(新)环己烯的制备及其思考题
环己烯的制备及定性鉴定
环己烯的制备及定性鉴定一、实验目的1. 了解烯类化合物的制备方法2. 了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法3. 了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围4. 初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法5. 掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则二、实验原理在强酸如浓硫酸、浓磷酸的催化作用下使醇进行分子内脱水制备烯烃，本实验用浓磷酸作催化剂，由环己醇脱水制备环己烯，反应如下：+H2O三、实验仪器与试剂1．仪器：红外光谱仪（日本岛津公司生产的FTIR-4000）2．试剂：环己醇；85％磷酸；10％Na2CO3溶液；饱和食盐水；无水氯化钙。
四、实验步骤1．环己烯的制备在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10.5ml环己醇和5ml85％磷酸，充分摇匀，放入2～3粒沸石，按图安装分馏装置，用25ml锥形瓶作接受器。
接受器置于冷水浴或冰水浴中。
慢慢加热混合物至沸腾，控制分馏柱顶部温度不超过90℃，慢慢蒸出生成的环己烯及水，当反应瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
将蒸馏液倒入分液漏斗中，静置、分离并弃去下层（水层）。
加入5ml10％Na2CO3溶液洗涤，振摇后静置，待两层液体分层清晰后，分离并弃去Na2CO3溶液层（下层），再用5ml饱和食盐水洗涤一次，振摇，静置，分离并弃去水层。
将环己烯从分液漏斗上口倒入一个干燥的小锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥，塞紧塞子，间歇振摇，放置10～15min，直至产物清亮而不浑浊。
安装一套普通蒸馏装置，所用仪器都必须干燥。
将干燥后的粗产物，通过放有棉花的玻璃漏斗（注意要干燥）滤人50ml干燥的蒸馏烧瓶中，加入几粒沸石，加热蒸馏，收集沸点80～85℃的馏分，称量，交回产品，计算产率。
环己烯为无色透明液体，沸点为83℃，相对密度d4200.8102,折光率n20D1.4465。
3．定性鉴定将合成的环己烯的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定产物为环己烯。
环己烯的制备
环己烯的制备一、实验目的1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
二、实验原理OH 85%H 3PO4+ H 2O OH85%H 3PO 42O+ H 2O主反应副反应主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。
反应采用85%的磷酸为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多，减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离。
详细的原理参见P88－89。
三、实验药品及物理常数药品名称分子量 (mol wt) 用 量 (ml 、g 、mol) 熔点(℃) 沸点 (℃) 比重 (d 420) 水溶解度 (g/100ml) 环己醇 100.16 10ml （0.096mol ）25.2 161 0.9624 稍溶于水 环己烯 82.1483.19 0.8098 不溶于水 85%磷酸98 5ml （0.08mol ）42.35 1.834 易溶于水其它药品 饱和食盐水、无水氯化钙四、实验装置图圆底烧瓶刺形分馏柱温度计直形冷凝管接引管锥形瓶蒸馏头水浴温度计直形冷凝管接引管锥形瓶图1 反应装置图2 蒸馏装置图3 分液漏斗五、实验流程图10ml 环己醇5ml85%加样品摇匀安装好仪器加热反应分馏柱顶＜90分去水层粗产品无水等体积饱和食盐水洗涤至出现白雾停止蒸馏干燥收集80－85度馏分产品称重，计算产率。
环己烯的制备.
环己烯的制备一、实验目的1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
二、实验原理OH+ H2O OH2+ H2O主反应副反应主反应为可逆反应, 本实验采用的措施是:边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物(沸点 70.8℃,含水 10% 。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物(沸点 97.8℃,含水 80% 。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系,而又不夹带原料环己醇, 本实验采用分馏装置,并控制柱顶温度不超过 90℃。
反应采用 85%的磷酸为催化剂,而不用浓硫酸作催化剂,是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多,减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换, 相当于在分馏柱中进行多次蒸馏, 从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出; 高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中;结果将沸点不同的物质分离。
详细的原理参见 P88-89。
三、实验药品及物理常数四、实验装置图刺形分馏柱温度计图 1反应装置图 2蒸馏装置图 3分液漏斗五、实验流程图10ml5ml85%80-85度馏分 H 3PO六、实验步骤在 50毫升干燥的圆底(或茄形烧瓶中,放入 10ml 环己醇 (9.6g, 0.096mol 、5ml85%磷酸,充分振摇、混合均匀。
