第二节 有机化合物结构的测定
有机化合物结构的测定(鲁科版)
第二节有机化合物结构的测定编制：审核：审批时间：2012-04-13【学习目标】1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
2、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子，醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等。
3、能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果、判断和确定有机化合物样品的组成与结构。
【教学重点、难点】确定有机化合物的结构式有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法【使用说明】阅读课本108—114页，完成自学指导，熟记课本基本知识。
【自主学习】测定有机化合物结构的核心步骤是确定其，检测分子中所含的，及。
一、有机化合物分子式的确定1、确定有机化合物分子式的基本思路：确定，各元素的，还要测定其。
2、碳、氢元素的测定：最常用的方法是.测定步骤是：取样品在中充分；燃烧后的和依次通过和；称重后根据反应前后的质量变化，计算出样品中的的含量。
3、氧元素的测定：得知C 、H的质量分数后，若总和，其差值一般是的质量分数。
二、有机化合物结构式的确定确定有机物的官能团近代快速测定有机化合物分子结构的方法有、、。
【拓展视野】阅读P112光谱分析的作用（了解质谱与核磁共振氢谱）【合作探究】有机化合物结构的测定1、实验式（最简式）的确定例1、烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，则烃A的最简式是？例2、某有机物A中含碳为72.0%、含氢为12.0%，其余含有氧，则该物质的实验式是？思考：当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时，如何确定有机物中是否含氧元素？2、有机化合物相对分子质量的确定例3、已知某气态烃在标准状况下的密度为1.25g/L，则该烃为？例4、已知某气态烃与氢气在相同状况下的相对密度为29，试写出该烃可能的结构简式。
例5、某有机物的质谱图如图所示，则该有机物的相对分子质量为3、有机物分子式的确定思考：已知有机物的实验式，能否直接确定有机物的分子式？若由实验式不能直接确定分子式，至少还应该知道什么数据才能求出其分子式？4、有机物结构的确定例6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：【课堂小结】【课堂练习】1、某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基2、某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol 甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。
有机化合物结构的测定
第2节有机化合物结构的测定（徐凌燕）【学习目标】（第一课时）1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能否进行确定有机化合物分子式的简单计算。
能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。
能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果，判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。
2、初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
3、懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
【学习重、难点】有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法【课前预习区】1要确定有机化合物的分子式需要具备哪些条件？知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少2、测定有机化合物元素含量的常用方法是什么？碳氢元素质量分数的测定方法：氧气流中燃烧，测二氧化碳和水的质量氮元素质量分数的测定方法：在二氧化碳气流及氧化铜的作用下，测氮气的总体积卤素质量分数的测定方法：样品与氢氧化钠溶液混合，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液测生成沉淀的质量3 、测定有机物相对分子质量的常用方法有哪些？（1）通过实验，根据有关数据求算相对分子质量（2）使用质谱仪进行测定【课堂互动区】测定有机化合物结构流程图[阅读与思考] 根据教材109到110页请填写1、测定有机化合物结构的核心步骤是确定 其分子式，检测分子中的 官能团 ， 及其在 碳骨架上的位置 。
2、确定有机化合物分子式的基本思路：确定该物质中的所含元素 ，各元素的 百分含量 ，必要时要测定其 化学性质 。
一、确定有机化合物的元素组成【小结】完成上述任务后，我们就得到有机物组成元素的最简整数比 ，即最简式。
