微波辅助溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐提取黄芩苷机制初步探讨
微波预处理提取黄芩中黄芩苷的研究
微 波 功 率 以及 微 波作 用 时 间对 黄芩 苷 得 率 的 影 响 。确 定 优 化 的 提取 工 艺参 数 为 ： 湿 时 间 ５ ｍ ｎ 乙醇 用 量 １ Ｌ 润 ０ ｉ、 ４ｍ 、 乙 醇浓 度 ８ ％ 、 波 功 率 ８０Ｗ 、 波 作 用 时 问 ９ 结 果表 明微 波 预 处 理提 取 黄 芩 中的 黄芩 苷 ， 有 提 取 得 率 高 、 ０ 微 ０ 微 ０。 ｓ 具
Ａｂ ｔ ａ ｔ Ｍ ｉｒｗａ ｅ ｐ ｅｒ ａｍｅ ｔ ｔｃ ｎ ｑ ｅ ｗａ ｓ ｄ ｆ ｒ ｅ ｔａ ｔｏ ｆ ｂ ｉａｉ ｎ ｓ ｕ ｅｌｒａ ｂ ｉ ａｅ ｓｓ ｓｒ ｃ ： ｃｏ ｖ ｒｔｅ ｔ ｎ ｅ ｈ ｉ ｕ ｓ ｕ ｅ ｏ ｘｒ ｃｉｎ ｏ ａｃ ｌ ｉ ｃ ｔｌ ｉ ａｃ ｌ ｎ ｉ ｎ ａ ｇ ｏ ｇ．Ｉｓ ｐ ｒ ｍｅｅｓ，ｕ ｈ ａ ｓ ａ ｉ ｇ ｔ ｅ ｕ ｎｉｙ ｏ ｔ ａ ｏ ，ｅｈ ｎ ｌｃ ｎ ｅ ｔａｉｎ ｅ ｒ ｉ ｔ ａ ａ ｔｒ ｓ ｃ ｓ ｏ ｋ ｎ ｉ ，ｑ ａ ｔ ｆ ｅｈ ｎ ｌ ｔ ａ ｏ ｏ ｃ ｎｒ ｔｏ ，ｍｉ ｒｗａ ｅ ｏ ｒ ｍ ｔ ｃ ｏ ｖ ｐ ｗｅ ， ｍｉｒ ｗａ ｅ ｒ ｄａ ｉｎ ｔｍｅ ｃ ｏ ｖ ａ ｉｔ ｉ ，ｗｅ ｅ ｎ ｌｚ ｄ ｂ ｉ ｇｅ— ａ ｔｒ ｔｓｓ ｏ ｒ ａ ａｙ ｅ ｙ ｓｎ ｌ ｆｃｏ ｅ ｔ．Ｔｈ ｐｉ ｍ ｒ ｔｅ ｔ ｎ ｏ ｄｔｏ ｓ ａｅ ｅ ｏ ｔｍｕ ｐ ｅｒ ａｍｅ ｔｃ ｎ ｉ ｎ ｒ ｉ ｓ ａ ｉ ｇ ｔｍｅ ５ ｎ ｔ ｓ ｕ ｎ ｉ ｆｅ ｈ ｎ ｌ １ ｏ ｋ ｎ ｉ ０ ｍｉ ｕｅ ，ｑ ａ ｔ ｙ ｏ ｔ ａ ｏ ４ ｍＬ，ｅｈ ｎ ｌｃ ｎ ｅ ｔａｉｎ ８ ％ ，ｍｉｒｗａ ｅ ｐ ｗｅ ０ ， ｔ ｔ ａ ｏ ｏ ｃ ｎｒ ｔｏ ０ ｃ ｏ ｖ ｏ ｒ８ ０ Ｗ
离子液体的制备
一．3.1 咪唑类离子液体的制备（制备氧化锆）3.1.1 溴化1-辛基-3-甲基咪唑（[C8mim]Br）的合成及纯化这种离子液体的合成反应可表示为：C8H17Br + C4H6N2→ [C8mim]Br实验步骤：在圆底烧瓶中加入100 g新蒸馏的N-甲基咪唑和300 mL三氯乙烷，在强烈搅拌下，在60℃滴加236 g新蒸馏的正溴辛烷，滴加时间超过2 h，滴加完毕后在83℃下回流约3 h，反应现象是先浑浊后变为橙黄色粘稠的液体，经分液漏斗分离出离子液体, 并用三氯乙烷洗涤数次后, 在65℃真空干燥48 h 除去残余的溶剂和水，即可得到最终产品。
3.1.2 1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[C8mim][BF4]）的合成及纯化该离子液体的制备反应可表示为：[C8mim]Br + NaBF4→ [C8mim][BF4] + NaBr实验步骤：将160.6 gNaBF4溶于550 mL水中，再加入202.6 g[C8mim]Br，搅拌48 h，而后用二氯甲烷萃取，有机层多次用水洗涤，直到在被除去的水相中滴加AgNO3溶液没有黄色沉淀出现为止。
先蒸去二氯甲烷溶剂，再在65℃真空干燥48 h用以除去残余的溶剂和水。
3.1.3 溴化1-十二烷基-3-甲基咪唑（[C12mim]Br）的合成及纯化该离子液体的制备反应可表示为：C12H25Br + C4H6N2→ [C12mim]Br实验步骤：在圆底烧瓶中，加入75 g新蒸馏的N-甲基咪唑和250 mL三氯乙烷，在强烈搅拌下，在60℃滴加250 mL新蒸馏的正溴十二烷，滴加时间超过2 h，滴加完毕后在83℃再回流3 h，反应现象是先浑浊后变为橙黄色粘稠的液体。
然后蒸出溶剂三氯乙烷，得到此离子液体极其粘稠，[C12mim]Br在65℃真空干燥48 h用以除去残余的溶剂和水。
3.1.4 十二烷基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[C12mim][BF4]）的合成及纯化该离子液体的制备反应可表示为：[C12mim]Br + NaBF4→ [C12mim][BF4] + NaBr实验步骤：将142 gNaBF4溶于600 mL水中，再加入215 g[C12mim]Br，接着搅拌48 h，而后用二氯甲烷萃取，有机层多次用水洗涤，直到在被除去的水相中滴加AgNO3溶液没有黄色沉淀出现为止。
咪唑类离子液体在中药有效成分提取中的应用
Pharmacy Information 药物资讯, 2019, 8(3), 43-48Published Online May 2019 in Hans. /journal/pihttps:///10.12677/pi.2019.83005Application of Imidazole Ionic Liquidsin Extracting Active Ingredients inTraditional Chinese MedicineYalan Wang1, Suya Gao1,2*, Miaojie Yang1, Tian Cao1, Yuze Mao1, Dali Tao1, Tangna Zhao1, Jiawen Li1,Rui Wang1, Jiaojiao Wang11College of Pharmacy, Xi’an Medical University, Xi’an Shaanxi2Institute of Medicine, Xi’an Medical University, Xi’an ShaanxiReceived: Mar. 29th, 2019; accepted: Apr. 10th, 2019; published: Apr. 17th, 2019AbstractIonic liquid is new type of green organic solvent. Compared with traditional volatile organic sol-vents, it has many advantages such as good solubility, non-combustible and non-explosive, good controllability, good stability, good safety and environmental protection, and so on. In particular, imidazoles