高二化学_第三章_烃的含氧衍生物(人教版选修5)：重难点五_醛的性质与应用
高二化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物《醛》
化学人教版高中选修5 有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第二节第一课时醛
第三章烃的含氧衍生物第二节醛一、设计思想根据化学新课程标准的具体目标，贯彻“以学生的发展为本”的教育思想和新课程理念，改变过去学生被动接受的学习方式，重视学生已有的“学习经验”和知识发展水平，实施以化学实验为主的探究式教学，为学生提供自主探索的实验平台与合作交流的情景，让学生主动参与学习活动，经历获取知识的全过程，在实验、讨论等活动中感悟知识的生成和发展，激发学生学习化学的兴趣和积极性。
在实验中体验科学家们研究物质的过程，培养学生动手操作能力、观察能力、分析问题能力、敢于质疑、勇于创新与合作等精神。
正确的学习方法是提高效率的关键。
面对纷繁复杂的有机物，要让学生认识到“结构决定性质”，可以通过抓住官能团来学习有机物的性质，并善于利用由个别到一般，再由一般到个别的科学认识规律。
教给学生科学的认识论和方法论，使学生养成化学学科素养，作学习的主人。
二、教材与学情分析醛是有机化合物中一类重要的烃的含氧衍生物，由于醛基很活泼，醛可以发生多种化学反应，在有机合成中起着重要的作用，是各种含氧衍生物相互转化的中心环节也是后面学习糖类知识的基础。
乙醛是醛类的代表物。
教材在简单介绍了乙醛的分子结构和物理性质之后，从结构引出乙醛的两个重要化学反应：乙醛的氧化反应和乙醛的加成反应。
通过乙醛的氧化反应，把乙醛和乙酸联系起来，同时结合乙醛的氧化，给出有机化学中的氧化反应定义；结合乙醛的加氢还原又把乙醛与乙醇联系起来，并从有机化学的反应特点出发，定义还原反应。
让学生了解有机与无机中关于氧化还原反应概念的区别；也明确了物质之间是存在联系的，一定条件下又可相互转化。
学好乙醛的性质，明确乙醛和乙醇、乙酸之间的相互转化关系，能更好地掌握醛类及其与醇类、羧酸的关系，建立有机知识网络。
因此本节课在这一章中起着承上启下的重要作用。
对学生而言，醛是全新的一类烃的含氧衍生物。
在这之前我们只知道乙醇催化氧化可以得到乙醛，仅仅了解了乙醛的结构简式和结构式。
2019高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.2 醛教案 新人教版选修5
第三章烃的含氧衍生物第二节醛
【知识与技能】
的定义，使学
［讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中
有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲
基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
（醛基）
［学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性质。
如无色、有刺激性气味。
］
［板书］
我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始
2
［讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。
反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、
．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
10%NaOH
2%CuSO 乙醛
操作：在试管里加入10%NaOH 溶液2mL ，滴2%CuSO 溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶0.5mL ，加热现象：生成红色沉淀
［板书］CH 3CHO + 2Cu(OH)2 →CH 3COOH + Cu 2O↓ + 2H 实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。
乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是NaOH 与新
深化
2
O↓ + 5
，
（醛基）
易挥发，易燃
（2）氧化反应
2
、乙醛的实验室
2
2 2R-COOH
②被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3
）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物第二节醛
+ AgNO + NH · H O=AgOH↓+NH Ag++NH · H O=AgOH↓+NH 3 2 4NO3 3 23 4 ++OH－+2H O AgOH+2NH3 · H O=Ag(NH ) AgOH+2NH H O=Ag(NH 3 2 3 2 2O 2 3)2 OH+2H2
B.与新制的氢氧化铜反应
HCHO+2NaOH+4Cu（OH）2 → Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
△ △
在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去 （2 ）
氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应 去氢就是氧化反应。
（ 3）
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的 H 原子 受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化； 能发生还原反应是由于醛基上的 C=O与C=C类 似，可以与H2发生加成反应。
△
活动：1.反应类型？乙醛的性质？
2.定量关系 3.该反应的用途 4.试管壁上附着的银镜要如何清洗？ 5.反应条件
（1）试管内壁必须洁净；
（2）必须水浴；
（3）加热时不可振荡和摇动试管；
（4）须用新配制的银氨溶液；
（5）乙醛用量不可太多； （6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
资料卡片
银氨溶液的配制
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1.物理性质 2.分子结构：
H H C H O C
（课本P56 ）
H
甲基+醛基=乙醛
O
高二化学_第三章_烃的含氧衍生物(人教版选修5)：重难点二_醇类的性质与应用
