烯烃羰基化系列反应研究进展
Wittig反应介绍及研究状况
学年论文设计（论文）题目：Wittig反应介绍及研究状况学院名称：化学工程学院专业：化学工程与工艺学生姓名：张雅俊学号：*********** ***师：***2011年12月28日一、前言Wittig 反应这是极有价值的合成烯烃的一般方法。
根据中间体叶立德的稳定性可分为不稳定的叶立德的反应和稳定的叶立德的反应。
1.不稳定的叶立德的反应：当RR'CHBr 中，R和R'是氢原子或简单烷基，则烃基三苯基磷盐的α-H酸性较弱，需较强的碱（常用丁基锂或苯基锂）才能生成叶立德，刚生成的叶立德活性很高，是类似格氏试剂那样强的亲核试剂，能迅速地在温和条件下与醛或酮起反应给出加成物，反应不可逆。
加成物可自发分解给出烯烃。
2.稳定的叶立德的反应：当RR'CHBr中，R或R'是一个-M 基团（吸电子基团，如酯基），则烃基三苯基磷盐的去质子化可以在较弱的碱性条件下实现，并且产生的叶立德较稳定，可以分离，其活性相对较弱，一般需与亲电性较强的羰基反应。
本文主要介绍了Wittig反应的内容、反应机理以及在有机合成上的主要应用，并从Wittig-Homer反应、相转移催化Wittig反应和以水为溶剂的水相Wittig反应三方面来阐述Wittig反应的改进及其发展。
二、主题1953年，德国科学家G.Wittig发现了亚甲基化三苯基膦与二苯酮作用，得到几乎定量的偏二苯乙烯。
这个发现引起了有机化学家的重视，并将其命名为Wittig反应[1]。
由于该反应产率较高，条件温和，具有高度的位置选择性，并且在合成最新系列的高级的不同种类的精细有机化学品，如各种昆虫信息素、绿色除菌及除草农药、乙烷类液晶、新型医药及其中间体、重要的抗生素、有机发光材料和光导体等，都得到了众多的应用，因此越来越受到化学家的重视。
目前，该反应已经成为合成烯烃最重要也最普遍的反应。
1 Wittig反应简介Wittig反应是由叶立德与羰基化合物缩合生成烯烃的反应，是有机化学中最要和最有用的反应之一。
羰基化研究及在化工生产中的应用新进展
路线 。迄 今为 止 ， 最重 要 的羰 基 化学 品是 正 丁 醛 ， 其 次是 增 塑剂 醇用 Ｃ ， ， 醛 和 清 洁剂 醇用 异 丁醛 和
的烃类 化合 物 拓展 到 醇 、 酚、 环 氧化 物 、 硝 基 化合 物 、 胺 类 化合 物 、 有 机 卤化 物 等 。 除合 成醛 、 醇、 酸、
酯外 ， 也可 以用 来 合成 酸 酐 、 酰胺 、 酮、 内酯 醌等 其 它一 系列 含 氧化 合物 。羰 基合 成技 术 已成 为 Ｃ 化 学 化 工 与石 油 化 工 紧 密结 合 的桥 梁 ， 因具 有 “ 原 子 经济 性 ” 反应 的高 选 择性 和 对 环 境 友好 而 备 受 学 术及 工 业 界 的关 注 ［ １ － ２ ， ６ １ 。
产前 景 的反 应 实例进 行 了较 为详 细 的讨 论 ．如 ：环 氧化 合 物 经环 状 碳 酸 酯合 成 乙二 醇并 联 产 Ｄ ＭＣ， 环化 物 氢 酯基化 合 成 ３ 一 羟 基羧 酸 酯 ， 丁烯 氢 甲酰 化合 成 戊 醛 ， 异 丁烯羰 基 化 合 成特 戊 酸 ，
甲醇羰基 化 生产 醋酸 和醋 酐 ， 丁二烯 羰 基化合 成 己二 酸等 。另 外 ， 对 该领 域的 一些 新型催 化 剂的
低 碳 烯 烃 的羰 基 合 成 主 要 以丙 烯 合 成 丁 醛 为 代 表 。Ｕ ｎ ｉ ｏ ｎ Ｃ ａ ｒ ｂ ｉ ｄ ｅ等 开 发 的 以 铑 一 苯 基 膦 （ Ｔ Ｐ Ｐ ） 为催 化剂 的工 艺 ， 具有 低 温 、 低压 、 反应 速率 快 、 副 反应 少 和节 省 投资 等优 点 ， 是 日前应 用最 为
Wittig反应介绍及研究状况
学年论文设计（论文）题目：Wittig反应介绍及研究状况学院名称：化学工程学院专业：化学工程与工艺学生姓名：张雅俊学号：*********** ***师：***2011年12月28日一、前言Wittig 反应这是极有价值的合成烯烃的一般方法。
根据中间体叶立德的稳定性可分为不稳定的叶立德的反应和稳定的叶立德的反应。
1.不稳定的叶立德的反应：当RR'CHBr 中，R和R'是氢原子或简单烷基，则烃基三苯基磷盐的α-H酸性较弱，需较强的碱（常用丁基锂或苯基锂）才能生成叶立德，刚生成的叶立德活性很高，是类似格氏试剂那样强的亲核试剂，能迅速地在温和条件下与醛或酮起反应给出加成物，反应不可逆。
加成物可自发分解给出烯烃。
2.稳定的叶立德的反应：当RR'CHBr中，R或R'是一个-M 基团（吸电子基团，如酯基），则烃基三苯基磷盐的去质子化可以在较弱的碱性条件下实现，并且产生的叶立德较稳定，可以分离，其活性相对较弱，一般需与亲电性较强的羰基反应。
本文主要介绍了Wittig反应的内容、反应机理以及在有机合成上的主要应用，并从Wittig-Homer反应、相转移催化Wittig反应和以水为溶剂的水相Wittig反应三方面来阐述Wittig反应的改进及其发展。
二、主题1953年，德国科学家G.Wittig发现了亚甲基化三苯基膦与二苯酮作用，得到几乎定量的偏二苯乙烯。
这个发现引起了有机化学家的重视，并将其命名为Wittig反应[1]。
由于该反应产率较高，条件温和，具有高度的位置选择性，并且在合成最新系列的高级的不同种类的精细有机化学品，如各种昆虫信息素、绿色除菌及除草农药、乙烷类液晶、新型医药及其中间体、重要的抗生素、有机发光材料和光导体等，都得到了众多的应用，因此越来越受到化学家的重视。
目前，该反应已经成为合成烯烃最重要也最普遍的反应。
1 Wittig反应简介Wittig反应是由叶立德与羰基化合物缩合生成烯烃的反应，是有机化学中最要和最有用的反应之一。