are easy to be synthesized and convenient to be used. In recent years, they have been widely used in chemical industry and medicine. In this paper, the application and advantage of imidazoles ionic liquids are reviewed in extracting effective ingredients from traditional Chinese medicine to provide reference for expanding the application scope of imidazole ionic liquids and optimizing the extraction process of effective components in traditional Chinese medicine.KeywordsImidazole Ionic Liquids, Extraction Method, Active Ingredients, Application咪唑类离子液体在中药有效成分提取中的应用汪亚兰1，高苏亚1,2*，杨妙洁1，曹甜1，毛宇泽1，陶大利1，赵瑭娜1，李佳雯1，王睿1，王皎皎11西安医学院药学院，陕西西安2西安医学院药物研究所，陕西西安收稿日期：2019年3月29日；录用日期：2019年4月10日；发布日期：2019年4月17日*通讯作者。
微波水浴法合成室温离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐
化 １丁基 一一 一 ３ 甲基 咪 唑 ， 制得 了离子 液体 １丁基一一 并 一 ３
间与收率的关系： 开始收率随时间增大而升高， 之后
则变化缓慢 。其原 因可能主要是选择微波 功率太
低。
（） ２微波功率 的探索 ， 水浴温度：８ １甲基咪 ９ ℃，一
第 ６期
微 波水 浴 法合 成 室温 离子液体 １丁基一一 一 ３ 甲基 咪唑 四氟硼 酸盐
１ １
降。原因主要是微波功率过高 ， 反应 内局部过热， 导 致 产物 部分 分解 。所 以微 波功 率控 制在 ２０ 最 合 ７Ｗ
适。
范围为饱 和 ＣＨ 伸缩 振 动频 率 区 ， １为 ２ ８ － 图 ９０
探讨 了反应时间、 微波功率 、 反应物浓度 比对产品收率的影响。再在 中间体 中加入四氟硼酸， 得到 室温离子液体 １丁基一一 一 ３甲基眯唑四氟硼酸盐， 反应时间短 、 收率高 ， 并用红外光谱表征确认 中间体
及产 品结构 。 关键 词 ： 中间体 微 波水 浴法 离子液体 表征
１ 引言
Ｉｂ ｍｌ ｒ ［ ｍｉ Ｂ ） 通过实 验 ， 浴 温 度 控 制 在 ９ ＂ 合 适 ， 下 水 ８Ｃ最 以 就是将 水浴 温 度 控 制在 ９ ＂ 通 过 改 变 反 应 时 间 、 ８ Ｃ，
好导 电性 的性质， 用它作为电解液 ， 研究了六 甲基苯 的电解行为。１９ 年 Ｗｉ ｅ 等［报道 了对水和空 ９２ １ｓ ６ ｋ ］
等。离子 液 体 的最 早 报 导 可 以追 溯 到 ２ Ｏ世 纪
初 卜 。
ｗＰ７０ ２ ） 微 波 炉 （ 兰 仕 微 波 炉 公 司 ） Ｏ（１ 型 格 ；
微波辅助提取黄秋葵黄酮类化合物及抗氧化活性
微波辅助提取黄秋葵黄酮类化合物及抗氧化活性作者：邓浩尹青春张容鹄冯建成余欢欢来源：《福建农业学报》2018年第06期摘要：采用微波辅助提取法提取黄秋葵中的黄酮类化合物，通过单因素和正交试验确定最佳条件：体积分数70%乙醇为提取溶剂，温度70℃，料液比1∶40 （g·mL-1），时间40 min，黄酮提取率2.78%，相对标准偏差RSD为0.635%，该方法提取率较高、稳定可行；采用DPPH和ABTS自由基法测定提取的黄酮类化合物抗氧化活性，IC50分别为1.21、1.06 mg·mL-1，表现为较强的抗氧化活性。
关键词：微波；黄秋葵；黄酮；提取；抗氧化活性中图分类号：S 662文献标识码：A文章编号：1008-0384（2018）06-649-06Abstract： A microwave-assisted processes to extract flavonoids from Abelmoschus esculentus was optimized by a single factor and orthogonal experiment. By using 70% ethanol as the solvent， A. esculentus in a solid-liquid ratio of 1∶40 （g·mL-1）was extracted at 70℃ for 40 minutes. The yield of flavonoids was 2.78% with a relative standard deviation of 0.635%. The resulting extract was tested for its antioxidant activity by means of DPPH and ABTS radical scavenging capabilities to showIC50at 1.21 mg·mL-1 and 1.06 mg·mL-1， respectively. It appeared that the current method could render a high yield on flavonoids that showed a substantial antioxidative activity.Key words： microwave； Abelmoschus esculeutus； flavonoids； extraction； antioxidant activity黃秋葵Abelmoschus esculeutus，又名秋葵，羊角豆等，原产于非洲热带地区，现广泛在热带和亚热带地区种植，欧美等国都把它列入21世纪最佳绿色食品名录之中[1]，享有“植物伟哥”和“绿色人参”的美誉[2]。
微波辅助提取山茱萸多糖的工艺研究
