FreeKaoYan甾体化合物
第三节 甾体化合物
CH2OH C O HO
O
CH2OH C O OH
O
O
皮质酮
可的松
HO
CH2OH O CHC O
HO
CH2OH C O OH
O
O
醛固酮
氢化可的松
（二）7-脱氢胆固醇与麦角固醇 7- 脱氢胆固醇结构与胆固醇所不 同的是 C7 － C8 之间为双键，它存在 于人体皮肤中，经紫外线照射，B环 打开，转变为维生素D3。
紫外线
CH2 HO
HO
7-脱氢胆固醇
维生素D3
麦角固醇是一种植物甾醇。存在 于麦角（霉菌）中，酵母中含量较多。 其结构与7-脱氢胆固醇相似，在C17所 连的烃基上多了一个双键和一个甲基， 在紫外线照射下， B 环也能打开，生 成维生素D2。
OH COOH
HO
OH
胆酸
胆汁中的胆酸常与甘氨酸 （ H2NCH2COOH ） 和 牛 磺 酸 （ H2NCH2CH2SO3H ）结合成甘氨胆 酸和牛磺胆酸，这种结合胆酸总称胆 汁酸，其结构式如下：
OH CONHCH 2COOH
OH CONHCHO
OH
甘氨胆酸
牛磺胆酸
紫外线
CH2
HO
HO
麦角固醇
维生素D2
维生素 D2 、 D3 都属于 D 组维生素， 是脂溶性维生素，具有抗佝偻病作用， 为了防止小孩得佝偻病，软骨病，应 经常晒太阳，食用含维生素 D 的食品， 如鱼肝油。牛奶及蛋黄等。
(三)胆酸 胆酸是人和动物胆汁中的一种 由体化合物。其结构特点是：母核 无双键，C3、C7、C12、上连有羟基， C17 上连有五碳原子的羧酸。其结构 如下：
胆汁酸在碱性胆汁中常以钠盐或 钾盐的形式存在，称为胆盐。它能使 油脂在肠中乳化，易于水解、消化和 吸收。
中药化学《甾体类化合物》重点总结及习题
中药化学《甾体类化合物》重点总结及习题本章复习要点：1.了解甾体类化合物的含义、分布、生源途径和生理活性。
2.了解强心苷的含义、分布及生物活性。
3.掌握强心苷、甾体皂苷的结构类型、理化性质和检识。
4.掌握强心苷、甾体皂苷的提取、分离方法。
5.熟悉强心苷、甾体皂苷的结构测定。
6.熟悉胆汁酸的理化性质及检识。
第一节 概述【含义】甾体类化合物是以环戊烷骈多氢菲为基本母核的一类化合物的总称。
【分类】甾体类化合物依-17位取代基团的不同，可分为：【 甾体类化合物由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。
【概述】强心苷是指存在于植物体内的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合而成的一类苷。
【结构与分类】1.苷元部分：天然存在的强心苷元是C 17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
根据C 17侧链为不饱和内酯环的不同，强心苷元可分为：132564R78910111213141516171819构成强心苷的糖根据C2位上羟基的有无可分为：（1）α–羟基糖：2–羟基糖，主要为D–葡萄糖、L–鼠李糖。
（2）α–去氧糖：常见于强心苷，是区别于其它苷类的一个重要特征。
主要包括2，6–去氧糖（如：D–洋地黄毒糖）和2，6–去氧糖甲醚（如：L–夹竹桃糖）。
3.苷元和糖的连接方式（依直接与苷元相连的糖的种类）I型苷元-（2、6-二去氧糖）Χ-（D-葡萄糖）УII型苷元-（6-去氧糖）Χ- （D-葡萄糖）УIII型苷元- （D-葡萄糖）У植物界存在的强心苷，以I、II型较多。
【理化性质】1．性状大多为无色结晶或无定形粉末。
具有旋光性。
味苦，对粘膜有刺激性。
2．溶解性强心苷用混合强酸（3~5%盐酸）水解时，苷元上羟基（C14-OH，C5-OH更容易）与邻位上的氢脱去水分子的反应。
属于水解反应的副反应，应注意避免。
★4．水解反应（1）酸水解优点:条件温和（水、36℃左右、24 hr），专属性强。
缺点:植物体内只有水解葡萄糖的酶,I 、II 型强心苷仅能得到次生苷和葡萄糖。
甾体化合物的重要性
甾体化合物的重要性摘要：甾体化合物是重要的类脂，它是一类具有环戊烷骈多氢菲碳架结构的化合物，广泛存在于动植物体内，具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛的应用，因此此类化合物对人类显得如此之重要。
关键词：甾体化合物生理活性疾病应用一.甾体化合物的简介甾体化合物中都含有一个由四环组成的骨架叫做环戊烷骈多氢菲，在母核环上的C13和C10常连有甲基称为角甲基，在C17上连有烃基，在基本结构上海含有羟基、羧基、双键等官能团，其数量和位置各异，构成了各种不同类型的甾体化合物。
其命名主要采用俗名，如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。
甾体母核: 环戊烷并多氢菲，其结构如下31245678910111213141819R151617A BC D许多载体化合物都有较强的生理活性，临床上广泛应用于抗炎、抗过敏、抗休克等。
载体药物的发现及药物成功的合成是近半个世纪以来医药工业取得最引人注目的两大进展之一载体药物也仅次于抗生素的第二大类的药物。
二.甾体化合物的分类根据C17上连接的基团不同可以分为①植物甾醇②甾体皂苷类③强心苷类④昆虫变态激素⑤C21甾类⑥胆汁酸类三.各类甾体化合物的生理活性1.胆固醇与人体的关系在人体和动物的脑、脊髓、以及血液中都存在胆固醇，其中正常人的血液中胆固醇的含量是 2.82～5.95mmol/L。
若人体内的胆固醇代谢发生障碍或者摄入量太多时，就会从血液中沉淀析出，引起血管硬化和结石胆固醇在肝中降解的代谢产物，是胆汁的重要成分，有助于脂质在肠道的消化吸收。