反应控制相转移催化研究的进展
在烯 烃 环 氧化 、醇 氧 化 、 烯烃 断键 氧 化 、 苯羟 基 化 、硒 催 化羰 基 化 和 酯 化 反应 ห้องสมุดไป่ตู้方 面应 用 的 最 新进 展 进 行 了综 述 ．
Ａｂｓｒ ｃ ：Ｒｅ ｃｉ ｎ ｃ ｎｒ ｌｄ ｐ ａ ｅｔａ ｓｅ ａａｙ ｉ ｓａｎｅ ｃ ｔｌｔｃ ｓ ｓｅ ．Ｔｈ ｓｃ ｔｌ ｉ ｙ ｔ ｍ ｓｈ ｔａ ｔ ａ ｔｏ — ｏ ｔｏｌ ｈ ｓ —ｒ ｎ ｆ ｒｃ ｔ ｌｓｓｉ ｗ ａａｙ ｉ ｙ ｔｍ ｅ ｉ ａａｙｔ ｓ ｓｅ ｉ ｏｍｏ ｎｅ ｓｄ ｒｎｇｔ ｅｒ ａ ｔｏ ｃ ｇｅ ｏｕ ｕ ｉ ｈ ｅ ｃｉｎ．
关键 词 ：反 应控 制 相 转 移 催 化 ； 化 ；过 氧 化 氢 ；羰 基 化 ；酯 化 氧 中 图分 类 号 ：０６ ３ ４ 文献 标 识 码 ：Ａ
Ｐｒ ｇ ｅ ｓｉ ａ ｔｏ － ｎ ｒ ｌｅ ｏ ｒ ｓ ｎ Ｒｅ ｃ ｉ ｎ－ Ｃｏ ｔ ｏ ｌ ｄ Ｐｈａ ｅ・ ａ ｆ ｒＣａ ａ ｙｓｓ ｓ－ Ｔｒ ｎｓｅ ｔ ｌ ｉ
方面 的最新 研究进 展做 一综述 ．
２ ０ 年 ｘ 等…设 计并 发 明 了一种 新 的催化 体 ０１ ｉ 系， 催化剂 本身 不溶于 反应介 质 中， 该 但在 反应 物 Ａ 的作用 下， 化 剂会 形成 溶于 反应 介质 的活 性组 分， 催 均 相地 与 反应物 Ｂ进 行 反应 ， 高选择 性 地生 成产 物 Ｃ ．当反应 物 Ａ 消耗 完后， 化剂 又形 成 沉淀 ， 而 催 从 得 以分 离和 回收， 因此将 该 体 系称 为反 应 控制 相 转 移催 化体 系， 它解 决 了均 相催化 剂 难 以分离 的 问题， 兼具均 相催化 剂和 多相催化 剂 的优 点．
金属有机化学反应的研究进展
金属有机化学反应的研究进展金属有机化学反应是一类以金属有机化合物为反应物的化学反应。
这类化合物一般包含金属离子与有机基团。
随着有机化学的发展，金属有机化学反应也得到了广泛的研究。
以下是金属有机化学反应的研究进展：1. 主流金属有机化学反应主流金属有机化学反应是指人们在反应物的种类、反应条件及催化剂等方面研究最为深入的金属有机化学反应。
它们广泛应用于有机合成的各个方面，包括合成有机分子、金属有机催化反应、有机合成的反应机理等。
主流金属有机化学反应包括：（1）卤代烃与有机锂化合物或有机铍化合物的反应（2）环化反应，如Cope重排反应、Diels-Alder 反应等（3）氧化加成反应，如Baeyer-Villiger 氧化反应等（4）羰基化反应，如Koch-Haaf反应等（5）C-C键的形成反应，如金属烷基与烯烃等的反应2. 金属催化有机反应的发展金属催化有机反应是指在有机分子中插入金属原子，并且使用该金属原子来催化有机反应。
这种方法通常比其他有机反应方法更加有效，因为金属催化剂可以降低反应活化能，加速反应的发生。
如过去几十年来，金属催化反应已经成为有机合成的主要方法之一。
其中一些金属催化反应已经成为工业生产中的关键技术。
例如：（1）铂催化烯烃加氢反应：用于制备烷烃，如石油成品中的汽油（2）钯催化Suzuki 反应：用于合成芳香烃基（3）钌催化氢气转移反应：用于合成药物和配合物（4）钯催化Heck 反应：用于制备大量天然和人工产物金属催化反应的发展使得许多传统的有机化学反应得以改进，大大提高了反应的效率、速度和选择性。
3. 新兴的金属有机化学反应除了上述主流金属有机化学反应和金属催化有机反应之外，还有一些新兴的金属有机化学反应正在受到越来越多的关注。
其中许多涉及被认为是困难的有机反应。
例如：（1）跨偶极烷基化反应：这种反应涉及金属中心与偶极分子的不对称反应。
引入跨偶极烷基会使得化合物分子产生不对称性，可能会影响化合物的活性或选择性。
Heck反应的发现及发展
Heck反应的创制及死少之阳早格格创做纲要Heck反应是一类要害的有机反应，用于卤代芳烃的烯基化，别的另有羰基化要领.本文主要介绍了Heck反应的创制，催化剂的死少，羰基化的死少.闭键词汇Heck反应；催化剂；羰基化1Heck反应的创制早正在1969年，Fujiwara、Heck等人报导了利用芳烃或者芳基汞化合物对付烯烃举止芳基化的反应，然而该历程会消耗定量的二价钯化合物，产死单量钯[1].1971年，Mizoroki等人乐成正在PdCl2的催化下用碘苯对付烯烃举止芳基化，反应历程中爆收的HI用乙酸钾吸支[2].钻研人员创制，只消乙酸钾的量超出碘苯，死成的苯乙烯便没有会爆收散合.反应可用下式表示：Scheme 1钯最初是以二价存留，然而正在反应历程中会被还本成单量钯，然而单量钯与PdCl2的催化活性相称，那是与Fujiwara等人报导的反应的一大辨别.吡啶，三乙胺，苯甲酸钾皆可用去吸支HI，然而乙酸钾的效验最佳.正在乙酸钾过量的情况下，碘苯与乙烯死成的苯乙烯会进一步与碘苯反应，死成反1,2二苯乙烯以及1,1二苯乙烯.若以苯乙烯、丙烯、丙烯酸甲酯做烯烃，则主要产品分别是反1,2二苯乙烯，β甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯.由此不妨创制，苯基主要与代烯烃化合物本与代基的β位，而且以反式产品为主，以预防较大的空间位阻.1972年，Heck等人以芳基卤、苄基卤战苯乙烯基卤等对付烯键上的氢举止与代，该反应使用有一定空间位阻的胺吸支死成的卤化氢，而且没有需要下压体系，而是曲交常压下100°C回流（Mizoroki报导的反应温度是120°C），而且没有需要增加溶剂（Heck曾使用1甲基2吡咯烷酮做溶剂，然而效验本去没有明隐），催化剂使用乙酸钯[3].Heck自己之前曾用有机汞、锡战铅等对付烯烃举止芳基化战烷基化，Heck指出该种要领存留二个缺累之处：最先，制备有机汞、锡战铅等化合物本去没有便当；其次，反应中盐产死的浑浊悬浮液易以处置，更加是反应正在钯催化下举止的时间.