2015届高三有机化学学案 专题三 教师版

2015届高三有机化学复习学案专题三 有机物的合成与推断第1课时 高分子化合物及其单体【问题一】1、以下列两个聚合反应为例， 填表： （1）（2）【知识梳理】1、有机高分子化合物的特点和性质(1)溶解性：有机高分子通常难溶于水，即便溶解在有机溶剂里，但溶解过程缓慢。

(2)热塑性和热固性线型高分子具有热塑性——加热到一定温度开始软化，直到熔化成流动的液体。

例如聚氯乙烯塑料等。

体型高分子具有热固性——经加工成型后就不会受热熔化。

例如酚醛塑料等。

(3)强度：高分子材料的强度一般都较大。

这与高分子化合物的相对分子质量大、分子间作用力强有密切关系。

(4)电绝缘性：电绝缘性好，这是由于高分子化合物中只存在共价键，没有自由电子等的缘故。

2、材料的分类要求：了解一些材料的组成和性质；参考阅读《五三》p223有关内容【课堂练习】1. 食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE ）、聚氯乙烯（PVC ）等种类。

PE 保鲜膜可直接接触食品，PVC 保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是 ( )A. PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化B. PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C. 焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD. 废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染氮化硅陶瓷玻璃不锈钢无机非金属材料3．化学与生活密切相关，下列说法正确的是A．聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应 B．煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料D．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程【问题二】写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式：1、苯乙烯2、苯乙烯和丙烯（1:1）3、异戊二烯4、丙烯酸甲酯5、对苯二甲酸和乙二醇6、7、NH2—(CH2)5—COOH8、苯酚和甲醛制备酚醛树脂【知识梳理】合成高分子化合物的基本方法1、加聚反应的特点：①单体必须是的化合物。

例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。

②发生加聚反应的过程中，没有产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。

聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

2、缩聚反应的特点：①缩聚反应的单体往往是具有官能团（如—OH、—COOH、—NH2）②缩聚反应生成聚合物的同时，还有副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；④缩聚反应的类型有聚酯、多肽、酚醛树脂等；【课堂练习】1、下列化合物中a. b. c.d. e. f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是 b或d ，加聚物的结构式为。

（2）可发生缩聚反应的一个化合物是 a ，缩聚物的结构式为。

（3）可发生缩聚反应的两个化合物是 c 和 f ，缩聚物的结构式为。

2、结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。

上述高分子化合物的单体是A．乙炔B．乙烯C．丙烯D．1，3-丁二烯3、有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④【问题三】聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_CH2=CHCOOCH2CH3______________【方法归纳】推断高分子化合物单体的一般思路：(1)判断聚合物的类型①链节主链上全部是碳原子的聚合物，一般为加聚产物；②链节主链上含有杂原子(如N、O等)的聚合物，一般为缩聚产物。

(2)推断聚合物的单体①加聚产物单体的推断方法：切分(碳链)、单双键互换法。

②缩聚产物单体的推断方法：a.若链节主链中含有苯酚残基( ) 的聚合物，单体一般为酚和醛；b.若链节主链中含有酯基(—COO—)的聚合物，单体一般为二元羧酸和二元醇或羟基羧酸；c.若链节主链中含有肽键(—CONH—)的聚合物，单体一般为二元羧酸和二胺或氨基酸；【课堂练习】222∣CN①CH 2=CH —CH=CH 2 ②CH 3—C≡C—CH 3 ③CH 2=CH —CN④CH 3—CH=CH —CN ⑤CH 3—CH=CH 2⑥CH 3—CH=CH—CH 3 A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤3、.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。

它的结构简式为，合成它的单体为________________________________4、下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有__________种，它们的结构简式为____ ______．答案：55．人造象牙中，主要成分是，它是通过加聚反应制得的，则合成此高聚物的单体是 （ ）A ．（CH 3）2O Ｂ．HCHO C ．CH 3CHO Ｄ．6．H 是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。