2.7—脱羟胆固醇与胆固醇不同的是，该结构中的C7—C8之间含有双键，它存在于人体皮肤中，在紫外线的照射下，能转化为维生素D3。
麦角固醇结构与其结构相似，再C17所连的烃基上多了一个双键和一个甲基。
它是一种植物甾醇，再紫外线的照射下能转化为维生素D2.以上两种维生素都属于D组维生素，是脂溶性维生素，具有抗佝偻病作用，因此小孩可通过是当地赛阳光，多吃含有维生素D的食物，如鱼肝油，牛奶、蛋黄等可以预防佝偻病、软骨病。
《甾体类化合物》课件
甾体类化合物的药理学特点
由于甾体类化合物在人体多种生理活动中发挥极为重要的作用，科学家们 正对与它们相关的药物的功能、副作用进行深入的研究。
甾体类明对人 体不同类型的疲劳有一定的缓解 作用。
提高运动表现
甾体类药物还可以通过提高运动 员的体能等途径提高运动表现。
日常使用
同时，甾体类药物也可以帮助缓 解由各种原因导致的疲劳，提高 生活质量。
甾体类化合物的未来发展趋势
1
学术研究
应该加强对甾体类化合物的研究和发展，
合成新型药物
2
以更好地认识它们在生物学和医学领域 的作用机制。
应该进一步发展人工合成方法，创造更
具有功能性的甾体类化合物，为研发新
型药物提供原材料。
人体内自然产生的甾体类化合物
1 胆固醇
胆固醇是人体内最常见的 甾体类化合物，也是胆汁 中的主要成分。
2 类固醇激素
3 其他
肾上腺中激素的一类，广 泛参与人体的生长、代谢、 炎症反应以及免疫功能。
还有一些人体内产生的甾 体类化合物，但它们的功 能和作用尚未完全阐明。
甾体类化合物的提取与制备方法
天然提取
3 光学旋光度
4 其他物理性质
甾体类化合物具有光学活性，具有旋光作用。
甾体类化合物的其他物理性质包括比旋光度、 折射率、电导率等。
甾体类化合物的化学性质
1
类固醇基团的反应
甾体类化合物中的类固醇基团对不同反
侧链的反应
2
应具有不同的敏感度。
甾体类化合物中的脂肪酸侧链也可以参
与反应。
3
其他化学性质
甾体类化合物还包括氧化、还原、酰化、 乙酰化等反应。
3
探索新的应用领域
甾体化合物分类结构命名.
举例
12 1 2 3 11 10 9 5
A* B *
4 6
* * 8 14
7
D C* *
13
17 16 15
B
A
C
D
A、B环顺式(e,a稠和) 正系
18 19 11
12 11 1 2 3 10 9
* 8 * * A B * 7 5
4 6
D C* *
14
13
17
16
2
15
3
1
4
10
A
5
B
6
9 7
8
C
12 14
13
D
15
17
16
A、B环反式(e,e稠和) 别系
2．α-型、β-型
α -型：环上取代基和C10 C13上角甲基在同侧； β -型：环上取代基和C10 C13上角甲基在异侧。
18 12 19 1 2 3 11 13 14 10 9
OH
17
C≡ CH
D
15
16
A
4
B
6
8 7
HO
5
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
甾体化合物分类、结构和命名
一、分类
甾体化合物又称为类固醇化合物，是 广泛存在于生物体内的一类重要的天 然物质。 包括甾醇、胆酸、甾体激素、甾体皂 苷和强心苷等。
二、基本结构
环戊烷并氢化菲和三个侧链；
三个侧链为：C10和C13甲基(角甲基)及 C17 C17：不同碳原子数的碳链或含氧基
3,17-β –二羟基-17-α-乙炔基-1,3,5(10)-雄甾三烯
四、命名
先确定所选用的甾体母核，然后在其前后表明 各取代基的名称、数量、位置与构型 根据所连的侧链不同，甾体母核的名称如下：
《甾体类化合物》课件
侧链的氧化和环化
氧化反应：将甾体类化合物的侧链进行氧化，生成相应的氧化产物 环化反应：将氧化产物进行环化，生成相应的环化产物 反应条件：氧化反应和环化反应需要在特定的条件下进行，如温度、压力、催化剂等 产物性质：环化产物具有特定的化学性质和生物活性，可以用于药物合成、农药合成等领域
甾体激素类药物
其他生物活性
抗炎作用：抑制炎症反应，减 轻炎症症状
抗肿瘤作用：抑制肿瘤细胞生 长，诱导肿瘤细胞凋亡
抗病毒作用：抑制病毒复制， 减轻病毒感染症状
抗氧化作用：清除自由基，保 护细胞免受氧化损伤
新药研发方向
心血管药物：开发新型心血管 药物，如降血脂、降血压等
抗病毒药物：研究甾体类化 合物在抗病毒方面的作用
政策支持：政府对 医药行业的扶持政 策将促进甾体类化 合物市场的发展
国际合作：跨国合 作将促进甾体类化 合物市场的全球化 发展
汇报人：
甾体激素类药物是甾体类化合物的重要应用领域 主要包括糖皮质激素、性激素、肾上腺皮质激素等 具有抗炎、抗过敏、抗休克等作用 在临床上广泛应用于治疗各种疾病，如哮喘、过敏、风湿病等
甾体抗炎药
甾体类化合物：包括皮质激素、性激素等 应用：在抗炎、抗过敏、抗风湿等方面有广泛应用 作用机制：抑制炎症介质的生成和释放，减轻炎症反应 代表药物：地塞米松、泼尼松等
增强机体免疫功 能：通过增强机 体免疫功能，提 高机体对肿瘤细 胞的识别和杀伤 能力，达到抗肿
瘤的效果
抗病毒作用
抑制病毒复制：通 过抑制病毒RNA或 DNA的合成，阻止 病毒复制
干扰病毒组装：干 扰病毒蛋白质的组 装，阻止病毒成熟
激活免疫系统：刺 激免疫系统，增强 机体对病毒的抵抗 力
抑制病毒感染：直 接抑制病毒对宿主 细胞的感染，保护 细胞免受损伤
中药化学《甾体类化合物》重点总结及习题
中药化学《甾体类化合物》重点总结及习题本章复习要点：1.了解甾体类化合物的含义、分布、生源途径和生理活性。