【要点解读】醇类1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇．根据羟基的数目分：一元醇(含一个羟基如CH3CH2OH)、二元醇(含两个羟基例如乙二醇)、多元醇(两个以上的羟基例如丙三醇)2．物理性质：(1)低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶．十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水．饱和一元醇的比重都比分子量相近的烷烃大，但小于1，低级醇的熔点和沸点都比分子量相近的烷烃要高，含支链醇的沸点比同碳原子数的直链醇要低．(2)醇的沸点比烷烃高得多，是因醇分子间能形成氢键．羟基是极性很强的基团，在液体状态，醇分子间可通过氢键缔合在一起，而气体状态的醇是不缔合的．要使液态醇变为蒸气，必须提供断氢键的能量，因此沸点升高．(3)甲醇，乙醇，丙醇均可与水以任意的比例混溶，这是因为它们都能和水形成氢键．氢键：醇分子中羟基的氧原子与另一个醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引的作用，这种吸引作用称为氢键．3．醇的命名：(1)普通命名法．对于结构简单的醇类可采用此种命名法．一般在烃基名称后加上“醇”字即可，“基”字可省去．如：(2)系统命名法．①结构比较复杂的醇可采用系统命名法，选择连有羟基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称某醇，从靠近羟基羰的碳原子对主链编号，标明羟基及取代基，名称和位次放在母体名称前面．如：②芳醇的命名，一般将苯基作为取代基．如：③多元醇的命名，应尽可能选择含多个羟基的碳链为主链，不能包括在主链上的羟基可作为取代基．如：像这样的化合物称丙三醇即可，不需要命名为：1，2，3，-三羟基丙醇．④对含碳碳不饱和键的醇，命名时应选择包含羟基和碳碳不饱和键在内的最长碳链作为主链，根据碳原子数定名为某烯(炔)醇，编号时从靠近醇羟基端开始，同时照顾不饱和键的位次尽可能小．书写时需注明羟基和不饱和键的位次．如：【重难点指数】★★★【重难点考向一】醇的结构【例1】甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比是()A．2：3：6 B．6：3：2 C．4：3：1 D．3：2：1的物质的量之比为：1：1/ 2 ：1 /3 =6：3：2，故选B。
高中化学第三章烃的含氧衍生物2醛课件新人教版选修5
验需要水浴加热，
醛与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应需要加热煮沸；(4)实 验现象不同，一个是生成银镜，另一个是产生红色沉淀。
1．一个学生做乙醛的还原性实验时，取 1 mol·L－1CuSO4 溶液和 0.5 mol·L－1NaOH 各 1 mL，在一支洁净的试管内混 合后，向其中又加入 0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结 果无红色沉淀出现。实验失败的原因可能是( )
2．甲醛。 (1)组成和结构。
俗名 分子式 结构式 结构简式 官能团
蚁醛 CH2O
HCHO —CHO
__________
(2)物理性质。
颜色 气味 状态
溶解性
易溶于水，35%～40%
有刺激
无色
气体 的甲醛水溶液称作福
性气味
尔马林
二、乙醛 1．分子结构。 分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4O
3．如何通过实验证明葡萄糖分子中含有醛基？ 通过银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应可以 证明。 4．从氢、氧原子的角度判断由乙醇转化成乙醛的反 应是氧化反应还是还原反应？
乙醇转化成乙醛的反应中氢原子数减少。而去氢的 反应为氧化反应，故乙醇转化成乙醛的反应为氧化反应。
自主学习 一、醛类和甲醛 1．醛类。
CH3CHO 醛基或—CHO
2.物理性质
颜色 气味 密度 沸点 溶解性 无色 刺激性 小 低 与水、乙醇互溶
3.化学性质。 (1)氧化反应。 被弱氧化剂氧化。 ①银镜反应。
应用：检验醛基的存在；工业上利用此原理来制镜 和保温瓶胆。
②与新制氢氧化铜悬浊液的反应。
③催化氧化。
(2)加成反应。
易错提醒 1．能够发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一 定是醛。 2．醛被弱氧化剂氧化的实验中，银氨溶液呈碱性， 新制的氢氧化铜呈碱性，反应的最终产物为羧酸铵或羧酸 钠。
高中化学第三章烃的含氧衍生物2醛课件新人教版选修5
。
三、酮 1．酮的结构
2．丙酮
(1)结构
丙酮是最简单的酮类，结构简式为
。
(2)物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快
的气味，能与水、乙醇等混溶。
(3)化学性质 丙酮不能被 银氨溶液 、新制 Cu(OH)2 悬浊液 等弱
氧化剂氧化，但能催化加氢生成 2-丙醇。
探究点一 醛类的性质 一、醛类的化学性质 1．醛类的基本性质：
该实验注意以下几点： a．所用 Cu(OH)2 必须是新制的，在制备 Cu(OH)2 时，应向 NaOH 溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH 溶液必须明显过量。 b．加热时需将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀 产生。 c．加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是 Cu(OH)2 受热分解为 CuO。
。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是
在加银氨溶液氧化—CHO 后，调节 pH 至酸性再加入溴水，看
是否褪色
，
化学方程式为 CH32C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→
。 (3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 醛基 。
解析：本题应从
和—CHO 的性质入手进行解答。
探究点三 关于醛的银镜反应以及与新制 CuOH2 悬浊液 的反应的定量计算
1
mol
甲醛可以得到
能否用溴水和酸性 KMnO4 溶液检验醛基？应注意哪些问 题？