（二）、测定有机化合物的相对分子质量 问题组：1、已知物质的质量和物质的量，如何求算该物质的相对分子质量？ 相对分子质量=质量÷物质的量2已知标准状况下气体的密度，如何求算该气体的相对分子质量？ 相对分子质量= 22.4ρ3已知气体A 相对于气体B 的相对密度，如何求算该气体的相对分子质量？ 同温同压下，M 1/M 2=ρ1/ρ24、 质谱法（阅读课本P110） 2.测定有机化合物相对分子质量的方法① 通过实验，根据有关数据求算相对分子质量② 使用质谱仪进行测定 3.有机化合物实验式的确定例题1：某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢碳、氢元素质量分数的测定氮元素 质量分数的测定卤元素 质量分数的测定在氧气流中燃烧 通入二氧化碳气流，与氧化铜反应 加氢氧化钠溶液后稀硝酸酸化，最后加硝酸银溶液 测二氧化碳和水的质量从而 测定氮气的体积 测定卤化银的质量原子数是碳原子数的2倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为（ ） A 、CH 2O B 、 CH 2O 2 C 、 C 2H 4O 2 D 、C 2H 4O 4.有机化合物分子式的确定 例题2：写出下列烃的分子式：（1）相对分子质量为142的烃的分子式为___C 10H 22______ （2）相对分子质量为182的烃的分子式为_____C 13H 26_____ （3）相对分子质量为246的烃的分子式为______ C 18H 30____例题3：标准状况下1.68L 无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。
高中化学课件【有机化合物结构的测定】
流程图
有机化合物
元 素 组 成 相对分子质量
分子式
官能团及碳骨架
分子结构
二、有机化合物结构式的确定
根据分子式确定有机物结构式的流程
有机化合物分子式
计算不 饱和度
化学性质实验或 仪器分析图谱
推测化学 键类型
判断官能团种 类及其所处位置
分子结构
学 习
1、有机化合物分子不饱和度的计算（阅读课本110页）
有机化合物分子结构的确定方法
①计算有机化合物的不饱和度
②化学方法 利用官能团的特征反应，定性、定量检验官能团。
③物理方法 红外光谱：判断有机物含有的官能团和化学键。 核磁共振氢谱：测定有机物中氢原子的类型和数目。
流程图
推测化学键 类型
计算 不饱和度
分子式
判断官能团种类 及所处位置
化学性质实验 仪器分析图谱
分子结构
2、元素组成的测定方法 如何测定有机物中常见元素的质量分数？
碳、氢元素物质的量的测定 氮元素物质的量的测定
氧气气流中燃烧 吸水剂和碱液
二氧化碳气流中反应
测CO2和H2O的质量 测N2的体积
卤族元素物质的量的测定
烧碱溶液+稀硝酸酸化 硝酸银溶液
测AgX的质量
氧元素物质的量的测定
样品与其它元素质量之和的差值
A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
本讲内容结束 请完成“学以致用”
【医用胶单体的结构确定】
(1)分子式: C8H11NO2
(2)推导结构式
钠
2020-2021学年高中化学鲁科版(2019)选择性必修3第三章第二节有机化合物的结构测定作业2
2020-2021学年高中化学鲁科版（2019）选择性必修3第三章第二节有机化合物的结构测定作业2一、单选题1．有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )A．由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的共价键B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3D．由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比2．下列实验能获得成功的是( )A．用水鉴别乙醇、苯、四氯化碳B．向卤代烃的水解产物中加硝酸银溶液，检验卤代烃中含有的卤族元素种类C．光照条件下，用氯气和甲烷发生取代反应制取纯净的一氯甲烷D．通入酸性KMnO4溶液除甲烷中的乙烯3．由乙炔、苯和乙醛组成的混合蒸气，经测定其中碳元素的质量分数为60%，则混合气体中氧元素的质量分数为A．33.00% B．31.11% C．26.67% D．14.22%4．欲检验溴乙烷中的溴元素，下列试验方案中正确的是A．加入氯水振荡，观察水层是否变棕红色B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，观察是否有浅黄色沉淀生成C．加入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成D．加入氢氧化钠溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成5．完全燃烧0.1 mol两种气态烃的混合物，将燃烧产物依次通过足量浓硫酸和足量氢氧化钠溶液，称得浓硫酸增重3.6克，氢氧化钠溶液增重6.6 g，则混合物中A．一定存在CH4B．可能存在C2H2C．一定含有C2H4D．可能含有C2H66．某气态烃0.5 mol能与1 molHCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被2 molCl2完全取代。