2.了解强心苷的含义、分布及生物活性。
3.掌握强心苷、甾体皂苷的结构类型、理化性质和检识。
4.掌握强心苷、甾体皂苷的提取、分离方法。
5.熟悉强心苷、甾体皂苷的结构测定。
6.熟悉胆汁酸的理化性质及检识。
第一节 概述【含义】甾体类化合物是以环戊烷骈多氢菲为基本母核的一类化合物的总称。
【分类】甾体类化合物依-17位取代基团的不同，可分为：【 甾体类化合物由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。
【概述】强心苷是指存在于植物体内的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合而成的一类苷。
【结构与分类】1.苷元部分：天然存在的强心苷元是C 17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
根据C 17侧链为不饱和内酯环的不同，强心苷元可分为：132564R78910111213141516171819构成强心苷的糖根据C2位上羟基的有无可分为：（1）α–羟基糖：2–羟基糖，主要为D–葡萄糖、L–鼠李糖。
（2）α–去氧糖：常见于强心苷，是区别于其它苷类的一个重要特征。
主要包括2，6–去氧糖（如：D–洋地黄毒糖）和2，6–去氧糖甲醚（如：L–夹竹桃糖）。
3.苷元和糖的连接方式（依直接与苷元相连的糖的种类）I型苷元-（2、6-二去氧糖）Χ-（D-葡萄糖）УII型苷元-（6-去氧糖）Χ- （D-葡萄糖）УIII型苷元- （D-葡萄糖）У植物界存在的强心苷，以I、II型较多。
【理化性质】1．性状大多为无色结晶或无定形粉末。
具有旋光性。
味苦，对粘膜有刺激性。
2．溶解性强心苷用混合强酸（3~5%盐酸）水解时，苷元上羟基（C14-OH，C5-OH更容易）与邻位上的氢脱去水分子的反应。
属于水解反应的副反应，应注意避免。
★4．水解反应（1）酸水解优点:条件温和（水、36℃左右、24 hr），专属性强。
缺点:植物体内只有水解葡萄糖的酶,I 、II 型强心苷仅能得到次生苷和葡萄糖。
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第九章甾体类化合物一．填空题1.K-K反应是用来鉴别______的反应。
2.强心苷的水解反应有______，______，______，______四种。
3.甲型和乙型强心苷元的基本结构的区分点在于______不同，甲型为______，乙型为______。
4.______皂苷的乙醇液可被胆甾醇沉淀，生成的分子复合物用乙醇回流时，______可溶于乙醚，而______不溶，从而达到分离目的。
5.盐酸丙酮法主要用于______型苷的水解。
该法水解条件是______。
二．选择题。
1.甾体皂苷C25构型为D型，则A．25SB．25LC．NeoD．Iso2.K—毒毛旋花子甙的组成为毒毛旋花子甙元一D一加拿大麻糖一β—D一葡萄糖一β—D一葡萄糖，该甙经水解后，得到保持原结构的甙元及一个三糖，该解条件应为A．β-葡萄糖甙酶解B．3%HCl水解C．0.02mol/L盐酸在含水醇中回流D．冰乙酸：水：浓盐酸(35:55:10)混合液3．根据红海葱甙的结构特点，在不影响内酯环的条件下使乙酰基水解，应采用的条件为：A．NaHCO3B．Ba(OH)2C．NaOHD．KHCO34．在强心·甙的冰乙酸溶液中，加20%三氯化铁水溶液，倾斜试管,沿管壁加浓硫酸，乙酸层渐显蓝色，界面层显洋红色，该强心甙的结构应是：5.在强心苷的稀醇提取液中加入碱式醋酸铅产生沉淀的成分是A．强心苷B．单糖，低聚糖C．单宁，皂苷D．叶绿素，油脂等6.在研究强心苷构效关系时，人们发现强心苷必备的活性集团是A．环戊烷多氢菲B．C3-OHC．C14-OHD．C17-内酯环7.某苷最易被酸催化水解，此苷应是：A．2一氨基糖甙B．2一去氧糖甙C．2一羟基糖甙D．3一去氧糖甙8．在强心甙的稀．醇提取液中，加入碱式醋酸铅，产生沉淀的成分应是：A．强心甙B．单糖、低聚糖C．丹宁、皂甙等D．叶绿素、油脂等9．用硅藻土G薄层，以甲酰胺作固定相进行强心甙的分配薄层层析，合适的展开剂应是：A．氯仿：丁醇(9：1)B．苯：丁醇：丁酮(9：1：1)·C．氯仿：甲醇(99：1)D．氯仿：丙酮(4：1)/甲酰胺饱和10．用硅胶做吸附剂，以氯仿：乙酸：甲醇(85：2：13)做展开剂，分离下列强心甙守昆合物，其Rf 值大小J顷序应为：A．②>③>④>①B．②>①>③>④C．④>③>②>①D．①>②>③>④11.某中草药水提液，在试管中强烈振荡后，产生大量持久性泡沫，该提取液中可能含有：A．皂苷B．蛋白质C．单宁D．多糖12.某天然化合药物的乙醇提取物以水溶解后，用正丁醇萃取，正丁醇萃取液经处理得一固体成分，该成分能产生泡沫反应，并有溶血作用，此成分对呈阴性反应。
甾体化合物的性质
甾体化合物在某些条件下可以被氧化，导致其化学结构发生变化。例如，甾醇可以被氧化成酮或醛。
还原
与氧化相反，甾体化合物也可以被还原。例如，可以将酮还原成醇。
取代反应与合成反应
取代反应
在甾体化合物中，某些位置上的氢原子 可以被其他基团取代。例如，在胆固醇 中，某些氢原子可以被乙酸基取代。
VS
合成反应
用途
甾体化合物可以作为药物原料、添加剂、化妆品成分等，为人类健康和生活品 质的提高做出了贡献。
02 甾体化合物的结构特性
甾环结构
01
甾环是甾体化合物的基本骨架，由四个六元碳环组成，呈环 己烷的构象。
02
甾环中的碳原子均为饱和碳，分别与四个不同的基团相连， 形成四个角。
03
甾环中的碳-碳键长和键角均相等，具有高度的对称性。
