吡啶化学性质

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吡啶理化性质与质量指标

1.1 吡啶的基本概况

吡啶：又称氮苯；吡啶碱；

英文名称：Pyridine；

分子式：C5H5N；

分子量：79.10；

CAS 号：110-86-1

图1.1 吡啶分子结构式

吡啶是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、氯代吡啶等，主要应用于农药、医药、染料、日用化工、香料、饲料添加剂、橡胶助剂等领域。尤其作为农药中间体发展迅速，近年来含吡啶基团的农药发展很快，不仅有高效的杀虫剂、除草剂，而且开发出高效杀菌剂，并逐渐形成一大类特有的农药系列，含有吡啶环结构的化合物已成为新农药创制主要方向之一。

吡啶类化合物品种繁多，目前工业化生产的约有70多种，正在研究的还有30多种，具有良好的发展前景。

1.2 吡啶基本理化性质

吡啶(Pyridine)在常温下是一种无色有特殊气味的液体，含有一个氮杂原子

的六元杂环化合物。分子式C

N，即苯分子中的一个-CH=被氮取代而生成的化

合物，故又称氮苯。……

表1.1 吡啶基本物理性质表

1.3 吡啶的安全、贮存及运输等

健康危害：吡啶有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。

慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可致多发性神经病。对皮肤有刺激性，可引起皮炎，有时有光感性皮炎。

燃爆危险：吡啶产品易燃，具强刺激性。

吡啶

汉语拼音：bǐdìng

英文名称：pyridine

中文名称2：氮(杂)苯

CAS No.：110-86-1

分子式：C5H5N

分子量：79.10

吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯。

吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。

[编辑本段]物理性质

外观与性状：无色或微黄色液体，有恶臭。

熔点(℃)：-41.6

沸点(℃)：115.3

相对密度(水=1)：0.9827

折射率：1.5067（25℃）

相对蒸气密度(空气=1)：2.73

饱和蒸气压(kPa)： 1.33/13.2℃

闪点(℃)：17

引燃温度(℃)：482

爆炸上限%(V/V)：12.4

爆炸下限%(V/V)： 1.7

溶解性：溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。

与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。（工业上利用这个性质来纯化吡啶。）

[编辑本段]化学性质

吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。

[编辑本段]用途

除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等）的起始物。

吡啶理化性质与质量指标

吡啶（Pyridine）是一种具有五元杂环的有机化合物，分子式为

C5H5N。它是一种无色液体，具有独特的气味。吡啶在许多化学和生物学

领域中被广泛应用，具有广泛的理化性质和独特的质量指标。

吡啶具有许多重要的理化性质。首先，吡啶是一种亲脂性有机溶剂，

具有良好的溶解性能。它可以与许多有机和无机化合物发生溶解和反应。

其次，吡啶是一种碱性物质，由于其分子结构中含有一个孤对电子，可以

提供电子给酸性物质，形成吡啶盐。此外，吡啶还具有较高的燃点和闪点，因此在处理和存储过程中需要注意其安全性。

吡啶的物理性质也是其重要的特征之一、首先，吡啶具有较高的沸点（115.5°C）和较低的密度（0.981g/mL），使其易于分离和纯化。其次，吡啶具有较低的溶解度于水，即使与水的混合物也形成最多含有10%吡啶

的水溶液。另外，吡啶具有较低的黏度和表面张力，使其易于在溶液中流

动和扩散。

吡啶的化学性质得到了广泛的研究和应用。首先，吡啶是一种重要的

路易斯碱，可与各种酸性物质发生酸碱反应。此外，吡啶还具有较强的亲

电性，可作为一种亲电试剂和中间体参与许多有机反应，如烷基化、亲核

取代和氧化反应。吡啶还具有较强的氧化性，在一定的条件下能够被氧气

氧化成吡啶-N-氧化物和吡啶-N,N-二氧化物。

吡啶具有特殊的质量指标，其主要包括外观、纯度、含水量和酸度。

首先，吡啶应为无色透明液体，不含悬浮物和杂质。然后，吡啶的纯度应

达到化学和实际应用的要求，一般要求纯度在99%以上。再者，吡啶中的

水含量对其性质和应用有很大影响，因此需要进行准确的测定和控制。最

吡啶

开放分类：化学、自然科学、工业、化合物、有机物

吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C5H5N。即苯分子中的一个—CH

＝被氮取代而生成的化合物，故又称氮苯。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、

煤气、页岩油、石油中。无色可燃液体，具有特殊臭味。熔点-42℃，沸点115.5℃，

密度0.9819克/厘米3(20℃)。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮和苯等。与水形成共沸混合