新死少的要领很好天办理了那二个问题.Heck使用的催化剂钯最初是二价态，然而反应中钯会被还本，与特定的卤代烃产死卤代有机钯（此时钯为二价态）.此时若体系中有烯烃，则卤代有机钯会先与烯烃加成，再消去卤代氢化钯，最后真止对付烯烃的与代.卤代氢化钯会脱去HX，继承介进循环.机理图如下：Scheme 2虽然Mizoroki认为Pd的催化效验与PdCl2无同，然而是Heck指出，将Pd分别正在碳上做催化剂，其活性没有如乙酸钯，没有然而反当令间少，而且产率也较矮.钻研创制，碘代物的反应速率最快，而溴、氯代芳烃的反应效验短安.比圆，溴苯不妨介进反应，然而反应速率正在150°C依旧很缓.苄氯、β溴苯乙烯活性没有如碘代芳烃，然而延少反当令间不妨得到没有错的产率.当烯烃的单键与亚甲基相邻时，产率比较矮.与有机汞反应相比，Heck反应有一定的劣势，更加是正在制备洪量资料圆里.然而是，Heck反应也存留一些缺累.比圆，逆1苯基丙烯及反1苯基丙烯的苯基化并已出现很好的坐体采用性.别的，反应历程中有大概出现同构化，比圆碳碳单键会爆收迁移.碳碳单键的迁移该当是反应所引导的，其历程大概是卤代氢化钯与烯烃死成π复合物，果为正在反应条件下烯烃自己本去没有会爆收同构化.而且温度越下，反应中单键的迁移局里越宽沉.苄氯与丙烯酸甲酯反应，死成的主要产品爆收过沉排，如图所示.Scheme3然而是苄基乙酸汞与丙烯酸甲酯正在室温下反应则只死成反4苯基2丙烯酸甲酯.其余的缺陷包罗没有克没有及使用对付碱敏感的烯烃比圆丙烯醛，以及无法真止甲基化等.2Heck反应催化剂对付于Heck反应，最初的催化剂用的是Pd盐，比圆氯化钯、乙酸钯等.厥后又出现了非Pd催化剂，比圆铜、铁、镍等催化剂.以下将分别介绍那二大类催化剂.2.1 Pd催化剂Pd催化剂能灵验催化Heck反应，然而它们易以从反应体系中分散战回支再利用，而且正在反应历程中易死成钯乌，没有单使催化剂的活性落矮，而且会传染反应产品.所谓背载型Pd催化剂，是指将贵金属Pd背载于无机或者有机资料上，没有然而不妨脆持其催化活性，另有好处反应后的分散战回支，别的，背载资料的空间效力还能效用产品的构型.Seckin等研制了以散酰亚胺做载体的催化剂，并尝试了其正在苯乙烯与卤代芳烃反应中的催化效验.截止标明，该催化剂与苯基膦类催化剂相比，代价矮廉，反应速率下，正在气氛中宁静，能大规模应用[4].Datta等对付油溶性散4甲基苯乙烯极性溴化、膦化，该散合物与Pd配位后能下效催化Heck反应，而且由于膦含富电子基团，该协同物正在气氛中很宁静.该催化剂不妨用纳米滤膜过滤，然而由于Heck反应用的是极性疏量子溶剂，会对付滤膜制成损害，果而节制了该要领的应用[5].Bigi等人研制了能灵验催化Heck反应的Pd/SiO2催化体系.乙酸钯与SiO2、硫脲产死的衍死物效用，产死的催化剂本去没有宁静.通过煅烧，该催化剂变得宁静，然而其活性宽沉依好于煅烧温度.钻研创制，那种依好性该当是背载资料的表面结构所引起的[6].Dahan等人正在散苯乙烯与膦钯复合物之间加了一层树枝状的结构，钻研创制，树枝层数越多，空间越大，催化效验也越好.对付于某些反应，该催化剂以至能将产率普及的100%[7].Figure 1Pd是最早死少起去的Heck催化剂，然而随着钻研的深进，很多钻研人员启初探索非钯催化体系，比圆Fe、Cu、Co等等，其中很多催化体系隐现了没有错的催化效验战采用性.以下将举止简要介绍.Loska等人死少了鉴于FeCl2的催化体系，该体系以叔丁醇钾做碱，以DMSO做溶剂.其特性正在于：一，对付碘代芳烃或者纯芳烃与苯乙烯的催化具备坐体采用性，主要产品是E型烯烃；二，反应条件温战，反应温度仅为60 °C.当加进脯氨酸或者吡啶羧酸动做配体时，反应可支得最佳产率.然而溴代芳烃或者溴代吡啶与苯乙烯反应的产率比较矮[8].Wang等人利用FeCl3•6H2O做催化剂，2，2’二氨基6,6’二甲基联苯做配体，NaHCO3做碱，正在DMF战火的混同溶剂中催化碘代芳烃与丙烯酸甲酯的反应，效验劣良.钻研创制，适量的火有帮于赢得下产率[9].Iyer等人于1997年尾次报导了亚铜盐对付卤代芳烃或者卤代烯烃的烯基化的催化效用.正在该催化体系下，碳酸钾做碱，N甲基吡咯烷酮做溶剂，产率最下能达到85%，然而缺面也很明隐：一，反应温度太下，达到150°C；二，反当令间太少，最下达到51 h，最短也有18 h；三，需要氩气呵护[10].2000年，Iyer等人利用Cu/Al2O3催化Heck 反应，基础沿用了之前的碱及溶剂.所使用的烯烃包罗丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯战苯乙烯，碘代芳烃分别是对付甲氧基碘苯、对付氯碘苯战对付硝基碘苯，然而随着苯上与代基团吸电子效力的巩固，产率并已出现逆序性的降下.而且，对付硝基碘苯与甲基丙烯酸乙酯的反应使用的碱是三丁基胺，最后对付硝基苯基与代了甲基氢，而非烯基氢[11].Li等人利用CuI/Dabco（Dabco做配体）对付Heck反应举止催化，博得了没有错的效验.该催化体系以碳酸钾做碱，乙醇做溶剂，反应温度统制正在80°C.钻研人员最先使用对付甲基碘苯战丙烯酸叔丁酯做测验考查.正在没有加Dabco时，产率从91%落到11%，证明Dabco对付反应有明隐的促进效验；然而Dabco从0.2当量减少到0.4当量时，产率略有落矮，故钻研人员将Dabco的最佳量决定为0.2个当量.将温度从80°C落到50°C，产率落到79%，证明温度太矮对付反应不利.