甾体化合物可以通过一系列的合成反应来 制备。这些反应通常涉及多个步骤，并需 要特定的条件和试剂。例如，通过一系列 的反应可以将简单的化合物转化为胆固醇 。
05 甾体化合物的生物活性
激素类甾体化合物
雄激素
雄激素是男性主要的性激素，它 能够促进男性性器官的发育和精 子的生成，同时还能促进蛋白质 合成和肌肉生长。
心血管类甾体化合物
心血管类甾体化合物是一类具有心血管保护 作用的化合物，它们主要通过调节血脂、抑 制血小板聚集、舒张血管等途径来发甾体化合物的应用
药物研发
01
甾体激素类药物
包括性激素和肾上腺皮质激素， 具有显著的生理和药理活性，在 临床上有广泛应用。
抗肿瘤药物
02
03
其他工业应用
化妆品
甾体化合物在化妆品中用作保湿剂、柔润剂等，提高产 品的护肤效果。
高分子材料
【全文】甾体类化合物(含甾体皂苷和强心苷)
R
R
中性KMnO4（冷）
或OsO4
HO
Br2/CS2
R
HO
OH
OH
5α,6α-二羟基产物 顺式加成产物
HO
BrBr
5α,6β-二溴产物(反 式加成产物)
双键加溴过程：
CH3
CH3 R
HO
Br+ HO
CH3
CH3 R
Br_
+
Br
CH3
CH3 R
HO
Br
10天后
Br
两个溴都在a键上, 不稳定，易发生消 去反应
(1) 性激素
性腺(睾丸或卵巢)的分泌物，有雄性激素，雌性激素， 妊娠激素三种。生理作用很强，很少量就能产生极大的 影响。
① 睾丸酮
分子式为C19H28O2，学名为17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮， 针状结晶，m.p.=155℃，[α]=+209°(c=4，乙醇)，不溶 于水，溶于乙醇、醚和其溶剂，在人体内不稳定。
Br H
5.消去反应
消去反应的结果是脱去一些象H2O一样的小分子而生 成双键产物。
当两个被消去基团处在反式双竖键(双a键)容易发生消 去反应；反式双e键或顺式双竖键都不易消去。
H CH3
H3C OH
CH3 R
POCl3--吡啶
H3C
CH3
CH3 R
H 2-烯键化合物
CH3
CH3 R
HO
POCl3--吡啶
1.甾体化合物的结构
甾体化合物基本母核(结构) 为环戊稠多氢化菲，一般含 有三个支链，其中R1、R2常 为甲基，R3因化合物不同而 异。
R2 R3 R1
环戊稠多氢化菲
甾体化合物的立体构型主要有两大类，分别称为胆甾 烷系和粪甾烷系。
甾体类化合物
12
R
17
11
13
16
1 10
9C
D
2
A
B
8 14
15
3
5
7
4
6
一、甾体化合物旳构造与分类
各类甾体成份C17位都有侧链。根据侧链构造旳不同， 又分为许多种类，如表9-1所示。
表9-1 天然甾体化合物旳种类及构造特点
名称
A/B
B/C
C/D
C17-取代基
植物甾醇
顺、反
反
反
8～10
个碳旳
脂肪烃
胆汁酸
顺
(一) 性状 强心苷多为无定形粉末或无色结晶，具有旋光性，C17
位侧链为β构型者味苦，为α构型者味不苦。对粘膜具有 刺激性。
（二） 溶解性 强心苷一般可溶于水、醇、丙酮等极性溶剂，微溶于乙
酸乙酯、含醇氯仿，几乎不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小 旳溶剂。
强心苷旳溶解性与分子所含糖旳数目、种类、苷元所含 旳羟基数及位置有关。原生苷因为分子中含糖基数目多，而比其 次生苷和苷元旳亲水性强，可溶于水等极性大旳溶剂，难溶于极 性小旳溶剂。在溶解性旳比较中还需注意糖旳类型、糖和苷元上 羟基旳数目，假如羟基数越多，亲水性则越强，例如乌本苷 （ouabain）虽是单糖苷，但整个分子却有八个羟基，水溶性大 （1:75），难溶于氯仿；洋地黄毒苷虽为三糖苷，但整个分子只 有五个羟基，故在水中溶解度小（1:100000），易溶于氯仿 （1:40）。另外，分子中羟基是否形成份子内氢键，也可影响强 心苷溶解性。可形成份子内氢键者亲水性弱，反之，亲水性强。
4．Rosenheim反应 将样品溶于氯仿，加25%旳 三氯乙酸乙醇溶液，呈红色至紫色。 5．三氯化锑或五氯化锑反应 将样品溶液点于滤 纸上，喷20%三氯化锑或五氯化锑旳氯仿溶液 （不含乙醇和水），于60℃～70℃加热3～5分钟， 样品斑点呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。
甾体类化合物的名词解释
甾体类化合物的名词解释甾体类化合物是一类含有四环结构的有机化合物，其结构特点是四个环均为六元环，并且第三个环和第四个环共用一个碳原子。
甾体类化合物广泛存在于天然界中，具有多种生物活性和药理作用。
一、甾体类化合物的一般结构甾体类化合物的一般结构由A环、B环、C环、D环组成，其中A环和D环为六元环，B环和C环为五元环。
A环和B环之间通过一个碳原子相连，C环和D 环则共用一个碳原子。
这种结构特点赋予了甾体类化合物许多重要的性质和功能。
二、甾体类化合物的代表性成员1. 胆固醇胆固醇是一种常见的甾体类化合物，存在于动物体内，也可通过饮食摄入。
胆固醇在人体中起到多种重要作用，如构建和维护细胞膜的结构和功能、合成维生素D和多种激素等。
但是，过量的胆固醇会增加心血管疾病的风险。
2. 类固醇激素类固醇激素是一类由胆固醇合成的甾体类化合物，包括糖皮质激素、雄激素和雌激素等。
它们在人体内起到调节生理功能和维持内分泌平衡的重要作用。
例如，糖皮质激素能够抑制炎症反应，雄激素和雌激素则参与性别特征的形成和性激素水平的调节。
3. 植物甾醇植物甾醇是一类天然存在于植物中的甾体类化合物，其结构与胆固醇类似。