物，沸点92～93℃。工业上利用这个性质来纯化吡啶。吡啶及其衍生物比苯稳定，其

反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，

一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。

吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成，其中应用最广的是汉奇吡啶合成法，这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢，再水解失羧即得吡啶衍生物。吡啶也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。吡啶的许多衍生物是重要的药物，有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物异烟肼是一种抗结核病药，2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。

吡啶理化性质与质量指标

吡啶是一种具有芳香味且具有碱性的有机物，化学式为C5H5N。它可

从煤焦油中提取得到，也可由γ-氨基丁酸经氢化、环化得到。吡啶具有

一系列的理化性质和质量指标，下面将对其进行详细介绍。

一、理化性质：

1. 外观和性状：吡啶为无色液体，具有特殊气味。它的密度为

0.982 g/cm³，沸点为115-116℃，熔点为-41℃。吡啶可溶于水、乙醇、

醚等有机溶剂，在大多数有机溶剂中能够与不同物质发生反应。

2.水溶性：吡啶在水中有一定的溶解度，但溶解度较小。其溶解度随

温度的升高而增大，随着吡啶分子量的增大而减小。在20℃时，吡啶的

溶解度为56.7g/L。

3.导电性：吡啶是一种较软的碱，在水中能与H+离子结合形成离子

性化合物，使水溶液导电。吡啶的电离常数（pKa）为5.28，在弱酸性条

件下，吡啶能够与酸发生中和反应。

4.氧化性：吡啶在氧气或氧化剂的存在下易氧化成吡啶N-氧化物。

吡啶N-氧化物是吡啶的一个有趣衍生物，其结构与吡啶相似，但有一个

氧原子连接到吡啶环上。吡啶N-氧化物可用作催化剂、氧化剂和还原剂。

5.腐蚀性：吡啶具有一定的腐蚀性，可以与金属发生反应并产生腐蚀

作用。在酸性介质中，吡啶可与铁、铜等金属发生反应生成金属吡啶盐，

从而引起金属的腐蚀。

二、质量指标：

1.含量：吡啶的含量是指吡啶在化合物或混合物中的质量分数。含量是判断吡啶纯度的重要指标，一般使用色谱法或滴定法进行测定。

2.水分：水分是指吡啶中溶剂或水的含量。水分的含量对吡啶的稳定性和使用效果有较大的影响，一般使用干燥管法或卡尔费伯法进行测定。

吡啶的鉴别方法

摘要：

一、引言

二、吡啶的性质与鉴别方法

1.吡啶的化学性质

2.吡啶的生物活性

3.吡啶的鉴别方法

三、常见吡啶衍生物的鉴别

1.吡啶甲酸

2.吡啶甲醇

3.吡啶甲醛

四、吡啶的检测技术

1.气相色谱法

2.液相色谱法

3.质谱法

五、结论与展望

正文：

一、引言

吡啶，一种具有广泛生物活性的有机化合物，存在于许多生物体内，起着重要的生理作用。在医药、农药、染料等领域有着广泛的应用。由于吡啶类化合物具有相似的化学结构，因此，对其进行鉴别具有重要意义。本文将对吡啶

的性质及鉴别方法进行综述，以期为相关领域的研究提供参考。

二、吡啶的性质与鉴别方法

1.吡啶的化学性质

吡啶是一种含有氮原子的芳香烃，其化学结构独特，具有较高的化学稳定性。吡啶分子中含有π电子，可以与金属形成金属配合物，表现出金属有机化合物的性质。

2.吡啶的生物活性

吡啶及其衍生物具有广泛的生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌等。这些生物活性使其在医药领域具有广泛的应用前景。

3.吡啶的鉴别方法

吡啶的鉴别方法主要包括光谱法、色谱法、质谱法等。其中，光谱法主要包括红外光谱、紫外可见光谱和核磁共振氢谱等；色谱法主要包括气相色谱法和液相色谱法；质谱法包括质谱法和电喷雾质谱法等。

三、常见吡啶衍生物的鉴别

1.吡啶甲酸

吡啶甲酸是一种常见的吡啶衍生物，具有抗菌、抗病毒等生物活性。其鉴别方法主要包括红外光谱、核磁共振氢谱等。

2.吡啶甲醇

吡啶甲醇是一种具有醇和吡啶两种性质的化合物，其生物活性包括抗炎、抗菌等。鉴别方法主要包括红外光谱、紫外可见光谱等。

3.吡啶甲醛

吡啶甲醛是一种具有醛和吡啶两种性质的化合物，具有较高的反应性。其

吡啶的结构

摘要

吡啶是一种典型的芳香族烃，也是世界上最重要的有机原料和化合物之一。它在生物化学中占有重要地位，是一种重要的天然产物。它的结构比较简单，只有一个碳原子，三个氢原子（H），一个氮原子（N）和一个氮原子（N）的芳香环组成，其根据位置和氮原子的结构可以分为三种类型：缩氮吡啶（pyridine），噻吩啶（thiophene）和苯并吡啶（benzopyridine）。其中，缩氮吡啶是吡啶中最重要的一种，也是最常用的一种，是萜类化合物的重要成分。本文主要介绍了吡啶的结构，它们的特点，以及它们的应用。