微波辅助提取山茱萸多糖的工艺研究吴艳芳;王新胜;张延萍;李宁;时清亮【摘要】采用单因素试验和正交试验,进行了微波辅助提取山茱萸多糖的研究,得到了微波辅助提取山茱萸多糖的最佳工艺条件是料液比为1:25(m/V,g:mL),微波功率为560W,微波处理时间为10min.浸提时间为70min.在此工艺条件下,多糖平均提取率为10.53%.与热水浸提法进行比较,微波辅助提取能缩短提取时间,提高山茱萸多糖提取率.%Microwave-assisted exaction(MAE)of Corni Fructus polysaccharides was studied by single factor design and orthogonal test.The results show that the optimum conditions of extraction were microwave treatment for l0min at power of 560W after being extracted for 70min, with the ratio of material to water at 1∶25 (g∶mL).Under these conditions, the yield of polysaccharides was 10.53％.MAE could shorten the exaction time and improve yield of Corni Fructus polysaccharides compared with direct hot water extraction.【期刊名称】《湖北农业科学》【年(卷),期】2011(050)003【总页数】3页(P570-572)【关键词】山茱萸多糖;微波;提取【作者】吴艳芳;王新胜;张延萍;李宁;时清亮【作者单位】新乡医学院药学院,河南,新乡,453003;河南科技大学化工与制药学院,河南,洛阳,471003;河南科技大学化工与制药学院,河南,洛阳,471003;河南科技大学化工与制药学院,河南,洛阳,471003;河南科技大学化工与制药学院,河南,洛阳,471003【正文语种】中文【中图分类】Q949.763.4;TQ929.2山茱萸（Corni Fructus）为山茱萸科植物山茱萸（Cornus officinalis Sieb.et Zucc）的干燥果肉。
溴代1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Br)离子液体微波辅助萃取秦艽中有效成分
![溴代1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Br)离子液体微波辅助萃取秦艽中有效成分](https://img.taocdn.com/s3/m/a7393a24376baf1ffd4fad17.png)
问题 ＿ ９ ．
１ 一 甲基 咪 唑 （ 阿拉丁试剂 ， 分析纯 ， ≥９ ９ ） ； 溴
代 正 丁烷 （ 五联 化 工 厂 ， 化学 纯 ， ≥９ ８ ／ ￣ ６ ） ； 乙 酸 乙酯 （ 天津 市 大 茂化 学 试 剂 厂 ， 分析纯， ≥９ ９ ． ５ ） ， 甲醇 （ 天津 市 富宇精 细化 工有 限公 司 ， 分 析纯 ， ≥９ ９ ． ５ ９ ， ６ ； 山东 禹王 实业有 限公 司 禹城 化 工 厂 ， 色谱纯） ； 水 为 自制 三重蒸 馏水 ； 磷酸 （ 北 京 红 星化 工 厂 ， 分 析纯 ） ．
秦艽 购于西 宁 九 康 药业 ． 獐 牙 菜苦 苷 ， 龙 胆苦 苷 （ 成 都曼 思特 生物科 技有 限公 司 ， ≥９ ８ ） ； 獐牙 菜苷 （ 上
海源 叶生 物科技 有 限公 司 ， ≥９ ８ ９ ， ６ ） ．
１ ． ２ 仪 器
微 波辅 助 萃取 （ Ｍｉ ｃ ｒ
效 吸收 微波 能量 ， 显著 提 高 中草 药有 效 成 分 的 萃取
率Ｅ ．
ａ ｌ １ ） 、 麻花 秦艽 （ Ｇｅ ｎ ｔ ｉ ａ ｎ ａ ｓ ｔ ｒ ａ ｍｉ ｎ ｅ ａ Ｍａ ｘ ｉ ｍ） 、 粗 茎 报 Ｐ
ｉ ２
秦艽（ Ｇｅ ｎ ｔ ｉ ａ ｎ ａ ｃ ｒ ａ ｓ ｓ ｉ ｃ ａ ｕ ｌ ｉ ｓ Ｄｕ ｔ ｈ ｉ ｅ ｅ ｘ Ｂ ｕ ｒ ｋ ． ） 或秦 艽
本 文首先 采 用 微 波 催 化 合 成 了 ［ Ｂ ｍｉ ｍ］ Ｂ ｒ ， 再
（ Ｇｅ ｎ ｔ ｉ ａ ｎ ａ ｄ ａ ｈ ｕ ｒ ｉ ｃ ａ Ｆ ｉ ｓ ｃ ｈ ． ） 的 干 燥 根＿ １ ］ ， 是 传 统 的 中藏药 之一 ， 含有 獐 牙 菜 苦苷 、 龙胆 苦 苷 、 獐 牙 菜 苷
溴化1-己基-3-甲基咪唑的制备和电导率研究
溴化1-己基-3-甲基咪唑的制备和电导率研究魏来;田鹏;张苗壹;张洪波;陈庆阳;于佳音【摘要】用溴代正己烷与N-甲基咪唑反应制备了溴化1-己基-3-甲基咪唑离子液体;对离子液体进行了红外光谱分析和结构表征.测定了离子液体[HMIM]Br在温度为283.15 K至313.15 K之间的电导率,将测得的电导率值σ对(T-273.15)进行拟合,得出拟合方程和相关系数,结果表明离子液体[HMIM]Br的电导率随温度的升高而增大,符合VTF经验方程.离子液体[HMIM]Br在水、乙醇、乙腈等溶剂中的紫外吸收光谱分析结果表明,溶剂的极性和酸碱性对离子液体[HMIM]Br的紫外吸收光谱均有影响.%In this paper, 1-hexyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquids was synthesized by hexane bromide and N-methyl imidazole. The structure of ionic liquid was characterized by infrared spectrum. The conductivity at the temperature between 283.15 to 313.15 K of ionic liquid [HMIM]Br was measured. The measured conductivity σ fit on (T - 273. 15). the regression equation and correlation coefficient were obtained. The results show that the ionic liquid [ HMIM] Br conductivity increases with increasing temperature, and is consistent with VTF empirical equation. Analyse ionic liquid [HMIM]Br in water, ethanol, acetonitrile and other solvents in the UV absorption spectrum results show that the UV absorption spectrum of [HMIM]Br ionic liquid was affected by solvent polarity and pH.