将CuI的量从0.1个当量分别落矮到0.05个当量战0.01个当量，产率分别落到86%战75%，证明CuI太少对付反应不利.钻研人员又尝试了其余碘代芳烃与烯烃的反应，均博得了没有错的产率.然而催化剂对付溴代芳烃的催化效用没有下，β溴代苯乙烯与丙烯酸正丁酯尺度条件下的产率惟有52%，将CuI的量普及到一当量不妨提下产率至88%.对付甲氧基溴苯与丙烯酸叔丁酯的产率以至惟有5%[12].Iyer报导了CoCl(PPh3)3对付碘代芳烃与苯乙烯或者丙烯酸甲酯的催化活性.该催化体系温度正在110 °C，以碳酸钾做碱，反应24 h普遍能博得没有错的产率，然而催化剂对付邻氯碘苯、邻甲基碘苯无效[13].Kellar利用均相镍催化剂NiCl2•H2O/PPh3催化溴代联苯与丙烯酸乙酯的反应.反应需要正在较下温度（160 °C）下举止，而且正在酰胺类溶剂（如NMP、DMI等）中产率战采用性明隐好于正在乙腈战甲苯中的情况[14].Scheme 4别的，Pt、Rh、Ir等非Pd类催化剂也被用于催化Heck 反应.3Heck羰基化Heck羰基化普遍使用钯类催化剂，反应温度正在100°C安排，常常使用卤代芳烃与CO举止反应.Valentine正在2到3个大气压下乐成真止了卤代芳烃的羧基化，然而反应溶剂需庄重处理[15].Bumagin报导的Heck羧基化要领可正在常温常压下举止，催化体系没有需要膦配体，产率很下[16].蔡明中等人用PEG做相变化催化剂，正在常压下真止卤代芳烃的羧基化.钻研创制，正在一定范畴内，PEG的分子量、用量越大，催化活性越好.然而PEG的量如果过多，反应正在举止到一定程度时会出现凝胶局里，引导产率落矮[17].4 归纳Heck反应动做真止卤代芳烃与烯烃奇联的要害要领，正在有机合成中得到了广大的应用.Pd催化剂是最早死少起去的催化剂，虽然效验好，然而代价下贵，而且易以分散.非Pd催化剂死少得很快，往往能博得没有错的产率，然而普遍反当令间过少.不妨预睹，已去Heck反应催化剂会继承往着下效、廉价的目标继承死少.Heck羧基化则为合成芳香羧酸提供了一种崭新的要领.参照文件[1]Fujiwara, Y.; Noritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc.1969,91 (25), 7166.[2] Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn.1971, 44, 581.[3] Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 14, 2320.[4] Seckin, T.; Koytepe, T.; Demir, S.; Ozdemir, I.; Cetinkaya,B. J. Inorg. Organomet. Polym. , 13, 223.[5] Datta, A.; Ebert, K.; Plenio, H. Organometallics , 22,4685.[6] Bigi, F.; Coluccia, S.; Maggi, R.; Martra, G.; Mazzacani, A.; Sartori, G. Res. Chem. Intermed., 29,285.[7] Dahan, A.; Portnoy, M. Org. Lett. , 1197.[8]Loska, R.; Volla, C. M. R.; Vogel, P. Adv. Synth. Catal., 350, 2859.[9] Wang, X. R.; Chen, F. Journal of Chemical Research. , 34, 714.[10]Iyer, S.; Ramesh, C.; Sarkar, A.; Wadgaonkar, P. P. TetrahedronLett. 1997, 38, 8113.[11]Iyer, S.; Thakur, V. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157,275.[12] Li, J.H.; Wang, D.P.; Xie, Y.X. Tetrahedron Lett. ,46, 4941.[13] Iyer, S. J. Organomet. Chem. 1995, 490, c27.[14] Kelkar, A. A. Catal. Lett. 1994, 29, 69.[15] Valentine, D. Jr.; Tilley, J. W.; LeMahieu, R. A. J. Org.Chem. 1981, 46, 4614.[16] Bumagin, N. A.; Nikitin, K. V.; Beletskaya, I. P. J. Organomet.Chem. 1988, 358, 563.[17]Cai, M. Z.; Wang, P. P. J. Jiangxi Norm. Univ. (Nat. Sci.Ed.) 1998, 22, 231 (in Chinese).。
化学反应中的烯烃氧化机理解析
化学反应中的烯烃氧化机理解析化学反应是指物质之间发生的能使它们的化学性质发生改变的过程。
而烯烃是一类具有双键结构的碳氢化合物，它们在化学反应中经常发生氧化反应。
本文将解析烯烃氧化反应的机理。
一、烯烃氧化的基本原理烯烃氧化是指烯烃分子与氧气发生反应，形成含有氧原子的产物。
这类反应一般需要催化剂的存在，以提高反应速率和选择性。
常用的催化剂有过渡金属催化剂如钌、钌-锰、铑、钌-二茂铁等。
二、烯烃氧化的反应机理（1）烯烃氧化的初步反应步骤在烯烃氧化反应中，首先是烯烃与氧气的初次反应，生成中间体。