介绍

吡啶（Pyridine）是一种典型的芳香族烃，也是世界上最重要的有机原料和化合物之一，可作为催化剂，也可作为中间体。它在生物化学中占有重要地位，是一种重要的天然产物，被广泛应用于农业、药物合成和其他领域。它的结构比较简单，只有一个碳原子，三个氢原子（H），一个氮原子（N）和一个氮原子（N）的芳香环组成，形成一个新的环状结构，C5H5N。

根据位置和氮原子的结构可以分为三种类型：缩氮吡啶（pyridine），噻吩啶（thiophene）和苯并吡啶（benzopyridine）。其中，缩氮吡啶是吡啶中最重要的一种，也是最常用的一种，它的碳链中有一个氮原子，形成环状结构，C5H5N，它与苯并吡啶有一定的区别，它的碳链中只有一个氮原子，而苯并吡啶中有两个氮原子，形

成环状结构，C7H7N。

特点

吡啶的特点有：

1.它的性质比较稳定，具有较高的熔点和沸点；

2.它有极强的酸碱中性特性，是一种重要的有机电子中性基，用作酸碱中性体的重要电子结构；

吡啶化学性质

ACS;PVC Coated Bottles;Aluminum Bottles;CHROMASOLV Plus;Chromatography Reagents

&;HPLC &;HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents

(CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);ACS Grade Solvents;Carbon Steel Cans with NPT Threads;Semi-Bulk Solvents;分析标准品;精细化学品

Mol

110-86-1.mol

文

件:

吡啶性质

熔点-42 °C

沸点96-98 °C(lit.)

密度0.983 g/mL at 20 °C

蒸气密度 2.72 (vs air)

蒸气压23.8 mm Hg ( 25 °C)

折射率n20/D 1.509(lit.)

FEMA 2966

闪点68 °F

储存条件Store at RT.

水溶解性Miscible

凝固点-42℃

Merck 14,7970

BRN 103233

稳定性Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.

CAS 数据库110-86-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息Pyridine(110-86-1)

EPA化学物质信息Pyridine(110-86-1)

吡啶用途与合成方法

吡啶介绍

吡啶产品简介

一、用途：

主要用作医药工业的原料，用作溶剂和酒精变性剂，也用于生产橡胶、油漆、树脂和缓蚀剂等2-氯吡啶2,6-二氯吡啶2-氨基吡啶N,N'-二环己基碳二亚胺吡啶三唑酮硫双灭多威百草枯还原灰M 可溶性还原蓝IBC 盐酸洛美沙星恶丙嗪维生素D2 甲睾酮醋酸氢化可的松氟他胺危险。

二、理化性质

中文别称：一氮三烯六环、氮杂苯、氮环、杂氮苯：

英文名Pyridine

英文别名Pyridine anhydrous; Azabenzene; Pyridin; Pyr

分子式C5H5N

分子量79.10

CAS号110-86-1

凝固点：一42℃

沸点：115．3℃

液体密度(26℃)：978kg／m

闪点：-20℃

自燃点：482．2℃

折射率(20℃)： 1. 5092

爆炸极限：1．8％～12．4％(体积)

外观无色微黄色液体，有恶臭

含量99.99%

熔点115.3℃~116℃

在常温常压下吡啶为具有使人恶心的恶臭的无色或微黄色易燃有毒液体。能溶于水、醇、醚及其它有机溶剂。其水溶液呈微威性。遇火种、高温、氧化剂有发生火灾的危险。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等反应剧烈，有爆炸的危险。其蒸气与空气能形成爆炸性混合物。

三、生产方法

吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。

汉奇吡啶合成法：这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢，再水解失羧即得吡啶衍生物。主要原料:37％甲醛，乙醛，液氨、丙酮等。但合成技术上很难突破，被美国等跨国公司垄断全球半个多世纪，我国曾组织专家历经五个五年计划攻关未果。目前，吡啶国内市场需求很大，目前主要依赖于进口，其吡啶项目生产工艺极其复杂，约有100多道工序。

吡啶的理化性质

吡啶的理化性质、毒性及安全防护

吡啶C5H5N

1．别名·英文名

一氮三烯六环、氮杂苯、氮环、杂氮苯：Pyridine．

2．用途

制药、农药、制显色剂、橡胶促进剂、软化剂、合成树脂缩合剂、油漆溶剂、有机合成原料和溶剂、分析用化学试剂。

3．制法

煤焦油分馏。

4．理化性质

分子量：79．10

凝固点：一42℃

沸点：115．3℃

液体密度(26℃)：978kg／m

闪点：-20℃

自燃点：482．2℃

折射率(20℃)： 1. 5092

爆炸极限： 1．8％～12．4％(体积)