则此气态烃可能是( )A．HC≡C-CH3B．CH2=CH2C．HC≡CH D．CH2=C(CH3)2 7．某有机物的结构式(键线式)及球棍模型如图：该有机物分子的核磁共振氢谱如图：下列关于该有机物的叙述正确的是( )A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物的分子式为C9H10O48．下列各组有机物以任意比混合，若总物质的量一定，完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变的是A．C3H8、C4H6B．C3H6、C4H6O2C．C2H2、C6H6D．CH4O、C4H4O5 9．8.8g某有机物C在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2g和17.6g，经检验剩余气体为O2．已知C分子的质谱与红外光谱如图所示：下列说法错误的是( )A．有机物C中含有C、H、O三种元素B．有机物C的分子式为C4H8O2C．有机物C难溶于水D．符合C分子结构特征的有机物只有一种10．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子量为46D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3-O-CH311．分子式为C9H10O2的某芳香烃的衍生物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，其可能的结构种数为( )A．14 B．13 C．12 D．1012．标准状况下，某两种气态烃组成的混合气体4.48 L完全燃烧后，得到8.96 L二氧化碳(体积已折算成标准状况)和7.2 g水。
有机化合物结构的测定
氰基(－CN)
稀碱水溶液，加热
有氨气放出
实际上，用化学方法来确定有机化合物结构的 工作有时是相当复杂的，吗啡结构的测定就是典 型的实例之一。1805年人们就从鸦片中提取出纯 净的吗啡，但是吗啡的分子结构直到1952年才确 定，整个过程用了大约150年！
由于科学技术的发展，近代有机化合物结构的 测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器 的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱 (IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化 合物分子的结构。
2. 测定有机化合物的相对分子质量
测定有机化合物的相对分子质量的方法很多， 可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进 行测定，也可以使用质谱仪进行测定。
二、有机化合物结构式的确定
测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子 的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中 所含的官能团及其所处的位置。
有机化合物分子式 计算不 饱和度 推测化学 键类型
卤素质量分数的测定 将样品与AgNO3溶液及浓硝 酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并 与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量， 即可计算出样品中卤素的质量分数。 碳、氢元素质 氮元素质量分 卤素质量分数 量分数的测定 数的测定 的测定 在氧气流 在二氧化碳 与AgNO3溶液及 中燃烧 气流中燃烧 浓硝酸混合加热 测二氧化碳和 水的质量 测氮气的体积 测卤化银的 质量
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
红棕色褪去
紫色褪去
AgNO3和浓硝酸的混合液 有沉淀产生 有氢气放出 钠
官能团种类
试剂
判断依据
ห้องสมุดไป่ตู้
酚羟基
醛基
FeCl3溶液 溴水 银氨溶液
有机化合物结构的测定和分子结构
有机化合物结构的测定和分子结构一、有机化合物结构的测定在了解一个化合物的分子式后，运用结构理论的两个基本规则写出一切可能的构造式，然后根据化学方法以及近年来发展的物理方法来推断分子的结构。
1.化学方法例如化合物C2H6O，分子中各原子间的关系只有两种可能，因此只能写出两个异构体(i)和(ii)，(ii)与(iii)是同一化合物的不同写法，因为碳原子的四个键是相同的，OH写在上面与旁边没有什么区别：在实验室里已证明，相当于C2H6O这个分子式的化合物只存在两个，一个是乙醇，在室温下是无色的液体；另一个是甲醚，是无色的气体。
这两个化合物的化学性质完全不同。
如两分子乙醇和金属钠反应，放出一分子氢，同时生成两分子乙醇钠：2C2H6O+2Na→2C2H5ONa+H2通过这个反应，就可认识到乙醇分子的六个氢原子中有一个与其它五个不同，因此乙醇的分子式可进一步写为C2H5O(H)。
乙醇还可以与三氯化磷发生反应，结果是分子中一个氢和一个氧被一个氯取代，产生C2H5 Cl：3C2H5O(H)+PCl3→3C2H5Cl+P(OH)3这样进一步把乙醇的分子式写为C2H5(OH)。