烯烃的π电子云与氧气的σ*轨道形成共轭体系，使得氧气分子处于极化的状态，使其易于被还原。
烯烃的双键上的π电子能够提供电子给氧气，使得氧气分子发生极性化，生成高度活性的氧分子。
（2）反应过程中的氧化步骤烯烃中的π电子能够提供电子给氧分子，使其发生部分还原，生成活性的氧化剂。
该氧化剂与烯烃进一步发生反应，形成氧化产物。
在反应中，π电子提供给氧分子的电子可与烯烃分子形成共轭体系，使得整个反应能量降低，促进了反应的进行。
（3）催化剂的作用催化剂在烯烃氧化反应中起到了重要的作用。
催化剂能够提供活化位点，使反应进行。
以钌-锰催化剂为例，它提供了活性金属位点和配位位点。
活性金属位点能够吸附烯烃分子和氧气分子，促进它们的反应；配位位点能够稳定中间体和过渡态，降低反应的活化能，提高反应速率。
三、典型的烯烃氧化反应（1）烯烃的环氧化反应环氧化反应是烯烃氧化的一种常见反应类型。
在该反应中，烯烃分子中的双键与氧气发生反应，生成环氧化物。
这一反应有广泛的应用，可用于有机合成中的环化反应和材料合成中的配位反应等。
（2）烯烃的羰基化反应羰基化反应指的是烯烃与氧气发生反应，形成醛或酮。
在该反应中，烯烃中的双键与氧气中的氧原子通过Criegee过渡态结构发生反应，生成酮或醛化合物。
这类反应广泛应用于有机合成中，可合成多种有机化合物。
四、烯烃氧化反应的应用烯烃氧化反应由于其高效、高选择性的特点，在化工和材料等领域有着广泛的应用。
化学反应中羰基化反应的研究进展
化学反应中羰基化反应的研究进展化学反应一直是人们研究的焦点之一。
化学反应的应用广泛，最为重要的是合成化学领域。
羰基化反应（Carbonylation）是化学合成领域中的一种非常重要的反应类型之一。
羰基化反应的应用非常广泛，例如制备有机酸、酯、醇、醚、胺等有机化合物，以及合成超高分子量聚合物等。
羰基化反应在工业生产和实验室中都有广泛的应用。
一、羰基化反应的概念羰基化反应是指含有羰基（CO）的化合物与另外一些化合物发生反应，形成一系列新的化合物。
在羰基化反应中，CO参与了反应，对反应的速率和产物的选择具有重要影响。
二、羰基化反应的机理羰基化反应的机理比较复杂，不同的反应情况下有不同的机理。
在有机羰基化反应中，催化剂对羰基的活化和底物的加成起着重要的作用。
羰基化反应主要包括三个步骤，也就是前体，共振，和基使化反应。
在前体阶段，有机卤素通过被钯催化脱卤反应得到了有机金属化合物，如羰基铜、羰基镍。
在共振阶段，有机金属化合物通过与CO形成螺旋状的过渡态以及电荷迁移的环节发生羰基化反应。
在基使化阶段，底物初始上得到了与羰基有关的活性中间体。
三、羰基化反应的应用羰基化反应的应用非常广泛，例如合成酯、醇、酸、酰胺、酮、醛和叔胺等。
羰基化反应还可以应用在催化剂的制备和甲烷氧化等反应。
羰基化反应在实验室中经常被用于合成化学研究和生产精细化学品。
羰基化反应的应用与研究非常广泛。
羰基化反应在有机合成中有着广泛的应用，是具有巨大发展前途的领域。
由于羰基化反应的较为复杂，其研究仍有待进一步深化。
未来，人们将继续探索羰基化反应机理并开发出更加高效、可持续的羰基化反应。
非经典 Wittig 反应的最新进展
非经典 Wittig 反应的最新进展荣红英;黄文华【摘要】综述了非经典 Wittig 反应的最新进展，包括酯、酰胺、酰亚胺、酸酐、唑酮等非醛酮类羰基化合物的 Wittig 反应。
通过改变磷叶立德的结构或设计成分子内 Wittig 反应，可合成各种杂环化合物和药物前体。
%Recent progress of non-classical Wittig reaction was reviewed in this paper,including Wittig reac-tion of some non-aldehyde and non-ketone carbonyl compounds such as ester,amide,imide,anhydride,and ox-azolone.Through modifying the structure of phosphorus ylide or designing an intramolecular reaction,a variety of heterocyclic compounds and drug precursors could be synthesized.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2015(000)010【总页数】7页(P1-7)【关键词】Wittig反应;酯;酰胺;酰亚胺;酸酐;唑酮【作者】荣红英;黄文华【作者单位】天津大学化学系，天津 300072;天津大学化学系，天津 300072【正文语种】中文【中图分类】TQ203.9;O621.3Wittig反应[1]是有机合成中生成碳碳双键最常用和最可靠的反应之一,最经典的形式是磷叶立德与醛或酮反应生成烯烃(图1)。
磷叶立德又称Wittig试剂，分为稳定(R 1和R2至少有一个为吸电子基)、半稳定(R1或R2为芳基或烯基)和不稳定(R1和R2为烷基或氢)的磷叶立德，反应活性依次升高。
羰基化反应多相催化剂的研究进展
随着石 油化 工和煤 化工 技术 的发展 受到世 界各 国的关 注 和重 视 ， 以及 化 工原 料 多 样 化 和 能源 “ 非
引入羰基 的反应 ， 是制备醛 、 酮等羰基化合物 的重 要方法。例如以 Ｃ 、 ｈ Ｉ 等过渡金属络合物为催 ｏ Ｒ 、ｈ
化剂催 化烯 烃加 Ｃ Ｈ 生成 醛 的氢 甲酰化 反应 ； Ｏ、 ， 以