【期刊名称】《沈阳师范大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2011(029)001【总页数】4页(P91-94)【关键词】溴化1-己基-3-甲基咪唑;红外光谱;电导率;紫外光谱【作者】魏来;田鹏;张苗壹;张洪波;陈庆阳;于佳音【作者单位】沈阳师范大学,化学与生命科学学院,沈阳,110034;沈阳师范大学,化学与生命科学学院,沈阳,110034;沈阳师范大学,化学与生命科学学院,沈阳,110034;沈阳师范大学,实验中心,沈阳,110034;沈阳师范大学,化学与生命科学学院,沈阳,110034;沈阳师范大学,化学与生命科学学院,沈阳,110034【正文语种】中文【中图分类】O657室温离子液体(Room temperature ionic liquids)又称离子液体,是指由尺寸较大的有机阳离子(如咪唑、吡啶、季铵和季磷等)和尺寸较小的无机阴离子(如PF-6,BF-4,Cl-,Br-,NO-3等)组成的在室温下呈液态的离子化合物[1]。
溴化1-辛基-3-甲基咪唑聚集状态对蛋白质结晶的影响研究
Abstract: The effect of the aggregation state of the ionic liquid 1-octyl-3-methylimidazole bromide([C8mim]Br)
additives on the protein crystallization process was studied. Hen egg white lysozyme was chosen as the model
[C8mim]Br on the crystallization of lysozyme was revealed by measuring the solubility, crystallization kinetics,
aggregation state and zeta-potential at different [C8mim]Br concentrations. The results showed that the interaction
protein crystallization
YU Xiaoxi1, YAN Zhenzhen1, JIANG Qihui2, WU Xia1, ZHANG Yuxiao1, WANG XiaojuaCollege of Chemical Engineering, China University of Petroleum (East China), Qingdao 266580, Shandong, China;
2021, 72(9): 4854-4860
Citation： YU Xiaoxi, YAN Zhenzhen, JIANG Qihui, WU Xia, ZHANG Yuxiao, WANG Xiaojuan, HUANG Fang. Study on the effect of 1-octyl-3methylimidazole bromide aggregation state on protein crystallization[J]. CIESC Journal, 2021, 72(9): 4854-4860
3种黄芩黄酮物质体外抗弓形虫效果比较试验
3种黄芩黄酮物质体外抗弓形虫效果比较试验
王韵篪;鞠玉琳;姚琳
【期刊名称】《延边大学农学学报》
【年(卷),期】2012(034)001
【摘要】为探讨黄芩中主要成分对弓形虫的抑制效果,利用MTT法对黄芩乙醇提取物、黄芩苷、黄芩素进行体外抗弓形虫作用比较试验。
结果表明：3种物质均能有效地抑制弓形虫的生长繁殖,其中黄芩素的抗虫效果最好,黄芩乙醇提取物次之,黄芩苷最弱,即黄芩黄酮主要物质中,黄芩素体外抗虫作用最好。
【总页数】4页(P75-78)
【作者】王韵篪;鞠玉琳;姚琳
【作者单位】延边大学农学院,吉林延吉133002;延边大学农学院,吉林延吉133002;延边大学农学院,吉林延吉133002
【正文语种】中文
【中图分类】S859.1
【相关文献】
1.黄芩总黄酮脂质体的制备及其体外抗肿瘤活性 [J], 益慧慧;勾怡娜;尚姣;赵阿静;张丽;房敏峰
2.黄芩总黄酮和栀子总环烯醚萜对含药小鼠血清体外抗病毒作用 [J], 姚干;王允;刘毅;陶勇;代文飞;王皓;刘恒
3.溴化1-辛基-3-甲基咪唑在提取黄芩黄酮类物质中的应用 [J], 张琴;赵三虎;王晓菊;张立伟
4.基于黄酮类成分含量构成特征和体外抗病毒活性的不同产地黄芩的质-效评价研究Δ [J], 李化; 张明晓; 白羽琦; 杨滨
5.黄芩、甘草等十种中药体外抗弓形虫效果的比较 [J], 程雪娇;鞠玉琳;吴雨龙因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
微波辅助法萃取马齿苋多糖的工艺优化
微波辅助法萃取马齿苋多糖的工艺优化梁彦【摘要】In order to optimize the microwave-assisted extraction process of polysaccharide from P. oleracea, a single-factor test and an orthogonal test were conducted to explore the effects of liquid-solid ratio, microwave processing time and microwave power on the polysaccharide extraction rate. The results showed that the optimum conditions for microwave-assisted extraction of polysaccharide from P. oleracea were as follows: liquid-solid ratio 35 ! 1 (mL ! g), microwave processing time 15 min and microwave power 540 W. The extraction rate could be up to 11. 