植物甾醇具有降低胆固醇吸收和降低血液中胆固醇含量的作用，因此常作为功能性食品成分和药物辅助治疗高胆固醇血症。
4. 类固醇类生物碱类固醇类生物碱是一类具有类固醇结构和生物碱性质的甾体类化合物，多存在于植物中。
它们具有抗炎、抗菌、抗肿瘤和免疫调节等多种药理活性，具有重要的药用价值。
例如，甘草中的甘草酸和天然龙胆中的地黄苷都属于类固醇类生物碱。
三、甾体类化合物的应用与挑战由于甾体类化合物具有多种生物活性和药理作用，因此在医药和生命科学领域具有广泛的应用前景。
例如，类固醇激素在炎症、免疫性疾病和器官移植等领域中被广泛应用。
此外，甾体类生物碱也成为新一代抗肿瘤药物的研究热点。
然而，甾体类化合物的研究和应用也面临一些挑战。
首先，合成复杂度高，合成路线繁琐，制约了甾体类化合物的大规模合成和商业化生产。
甾体化合物
H3C
H3C
H
OCOCH 3
H
OH
HO H
（五）甾体皂苷 又称：甾体皂素 水解后生成甾体皂苷元和糖类 存在于：百合科、玄参科、薯蓣科、龙舌兰科中 用途：是合成甾体化合物的原料（如激素等） 甾体皂苷元的基本结构：螺甾烷
H3C
O
CH3
H3C
CH3
O H3C
H
第二节 甾体化合物
一、基本结构： 环戊烷稠多氢化菲
四、重要的甾体化合物 甾醇 胆甾酸 甾体激素 强心苷和蟾毒 甾体皂苷
（一）甾醇
分：动物甾醇、植物甾醇
1、胆甾醇 又称：胆固醇 特征：C3上有β-羟基，C5—C6间有双键， 存在于：动物的血液、肝、肾、脑、神经组织中，蛋黄中较 多，无色或略黄色的结晶，难溶于水
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
HO
2、 7-脱氢胆甾醇（动物甾醇） 特征：C3上有β-羟基
16
2
10
8
15
H
H
3
5
7
4
6
H
（二）系统命名法
双键用Δ5 （省略的为6）， Δ510 命名时烷改为烯
例如：
H3C
O
CH 3O
13β—乙基—3-甲氧基—1，3，5（10）—甾三烯—17—酮
OH CH3
HO 3、17β—二羟基—1，3，5（10）—雌甾三烯（β—雌二醇）
CH3
OH CH3
CH3
O 17α—甲基—17β-羟基雄甾—4—烯—3—酮（甲基睾丸素）
第二节 甾体化合物
又称类固醇化合物，存在于生物体内的
天然物质 例如:胆固醇
H3C H3C
甾体化合物
甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要的作用。
一、甾族化合物的结构1．基本结构甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来的，许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。
二、重要的甾族化合物1．甾醇1）胆甾醇（胆固醇）胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。
3 -羟基-胆甾-5-烯（胆固醇）无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿有机溶剂。
人体内发现的胆结石几乎是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
2）7-脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。
7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。
体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
3）麦角甾醇麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。
麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
2．胆汁酸3 ,7 ,12 -三羟基-5 -胆烷-24-酸（胆酸）胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。
胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠的水解和吸收。
故胆酸被称为“动物肥皂”。
3．甾族激素激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。
甾体化合物
甾体的重要性制药092 冯娟 0907040241 甾体化合物具有一个四环的（A、B、C、D）母核，这个母核像“田”字，并且在C10和C13处各有一个角甲基，在C17处有一侧链，这样在母核上的三个侧链像“巛”字，“甾”字十分形象的表示了这类化合物的基本碳架。
甾体化合化学结构中都具有甾体母核，即它的基本碳架具有一个“环戊烷并多氢菲”的母核和三个侧链。
这类成分的甾体母核上，都在C3有羟基，并可和糖结合成苷，而C17侧链上育显著差别，根据C17链不同可以分为胆酸类、强心苷、甾醇和昆虫变态激素、C21甾体类、甾体皂苷和甾体生物碱等。
甾体化合物广泛存在于动植物体内，许多具有各种生物活性，它们的应用非常广泛，有些被采用治疗疾病或发展生产，如治疗过敏性疾病的氢化可的松、避孕药黄体酮、利尿剂安体舒通、合成甾体激素的薯蓣皂甙元、强心作用的狄戈辛、蟾毒甙等都是甾体化合物。
甾体药物按化学结构可将它们分为雌甾烷类、雄甾烷类及孕甾烷类化合物。