提示：醛能被溴水或酸性 KMnO4 氧化而使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色，但要注意其他官能团的干扰。如某有机物中 既含有碳碳双键又含有醛基，应先通过银镜反应检验醛基的存 在；酸化后，再加溴水或酸性 KMnO4 溶液检验碳碳双键的存在。
(1)C—H 键可断裂，发生氧化反应，生成羧酸。2RCHO＋ O2催―化△―→剂2RCOOH，醛也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使 高锰酸钾溶液褪色。
人教版高中化学选修5第三章知识点
人教版高中化学选修5第三章知识点人教版高中化学选修5第三章知识点（附练习）烃的含氧衍生物核心内容：1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。
4. 结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
一、醇和酚1. 醇1) 定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
根据醇分子中含有羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。
饱和一元醇的通式为：C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O ，简写为R -OH 。
C 原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。
2) 命名：a) 选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇；（羟基不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍） b) 编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。
c) 命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“一、二、三”表示。
如2-丙醇：3) 重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。
a) 饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：i.熔沸点随C 原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。
ii. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
iii. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。
b) 饱和二元醇和多元醇：乙二醇的结构简式为：丙三醇的结构简式为：乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
CH 2—OH CH 2—OHCH 2—OHCH —OH CH —OHH 3C —CH —CH 3OH乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。
高二化学 第三章 烃的含氧衍生物(人教版选修5)：重难点十二 有机物的结构和性质
【要点解读】【重难点指数】★★★★【重难点考向一】 有机物的结构与性质【例1】化合物X()是一种医药中间体，其结构简式如图所示．下列有关化合物X 的说法正确的是( ) A ．该物质分子式为C 10H 9O 4B ．在酸性条件下水解，水解产物只有一种C ．分子中所有原子处于同一平面D ．1mol 化合物X 最多能与2molNaOH 反应 【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，注意体会官能团与性质的关系，有机物含有酯基，可发生水解反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，结合有机物的结构特点解答该题。
【重难点考向二】有机物结构与性质的综合应用【例2】某药物中间体的合成路线如下．下列说法正确的是()A．对苯二酚在空气中能稳定存在B．1mol该中间体最多可与11molH2反应C．2，5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解、缩聚反应D．该中间体分子中含有1个手性碳原子【答案】B【解析】A．对苯二酚中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化，故A错误；B．中间体中苯环、羰基能和氢气发生加成反应，所以1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应，故B正确；C.2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应，但不能发生水解反应，故C错误；D．碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子，该分子中没有手性碳原子，故D错误；故选B。
【名师点睛】考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，易错点是C，2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应；同时注意碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子。
【趁热打铁】1．对三联苯是一种有机合成的中间体．工业上合成对三联苯的化学方程式为下列说法中不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯的一氯取代物有3种C．1 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5molO2D．对三联苯分子中至少有16个原子共平面【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团及性质的关系，明确苯的结构与性质等即可解答，易错选项是B，注意共面碳原子个数判断方法，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，为易错题。
高中化学第三章烃的含氧衍生物3.2醛课件新人教版选修5
CCl4 溶液 √ 反应 √ 反应 × — × — √ 反应 √ 反应
KMnO4 酸 性溶液
√