69% under these conditions. Compared with water extraction, microwave-assisted extraction saved extraction time (40 min) and improved the extraction rate (8.69%).%为了优化微波辅助法萃取马齿苋多糖工艺,采用单因素试验和正交试验优化工艺条件研究了液料比、微波处理时间、微波功率对马齿苋多糖萃取率的影响.结果表明:微波辅助法萃取马齿苋多糖最佳工艺条件为液料比35∶1(mL∶g),微波处理时间15 min,微波功率540W,此时萃取率为11.69％.与水提法相比(40 min,萃取率8.69％),微波辅助提取法节省了萃取时间,提高了萃取率.【期刊名称】《贵州农业科学》【年(卷),期】2012(040)010【总页数】4页(P148-151)【关键词】微波辅助法;马齿苋多糖;萃取率;提取工艺【作者】梁彦【作者单位】吉林农业科技学院食品工程学院,吉林吉林132101【正文语种】中文【中图分类】S567.21马齿苋（Portulaca oleracea L），又名长寿菜，蚂蚁菜，瓜子菜等，为马齿苋科一年生草本植物；其茎带有紫黄色，通常匍匐无毛，国内各地均广泛分布。
盐田中卤虫敌害生物防治的初步探讨
盐田中卤虫敌害生物防治的初步探讨
郭金昌; 郭文岐
【期刊名称】《《海湖盐与化工》》
【年(卷),期】1994(023)001
【摘要】本文介绍了三种危害盐田中卤虫生长的生物，其中有两种原生动物和一种甲藻。
并提出了利用早期高密度（２０～５０个／升）Ⅰ期卤虫无节幼体和突然提高２０‰～３０‰盐度的预防和防治的简易方法。
【总页数】3页(P34-36)
【作者】郭金昌; 郭文岐
【作者单位】不详
【正文语种】中文
【中图分类】TS341
【相关文献】
1.卤虫生态学特征的初步探讨 [J], 钱翌;杨承忠
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3.复合离子盐对两肾一夹高血压大鼠左室心肌肥厚和纤维化的影响及其机制的初步探讨 [J], 刘军翔;宋冬林;张方宁;李玉明
4.微波辅助溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐提取黄芩苷机制初步探讨 [J], 张琴;赵三虎;王晓菊;张立伟
5.复合离子盐对两肾一夹高血压大鼠左心室心肌肥厚和纤维化的影响及其机制的初步探讨 [J], 刘军翔;宋冬林;张方宁;李玉明
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
离子液体超声提取五味子木脂素的工艺研究
离子液体超声提取五味子木脂素的工艺研究张继丹;李化;柯华香;邵爱娟;杨滨【摘要】Objective:To optimize the extraction technique of lignans from Schisandra chinensis,using ionic liquid-based ultrasonic-assisted extraction (ILUAE)Methods:Different cations and concentration of ionic liquid,solid-liquid ratio,extraction temperature and time for ultrasonic treatment were optimized by single factor experiments in order to increase the content of schisandrin,schisandrol B,schisantherin A,deoxyschisandrin,schisandrin BMoreover,heat-reflux extraction and ultrasonic-assisted extraction were also experimented forthe comparisonResults:The optimized operational variables of ILUAE were obtained as follows:[C12MIM]Br concentration 04 mol/L was selected as solvent,solid-liquid ratio was 1∶30 (m/v),ultrasonic treatment lasted for 10 min under the temperature 30 ℃Conclusion:ILUAE is convenient and rapid,and can be used to extract lignans from Schinensis.%目的:研究离子液体超声提取五味子木脂素的最佳提取工艺.方法:以五味子醇甲、五味子醇乙、五味子酯甲、五味子甲素和五味子乙素的含量为指标,分别考察离子液体种类、浓度、料液比、提取温度和超声时间对提取效果的影响,得出最佳提取工艺参数;将所得的最佳提取工艺与超声提取法和回流提取法比较.结果:五味子木脂素的最佳提取工艺为以04 mol·L-1的溴化1-丁基-3-甲基咪唑[C12MIM][Br]为提取溶剂,料液比1∶30,温度30 ℃,超声提取10 min时,效果最佳.结论:离子液体超声提取法简便快速,可用于五味子中木脂素的快速提取.【期刊名称】《中国现代中药》【年(卷),期】2017(019)005【总页数】6页(P700-705)【关键词】离子液体;五味子;木脂素成分;提取方法【作者】张继丹;李化;柯华香;邵爱娟;杨滨【作者单位】中国中医科学院中药研究所,北京 100700;道地药材国家重点实验室培育基地,北京 100700;中国中医科学院中药研究所,北京 100700;道地药材国家重点实验室培育基地,北京 100700;中国中医科学院中药研究所,北京 100700;西华大学食品与生物工程学院,四川成都 610039;中国中医科学院中药研究所,北京100700;道地药材国家重点实验室培育基地,北京 100700;中国中医科学院中药研究所,北京 100700;道地药材国家重点实验室培育基地,北京 100700【正文语种】中文离子液体(Ionic liquids，ILs)主要由有机阳离子和无机阴离子组成，是在室温或接近室温(低于100 ℃)下呈液体状态的熔融盐[1]。
离子液体在提取天然产物活性物质中的应用