ｃ 化学学科 的前沿包括原子经济性反应 、 １ 原料路线 选择多元化、 单元过程优化集成 、 新型分离技术及集 成 、 向反应与合成等。 由于 ｃ 资源来源非常广 定 １ 泛 ｆ 从石 油 、 可 煤炭 、 然气 、 业废 气 、 天 工 生物 质 中获
得） ， 并且 由 ｃ 资源出发可以制备出许多大宗的基 达 到 充分 利用 资源 又具 有 环境 友 好 性 的 双重 目的 ， １ 本化工原料和种类繁多、 经济附加值高的精细化学 使得一些传统的催化氧化过程正在被羰基合成技术 品， 因此 Ｃ１ 学 已成 为 当今 化 学 工 业 发 展 的主 要 逐步替代 。羰基合成技术 已在醇 、 酮 、 、 化 醛、 酸 酯等大
反应的高选择性和对环境的友好性 ， 符合绿色化学 发展 趋 势 ， 备受 学术 界及 工业 界青 睐 ， 已发展 成为 现 ｃ 化学化工与石油化工 紧密结合 的桥梁 ， １ 也是 当前 ｃ 资源高值化利用的重要研究方向之一。 ｌ 本 文综述 了羰 基化 反应 中相关 多相催 化 剂 的研
裴 婷
（ 西安石油大学 ，陕西 西安 ７ ０ ６ １０ ５） 摘 要： 综述了 国内外羰基化反应 中多相催化剂 的研 究现状 、技术特点及最新进展 ，指 出了羰基化 反应多相
催化剂的研究方 向。
关键词 ： 羰基化反应 ； 均相催化剂 ； 多相催化剂 ； １ Ｃ 化学
_烯烃的生产和应用进展
Technology Progre ss 技术进展 α2烯烃的生产和应用进展姜 涛 阎卫东 刘立新 李 丹 吴殿义(大庆石油学院石油化工系,安达,151400) 提 要 综述了α2烯烃作为共聚单体、表面活性剂合成中间体、增塑剂用醇、合成润滑油和油品添加剂等领域应用情况,对国内外α2烯烃的产需情况、主要生产工艺进行了分析,对乙烯齐聚生产α2烯烃的主要催化剂进行了比较。
关键词 α2烯烃,乙烯齐聚,生产,应用,催化剂 α2烯烃指双键在分子末端的C4以上的烯烃。
它作为共聚单体、表面活性剂合成中间体、增塑剂用醇、合成润滑油和油品添加剂等广泛应用于许多领域,是石油化工中的一种重要原料。
如Chem Systems1995年6月的一项预测,在1994～2005年α2烯烃的需求平均增长率为718%,即从1994年的20614万t增至2005年的46916万t,2010年将达684万t。
我国虽从70年代开始以蜡裂解法生产α2烯烃,然而到目前为止,以乙烯齐聚为基础的α2烯烃的生产基本上是空白的。
目前实际开工的燕山石化三厂和抚顺石油一厂,两个厂的蜡总加工能力仅有1413万t/a。
据预测,2000年我国的α2烯烃需求量将为32万t,2005年需求量为48万t,2010年需求量为64万t。
可见国内α2烯烃的产需之间存在着很大的差距,因此研究α2烯烃的生产是非常必要的。
1 α2烯烃的应用α2烯烃用途非常广泛,α2烯烃的最终用途及分配比例见表1。
表1 α2烯烃的最终用途分配比例表用 途美国西欧日本全球数量/万t比例/%数量/万t比例/%数量/万t比例/%数量/万t比例/%聚乙烯共聚单体2518311081718182165010100104814合成洗涤剂用醇增塑剂用醇19188162310101016103183416812015112916231174173612润滑油及其添加剂14171710121226131918916烷基甲胺及烷基二甲胺216310AOS等表面活性剂1172100130160161115脂肪酸117210硫醇和烯基丁二酸酐(AS A)等其他用途1014121051311150135181119518总计861310010461310010512100102061410010 (Chem Systems,1994年)111 乙烯共聚单体线性低密度聚乙烯(LLDPE)是70年代出现的“第三代聚乙烯”,是乙烯与α2烯烃共聚的新型聚乙烯树脂,熔体延伸性大,具有良好的抗拉强度、抗冲击强度及耐环境应力开裂性。
烯烃氧化合成醛的研究进展
烯烃氧化合成醛的研究进展摘要: 综述了制备醛的几类方法，通过查阅国内外文献对各个工艺进行客观分析评价，来筛选出目前最绿色环保且具有工业化价值的工艺。
工艺主要包括臭氧氧化法、空气氧化法、过氧化物氧化法、Wacker 氧化法及过氧化氢氧化法。
前四种工艺都有较多弊端和工业局限性，而过氧化氢氧化法具有反应条件温和，操作简单安全，环境污染小，产物收率高等优点，故此方法成.为目前国内外最常用的研究方法。
关键词:过氧化氢:醛:烯烃:氧化:合成在上述的基础上Denbestn曾经用硅胶来吸附环戊烯，然后再用臭氧氧化生成戊二醛 ; Romanowna等用低浓度臭氧(空气作为载气)氧化环戊烯得到戊二醛回.Schreiter等采取了较为苛刻的条件(臭氧浓度为6% ~ 8%，-78 C)经过多步操作才得到戊二醛。
该类方法虽反应较快，原子利用率高(定量反应)，且随着工业臭氧发生器的改进，该法在工业上也得到了一些应用，但不足的是臭氧氧化过程中危险性大、工艺条件苛刻、技术及设备要求很高，且臭氧的发生及处理较为复杂，发生装置昂贵，能耗高，导致生产成本比较高，没有长远的市场竞争力.1.2 空气氧化法1975年Bayer A. G.公司用氧气氧化环戊烯合成戊二醛切:在不用催化剂的条件下，在340 C高温下氧化环戊烯，并用体积分数在70%以上的氮气来降低氧气的分压。
但在高温下环戊烯和戊二醛容易发生聚合而使得反应过程不易控制，反应收率低(聚合态戊二醛收率为2%左右)，且后处理复杂困难，操作危险性大，很容易发生爆炸等缺点，所以不适合工业化。
而后又开发了用含Mo、W氧化物为催化剂参与氧化的工艺:在催化剂的作用下，用氧气在高温下氧化环戊烯得到高收率的戊二醛。
但由于环戊烯和戊二醛都易在催化剂表面结焦使催化剂失活，不能重复使用。
此方法虽然可以连续生产，没有设备及.管路腐蚀等问题，但也存在很多弊端，如反应效率非常低，产品的收率也很低。