它是由HC≡CH 、(CN)2、CH 3COOH 三种单体通过适宜的反应形成的。

由H 的结构式分析合成过程中发生反应的类型有①加成反应②取代反应③缩聚反应④加聚反应⑤酯化反应A．①④⑤B．①④C．①②④D．①②③第2课时有机合成【问题一】有以下一系列反应，终产物为草酸。

A 光Br2→BNaOH，醇△→ CBr2→ DNaOHH2O→ EO2，催化剂△→ FO2，催化剂△→HOOC－COOH已知B的相对分子质量比A大79，请A—F代表的化合物的结构简式：A CH3CH3 ；B CH3CH2Br ；C CH2=CH2 ；D CH2BrCH2Br；E CH2OHCH2OH ；F CHO CHO ；【知识梳理】1、有机官能团的引入方法：（1）引入C=C的方法：（2）引入卤素原子的方法：（3）引入羟基的方法：（4）引入醛基或羰基的方法：（5）引入羧基的方法：_____________________________________________1、引入双键①醇的消去（浓H2SO4，一定温度）②卤代烃的消去（NaOH醇溶液，△）③炔烃加成2、引入卤原子①烷烃与卤素取代②苯或苯的同系物与卤素取代③醇与氢卤酸取代④烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成3、引入羟基①卤代烃的水解（NaOH水溶液）②酯的水解（H+或OH－）③醛的还原④烯烃与水加成⑤酚钠与酸的反应4、引入醛基、羰基或羧基①醇的氧化（催化氧化）②烯烃的氧化③炔烃与水加成[烯醇重排（C＝C－OH）]*5、引入羧基①醛的氧化（＋O2）②酯的水解（H+或OH－）③苯的同系物的氧化④羧酸钠盐与酸的反应2．有机官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键；(2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)；(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。

3、有机官能团转化：（1）利用官能团的衍生关系进行衍变合成一元合成路线 ：R —CH ═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 二元合成路线芳香化合物合成路线（2）官能团1个变2个 例： 乙醇转化为乙二醇（3）官能团在碳链上的位置改变 例： 1-丁烯转化为2-丁烯 4、官能团的保护例：工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯COOC 2H5HO问题：题中设计③和⑥的目的是什么？保护酚羟基 【练习】如何在由合成的过程中保证碳碳双键不被氧化？和HX 先加成，再氧化羟基到羧基，再发生消去【问题二】写出由乙烯合成环乙二酸乙二酯的合成路线图（标出各步所需要的反应条件及有关试剂）。

【知识梳理】逆合成法【课堂练习】1、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成2、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2SO4Br2A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br△170℃Br2B、CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBr Br2C、CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D、CH3CH2Br CH2==CH2CH2BrCH2Br3、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为A、CH3CH2CH2CH2CH2ClB、CH3CH2—CH—CH2CH3ClClC、CH3—CHCH2CH2CH3D、CH3CH2C—CH3Cl CH34、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：反应①反应②反应③CH3CH—NO2(A) (B)试剂①试剂②KMnO4(K2Cr2O7)+H+反应④酯交换反应反应⑤O2N COOC2H5(C)C2H5OH+H+(C2H5)2NCH2CH2OH+H+Fe+HCl或催化剂+H2Cl酸化或成盐反应(D) H2N—COOCH2CH2N(C2H5)2.HCl（氯普鲁卡因盐酸盐）试剂③请把相应的反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：4．根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是____ ____，名称是________。

(2)①的反应类型是____ ____，③的反应类型是________。

(3)反应④的化学方程式是__________________________________。

5、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na R—R+2NaX。

CH2试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na CH HCCH2Fe6、（1+Br2（2）CH CH+HBr CH2==CHBrBr 2（3）+CH2==CHBr+Na2CH2Br(4) +Br2—CH2BrCH2(5) 2 +4Na CHCH26、已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H 2OCH 3CH 2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

请根据以下框图回答问题。

图中F 分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1)反应 ①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。

(2)写出结构简式：E_____ ___，F______ __。

O 6、（1）②③（2）E ：CH 3—CH —COOH F ：CH 3CH —C —O —CH —CH 3CH 2—COOH CH 2 C O CH 27、化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是 (填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： 。