吡啶与一些物质混合接触时的危险性如下表所示：

5．毒性，安全防护

最高容许浓度：5ppm

吡啶触及皮肤能引起灼伤。

用镀锌铁桶包装，属一级易燃液体。应贮存于阴凉、干燥、通风的库房中，要远离火种、热源，应与氧化剂、酸类物质隔离存放。存放时应留有墙距、顶距。避免日光曝晒。搬运轻装轻卸，严防包装碰损。

吡啶

IUPAC名

Pyridine

别名氮杂苯、py

识别

CAS号110-86-1

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SMILES

性质

化学式C5H5N

摩尔质量79.101 g·mol⁻¹

外观无色液体

密度0.9819 g/cm³ (液)

熔点

−41.6 ℃ 沸点 115.2 ℃

溶解性（水）混溶

折光度n

1.5093[1] 黏度

0.94 cP , 20 ℃ 偶极矩 2.2 D [2]

热力学

Δf H m o 298K

101.2 Δc H m o −2783.2

危险性

欧盟危险性符号

易燃 F

有害 Xn

警示术语 R ：R20/21/22-R34-R36-R38

NFPA 704

闪点 21 ℃

三氧化硫吡啶氧化

三氧化硫是一种无机化合物，化学式为SO3。它是一种强烈的氧化剂，可以与许多物质反应，包括有机化合物。

吡啶是一种芳香性有机化合物，分子式为C5H5N。它是一种碱性化合物，可以接受质子形成吡啶盐。吡啶具有较强的亲电性，可以与许多物质发生加成反应。

当三氧化硫与吡啶发生反应时，吡啶氧化，形成吡啶N-氧化物。具体反应式为：

SO3 + C5H5N → C5H5NO

这是吡啶的氧化反应，其中三氧化硫作为强氧化剂将吡啶分子上的一对电子从氮原子上剥离，形成N-氧化物。

吡啶的分子结构式

吡啶，是一种有机化合物，化学式C5H5N，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯，无色或微黄色液体，有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料等）的原料。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，吡啶在2B类致癌物清单中

化学性质

吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内，能与多种酸（苦味酸或高氯酸等）形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶（或称哌啶）。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。

芳香性

吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键（147pm）和C=N双键

（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。

吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。因此，吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对孤对电子所占据，使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性比苯差。

吡啶

1吡啶的结构

吡啶是一个典型的芳香族杂环化合物.吡啶环是一个平面环,分子内存在π66的闭合共轭体系.由于N原子的电负性大于C,吡啶环上的电子云密度小于苯,发生亲电取代反应比苯难得多,一般要在强烈条件下才能进行.另外,吡啶分子中的氮原子有一对未共用电子对不参与π体系,所以吡啶具有一定的亲核能力,能进攻带有正电荷的分子,吡啶是一种重要的有机碱.

2 物理性质

在常温下是一种无色有特殊气味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。（工业上利用这个性质来纯化吡啶）,密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙醇,醚等多数有机溶剂，本身也可作溶剂。

3．化学性质

3.1吡啶的亲电取代反应

吡啶和硝基苯在亲电取代反应的活性上具有类似性.在酸性条件下吡啶常以吡啶鎓离子的形式进行亲电取代反应,它比连有最强的第2类定位基-N+(CH3)3的苯环还要难以反应.若亲电试剂加得少,都和吡啶形成盐;若亲电试剂加得多,则吡啶都成了吡啶翁离子.为了增强亲电试剂的亲电能力,常加入Lewis酸催化剂,但Lewis酸也会和吡啶结合,使氮杂原子带正电从而使亲电取代反应难以进行.但是吡啶环上连有给电子基团时,其亲电取代反应就比较容易进行.

3.2碱性

吡啶分子中的氮原子有一对未共用电子没有参与π体系,这对电子可与质子结合,所以吡啶显示一定的碱性,其碱性大于吡咯和苯胺,但比脂肪族胺弱得多.吡啶与无机酸作用生成盐. 3.3亲核性

吡啶与卤代烷结合生成相当于季铵盐的产物———吡啶翁盐.各种卤代烷的反应活性次序RI> RBr> RCl.若吡啶的3位或4位有给电子基团时,由于基团的给电子作用,N原子上的电子云密度增大,亲核能力增强;反之,吡啶的3位、4位上连有一些吸电子基团时,其亲核能力会下降.各种不同取代基的吡啶其亲核性次序如下: