2019高考化学考前大题强化训练4 有机合成与推断(含答案)

的合成路线：_____________________________
____________________________________________________________。 【解析】 (1)根据 A 转化为 B 的反应条件和 B 的结构简式可知，A 是正丙醇或异丙 醇(2­丙醇)，结合已知信息①可知，A 为异丙醇。此处考生易忽视反应条件直接推断 A 为 卤代烃。 (2)丙烯发生加成反应生成 C(CH2BrCHBrCH3)，C 发生水解反应生成 D[HOCH2CH(OH)CH3]。根据反应条件和 G 的结构简式可知，E 是苯，苯发生取代反应生
，F 为
，区分三种物质，可以先加入 NaHCO3 溶液，能够 放出气体的是 E，再用金属 Na 与其他两种物质反应，能够放出气体的是 G。
【答案】 (1)异丙醇(或 2­丙醇) (2)
浓H2SO4
＋
――△→
(3)加成反应 消去反应 (4)
2．(2018·试题调研)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其中一种合成路线 如下：
已知：
(试剂 I)
回答下列问题：
(1)按系统命名法，CH2(COOC2H5)2 的名称为________。
(2)A 生成 B 的反应类型为________，化合物 E 中官能团的名称为________，F 的分子式
为________。
(3)D 生成 E 的化学方程式为___________________________________。
(4)芳香族化合物 G 为 E 的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有________种。
____________________________________________________________。
(4)1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3 溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，H 有顺 反异构，其反式结构简式是__________________。
(5)G 与 NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是
成反应生成的 C4H6O5 为 故G为
，从 G 到 C4H6O5 发生水解、酸化， (X 代表卤素原子)，F 与琼斯试剂反应得到 G，可逆推
出F为
(X 代表卤素原子)，则 E 为
，由 D 的分子
式可知 D 为 ClCH2CH===CHCH2Cl。(1)A 的结构简式为 HOCH2C===CCH2OH，含氧
要注意 D 不是对称二元醇，所以发生缩聚反应的方式有两种，切勿漏写。
(5)J 发生已知信息③中的反应生成 N，N 的结构简式为
。考生若没有弄
清楚已知信息③中的反应机理，则无法推断 N 的结构简式。满足条件的 N 的同分异构体
含有 1 个饱和五元碳环、1 个羧基和 1 个醛基，则饱和五元碳环上的 2 个取代基可以是—
成 F(
)，F 与 H2 发生加成反应生成 G，G 发生消去反应生成 H(
)，H 发生
已知信息②中的反应生成 I(
)，I 与乙醇发生酯化反应生成 J(
)。
(3)根据以上分析可知，B―→C、G―→H 的反应类型分别为加成反应、消去反应。
(4)D 是二元醇，I 是二元羧酸，两者发生缩聚反应。在写缩聚反应的化学方程式时，
【解析】 (1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。(2)A 生成 B 的反应类型为加成反应。E 中
官能团的名称为酯基和氰基。F 的分子式为 C9H14O4。(3)通过观察可知，D 生成 E 为酯化
△
浓硫酸
反应，因而化学方程式为
＋H2O。(4)根据芳香族化合物 G
为 E 的同分异构体，1 mol G 可与 2 mol Na2CO3 反应可知，G 的苯环上有两个酚羟基，
CHO 和—CH2COOH、—CH2CHO 和—COOH，它们可以连在同一个碳原子上，也可以
连在不同碳原子上，得到的同分异构体为
，共 6 种。 (6)环庚醇的环上有 7 个碳原子，目标产物的环上只有 6 个碳原子且目标产物含有羰基 和酯基；有机物 N 是由含六元环的有机物经一系列反应转化为含五元环的有机物，环上的 碳原子数少 1，并引入了羰基和酯基，因此模仿 N 的合成方法，结合已知信息②③即可写 出正确的合成路线。考生若不能将目标产物与有机物 N 的结构及合成路线有机结合，则无 法正确解答。
(5)写出用甲醛、乙醛和 CH2(COOC2H5)2 为原料制备化合物 线(其他试剂任选)________________________________________
的合成路
____________________________________________________________。
。
。 【答案】 (1)羟基 CH3COOCH===CH2 (2)1,4­丁二醇 加成反应
4．(2017·银川模拟)α­萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成 α­萜品醇 G 的路线之一如下：
①R′MgBr足量 已知：RCOOC2H5 ②――H――＋――/―H―2→O 请回答下列问题： (1)G 中含氧官能团的名称是__________，G 的化学式为________。 (2)按要求完成下列反应的化学方程式。 ①B 在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：________________ ____________________________________________________________； ②C―→D 的化学方程式为______________________； ③E―→F 的化学方程式为______________________。 (3)写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式： ______________________。 ①核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 ②能发生银镜反应 (4)试剂 Y 的结构简式为________________。 (5)通过常温下的化学反应区别 E、F 和 G，所选用试剂的化学名称为________和 ________。 (6)G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子(连有 4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性 碳原子)的化合物 H，写出 H 的结构简式：____________________。 【解析】 由 A、B 的结构可知，反应中羰基转化为羟基，A―→B 属于加成反应，B
一定条件 消去反应生成 D，方程式为
＋(n－1)H2O，C 发生卤代烃的
C2H5OH ＋2NaOH ――△→ 反应生成 F，化学方方程式：
＋NaBr＋2H2O，E 与 CH3CH2OH 发生酯化
。(3)由 B 的结构简式可知，B 的分 子式为 C8H14O3，同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体：①核磁共振氢谱有 2 个吸收 峰，分子中有 2 种 H 原子，故该同分异构体为对称结构，不饱和度为 2，②能发生银镜反 应，含有 2 个—CHO，其余的 H 原子以甲基的形式存在，另外的 O 原子为对称结构的连 接原子，故符合条件的同分异构体为
与 HBr 发生取代反应生成 C 为
，C 发生消去反应生成 D 为
，D 在酸性条件下反应得到 E 为
，E 与 CH3CH2OH 发
生酯化反应生成 F 为
，F 发生信息反应生成 G，结合 F 与 G 的结构可知
Y 为 CH3MgBr(Br 也可以换成 Cl 或 I)。(2)B 在一定条件下发生缩聚的方程式：
大题强化训练(四) 有机合成与推断
(教师用书独具) 1．(2018·试题调研)实验室以有机物 A、E 为原料，制备聚酯纤维 M 和药物中间体 N 的一种合成路线如图所示：
已知：①有机物 A 的核磁共振氢谱有 3 组峰；
请回答下列问题： (1)A 的化学名称为________。 (2)J 的结构简式为___________________________________________。 (3)B―→C、G―→H 的反应类型分别为________、________。 (4)D＋I―→M 的化学方程式为_________________________________ ____________________________________________________________。 (5)N 的结构简式是________，同时满足下列条件的 N 的同分异构体有________种(不考 虑立体异构)。 ①饱和五元碳环上有 2 个取代基；②能与 NaHCO3 溶液反应；③能发生银镜反应。 (6)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料(无机试剂任选)，设计制备
____________________________________________________________ ____________________________________________________________。
1HCN (6)已知：R—CHO2―H―3→O＋
，写出由
又其苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子，则—C3H8N 为苯环上的一个取代
基且 G 为对称结构。两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求，当两个酚羟基处于间位
时，—C3H8N 在苯环上的位置有 2 种，又因含有—NH2，故—C3H8N 的结构有— CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、—CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、
5 种，故符合条件的同分异构体有 10 种；其中核磁共振氢谱有五组 峰，且峰面积之比为 6∶2∶2∶2∶1 的结构简式有
2 种。 【答案】 (1)丙二酸二乙酯 (2)加成反应 酯基和氰基 C9H14O4
△
浓硫酸
(3)
＋H2O
3．(2018·试题调研)C4H6O5 是合成 和苯合成的路线如下：
的单体，该单体分别由
官能团的名称为羟基；A 的一种同分异构体属于乙酸酯，所以其结构简式为
CH3COOCH===CH2。(2)B 的结构简式为 CH2CH2CH2CH2OHOH，则名称为 1,4­丁二醇；