离子液体在提取天然产物活性物质中的应用冯靖;彭效明;李翠清;王腾;居瑞军;汤晨洋;邱晓【摘要】从离子液体的特性:密度、熔点、粘度和酸性;离子液体的分类:按阳离子的结构可以分为四大类、按阴离子的结构分为两大类;离子液体的提取方法:液-液萃取、超高压辅助提取、双水相萃取、微波辅助萃取和超声强化萃取,以及在提取天然产物中活性物质:黄酮类化合物、生物碱、蒽醌类、木脂素、挥发油、皂苷类等的应用这四方面入手来阐述离子液体在提取天然产物中活性物质中的应用.【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2019(048)004【总页数】5页(P945-949)【关键词】离子液体;特性;结构;天然产物;活性物质【作者】冯靖;彭效明;李翠清;王腾;居瑞军;汤晨洋;邱晓【作者单位】北京石油化工学院燃料清洁化及高效催化减排技术北京市重点实验室化学化工国家级示范中心,北京 102617;北京石油化工学院燃料清洁化及高效催化减排技术北京市重点实验室化学化工国家级示范中心,北京 102617;北京石油化工学院燃料清洁化及高效催化减排技术北京市重点实验室化学化工国家级示范中心,北京 102617;北京石油化工学院燃料清洁化及高效催化减排技术北京市重点实验室化学化工国家级示范中心,北京 102617;北京石油化工学院燃料清洁化及高效催化减排技术北京市重点实验室化学化工国家级示范中心,北京 102617;北京石油化工学院燃料清洁化及高效催化减排技术北京市重点实验室化学化工国家级示范中心,北京 102617;北京石油化工学院燃料清洁化及高效催化减排技术北京市重点实验室化学化工国家级示范中心,北京 102617【正文语种】中文【中图分类】TQ460.1离子液体是一种高效率、无污染的萃取溶剂。
离子液体是由结构不同的阴阳离子组成，根据离子液体的阴离子和阳离子的结构，可以将离子液体按照阳离子和阴离子来分类。
当我们在使用传统有机溶剂提取法提取天然产物中的活性物质时，总会遇到提取效率低、消耗能源大、操作毒性大的缺点，离子液体相比较传统的有机溶剂，具有无污染、节约能源、稳定性好、不易挥发等优点。
离子液体原位交换分散液相微萃取—紫外分光光度法测定环境水的莠去津
离子液体原位交换分散液相微萃取—紫外分光光度法测定环境水的莠去津王钰;沙鸥;崔博文;冯艳丽;刘华;刘莹;孙阳;赵伟强【摘要】应用原位交换离子液体分散微萃取技术,建立了紫外分光光度法测定水中莠去津的新方法.研究了萃取剂种类及体积、交换剂体积、pH、振荡时间、冰浴时间、离心时间对萃取率的影响,确定了最佳萃取条件.莠去津在0.1～10.0 mg/L质量浓度范围内呈良好线性关系,线性回归方程为Y=0.178 34X+0.026 91,相关系数为0.999 68.该方法用于实际水样的分析,回收率在90.4％～110.6％之间,结果令人满意.【期刊名称】《淮海工学院学报（自然科学版）》【年(卷),期】2018(027)003【总页数】5页(P34-38)【关键词】原位生成离子液体;紫外分光光度法;莠去津【作者】王钰;沙鸥;崔博文;冯艳丽;刘华;刘莹;孙阳;赵伟强【作者单位】淮海工学院化学工程学院,江苏连云港222005;淮海工学院化学工程学院,江苏连云港222005;江苏省海洋资源开发研究院,江苏连云港222005;淮海工学院化学工程学院,江苏连云港222005;淮海工学院药学院,江苏连云港222005;淮海工学院化学工程学院,江苏连云港222005;淮海工学院化学工程学院,江苏连云港222005;淮海工学院化学工程学院,江苏连云港222005;淮海工学院化学工程学院,江苏连云港222005【正文语种】中文【中图分类】O6570 引言莠去津(atrazine，ATZ)是一种三嗪类除草剂，学名2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-1，3，5-三嗪，又名阿特拉津，主要用于玉米、高粱、甘蔗等旱田作物除草.莠去津自1959年投入生产以来，目前已被世界各国所广泛应用[1].但同时人们也发现，当莠去津被喷洒到土壤和作物表面时，仅少部分作用于目标，其大部分进入土壤，渗入地下水，造成地下水污染，或直接污染地表水.莠去津在自然环境中不易被降解，会对土壤和水质形成不同程度的污染[2].因此，莠去津浓度成为环境污染监测的一项重要指标.目前文献报道莠去津的检测方法有气相色谱法[3-4]、紫外分光光度法[5-6]、高效液相色谱法[7-8]、酶联免疫吸附法[9-10]和伏安法[11]等.对于莠去津的前处理方法也有较多研究，常见的有固相萃取(SPE)和液液萃取(LLE)两种.而这两种方法在提取或者洗脱过程中需要大量有机溶剂，给环境造成一定的负担.近年来，微萃取技术发展迅速，较为突出的有固相微萃取[12-13]和液相微萃取[14-16]，其中的原位交换离子液体分散微萃取体系无需加入有机分散剂，疏水性离子液体直接于水中合成，与被分析物接触表面积大，同时完成萃取过程，具有环保、节约、操作简单快速等特点[17-18].本文采用亲水性的溴化1-辛基-3甲基咪唑([C8MIM]Br)为萃取剂、六氟磷酸铵(NH4PF6)为交换剂，在水中直接交换生成疏水性离子液体[C8MIM]PF6，然后再以[C8MIM]PF6作为萃取剂对莠去津进行萃取，并将该法应用于水样中莠去津的萃取测定.1 实验部分1.1 仪器与试剂TU-1901紫外-可见分光光度计(北京普析通用仪器有限责任公司)，PHS-3C测量仪(上海宜电科学仪器有限公司)，TDZ4-WS台式低速自动平衡离心机(上海市湘仪离心机仪器有限公司)，XK80-A快速混匀器(江苏新康医疗器械有限公司).溴化1-辛基-3甲基咪唑(纯度99.0%)购买于上海成捷化学有限公司;六氟磷酸铵购买于上海达瑞精细化学品有限公司;莠去津原药(纯度99.0%)购买于武汉易泰科技有限公司;乙醇、甲醇均为分析纯，购买于国药集团.莠去津标准溶液(20.0 mg/L)：准确称取0.020 0 g莠去津原药粉末，加水定容至1 L超声溶解，配成20.0 mg/L的标准液存放备用.溴化1-辛基-3甲基咪唑([C8MIM]Br)标准液(120.0 g/L)：准确称取12.12 g溴化1-辛基-3甲基咪唑，加水定容至100.0 mL，配成120.0 g/L的标准液，置于棕色瓶中，避光保存备用.六氟磷酸铵(NH4PF6)标准液(240.0 g/L)：准确称取60.0 g六氟磷酸铵粉末，加水定容至250.0 mL,存放备用.Britton-Robinson缓冲溶液:参照文献[19]配制,pH为6.0～9.0.实验中所用试剂除特别说明外，均为分析纯，实验用水为去离子水.1.2 萃取方法在体积为5.0 mL的尖底玻璃离心管中，依次加入20.0 μg莠去津或样品溶液、1 mL 120.0 g/L的[C8MIM]Br标准液、0.3 mL 240.0 g/L的NH4PF6标准液，加水定容至5.0 mL，形成浑浊溶液.