若按其药理作用分类，可分为性激素（雌性激素、孕激素、雄性激素及蛋白同化激素）及肾上腺皮质激素（糖代谢皮质激素、盐代谢皮质激素）。
雌性激素以雌甾烷为母体；雄性激素及蛋白同化激素一般以雄甾烷为母体；孕激素以孕甾烷为母体。
生理及药理甾体代谢的示意图本图展现了由中间物异戊烯焦磷酸（IPP）和二甲基烯丙焦磷酸（DMAPP）分步转化为烯焦磷酸香叶酯、角鲨烯，最终合成羊毛甾醇的过程。
甾体在生物系统中最重要的角色就是作为激素。
甾体激素与其受体蛋白质结合以产生生理反应，引发基因转录及细胞功能的改变。
在人类生理及药理上，最重要的甾体是胆固醇、甾体激素、它的前体及代谢物。
在血液中，甾体负责运送蛋白质。
胆固醇是最早发现的甾体，胆结石几乎完全是由胆固醇构成，胆固醇由此而得名。
胆固醇主要存在于动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。
许多动物激素都属于固醇类，例如性激素中的孕甾酮，睾丸甾酮，雌二醇及肾上腺激素中的皮质甾酮等。
甾体化合物的名词解释
甾体化合物的名词解释甾体化合物是一类含有三个六元环和一个五元环的脂环化合物。
它们是体内合成激素、维生素和其他生物活性物质的重要组成部分。
甾体化合物的结构具有独特的环状形式，这使得它们在生物学过程中发挥了重要的作用。
本文将对甾体化合物的结构、作用机制以及在人体健康中的重要性进行解释。
甾体化合物的结构特点是由四个螺环组成，其中三个六元环呈平面，一个五元环则向外突出。
这种结构使得甾体化合物具有平衡和稳定性，有利于其在生物体内的合成和功能发挥。
这些化合物的命名常以“甾”字开始，如胆甾醇、类固醇等，以突出其特有的结构。
甾体化合物在生物体内发挥着多种重要的生物学功能。
其中最为广为人知的是类固醇激素的调节作用。
类固醇激素是一类具有甾体结构的生物活性物质，包括雄激素、雌激素和肾上腺皮质激素等。
它们通过与细胞内的受体结合，调节基因的表达，从而影响人体的生长、发育、代谢和免疫等生理过程。
此外，甾体化合物还参与胆汁酸合成、维生素D合成以及细胞膜的结构和功能调节等过程。
甾体化合物在人体健康中的重要性不可忽视。
胆甾醇，即我们俗称的“胆固醇”，是一种人体必需的脂类物质。
它作为细胞膜的重要组分，维持细胞的完整性和功能。
此外，胆固醇还是合成激素、胆汁酸以及维生素D的前体物质，对于人体的正常代谢和健康至关重要。
然而，高胆固醇水平与心血管疾病的发生密切相关，因此，合理控制胆固醇摄入量是维护心血管健康的重要措施。
除了胆固醇外，类固醇激素也是人体健康不可或缺的一部分。
它们在维持人体内分泌平衡、性腺发育、骨骼健康以及免疫调节中发挥着关键作用。
然而，过度使用类固醇类药物或体内合成异常可能会导致一系列副作用，如骨骼疏松、肌肉萎缩等。
因此，在医学应用和药物治疗中，对类固醇激素的使用需要谨慎，并在医务人员的指导下进行。
此外，甾体化合物还有其他一些重要的功能。
维生素D就是一种具有甾体结构的物质，它在人体中调节钙磷代谢、维持骨骼健康、促进免疫系统功能等方面起着至关重要的作用。
三萜与甾体类化合物考点
三萜与甾体类化合物考点
在大自然中，存在着许多神奇的化合物，其中三萜和甾体类化合物是两个重要的类别。
它们在生物学和药学领域具有广泛的应用价值，是人们研究和探索的热点之一。
三萜类化合物是一类由30个碳原子构成的天然有机化合物。
它们广泛存在于植物、昆虫和海洋生物中。
三萜类化合物具有多种生物活性，包括抗菌、抗肿瘤、降血糖等作用。
其中最著名的三萜类化合物之一是二萜，它被广泛应用于传统中药中，如青蒿素，是治疗疟疾的重要药物。
甾体类化合物是一类由四环结构组成的有机化合物。
甾体类化合物在生物体内起着重要的生理作用，如合成激素、维持细胞膜稳定性等。
其中最著名的甾体类化合物之一是胆固醇，它是人体内重要的脂类物质，对正常生理功能起着重要的调节作用。
三萜和甾体类化合物在药物研发领域具有重要的应用价值。
科学家们利用三萜和甾体类化合物的结构特点，通过合成和修饰，开发出了许多新的药物。
例如，白藜芦醇是一种三萜类化合物，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性，被广泛应用于抗癌和抗衰老领域。
而甾体类激素是一类重要的内分泌调节剂，广泛应用于治疗激素相关疾病。
除了药物研发领域，三萜和甾体类化合物还在农业、食品和化妆品
等领域有广泛的应用。
例如，三萜类化合物可以用作农药，起到杀虫、杀菌的作用；甾体类化合物可以用作食品添加剂，增加食品的营养价值和口感。
总的来说，三萜和甾体类化合物是一类重要的天然有机化合物，具有广泛的应用价值。
它们在药物研发、农业、食品和化妆品等领域发挥着重要作用。
通过深入研究和开发利用这些化合物，我们可以为人类健康和生活质量的提高做出更大的贡献。
第三章 甾体类化合物
(三)强心苷的生理功能
选择性作用于心脏，加强心肌收缩力，使脉动 加速，具有强心、利尿作用，是治疗慢性心功能 不全（充血性心力衰竭）最常用、最有效的药物。 临床上，主要用做强心剂。但此类药物毒性大， 不易控制，易出现中毒症状甚至死亡。
三、甾体皂苷
（一）甾体皂苷的结构、分类
甾体皂苷是以甾体为苷元的糖苷化合物。按皂 苷元结构的不同，甾体皂苷分为胆甾烷型皂苷、螺 甾烷型皂苷和呋喃甾烷型皂苷。
（三） C21甾类化合物的性质及生理作用
C21甾体化合物分子中有2 -去氧糖的存在， 能呈 Keller-Kiliani颜色反应。在体外实验中，C21甾苷具 有清除超氧阴 离子自由基和羟自由基的能力；在动 物实验中，它能够调节免疫功能，抵抗内源性自由 基对机体的氧化损伤，因此，C21甾苷日益受到广泛 重视。