氧化 反应 √
氧化 √ 反应 √ 反应 √ 反应
注:“√”代表能,“×”代表不能。
重点难点探究 重要考向探究 随堂检测
特别提醒(1)直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合,能 通过萃取作用使溴被萃取,而使溴水褪色,但属于物理变化。
阅读思考 自主检测
任务二、阅读教材第56页到第58页,思考回答下列问题,自主学 习“乙醛的结构、性质和用途”。
1.写出乙醛的结构式、结构简式。画出乙醛的核磁共振氢谱图, 并解读两个峰的含义。
提示乙醛的结构式: 共振氢谱如图所示。
,简写为CH3CHO。乙醛的核磁
乙醛的核磁共振氢谱 其中两个峰表示有两种氢原子,面积比约为3∶1表示两种氢原子 的个数比为3∶1。
(2)在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机 物)时,应先分析该分子中每种官能团的性质,如上述题目中含有
和—CHO,然后将这两种官能团合起来,看是否有共性,如 这两种官能团都能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应,区别在于
与溴水反应是加成反应,而醛基与溴水反应是氧化反应。
重点难点探究 重要考向探究 随堂检测
的配制 AgNO3+NH3·H2O AgOH↓+NH4NO3、
操作
AgOH+2NH3·H2O Ag(NH3)2OH+2H2O 往新配制的银氨溶液中滴入 3 滴乙醛,振荡后把试管放在 热水浴中温热
重点难点探究 重要考向探究 随堂检测
现象 试管内壁附着一层光亮的银镜
反应 方程式
说明 应用
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 醛类以及含醛基的化合物,都能够与银氨溶液反应,醛被 氧化成羧酸铵,银离子被还原成单质银 检验—CHO 的存在,工业上用于制镜或保温瓶胆
高二化学第三章烃的含氧衍生物(人教版选修5)：重难点四乙醛的化学性质含解析
【要点解读】1．定义：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛，通式为RCHO，饱和一元醛通式为C n H2n O(n=1、2…)，最简单的醛是甲醛HCHO．2．分类：3．命名：由于醛基总在碳链的一端，因此不需标出醛基的位置，醛基中的碳原子定位1号碳；1″含-CHO在内的最长碳链为主链；2″离-CHO最近端开始编号．4．物理性质①HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能；②乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂．5．化学性质(1)加成反应：CH3CHO+H2催化剂△CH3CH2OH，乙醛不能和溴单质加成(2)氧化反应：①催化氧化：2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH；点燃：2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O②银镜反应：a．配制银氨溶液：取一洁净的试管，加入1mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的氨水，至生成的沉淀恰好溶解．AgNO3+NH3•H2O═AgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3•H2O═Ag(NH3)2OH+2H2O；b．水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置．CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2△2Ag↓+CH3COONH4 +3NH3+H2O注意事项：1″试管内部必须洁净；2″必须水浴；3″加热时不可振荡与摇动试管；4″需用新配制的银氨溶液；5″乙醛用量不可太多；6″实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗．③与新制的氢氧化铜反应：a．配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入2mL10%的NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡，离子方程式：Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓b．乙醛的氧化：在上述蓝色溶液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾．2NaOH+CuSO4═Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2△CO2+2Cu2O↓+5H2O．④使酸性KMnO4溶液和溴水溶液褪色。
人教版高中化学选修第三章 烃的含氧衍生物醛 教案
第二节 醛【教学目标】１．使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途 ２．使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】一、乙醛１．乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是O H C 42，结构式是，简写为CHO CH 3。
注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。
２．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C8.20。
乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
３．乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基（）相连而构成的化合物。
由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。
例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。
（１）乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。
例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：１在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