分子中剩下的一部分就是C2H5——，按照结构理论碳是四价的，氢是一价的，因此C2H5——只能写成下列的形式：所剩下的一价与——O——及——H相连，故乙醇的构造式必须用式(ii)表示。
甲醚在室温是气体，与金属钠不起反应，但与氢碘酸一同加热，就得两分子碘甲烷：根据分析结果和结构理论的规则，碘甲烷只可能有一种结构，因此可以推想原来的甲醚分子是由两个——CH3通过一个氧原子连接起来的。
乙醇与甲醚是同分异构体，是具有不同官能团的异构体，称为官能团异构。
上述是一个简单的例子，复杂分子也可以通过同样的方法在分子某一定的位置上分解成两个或两个以上的小分子。
分解时，如选用选择性很强的试剂，就好像一把锁和一把钥匙的关系一样。
某一试剂只在分子的某一部分发生作用，因此用不同试剂可以把分子分解成不同的碎片，通过这些碎片推想出来的结构有时并不一定正确地反映客观实际，还需采用另外的方法加以证实。
有机化合物的结构测定
因此，烃的分子式为 C4H10。
例3、4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应， 得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一 元醇的分子式。
CHO
例4、吗啡分子含C:71.58%、H:6.67%、 N:4.91%, 其余为氧，其分子量不超过300。 试确定其分子式。
1、确定最简式
燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成 70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况） 请通过计算确定其实验式.
n(CO2)=
70.4g 44g·mol-1
=1.6moL
n(H2O)=
19.8g 18g·mol-1
=1.1moL
n(C)=1.6moL n(H)=2.2moL
相对分子质量的测定：质谱法（MS） 质谱仪
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带 正电荷的分子离子和碎片离子。在磁场的作用下，由于 它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果 被记录为质谱图(反映不同质量的离子的质荷比)。
相对丰度
100%
乙醇的质谱图
31 乙醇 CH2=OH+
60%
测定有机化合物结构流程图
有机化合物 定性定量分析
测定相对分子质量
元素组成 相对分子质量
化学分析 光谱分析
分子式
官能团及 碳骨架结构
分子结构
一、有机物分子式的确定
1、确定元素组成
李比希法
碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产 物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物 完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元 素肯定有C、H，可能有O。
有机化合物的结构测定
ε：摩尔吸光系数。
香芹酮的紫外光谱图
有机化学 （第9版）
一、紫外光谱的基本原理
2.电子跃迁
有机分子中位于低能级成键轨道或非键轨道的电子吸收紫外光后跃迁至高能级 的反键轨道。
反键轨道 2=1-2
能量
1
2
1=1+2 成键轨道
氢谱的横坐标为化学位移，δ TMS规定为0。
有机化学 （第9版）
二、化学位移
（二）影响化学位移的因素
化学位移取决于核外电子云密度，电子云密度受诱导效应、各向异性效应、氢 键、溶剂效应等因素影响。
吸电子诱导效应使氢核周围的电子云密度降低，δ值增大。
电负性
Si
H
N
Cl
O
1.7
2.2
3.1
3.2
3.5
k: 常数 f: 化学键力常数 M: 折合质量
(cm-1)
2200
1600
1400~700
有机化学 （第9版）
一、红外光谱的基本原理
（三）分子振动与红外光谱
2. 峰数 峰数由该分子的振动自由度决定。实际峰数往往少于理论振动自由度数，其 原因有： 不伴随偶极矩变化的振动没有 IR 吸收； 频率完全相同的振动所产生的吸收峰彼此发生简并； 强而宽的吸收峰往往覆盖与之频率相近的弱而窄的峰。
有机化学 （第9版）
四、自旋偶合与自旋裂分
Ha Ha
一组氢信号
Ha Hb
两组氢信号
一组氢ห้องสมุดไป่ตู้号
两组氢信号
三组氢信号
有机化学 （第9版）
四、自旋偶合与自旋裂分
（二）自旋偶合-裂分
高中化学【有机化合物结构的测定】
教
学
课
目
堂
标
互
分
动
析
探
究
教
学 方
第 2 节 有机化合物结构的测定
当 堂
案
双
设
基
计
达
标
课
课
前
后
自
知
主
能
导
检
学
测
服/务/教/师 免/费/馈/赠
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化学[LK·选修] 有机化学基础
(教师用书独具) ●课标要求 1．通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素 含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物 的分子式。 2．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物 的结构。
服/务/教/师 免/费/馈/赠
