⑦的化学方程式：②___________________________⑦___________________________。
参考答案：二、有机合成和推断的求解思路：直导法、反推法。
1、直导法：以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。
2、反推法(1)确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。
(2)以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。
(3)再根据信息、条件、经验判断那条线索不正确，判断各物质分别是什么。
若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
3．正推、逆推相结合的方法4．猜测验证法三、有机合成和推断常见类型1、顺向合成型：原料中间产物目标产物例2、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。
注：i、ii、心舒宁结构式中的圆点表示形成盐。
(1)心舒宁的分子式为___________(2)中间体(I)的结构简式是____________(3)反应①～⑤中属于加成反应的是_____ (填反应的代号)(4)如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是(填写结构简式)__________。
分析与解答：本题以一个实际制药工艺流程为载体，考查有关识别与正确书写有机物的结构式和分子式；识别有机反应的类型；运用正向思维和逆向思维，逻辑推导有关有机物结构的思维能力。
题目对反应④的反应条件给出了“先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，”的同时还给出了“或加浓硫酸，”，前者是实际的工艺条件，其中浓盐酸是与醇羟基反应，使羟基被氯原子取代。
氢氧化钠浓溶液并加热则是为了脱掉氯化氢形成双键，但这一反应考生未学过，可以从浓硫酸脱水性来推理，从而可以推出中间体(I)的结构反应⑤是典型的加成反应，而反应③是将(α—甲基吡啶)分作H原子和剩余部分，他们分别加在中羰基氧原子和碳原子上，并同时打开C=O双键，该反应也属于加成反应。
⑤⑥两个反应颠倒后，丁烯二酸的双键也会因加氢而饱和：例3、已知在一定条件下碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，羰基可以与乙炔发生反应，如：现有化合物A的一系列反应（反应条件略去），其中B是生活中常见的有机酸1)A的结构简式为；(2)注明反应类型：③，④，⑤；(3)完成下列化学方程式：B→G；E→F。
(4)可被催化氧化成醛且与化合物具有相同分子式、属同类（炔醇）的物质有四种，它们的结构简式分别是，，答案：(1)(2) 加成；加成；消去(3)(4)2、逆向合成型：目标产物中间产物原料例4、已知：①②烃A能发生下面一系列化学反应：(1)写出下列物质的结构简式：A_______，C_________，E_______，G_______。
(2)书写化学方程式②_________________________________________________⑤__________________________________________________(3)属于加成反应的有___________，E——G的反应类型是________________。
分析与解答：解答本题的思路是典型的逆推法，同时考查各类物质的转化关系和转化条件。
突破口在反应⑦，通过G加聚生成目标物，可以很容易的判断出G为，G是E 脱水生成的可以判断E中—OH的位置有两种可能性，由E的两种情况，引出两条线索，分别可以逆推D、C、B、A，如下图表示。
由线索①所得B无法推出A，线索②所得B可以顺利推出A为苯丙炔，从而进一步确认，线索①是错误的，线索②是正确的。
由线索②很容易判断出各物质分别是什么。
参考答案：例5、已知：①②现有以下反应过程：请回答下列问题：(1) 其中属于加成反应类型的是(填序号)_________________(2) 写出A、B、C、D、E、F的结构简式：A________B_______C______E_____F______。
分析与解答：从目标产物及相关的反应可推知F、E，D有两种情况，两种D可以分别推出两种C，表示如下：第一种C则可以推出两种B，由B逆推A的过程见下图表示：第二种C则又可以推出两种B，由B逆推A的过程见下图表示：从上述四种转化关系中，可以看出只有①符合题目中所给的信息，所以只有线索①是正确的，其他三种线索则可以排除。
参考答案：(1) ①③⑥(2)例6、已知丙酮与柠檬醛在一定条件下可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的紫罗兰酮，如：又知卤代烃可以发生水解，如 (R为烃基)又知可发生下面反应：下图是合成有机物A的路线图，反应条件和一些不必列出的产物等均已删去(1)写出结构简式②__________________⑤___________⑥__________(2)写出化学方程式①②__________________________________④⑤__________________________________分析与解答：本题涉及到逆推法和官能团的转化，但对所给的信息一定要分析的透彻，要深入到微观，也就是说不但分析出相应的官能团的转变，还要分析出断键情况、新生成化学键的情况。
例如：题目所给信息拧檬醛和丙酮反应以及乙醛和未知醛反应时断裂化学键、生成新化学键的情况分别如下：充分的分析所给的信息甚至到微观情况，对大家解题有很大帮助的。
(希望大家以后的学习中注意体会)。
此题首先分析目标产物，从目标产物和反应物③可以分析合成的目标产物是如下方式分解的。
合成方法是：这样就分析出物质⑥是：，物质⑥中含由4个碳原子，可以分析出④中应有2个碳原子，进一步分析信息及转化过程，可判断物质⑥的合成过程如下：物质③的制备过程就很简单了，见下图：参考答案：3、选择路线(或步骤)例6、请认真阅读下列3个反应利用这些反应，按以下步骤从某烃A合成一种燃料中间体DSD酸请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。
分析与解答：从题目所给的信息看，可以通过有关反应向苯环上引入硝基、磺酸基，并没有引入甲基的方法，而DSD酸的生成却需要甲基的氧化缩合。
所以，从反应的流程观察，首先可以认为化合物(A)是甲苯。
而DSD酸中的氨基一定来源于硝基、磺酸基产生于磺化反应，次乙烯基当然来源于甲苯中的甲基的氧化缩合。
但是鉴于氨基对具有氧化性的缩合剂次氯酸钠十分敏感，这就决定了反应过程应该是氧化缩合在前，硝基还原在后。
参考答案：例8、据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。
抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na(对氨基水杨酸钠)也是其中的一种。
它与雷米封同时服用可以产生协同作用。
已知：下面是PAS—Na的一种合成路线：请按要求回答下列问题：(1)写出下列反应的化学方程式并配平：________________________________________，：_____________________________________________；(2)写出下列物质的结构简式：C_________________ 、D_________________；(3)指出反应类型：I______________、II______________、III______________；(4)所加试剂的名称：X________________、Y____________________。