二、C21甾类化合物
（一）结构
C21甾（C21-steroides）是含有21个碳的甾体衍生物。 以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。
21 CH3 20 CH2
H
孕甾烷
（二）C21甾类化合物的存在
C21甾体是萝藦科植物中普遍存在的化学成分， 另外在玄参科、夹竹桃科、 毛茛科等植物中也发 现了 C21甾体成分。在植物中，C21甾类化合物主要 以游离形式存在，也以苷的形式存在。与之结合成 苷的糖有2-羟基糖，也有2-去氧糖。糖链多和 C3 — OH相连，也有C20的一OH。
（二）强心苷的性质
1、理化性质 中性化合物，多为无色结晶或无定形粉末， 味苦，有旋光性 可溶于——水、丙酮、醇类等极性溶剂 略溶于——醋酸乙酯、含醇氯仿 几不溶于——醚、苯、石油醚等非极性溶剂
稳定性较差 酸或酶——发生水解、叔羟基脱水或异构化反应
甾体知识点
甾体知识点1. 甾体的定义甾体是一种重要的有机化合物家族，它们具有特定的结构和功能。
甾体的基本结构包括四环核心和与之相连的各种侧链。
甾体在生物体内起着重要的生理功能，包括作为荷尔蒙的前体、维持细胞膜的流动性和参与胆汁酸的合成等。
2. 甾体的合成路径甾体的合成路径非常复杂，涉及多个酶和代谢通路的参与。
其中最重要的合成路径是胆固醇合成途径。
胆固醇是甾体的起始物质，它通过一系列酶的催化作用，逐步合成出各种甾体类化合物，如雄激素、雌激素和肾上腺皮质激素等。
3. 甾体的生理功能甾体在生物体内具有多种重要的生理功能。
首先，甾体作为荷尔蒙的前体，参与调节机体的生长、发育和代谢等生理过程。
例如，雄激素能够促进男性性征的发育，雌激素则参与女性的生殖和乳腺发育。
其次，甾体还可以维持细胞膜的流动性，影响细胞的通透性和信号传导。
此外，甾体还参与胆汁酸的合成和胆固醇的代谢等。
4. 甾体与人体健康甾体在人体健康中扮演着重要的角色。
然而，甾体的过量摄入会对人体产生一定的危害。
高胆固醇血症是导致冠心病和中风等心血管疾病的主要危险因素之一。
此外，某些甾体类药物也会引起一系列的副作用，如激素依赖性和代谢紊乱等。
因此，合理控制甾体的摄入量对维护人体健康至关重要。
5. 甾体的应用甾体不仅在生物体内具有重要功能，还被广泛应用于医学和化工领域。
许多药物和化妆品中都含有甾体成分。
例如，一些激素类药物被广泛用于炎症和免疫相关疾病的治疗。
此外，甾体类化合物还用于合成抗癌药物、激素类避孕药和皮肤护理产品等。
6. 甾体的研究进展随着科学技术的发展，对甾体的研究也在不断深入。
研究人员通过分析甾体合成途径的酶和代谢途径的调控机制，探索新的合成方法和调控策略，以实现对甾体的高效合成和控制。
此外，甾体与疾病之间的关联也成为研究的热点。
通过阐明甾体在疾病发生发展中的作用机制，有望为相关疾病的治疗提供新的思路和靶点。
总结起来，甾体是一种重要的有机化合物家族，具有丰富的生理功能和广泛的应用领域。
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第九章 甾体类化合物
一．填空题
1.K-K反应是用来鉴别______的反应。
2.强心苷的水解反应有______，______，______，______四种。
3.甲型和乙型强心苷元的基本结构的区分点在于______不同，甲型为______，乙型为______。
4.______皂苷的乙醇液可被胆甾醇沉淀，生成的分子复合物用乙醇回流时，______可溶于乙醚，而______不溶，从而达到分离目的。
5.盐酸丙酮法主要用于______型苷的水解。
该法水解条件是
______。
二．选择题。
1.甾体皂苷C25构型为D型，则
A．25S
B．25L
C．Neo
D．Iso
2.K—毒毛旋花子甙的组成为毒毛旋花子甙元一D一加拿大麻糖一β—D一葡萄糖一β—D一葡萄糖，该甙经水解后，得到保持原结构的甙元及一个三糖，该解条件应为
A．β-葡萄糖甙酶解
B．3%HCl水解
C．0.02mol/L盐酸在含水醇中回流
D．冰乙酸：水：浓盐酸(35:55:10)混合液
3．根据红海葱甙的结构特点，在不影响内酯环的条件下使乙
酰基水解，应采用的条件为：
A．NaHCO3
B．Ba(OH)2
C．NaOH
D．KHCO3
4．在强心·甙的冰乙酸溶液中，加20%三氯化铁水溶液，倾斜试管,沿管壁加浓硫酸，乙酸层渐显蓝色，界面层显洋红色，该强心甙的结构应是：
5.在强心苷的稀醇提取液中加入碱式醋酸铅产生沉淀的成分是A．强心苷
B．单糖，低聚糖
C．单宁，皂苷
D．叶绿素，油脂等
6.在研究强心苷构效关系时，人们发现强心苷必备的活性集团是A．环戊烷多氢菲
B．C3-OH
C．C14-OH
D．C17-内酯环
7.某苷最易被酸催化水解，此苷应是：
A．2一氨基糖甙
B．2一去氧糖甙
C．2一羟基糖甙
D．3一去氧糖甙
8．在强心甙的稀．醇提取液中，加入碱式醋酸铅，产生沉淀的成
分应是：
A．强心甙
B．单糖、低聚糖
C．丹宁、皂甙等
D．叶绿素、油脂等
9．用硅藻土G薄层，以甲酰胺作固定相进行强心甙的分配薄层层析，合适的展开剂应是：
A．氯仿：丁醇(9：1)
B．苯：丁醇：丁酮(9：1：1)·
C．氯仿：甲醇(99：1)
D．氯仿：丙酮(4：1)/甲酰胺饱和
10．用硅胶做吸附剂，以氯仿：乙酸：甲醇(85：2：13)做展开剂，分离下列强心甙守昆合物，其Rf值大小J顷序应为：
A．②>③>④>①
B．②>①>③>④
C．④>③>②>①
D．①>②>③>④
11.某中草药水提液，在试管中强烈振荡后，产生大量持久性泡
沫，该提取液中可能含有：
A．皂苷