得到的产品是聚合态，需要额外的装置进行解聚，而解聚的收率也较低，这不仅增长了生产流程，增加了成本，同时又降低了产品的收率。
碳基化合物的羰基化反应以及加氢还原的研究
碳基化合物的羰基化反应以及加氢还原的研究碳基化合物是有机化学中最基本的化合物之一，其在生物、医药、材料等领域具有广泛的应用价值。
而羰基化反应和加氢还原是碳基化合物研究中的重要内容，其在合成有机化合物、药物研发等方面发挥着重要作用。
一、羰基化反应羰基化反应是指将碳基化合物中的羰基团转化为羰基化合物的一类反应。
羰基团是碳基化合物中的一个重要官能团，包括醛、酮和酸等。
羰基化反应可以通过氧化、还原、酸催化等多种方式进行。
1.1 氧化羰基化反应氧化羰基化反应是指将碳基化合物中的羰基团氧化为羧基或酮基的反应。
常见的氧化剂有过氧化氢、高锰酸钾等。
例如，将醛氧化为相应的酸，可以利用高锰酸钾进行氧化反应。
这种反应在有机合成中具有重要的应用价值。
1.2 还原羰基化反应还原羰基化反应是指将碳基化合物中的羰基团还原为醇或烷基的反应。
常见的还原剂有氢气、金属还原剂等。
例如，将酮还原为相应的醇，可以利用氢气和催化剂进行还原反应。
这种反应在药物研发和有机合成中具有广泛的应用。
二、加氢还原加氢还原是指将碳基化合物中的双键或多键还原为单键的反应。
常用的加氢剂有氢气和催化剂，如铂、钯等。
加氢还原可以将不饱和化合物还原为饱和化合物，具有重要的合成应用。
2.1 加氢还原的机理加氢还原的机理主要包括吸附、解离、加氢和脱附等步骤。
首先，碳基化合物中的双键或多键吸附在催化剂表面，然后发生解离，生成活性中间体。
接下来，氢气与活性中间体发生加氢反应，生成饱和化合物。
最后，饱和化合物脱附，释放出产物。
2.2 加氢还原的应用加氢还原在有机合成中具有广泛的应用。
例如，将烯烃加氢还原为烷烃，可以合成高纯度的溶剂和燃料。
此外，加氢还原还可以用于合成药物、农药等有机化合物，具有重要的研究价值。
三、碳基化合物的羰基化反应和加氢还原的研究进展碳基化合物的羰基化反应和加氢还原是有机化学研究的重要方向之一，近年来取得了许多重要的研究进展。
3.1 新型催化剂的设计和合成研究人员通过设计和合成新型催化剂，提高了羰基化反应和加氢还原的反应活性和选择性。
有机化学合成中的碳氢键功能化方法研究
有机化学合成中的碳氢键功能化方法研究在有机化学合成中，碳氢键扮演着至关重要的角色。
碳氢键的功能化方法研究对于开发新型有机化合物、药物以及材料具有重要的意义。
本文将探讨几种常用的碳氢键功能化方法，并分析其应用和前景。
一、酯化反应酯化反应是一种常见的碳氢键功能化方法，在药物和化学品的合成中起到重要作用。
酯化反应是一种酸碱催化的加成反应，将碳氢键与酸性或碱性酯化试剂反应，形成酯化产物。
这种方法具有反应条件温和、底物广泛、反应产率高的优点。
二、硼酸酯化反应硼酸酯化反应是一种近年来备受关注的碳氢键功能化方法。
这种反应是利用硼酸和含有活性氢原子的化合物进行反应，生成硼酸酯化合物。
硼酸酯化反应具有立体选择性高、反应条件温和的特点，广泛应用于天然产物的全合成中。
三、烯烃的羰基化反应烯烃的羰基化反应是一种将碳氢键转化为羰基的重要方法。
这种反应是通过将烯烃与羰基试剂进行反应，形成含有碳氢键和羰基的化合物。
烯烃的羰基化反应在药物和材料科学领域有着广泛的应用，为合成具有特定功能的化合物提供了重要的手段。
四、溴代反应溴代反应是将碳氢键上的氢原子替换为溴原子的一种方法，从而实现碳氢键的功能化。
溴代反应的应用范围广泛，可以用于合成具有特殊活性的有机化合物。
通过溴代反应可以引入新的官能团，拓展有机合成的可能性。
五、金属催化的氢化反应金属催化的氢化反应是一种将碳氢键转化为饱和碳氢键的方法。
这种反应通常使用金属催化剂，例如铂、钯等，与氢气反应。
金属催化的氢化反应对于合成具有特定立体化学结构的有机化合物具有重要意义。
六、还原反应还原反应是一种将碳氢键还原为碳碳键的方法。
这种反应通常使用还原剂，例如硼氢化钠、锂铝烷等，将碳氢键上的氢原子替换为碳原子，从而形成碳碳键。
还原反应在有机合成中具有重要的地位，被广泛应用于药物和材料的合成。
总结而言，碳氢键功能化方法在有机化学合成中具有重要的地位。
通过酯化反应、硼酸酯化反应、烯烃的羰基化反应、溴代反应、金属催化的氢化反应以及还原反应，可以将碳氢键转化为饱和碳氢键或引入新的官能团，从而实现有机合成的目标。
烯烃的羰基化反应机理
烯烃的羰基化反应机理烯烃的羰基化反应是一种重要的有机合成反应，可以将烯烃转化为醛或酮化合物。
这种反应在有机合成领域有着广泛的应用，可以用于制备药物、天然产物和高分子材料等化合物。
羰基化反应通常需要使用过渡金属催化剂，常见的催化剂有钯、铱、铑等。
在催化剂的存在下，烯烃与一氧化碳（CO）或二氧化碳（CO2）发生反应，生成羰基金属中间体。
接着，羰基金属中间体与亲核试剂（如水、醇等）发生反应，最终生成羰基化合物。
烯烃的羰基化反应机理可以分为几个关键步骤。
首先，烯烃与催化剂发生配位作用，形成一个活性的配位物。
这个配位物中，烯烃的π电子与催化剂形成了共轭体系，使得烯烃的活性增强。
接着，一氧化碳或二氧化碳与催化剂发生配位作用，生成羰基金属中间体。
在羰基金属中间体的存在下，反应进入关键的羰基化步骤。
这一步骤中，羰基金属中间体与亲核试剂发生反应，亲核试剂的亲电性使得羰基金属中间体的羰基碳原子发生亲核攻击。
这个过程中，羰基碳原子失去一个配位基，并与亲核试剂形成新的键合。
最终的产物是一个羰基化合物。
需要注意的是，羰基化反应中的亲核试剂可以是水、醇、胺等。
不同的亲核试剂会对反应的产物和选择性产生影响。
例如，水作为亲核试剂会生成醛化合物，而醇作为亲核试剂则会生成酮化合物。