然后置于快速混匀器上振荡1.5 min，接着冰浴4.0 min，以4 000 r/min速度离心3 min，完成水相和离子液体相的分离，离子液体相体积约70.0 μL.移去上层溶液，下相用无水乙醇稀释到1.0 mL后直接用微量石英比色皿进行光度法测定.2 结果与讨论2.1 萃取剂碳链长度的影响离子液体的水溶性、黏度以及吸附能力等在莠去津的富集与回收过程中起着关键作用.本实验选取[C4MIM]Br，[C6MIM]Br和[C8MIM]Br 3种离子液体进行莠去津回收率实验.以NH4PF6为阴离子交换剂与水溶性[CnMIM]Br反应生成疏水性的[CnMIM]PF6 (n=4,6,8)，并以此为萃取剂对莠去津进行萃取.试验固定240.0 g/L NH4PF6加入量为0.3 mL，加入1.0 mL质量浓度均为120.0 g/L的[C4MIM]Br，[C6MIM]Br，[C8MIM]Br对莠去津进行萃取研究，结果如图1所示.由图1可以看出，随着亲水性离子液体碳链长度的增加，体系萃取率增加，且[C8MIM]Br可以对莠去津进行定量萃取.这主要是由于碳链越长，相应生成的离子液体疏水性越强，其在水中溶解度降低而导致萃取剂体积增加所致，故选择[C8MIM]Br作为萃取剂进行后继研究.图1 离子液体种类的影响Fig.1 Effect of kinds of ionic liquids2.2 pH对萃取率的影响pH是影响萃取率的重要参数，这是因为在不同的pH环境下分析物的存在形式不同.文献报道莠去津在pH=6.0～9.0时稳定存在[20]，且环境水体的pH多为弱酸、中性或弱碱性，因此本研究考察pH=6.0～9.0范围内离子液体对莠去津的萃取率.实验结果如图2所示.由图2可以看出，随着pH的增加，莠去津在该pH范围内均能够定量萃取，故实验选择在中性条件下操作.在此条件下水样可直接进行萃取. 图2 pH的影响Fig.2 Effect of pH2.3 [C8MIM]Br用量对萃取率的影响[C8MIM]Br与NH4PF6混合所生成的疏水性离子液体[C8MIM]PF6用量的大小，将对萃取率产生直接影响.本实验在固定240.0 g/L的NH4PF6加入体积为0.3mL的情况下，探讨了120.0 g/L[C8MIM]Br 加入体积在0.1～1.5 mL范围内对萃取率的影响，结果如图3所示.由图3可以看出，随着[C8MIM]Br加入体积的增加，萃取率逐渐升高.当辛基咪唑的加入体积为1.0 mL时，萃取率高于95%.所以实验最终选择1.0 mL的120.0 g/L [C8MIM]Br进行莠去津吸附.图3 [C8MIM]Br体积的影响Fig.3 Effect of volume of [C8MIM]Br2.4 NH4PF6用量对萃取率的影响在原位交换分散液液萃取的过程中，NH4PF6的用量对萃取率也有一定影响.若用量过小，则置换不完全，交换所生成疏水性 [C8MIM]PF6离子液体的量过少，导致萃取不完全；过量则产生盐效应，不利于萃取.本实验固定120.0 g/L[C8MIM]Br体积为1.0 mL，加入240.0 g/L NH4PF6的体积在0.1～1.0 mL范围内进行试验，结果如图4所示.随着加入NH4PF6体积的增加，萃取率逐渐增大，当NH4PF6加入体积为0.3 mL时，萃取率最高，此后萃取率随着NH4PF6加入体积的增加而下降，故实验选择加入NH4PF6的体积为0.3 mL.图4 NH4PF6体积的影响Fig.4 Effect of volume of NH4PF62.5 振荡时间、冰浴时间以及离心时间对萃取率的影响原位交换分散液液微萃取需要通过振荡来提高交换反应的动力学，进而加快萃取进程并增强提取的效果.对此，本实验在固定其他操作条件不变的情况下，通过改变振荡时间，对莠去津的吸附进行了研究.试验结果表明，振荡时间在1.0～5.0 min内时，萃取率均高于95%；超过5.0 min后，萃取率开始下降.故实验选择振荡时间为1.5 min进行莠去津吸附.一般来说，离子液体溶解度会随着温度的降低而降低.在本实验的冰浴操作中，部分溶解在水中的离子液体会因温度降低而生成小液滴析出，再次增加与莠去津的接触面积，进而提高萃取率.但冰浴时间过久，被萃取物会由于萃取相与被萃取相存在浓度差而在此发生扩散.试验考察发现，冰浴4.0 min时，萃取率最高.因此，实验选取冰浴时间4.0 min进行莠去津吸附.实验同时考察了离心时间对于萃取率的影响.固定转速为4 000 r/min，在2.0～12.0 min内研究离心时间对萃取率影响.结果表明，离心时间大于3.0 min，离子液体相与水相分相完全，萃取率大于95%，因此选择离心时间为3.0 min.2.6 性能分析在上述优化条件下，考察了本方法的性能.莠去津溶液在0.1～10.0 mg/L的质量浓度范围内呈线性，线性方程为Y=0.178 34X+0.026 91，相关系数为0.999 68，最低检测限为0.089 6 mg/L.与进行萃取前相比，采用离子液体萃取后，莠去津的富集倍数为5倍.2.7 共存离子的影响本文考察了实际样品中可能存在的干扰情况，按照实验方法对4.0 μg/mL的莠去津标准溶液进行干扰实验，以回收率在95.0%～105.0%计为不干扰测定.结果表明，100倍的葡萄糖,淀粉,苯,Mn2+,Mg2+,Zn2+,Na+,K+,Ca2+,Al3+;20倍的氰戊菊酯、草甘膦和联苯菊酯;10倍的甲胺磷对莠去津的测定无干扰.2.8 实际水样检测应用将本法应用于实际水样(河水、自来水以及矿泉水)中莠去津的含量测定，并进行加标回收实验，结果见表1.由表可知，自来水、河水以及矿泉水中莠去津含量均低于方法检出限，加标回收率在90.4%～110.6%之间.表1 样品加标测定结果Table 1 Test results of samples and recovery样品加标量/(μg ·mL-1)检测量/(μg·mL-1)回收率/%河水0ND-5.3335.051±0.251 597.2自来水0ND-2.6672.694±0.331 1108.75.3335.713±0.301 3110.6矿泉水0ND-2.6672.509±0.249 392.85.3334.834±0.301 690.4注：ND表示未检测到.3 结论应用原位交换离子液体分散微萃取技术，建立了紫外分光光度法测定水中莠去津的新方法.该方法操作简单，绿色环保且成本较低.在对实际水样的检测中，回收率令人满意，可用于水中莠去津的快速测定.参考文献:【相关文献】[1] 苏少泉.莠去津特性与使用中的问题[J].农药研究与应用,2010(3):1-5.[2] FREER J, BAEZA C, CONTRERAS D, et al. 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第２ ７卷第 ７期