２从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。
注：此处可借助flash 帮助学生理解乙醛的加成反应（２）乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应。
乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 １工业上就是利用这个反应制取乙酸。
２在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
乙醛完全燃烧的化学方程式为：O H CO O CHO CH 22234452+−−→−+点燃乙醛不仅能被2O 氧化，还能被弱氧化剂氧化。
【实验３—５】在洁净的试管里加入１ mL ２％的3AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入２％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（此时得到的溶液叫做银氨溶液）。
高中化学《烃的含氧衍生物 归纳与整理》教案2 新人教版选修5
烃的含氧衍生物【要点精讲】要点1：各类含氧衍生物的结构及性质要点3：烃的羟基衍生物比较【典例精讲】典例１：烃的衍生物及其官能团的性质（08广东化学卷25）某些高分子催化剂可用于有机合成。
下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：(1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件）。
(2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母）。
A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成．．．氢气C．化合物Ⅱ可以发生水解反应D．化合物Ⅲ不可以．．．使溴的四氯化碳深液褪色E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物(3）化合物Ⅵ是 (填字母）类化合物。
A．醇B．烷烃C．烯烃D．酸 E.酯(4）写出两种可鉴别V和VI的化学试剂(5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件）解析：（１）由ＩＩ的结构可以看出和Ｉ的区别在于侧链中多了一个乙酰基，也就是说Ｉ中侧链上的羟基与乙酸发生了酯化反应，生成了酯类物质。
（２）化合物I官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。
化合物II官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C正确。
化合物III的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。
（３）ＶＩ的结构可以从ＶＩＩ的结构来判断，ＶＩＩ中有两种单体，一种是由ＩＩＩ提供，另一种是由ＶＩ提供，将ＩＩＩ的结构单元去掉即为ＶＩ的结构单元，可以看出应是一种酯的结构。
（４）化合Ｖ中含有羧基，化合物ＶＩ中含有碳碳双键，二者的官能团不同。
含有羧基的物质可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，在有机化合物中只有这一类物质具有这样的性质；化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。
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【要点解读】
1．定义：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛，通式为RCHO，饱和一元醛通式为C n H2n O(n=1、2…)，最简单的醛是甲醛HCHO．
2．分类：
3．命名：由于醛基总在碳链的一端，因此不需标出醛基的位置，醛基中的碳原子定位1号碳；
1″含-CHO在内的最长碳链为主链；
2″离-CHO最近端开始编号．
4．物理性质
①HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐
性能；
②乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水
及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂．
5．化学性质
(1)加成反应：CH3CHO+H2催化剂
△
CH3CH2OH，乙醛不能和溴单质加成
(2)氧化反应：
①催化氧化：2CH3CHO+O2催化剂
△
2CH3COOH；点燃：2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O
②银镜反应：a．配制银氨溶液：取一洁净的试管，加入1mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的氨水，至生成的沉淀恰好溶解．AgNO3+NH3•H2O═AgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3•H2O═Ag(NH3)2OH+2H2O；
b．水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置．
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2△
2Ag↓+CH3COONH4 +3NH3+H2O
注意事项：1″试管内部必须洁净；2″必须水浴；3″加热时不可振荡与摇动试管；4″需用新配制的银氨溶液；5″乙醛用量不可太多；6″实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗．
③与新制的氢氧化铜反应：
a．配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入2mL10%的NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡，离子方程式：Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓
b．乙醛的氧化：在上述蓝色溶液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾．