此外，反应的条件和催化剂的选择也会对反应的产率和选择性产生重要影响。
烯烃的羰基化反应机理是一个复杂的过程，涉及多个步骤和中间体的生成。
研究人员通过实验和理论计算等手段，不断深入探索这一反应的机理和规律，以便更好地应用于有机合成中。
烯烃的羰基化反应是一种重要的有机合成反应，可以将烯烃转化为醛或酮化合物。
该反应的机理涉及多个步骤，包括配位、羰基化和亲核反应等。
通过研究和优化反应条件，可以实现对产物和选择性的控制，为有机合成提供了一种有效的方法。
Heck反应的发现及发展
Heck反应的发现及发展摘要Heck反应是一类重要的有机反应，用于卤代芳烃的烯基化，此外还有羰基化方法.本文主要介绍了Heck反应的发现，催化剂的发展，羰基化的发展。
关键词Heck反应；催化剂；羰基化1Heck反应的发现早在1969年，Fujiwara、Heck等人报道了利用芳烃或芳基汞化合物对烯烃进行芳基化的反应，但该过程会消耗定量的二价钯化合物,形成单质钯[1］。
1971年,Mizoroki等人顺利在PdCl2的催化下用碘苯对烯烃进行芳基化，反应过程中产生的HI用乙酸钾吸收［2］。
研究人员发现，只要乙酸钾的量超过碘苯，生成的苯乙烯就不会发生聚合。
反应可用下式表示：Scheme 1钯最初是以二价存在，但在反应过程中会被还原成单质钯，但单质钯与PdCl2的催化活性相当,这是与Fujiwara等人报道的反应的一大区别。
吡啶，三乙胺，苯甲酸钾都可用来吸收HI，但乙酸钾的效果最好。
在乙酸钾过量的情况下，碘苯与乙烯生成的苯乙烯会进一步与碘苯反应,生成反—1，2—二苯乙烯以及1,1-二苯乙烯。
若以苯乙烯、丙烯、丙烯酸甲酯作烯烃，则主要产物分别是反—1,2—二苯乙烯，β—甲基苯乙烯,肉桂酸甲酯。
由此可以发现,苯基主要取代烯烃化合物原取代基的β位,而且以反式产物为主，以避免较大的空间位阻。
1972年,Heck等人以芳基卤、苄基卤和苯乙烯基卤等对烯键上的氢进行取代，该反应使用有一定空间位阻的胺吸收生成的卤化氢,并且不需要高压体系，而是直接常压下100°C回流（Mizoroki报道的反应温度是120°C），而且不需要添加溶剂（Heck曾使用1—甲基—2吡咯烷酮作溶剂，但效果并不明显),催化剂使用乙酸钯[3]。
Heck本人之前曾用有机汞、锡和铅等对烯烃进行芳基化和烷基化，Heck指出该种方法存在两个不足之处：首先，制备有机汞、锡和铅等化合物并不方便；其次，反应中盐形成的浑浊悬浮液难以处置，尤其是反应在钯催化下进行的时候。
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烯烃羰基化系列反应研究进展
近日，南京大学化学化工学院史一安课题组在无CO参与的烯烃羰基化系列反应方面取得重要进展，相关研究成果于2016年10月31日以“An Effective Pd-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Olefins with Formic Acid”为题发表在美国化学会期刊J. Am. Chem. Soc.（2016, DOI:10.1021/jacs.6b10297）。
烯烃羰基化系列反应作为一类重要的基元反应，应用于工业生产以及精细化学品合成中。
但目前该类反应存在以下局限性：反应过程中通常需要使用无色、无味、有毒的CO气体作为羰基源，并且往往需要在高温高压的苛刻条件下进行，对反应设备要求较高，能耗较大，极大的限制了对该反应进一步开发和应用。
史一安课题组自2012年在南京大学建组以来，一直致力于解决羰基化反应中的挑战性问题，在发展条件温和，不使用CO气体作为羰基源的新型羰基化系列反应方面已取得诸多突破性进展。
该课题组以易得的甲酸及其衍生物作为羰基源，实现了温和条件下高选择性的烯烃氢酯化反应（Org. Lett. 2014, 16,186; Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 10341; Org. Lett. 2015, 17, 3544; Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3047; Org. Lett. 2016, DOI:
10.1021/lett.6b02467），烯烃氢羧化反应（Org. Lett.
2014, 16, 5960; Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8416; Org. Biomol.Chem. 2015, 13, 8429; Org. Chem. Front. 2016, 3, 1131; Org. Chem. Front. in press）。
在此基础上，进一步发展了烯烃氢甲酰化反应（J. Am. Chem. Soc. 2016, DOI: 10.1021/jacs.6b10297）。
该研究使用Pd盐作为催化剂，dppp作为配体，在HCOOH/Ac2O的共同作用下，通过新的反应机制，实现了温和条件下高选择性制备一系列直链醛类化合物的反应。
特别说明的是一些用CO难以实现的烯烃羰基化转化在此得到巧妙的解决。
该烯烃氢甲酰化反应具有广泛的底物适用范围，并且操作十分简便，避免了易燃易爆的合成气（CO + H2）的使用，为合成该类化合物提供了一个便捷高效的方法。
通过已开发的方法可以高效的制备如萘普生、布洛芬等一系列非甾体抗炎类药物，具有极其广泛的工业应用前景。
无CO参与的烯烃氢甲酰化反应论文的第一作者为2013级博士研究生任文龙，通讯作者为史一安教授，该研究成果得到了南京大学引进人才计划、国家自然科学基金、南京大学配位化学国家重点实验室等项目资助。