２ ０ １ ５年 ７月
化 学 研 究 与 应 用
Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｒｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ ａ ｎ ｄ Ａｐ ｐ ｌ ｉ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ
Ｖｏ １ ． ２ ７， Ｎ ｏ ． ７
Ｊ ｕ ｌ ｙ， ２ ０１ ５
文 章编 号 ： １ ０ ０ ４ — １ ６ ５ ６ （ ２ ０ １ ５ ） ０ ７ ． ０ ９ ５ ７ － ０ ６
ａ ｎ ｄ ａ ｆ ｔ ｅ ｒ ｅ ｘ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ， ａ ｓ ｗ ｅ ｌ ｌ ａ ｓ ｔ ｈ ｅ ｉ ｎ ｈ ｉ ｂ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ［ Ｃ ８ ｍｉ ｍ］ Ｂ ｒ ａ ｇ ａ ｉ ｎ ｓ ｔ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｌ ａ ｓ ｅ ｏ ｆ ｂ ａ ｉ ｃ ｌ ａ ｉ ｎ ． Ｔ ｈ ｅ ｒ ｅ ｓ ｕ ｌ ｔ ｓ ｓ ｈ ｏ ｗ ｅ ｄ ｔ ｈ ａ ｔ ｔ ｈ ｅ ｐ ｒ ｏ ｐ ｏ ｓ ｅ ｄ ａ ｐ —
微 波 辅助 溴 化 １ 一 辛基 一 ３ 一 甲基 咪 唑 盐 提 取 黄芩 苷机 制初 步 探 讨
张 琴 ， 赵三虎 ， 王晓菊 ， 张 立伟
（ 山西 大学 分子 科学 研究 所 ， 山西 太原 ０ ３ ０ ０ ０ ６ ）
摘要 ： 在微波辅 助法作用下 ， 研究 了 ［ Ｃ 。 ｍ ｉ ｍ］ Ｂ ｒ 水溶液作 为提取溶剂 从黄芩药 材 中提取黄芩 苷的效果 ， 并 与
液具有破碎细胞 的作用 ； 此外 ， ［ Ｃ ８ ｍｉ ｍ］ Ｂ ｒ 溶液对黄芩药材中存 在的黄芩苷水解酶的活性具有抑制作用 。 关键词 ： 溴化 １ ． 辛基一 ３ 一 甲基 咪唑盐 ； 黄芩苷 ； 微 波辅助 ； 萃取机理
中 图分 类 号 ： ０ ６ ５ ８ ． ２ 文 献 标 志码 ： Ａ
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： ［ Ｃ ８ ｍｉ ｍ］ Ｂ ｒ ｂ ａ ｓ ｅ ｄ ｍ ｉ ｃ ｒ ｏ ｗ ａ ｖ ｅ — ａ ｓ ｓ ｉ ｓ ｔ ｅ ｄ ｅ ｘ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ （ ［ Ｃ ８ ｍ ｉ ｍ］ Ｂ ｒ Ｍ Ａ Ｅ） ａ ｐ ｐ ｒ ｏ ａ ｃ ｈ ｈ ａ ｄ ｂ ｅ ｅ ｎ ｓ ｔ ｕ ｄ ｉ ｅ ｄ ｏ ｎ ｔ ｈ ｅ ｅ ｆ ｆ ｅ ｃ ｔ ｉ ｖ ｅ ｅ ｘ ｔ ｒ ａ ｃ －
Ｚ Ｈ Ａ Ｎ Ｇ Ｑ ｉ ｎ ， Ｚ Ｈ ＡＯ Ｓ ａ ｎ — ｈ ｕ ， ＷＡ Ｎ Ｇ Ｘ ｉ ａ ｏ － ｊ ｕ ， Ｚ Ｈ Ａ Ｎ Ｇ Ｌ ｉ － ｗ ｅ ｔ
（ Ｔ ｈ ｅ Ｉ ｎ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｔ ｅ ｏ ｆ Ｍｏ ｌ ｅ ｃ ｕ ｌ ａ ｒ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ， Ｓ ｈ ａ ｎ ｘ ｉ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ， Ｔ ａ ｉ ｙ ｕ ａ ｎ ０ ３ ０ ０ ０ ６ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
药 典提取方法进 行了 比较 ； 进一步从溶解度 、 细胞破壁 以及离子液体对植物酶活性抑制作用等方面 ， 初步探讨
了［ Ｃ ｍｉ ｍ］ Ｂ ｒ 溶 液提 取黄芩苷 的机制。研究结果 表明 ： ［ Ｃ ｍｉ ｍ］ Ｂ ｒ 溶液作 为提取溶 剂可 以有效提取 黄芩药
材 中的黄芩苷 ， 与药典提取方法 比较 提取 时间 由 ３ ｈ缩短到 ５ ｍ ｉ ｎ ， 提取 率提高 了 ０ ． ７ ９ ％； 与７ ０ ％乙醇和水相 比， ［ Ｃ ｍ ｉ ｍ］ Ｂ ｒ 溶液对黄芩苷具有更好 的溶解 度 ； 样 品经不 同溶剂 提取后 的扫描 电镜 图显示 ， ［ Ｃ 。 ｍ ｉ ｍ］ Ｂ ｒ 溶
Ｂ ｒ ＭＡＥ ｏ ｆ ｂ ａ ｉ ｃ ｌｉ ａ ｎ ｗａ ｓ ｄ ｉ ｓ ｃ ｕ ｓ ｓ ｅ ｄ ａ ｃ ｃ ｏ ｒ ｄ ｉ ｎ ｇ ｔ ｏ ｔ ｈ ｅ ｓ ｏ ｌ ｕ ｂ ｉ ｌ ｉ ｔ ｙ ｉ ｎ ｄ ｉ ｆ ｆ ｅ ｒ ｅ ｎ ｔ ａ ｇ ｅ ｎ ｔ ｓ ａ ｎ ｄ ｔ ｈ ｅ ｃ ｅ ｌ ｌ ｓ ｔ ｒ ｕ ｃ ｔ ｕ ｒ ｅ ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｅ ｏ ｆ Ｓ ． ｂ ａ ｉ ｃ ａ ｌ ｅ ｎ ｓ ｉ ｓ ｂ ｅ ｆ ｏ ｒ ｅ
Ｐｒ ｅ ｌ ｉ ｍｉ ｎａ ｒ ｙ ｅ ｘ ｐｌ ｏ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｔ ｈｅ ｍｅ ｃ ｈａ ｎｉ ｓ ｍ ｏ ｆ １ － ｏ ｃ ｔ ｙ ｌ — ・ ３ － ｍｅ ｔ ｈ ｙ ｌ ｉ ｍｉ ｄａ ｚ ｏ ｌ ｉ ｕｍ
ｂ ｒ ｏ ｍｉ ｄ ｅ ｂ ａ ｓ ｅ ｄ ｍｉ ｃ ｒ ｏ ｗａ ｖ ｅ － ａ ｓ ｓ ｉ ｓ ｔ ｅ ｄ ｅ ｘ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｂ ａ ｉ ｃ ａ ｌ ｉ ｎ
ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｔｈ ｅ ｂ ａ ｉ ｃ ａ ｌ ｉ ｎ ｐ ｒ ｅ ｓ ｅ ｎ ｔ ｉ ｎ ｓ ａ ｍ ｐ ｌ ｅ ｓ ｏ ｆ ｔ ｈ ｅ ｍｅ ｄ ｉ ｃ ｉ ｎ ａ ｌ ｐ ｌ ａ ｎ ｔ Ｓ ｃ ｕ ｔ ｅ ｌ ｌ ａ ｒ ｉ ａ ｂ ａ ｉ ｃ ａ ｌ ｅ ｎ ｓ ｉ ｓ Ｇ ｅ ｏ ｒ ｇ ｉ ． Ｔ ｈ ｅ ｐ ｒ ｅ ｌ ｉ ｍ ｉ ｎ ａ ｒ ｙ ｍ ｅ ｃ ｈ ａ ｎ ｉ ｓ ｍ ｏ ｆ ［ Ｃ ８ ｍ ｉ ｍ］