2NaOH+CuSO4═Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2△
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2△
CO2+2Cu2O↓+5H2O．
④使酸性KMnO4溶液和溴水溶液褪色。
【重难点指数】★★★
【重难点考向一】醛与醇的转化
【例1】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是()
A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH(OH)CH3C．(CH3)3CCH2OH D．(CH3)3COH 【答案】D
【重难点点睛】考查有机反应中加成反应和消去反应原理，注意合理分析有机物分子结构，利用消去反应原理，能够由醛或酮加氢还原制得的醇，醇中的羟基相连的碳原子上必须有氢原子；不能够由醛或酮加氢还原制得的醇，醇中的羟基相连的碳原子上没有有氢原子，据此进行判断。
【重难点考向二】银镜反应计算
【例2】1.8克某饱和一元脂肪醛与足量的银氨溶液反应，生成5.4克的银，则该醛为() A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛
【答案】D
【解析】生成的银的物质的量为：5.4/108mol=0.05mol，醛基与银反应的关系式为：-CHO～2Ag，若是甲醛，1.8克饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.06mol，可生成
m(Ag)=0.06mol×3×108g/mol=25.92g，显然该醛不是甲醛；1.8克该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质
的量为：0.025mol，该醛的摩尔质量为：=72g/mol，为丁醛，故选D。
【名师点睛】考查醛的有关计算，难度中等，解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol银，根据醛基与银反应的关系式-CHO～2Ag，计算出醛基的物质的量，若是甲醛，1mol甲醛可以还原出4mol银，其他饱和一元脂肪醛，1mol中含有1mol醛基，据此进行计算即可。
【重难点考向三】醛的综合应用
【例3】1，5-戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛．2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用．根据上述信息，判断下列说法正确的是()
A．戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种
B．戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化铜悬浊液反应
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用
【答案】D
【名师点睛】以戊二醛为载体考查醛的性质，难度不大，注意醛能被弱氧化剂银氨溶液氧化，所以更能被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化，根据结构简式写出其分子式，根据碳链异构确定其含有二元醛的同分异构体个数，一定条件下，醛基和新制氢氧化铜能反应生成砖红色氧化亚铜。
【趁热打铁】
1．下列有关醛的判断不正确的是()
A．用溴水检验CH2═CH-CHO中是否含有碳碳双键
B．1mol HCHO发生银镜反应最多生成4mol Ag
C．乙醛能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
【答案】A
2．某饱和一元醛发生银镜反应时生成21.6克的银，若将等质量的该醛完全燃烧，生成二氧化碳体积为
13.44L(标况下)，则该醛是()
A．甲醛B．3-甲基丁醛C．已醛D．丁醛
【答案】C
【解析】n(Ag)==0.2mol，醛基和银的关系-CHO～2Ag，所以n(-CHO)=0.1mol，即饱和一元醛的物
质的量为0.1mol，点燃生成CO2的物质的量n(CO2)==0.6mol，所以碳原子数目为6，分子式为：C6H12O，为己醛；故选C。
【名师点睛】饱和一元醛的通式是C n H2n O，根据醛基和银的关系-CHO～2Ag，结合生成金属银的量可以获得醛的物质的量，根据生成二氧化碳的量结合碳原子守恒可以获得C的个数，进而确定分子式即可。
3．下列有关醛类的说法中，正确的是()
A．醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇
B．能发生银镜反应的有机物一定是醛
C．乙醛、丙醛都没有同分异构体
D．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
【答案】A
【解析】A．醛基能溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化生成-COOH，也能被氢气还原生成醇-OH，故A正确；B．能发生银镜反应的有机物中含有醛基，但不一定属于醛类物质，如甲酸、甲酸某酯都能发生银镜反应，但都不属于醛，故B错误；C．乙醛的同分异构体有环氧乙烷；丙醛的同分异构体有丙烯醇、环氧丙烷，所以乙醛、丙醛都有同分异构体，故C错误；D．乙醛相当于甲烷中的一个H原子被-CHO取代，甲烷是正四面体结构，根据甲烷结构知，乙醛中所有原子不能在同一平面上，故D错误；
故选A。
4．某有机物分子式为C5H10O，它能发生银镜反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是() A．(CH3)3CCH2OH B．
C．D．CH3CH2C(CH3)2OH
【答案】A
【名师点睛】考查有机物的结构和性质，有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，所以
该有机物为醛，醛跟H2的加成反应是发生在上，使之转化为-CH2OH，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上，即伯醇，以此解答该题。
5．居室装修所用的人造板材会释放出一种挥发性物质，长期接触会引起过敏性皮炎、免疫功能异常，该挥发性物质是()
A．酒精B．蔗糖C．苯D．甲醛
【答案】D
【解析】甲醛来自人造地板、家具以及装修粘合剂，长期接触低剂量的该物质，可引起过敏性皮炎、免疫功能异常．甲醛的化学式是HCHO，故选D。