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化学[LK·选修] 有机化学基础
为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A 气体置于密闭容器内燃烧，实验结果表明产物是CO2、CO和 H2O，学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案 能求出A的最简式，他们测定的数据如图所示(假设每次处理均 反应完全)。
羧基
NaHCO3溶液
(NH4)2Fe(SO4)2溶液、 硝基(—NO2) H2SO4及KOH的甲醇
溶液
有CO2放出 1分钟内由淡绿色 变红棕色
氰基(—CN) 强碱水，加热
有氨气放出
服/务/教/师 免/费/馈/赠
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化学[LK·选修] 有机化学基础
(2)物理测试方法 现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能够通过 紫外 光谱 (UV)、红外光谱(IR)和 核磁共振谱 (NMR)等手段快速 准确地确定有机化合物的分子结构。
有机化合物结构的测定王书成
第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定编写：王书成教参安排3课时。
设计：先学习教材，再补充、扩展。
[学习目标] 1.了解有机物结构测定的流程，2.补充：了解常见元素的测定方法、质谱仪测定分子量的方法，3.能进行确定分子式的简单计算，4.补充：能进行不饱和度的计算、常见官能团的实验推断方法，5.初步了解测定有机物结构的现代手段。
[重点难点]官能团（种类、位置）的确定方法。
[学习过程]下图是：有机合成流程图（有机合成的基本程序）哪些步骤需要测定结构？可见，结构测定是有机合成的重要环节。
测定有机物结构的流程图（或一般程序、步骤，见图3－2－1）一、有机物分子式的确定（测定结构的核心之一）按照流程图，确定分子式，需要解决2个问题：1.确定有机物的元素组成（包括种类、含量）复习：有机物的最常见元素有 。
除了最常见的元素之外，还可能含有S 、P 等元素。
（1）氧元素质量分数的确定（2）碳、氢的测定：最常用的方法是 .测定步骤是：取样品在 中充分 ；燃烧后生成的H 2O 和CO 2依次．．通过吸水剂（浓硫酸、无水CaCl 2、P 2O 5）和碱液吸收；称重后计算出样品中碳、氢的质量分数。
思考：燃烧产物直接通入碱液中，问碱液增加的质量是哪些气体的质量？(3)氮元素的测定：将样品通入CO 2气流中，在CuO 的催化下生成N 2，并借助CO 2气流将生成的气体赶出，经KOH 浓溶液吸收杂质气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出氮元素的质量分数。
原理见教材：CuO 的作用 ，Cu 的作用（4）卤元素的测定：利用 的特性，测定生成 的质量来确定。
当有机物完全燃烧只生成CO 2和H 2O 时，如何确定是否含有氧元素？请看例题：[例题1] 某有机物6.4g 在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO 2和7.2g H 2O 。
则其分子式为 解：n(CO 2)=448.8mol=0.2mol n(H 2O)=182.7mol=0.4mol ∴ m(C)+m(H)=0.2×12+O.4×2×1g ＝3.2g ＜m(有机物) ∴有机物中含有O 元素，m(O)=6.4-3.2g =3.2g n(O)=162.3mol ＝0.2mol ∴ n(C):n(H):n(O)=0.2:0.8:0.2=1:4:1 ∴ 该有机物的最简式为CH 4O∵ CH 4O 中的碳是饱和碳，其最简式若扩大倍数则不存在，∴ 该有机物的分子式和它的最简式相同，都是CH 4O总结：m(C)+m(H) = m(有机物） → 该有机物是烃，m(C)+m(H)< m(有机物）→ 该有机物含氧。
有机化合物结构的测定
卤素 质量分数的测定
与硝酸 银溶液 及浓硝 酸混合 加热 测卤化银 的质量
2、测定有机化合物的相对分子质量
1.标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M＝22.4×ρ
2.相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MA＝D×MB
3.混合物的平均相对分子质量： m总 M ＝ n总
例 2 燃烧某有机物 A1.50g ，生成 1.12LCO 2 （标准状 况）和 0.05molH 2 O 。又测得 A 的相对分子质量是 30 ，
求该有机物的分子式。
2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含
元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上 相差n倍
例 3 某烃含氢元素的质量分数为 17.2% ，求此 烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58， 求该烃的分子式。 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质 量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分 子质量求n的值，即可确定分子式。
