有机化学 (6)
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7.1 烯烃 7.2 炔烃 7.3 共轭二烯烃 7 4 脂环烃 7.4
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7 1 烯烃 7.1
7.1.1 烯烃的离子型亲电加 成反应 7 1 2 烯烃的自由基加成反 7.1.2 应-——过氧化物效应 7.1.3 烯烃的亲核加成反应 7.1.4 烯烃的硼氢化——氧 化反应
7 1 5 烯烃的羟汞化——脱 7.1.5 汞反应 7.1.6 烯烃的催化加氢反应 7 1 7 烯烃的聚合反应 7.1.7 7.1.8 烯烃的氧化反应 7.1.9 烯烃的α-H反应
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7 2 炔烃 7.2
7.2.1 炔烃的加成反应 7.2.2 炔烃的氧化反应 7 2 3 炔烃的聚合反应 7.2.3 7.2.4 炔烃的顺反异构
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7 3 共轭二烯烃 7.3
7.3.1 二烯烃的分类及结构 7.3.2 共轭二烯烃的催化加 氢和还原反应 7.3.3 共轭二烯烃的亲电加 成反应 7 3 4 Diels 7.3.4 Diels-Alder反应 Alder反应 （双烯合成）— 共轭二烯 烃的1 4-环加成反应 烃的1,4 环加成反应
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7.3.5 共轭二烯烃和聚合 反应
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7.4 脂环烃
7.4.1 脂环烃的分类 7.4.2 环烷烃的化学性质 7 4 3 环烯烃的化学性质 7.4.3
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§7.1 烯烃
π键 σ键 121.4º
乙烯分子——平面结构 C-C σ 键键能：347.3KJ/mol 347 3KJ/mol C-C π 键键能：263.6KJ/mol
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C C
+ X Y
C C X Y
放热
C C C H 加热反应 亲电加成 自由基加成 亲核加成
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§7.1.1 离子型亲电加成反应
亲电试剂：
卤素：Cl2、Br2 酸性试剂： HCl 、 HBr 、 HI 、 H2SO4 、 H2O 、 CH3COOH等 次卤酸：HOCl、HOBr
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1、与酸性试剂的加成 1)、反应机理
对于反应： 相应机理： 相应机理
HX反应活性顺序：HI > HBr > HCl，与相应酸性顺序 ，与相应酸性顺序一致。 致。
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(1)、烯烃反应活性顺序
(CH3)2C CH3CH C(CH3)2
>
(CH3)2C CH2
CHCH3
>
(CH3)2C
CH2 CHCl
CHCH3
>
CH3CH
>
H2C
CH2
>
H2 C
原因
ν 慢反应 活化能 ~ 中间体稳定 C+ 带电荷多少 电子效应
稳定性
(CH3)3C+
>
3° C
(CH3)2CH+
> > > 2° C > 1° C > CH3
CH3CH2+
CH3+
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