B．蛋白质
C．单宁
D．多糖
12.某天然化合药物的乙醇提取物以水溶解后，用正丁醇萃取，正丁醇萃取液经处理得一固体成分，该成分能产生泡沫反应，并有溶血作用，此成分对呈阴性反应。
A．Liebermann反应
B．Salkowiski反应
C．Baljet反应
D．Molish反应
13.活性皂苷化合物一般不做成针剂，这是因为
A．不能溶于水
B．产生泡沫
C．有溶血作用
D．久置产生沉淀
14.皂苷沉淀甾醇类，对甾醇的结构要求是
A．具有3α-OH
B．具有3β-OH
C．具有3β-O-糖
D．具有3β-OAc
15.化合物具有亲脂性，能溶于乙醚中，李伯曼反应和kedde反应均显阳性，但Molish反应和Keller-Killani反应为阴性，其紫外光谱在
220nm（logε约4.34）处呈现最大吸收，该化合物为
A．甲型强心苷元
B．异型强心苷元
C．甾体皂苷元
D．甲型强心苷元
三．判断正误
1.苷键的水解取决于苷键原子对质子的吸引能力，因此，葡萄糖苷较加拿大麻糖苷易水解。
2.提取强心苷苷元时，可利用发酵技术，将其所有糖酶解后，直接用亲脂性溶剂萃取。
3.凡溶血实验呈阳性的植物粗提液必含有皂苷类化合物。
4.所有的皂苷类化合物都具有溶血作用。
5.甾体皂苷可被中性醋酸铅沉淀。
6.正丁醇或戊醇对皂苷溶解度较好，是提取皂苷时常用的溶剂。
7.甾体皂苷及其皂苷元的旋光度几乎都是左旋。
8.凡苷元由环戊烷骈多氢菲基本母核组成的苷类化合物均属于皂苷。
四.问答题
1.甲型强心苷与乙型强心苷的主要区别是什么？如何鉴别二者（化学法和波谱法）
2.强心苷中糖和苷元的连接方式有哪几种？分别是什么？
3.强心苷有哪些理化性质？酸、碱、酶在提取时对其结构有哪些影响？
五．用指定方法鉴别各组化合物
（1）1H-NMR
（2）UV和1H-NMR
六．波谱分析题
从夹竹桃科植物Thevetiaahouia的乙醚提取物中分出一强心成分，分子式C30H4608。
红外光谱显示3490cm-1，3420cm-1，1785cm-1及1740cm-1的吸收；在电子轰击质谱中，分子离子峰m/z534(0.2)，此外，尚有m/z分别为375(甙元十H)、111、161(糖基)等碎片离子；在~HNMR 中，糖质子信号分别为：4.92(d，J=1.7Hz，H--1，)，4.02(dd，J=3.1，1.7Hz，H-721)，3．42(dd，J=9.2，3.1Hz，、H-31)，3.50(t，J=9.1Hz，H-41)，3.73(dd，J=9.0，6.3Hz，H-51)，1.29(d，J=6.3Hz，H-61)。
根据以上数据，回答下列问题：①该甙的甙元类型②甙元上有无醛酮等羰基
⑧写出糖分子中各个氢的取向及甙键构型。
七．合成及结构改造题
写出薯蓣皂苷与下列试剂反应的反应式：
（1）1%HCL
（2）8%H2SO4
参考答案
一．填空题
1.ɑ-去氧糖
2.酸水解，碱水解，酶水解，乙酰水解
3.不饱和内酯
环五元不饱和内酯环六元不饱和内酯环4.甾体胆甾醇
皂苷5.α0.4-1%HCL丙酮，20℃放置2周
二．选择题
1.D
2.C
3.B
4.A
5.C
6.A
7.B
8.C
9.D10.B
11.A12.C13.C14.B15.D
三．判断正误
×√×××√√×
四．问答题
1.甲型与乙型的主要区别在于不饱和程度不同。
甲型：五元不饱和内酯环。
乙型：六元不饱和内酯环。
区别：化学法。
甲型：可发生kedde反应，legal反应，raymond反应及
baljet反应。
乙型不可。
波谱法：甲型苷元：217～220nm(UV)。
乙型苷元：295～300nm(UV)。
2.3种，Ⅰ型：苷元-（2，6-去氧糖）X-（D-葡萄糖）y
Ⅱ型：苷元-（6-去氧糖）X-（D-葡萄糖）y
Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）y
3.理化性质：
性状:多为无色晶体或无定形粉末，中性物质，有旋光性。
C17位上的侧链为β-构型者味苦，而α-构型者味不苦，但无疗效。
对粘膜有刺激性。
溶解性:强心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂，难溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。
弱亲脂性苷略溶于氯仿-乙醇（2∶1），亲脂性苷略溶于乙酸乙脂、含水氯仿、氯仿-乙醇（3∶1）等。
影响溶解性的因素：强心苷的溶解性随着分子中所含糖基的数目、糖的种类以苷元中所含的羟基多少和位置不同而异。
脱水反应：强心苷混合强酸（3～5%HCl）加热水解反应的同时，苷元往往发
生脱水反应，生成缩水苷元。
比较容易脱水的羟基有：C14-OH、C16-OH、5β-OH等等。
水解反应：水解法是研究强心苷组成的常用方法，分化学方法和生物方法两大类。
化学方法主要有酸水解，碱水解和乙酰解；生物方法主要有酶水解。
强心苷的苷键水解难易因组成糖的不同而异，水解产物亦不同。
酸：可使苷键渐裂。
碱：可使酯键水解。
酶：可使glu发生水解。
五．鉴别题
（1）1H-NMR：崩大碗酸有5个CH3单峰信号及29和30位两个甲基双峰信号，齐墩果酸有7个CH3单峰信号。
（2）UV:B.λmax205-250nm;A.λmax285nm
1H-NMR:A.11-H,12-H为宽单峰；B.11-H，dd峰，12-H，d峰
六．波谱分析题
①该苷元为强心甾烯型②分子中除内酯环外无其他羰基③糖质子取向分别为1，2为氢为横键取代，3`，4`，5`位氢为竖键取代，苷键为α构型。
七．合成及结构改造题。