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元 素质量为 m(H)。若： m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
碳、氢元素 质量分数的测定 在氧 气流 中燃 烧 测二氧化碳和 水的质量
氮元素 质量分数的测定 在二 氧化 碳流 中燃 烧 测氮气的 体积
有机化合物结构的测定_1-课件
样品的官能团可以通过分 析其红外光谱图而确定。 通过谱图分析,可知该样品 分子含有-C≡N、C=C、 C=O (酯羰基)等官能团。
3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机
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15、最具挑战性的挑战莫过于提升自 我。。2021年3月2021/3/32021/3/32021/3/33/3/2021
2、新型的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育有 与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被 称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪 酸，它的分子中含有6个碳碳双键，学名二十六碳六烯 酸，它的分子组成应该是（ ）
A、C25H50COOH
B、C25H39COOH
C、C26H41COOH
例题：实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡 因。
经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳 49.5%，氢 5.20 % ，氧16.5%，氮28.9 % ,其摩尔质量为194.1 g/mol,你能确 定它的分子式吗?
解：NC:NH:NO:NN=(49.5÷12):(5.20÷1):(16.5÷16):(28.9÷14) =4:5:1:2
D、C26H47COOH
3、今有化合物：
甲：
5 第二节 第2课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
g＝1.5 g<2.3 g，故有机化合物 A 含有 O 元素，且 m(O)＝2.3 g－1.5 g＝0.8 g，
故
n(O)
＝
0.8 g 16 g/mol
＝ 0.05
mol ， n(C)∶n(H)∶n(O) ＝ 0.1∶0.3∶0.05 ＝
2∶6∶1，即有机化合物 A 的实验式为 C2H6O。
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机化合物实验式、 分子式、分子结构的确定
[素养发展目标] 1．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测 定中的应用，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 2．通过测定有机化合物的元素含量、相对分子质量，能确定有机化合物的 分子式，并能根据特征结构和现代分析仪器确定有机化合物的分子结构。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式？请说明原因。 提示：能，该有机化合物的实验式为C2H6O，H原子已经饱和，所以该有 机化合物的实验式即为其分子式。
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1．(2022·广西民族高中高二期中)充分燃烧0.1 mol气态烃A，在标准状况下
生成6.72 L CO2和5.4 g H2O，则烃A是( )
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解析：n(C)＝448g.8/mgol ＝0.2 mol，n(H)＝187g.2/mgol ×2＝0.8 mol，m(C)＋ m(H)＝0.2 mol×12 g/mol＋0.8 mol×1 g/mol＝3.2 g，则 n(O)＝6.146gg－/m3.o2l g ＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1, 则 A 的实验式为 CH4O，由于 H 原子已饱和，故其分子式为 CH4O。
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第二节有机化合物结构的测定
1．本节教材主线
见演示文稿
2．本节内容的评价标准
·了解测定有机化合物元素含量的方法——燃烧法的基本实验原理，能根据燃烧所得产物的量计算有机物的实验式<最简式）；InIN8sYY8q
·了解测定有机物相对分子质量的蒸气密度法，并根据理想气态方程求出有机物的相对分子质量；
·整理常见官能团的特征性质，了解通过化学实验确认这些官能团存在的方法；
·了解某些物理方法<四谱）可以定性确认有机物中的官能团的存在并定量测定原子或官能团的个数，能综合实验结果中的信息，初步叛断有机物的结构。
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3．本节教材的几点说明
3．1测定有机化合物的流程图
·设计意图：
给出测定有机化合物结构的流程，使学生明确测定有机物结构的核心是确定分子式和检测分子中所含的官能团及其在碳骨架中的位置。
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·实施建议：
可以让学生对如何测定有机化合物的结构发表意见，师生共同绘制测定有机化合物结构的流程图。
教学中应注意这里只讨论测定所需要的环节，不涉及测定的手段和方法，有关测定手段和方法的问题，我们在后续内容的教学中会提及。
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3．2有机化合物元素组成的测定
·设计意图：
用图表的方式列出几种常见的组成有机化合物的元素的定量测定方法，非常直观，便于学生阅读和教师的教学。
·实施建议：
可以引导学生总结定量测定C、H、O、Cl等元素组成的方法；N 元素的测定方法只要求了解，不要求掌握。
3．3依据理想气体状态方程测定有机物相对分子质量
·设计意图：
“知识·支持”栏目介绍了什么是理想气态方程，以及如何应用理想气态方程来测定有机化合物分子的相对分子质量。
并用图示的方法介绍了测定实验的装置图，便于学生理解。
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·实施建议：
1、可以利用此图并结合理想气体方程的公式讲解如何测定有机化合物分子的相对分子质量。
也可以让学生依据公式和图自己讲述测定的方法。
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2、不要求学生记忆理想气体方程的公式；也不宜对理想气体方程进行拓展和加深；教学中不应就理想气体方程编制大量的练习题或考试题；在相应的练习中，理想气体方程也应作为已知的条件给出。
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3．4质谱法测定有机化合物的相对分子质量
·设计意图：
让学生了解质谱法。
质谱法是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法，比用前面的方法更方便、更准确。
·实施建议：
通过教师介绍或学生自学，让学生了解质谱法是非常方便、准确的测定有机化合物相对分子质量的方法即可，不应要求学生会分析每条谱线所代表的意义。
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3．5有机化合物分子不饱和度的计算
·设计意图：
不饱和度是分析有机化合物分子可能具有哪些官能团的一种重要工具。
因此，教材提供了不饱和度的分析和计算的方法。
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·实施建议：
关于表格中的相应结构的不饱和度，属于要求学生掌握的内容，教学中教师要对学生做出明确的要求。
对于不饱和度的计算公式，在教学中不作为学生必需掌握的内容，不应在此处继续拓宽和加深。
在课后的练习或考试中，不饱和度的计算公式应作为已知条件给出，不要求学生记忆。
44Tdmr9Z7k 3．6一些官能团的化学检验方法
·设计意图：
提供各种官能团的化学检验方法，这是利用化学性质推测结构的知识基础。
同时在一定程度上对主要官能团的化学性质进行了总结，也反映了这些化学性质在结构测定中的应用。
除硝基和氰基的化学检验方法外，其他均属于基本要求。
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·实施建议：
除硝基和氰基外，其它官能团的检验方法可以让学生自己总结。
3．7光谱分析的作用
·设计意图：
光谱分析是现在测定有机化合物结构的主要方法，仅用微量的样品即可准确、快速地测定出有机化合物分子的结构。
教材介绍它目的在于让学生明白现代科学技术的发展，为有机物分子的结构测
定提供了许多先进的手段。
从中感受到技术的进步对科学研究的巨大促进作用。
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·实施建议：
教学中尽量要做到深入浅出，突出每一种光谱分析方法的功能和作用。
不要求学生掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱的原理，也不要求学生通过阅读谱图来分析样品分子的结构要素，这部分内容只作一般了解即可。
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3．8案例：“医用胶单体的结构确定
·设计意图：
以案例的形式来实践有机化合物结构测定的一般程序和方法，使学生在真实的情景中体会测定程序、方法、手段的具体应用。
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案例中的医用胶单体与第一节案例中的一样，体现了教材对教学内容选择的综合性。
·实施建议：
计算分子式、根据性质推测官能团，结合红外光谱图推出所有官能团。
结合核磁碳谱图和核磁氢谱图确定碳骨架和官能团所在的位置，最后拼装得出其结构式。
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