投入几粒沸石,按图 1安装反应装置,用锥形瓶作接受器。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热, 控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过 90℃, 馏出液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时,即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需 40min 。
将蒸馏液分去水层, 加入等体积的饱和食盐水,充分振摇后静止分层, 分去水层(洗涤微量的酸,产品在哪一层? 。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中,加入1-2克无水氯化钙干燥。
环己烯的制备
二、实验原理
醇在催化剂作用下加热，发生1 醇在催化剂作用下加热，发生1，2-消去反应脱水 消去反应脱水 生成烯，脱水是按照查依采夫规则进行的， 生成烯，脱水是按照查依采夫规则进行的，醇的脱水 可以使用氧化铝在350 500℃之间进行催化脱水 350～ 之间进行催化脱水， 可以使用氧化铝在350～500℃之间进行催化脱水，也 可以使用硫酸、磷酸、无水氯化锌等脱水剂脱水。 可以使用硫酸、磷酸、无水氯化锌等脱水剂脱水。该 反应可逆，为使这一反应有利于产物生成， 反应可逆，为使这一反应有利于产物生成，可以使环 己烯一生成即从反应混和物中连续蒸出。 己烯一生成即从反应混和物中连续蒸出。由于环己烯 易挥发，为了防止外逸，需要将接收瓶置于冰水中。 易挥发，为了防止外逸，需要将接收瓶置于冰水中。 。 本实验用环己醇在浓硫酸（或磷酸） 本实验用环己醇在浓硫酸（或磷酸）作脱水剂情况下 脱去一分子水生成环己烯。 脱去一分子水生成环己烯。 OH
浓H2SO4，△ -H2O
伯、仲、叔醇脱水反应的难易程度明显不同，其速 叔醇脱水反应的难易程度明显不同， 率是：叔醇﹥仲醇﹥伯醇 率是：叔醇﹥仲醇﹥
所需试剂：
环己醇15.6ml；浓硫酸1ml；氯化钠； 无水氯化钙；5%碳酸钠溶液
三、基本操作与技术
（一）分馏技术 分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。 分馏是通过分馏装置（或设备） 分馏是通过分馏装置（或设备）使沸点相差较小的液 体混合物，通过多次部分汽化体混合物，通过多次部分汽化-冷凝的热交换以达到将其中 不同组分分离提纯的目的。 不同组分分离提纯的目的。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。
环己烯的制备_(2)
环己烯的制备_(2)
环己烯是一种六碳环结构的碳氢化合物，由于其的结构稳定性和广泛应用，环己烯制
备一直是化学研究领域的热门话题。
以下介绍环己烯的制备方法。
1. 环己烯的裂解法制备
环己烯的一种重要制备方法是通过环己烷的热裂解得到。
具体反应式如下：
$$\ce{C6H12 -> C6H10 + 2H2}$$
这个反应是一个裂解反应，需要在高温和高压的条件下进行。
一般情况下，使用催化
剂帮助反应进行，常见的催化剂包括三氧化二铝、碳、硅铝酸盐等。
2. 常压脱氢法制备
环己烯还可以通过环己酮或己内酰胺的常压脱氢反应制备。
这个反应需要使用催化剂，通常使用氢氧化钾或氢氧化钠作为催化剂，如下反应式：
这种方法的优点是可以在常压下进行，而且相对简单，但是需要高温反应，所以会导
致产率的下降。
3. 电解沉积制备
环己烯还可以通过电解沉积法制备。
这个方法的原理是在电解池中使用环己烷和某些
电荷转移剂，电流通过池中电极时，环己烷被还原为环己烯，反应式如下：
这个反应需要在酸性条件下进行，通常使用二氧化硫和醋酸作为电荷转移剂，以提高
环己烯的产率。
烯环化合成法是一种先进的合成环己烯的方法，其基本原理是将含有双键结构的前体
化合物通过烯环合成反应合成环己烯。
常见的合成方法包括催化加氢和内复成烯，这些方
法需要使用催化剂和特殊条件才能进行。
综上所述，环己烯的制备方法多样，具体选用哪种方法需要考虑生产成本、产率和反
应适应性等因素。
针对不同的需求可以进行选择。
有机化学实验制备思考题
实验一环己烯的制备1.粗制的环己烯在水浴上蒸馏，收集82-83℃馏分，这一操作的目的是什么？答：分离精制环己烯；鉴定产物环己烯2.在环己烯制备实验中，用磷酸做脱水剂，比用浓硫酸做脱水剂有何优点？答磷酸氧化性小，有机物碳化少；浓硫酸还原后生成二氧化硫，气味难闻3.环己烯制备实验采用蒸馏反应装置是否合适？答：不合适，因为环己醇/水共沸点97.8℃，环己烯/水共沸点70.8℃，相差较小，蒸出产物的同时，会夹带出一部分原料环己醇 4.在环己烯制备实验中，为什么控制分馏柱顶温度低于73℃，可以将生成的环己烯完全蒸馏出来？答：因为环己烯/水共沸物质量组成为90:10，共沸点70.8℃，即生成水完全可以将环己烯以共沸物的形式带出来 5.在环己烯制备实验中，水洗后的粗产物环己烯，不经干燥就进行蒸馏，会产生什么现象？答：蒸馏时，在70.8℃馏出环己烯/水的共沸物，形成前馏分，而环己烯馏分82-84℃量会减少 6.除用磷酸、浓硫酸做催化剂脱水制备环己烯外，还可以用什么方法由环己醇脱水制备环己烯？答：三氧化二铝用做催化剂，气相脱水，制备环己烯实验二1-溴丁烷的制备 1.1—溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置？此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置 2.1—溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管？因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来 3.1—溴丁烷制备实验采用1：1 的硫酸有什么好处？减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化；水的存在增加HBr 溶解量，不易逃出反应体系，减少HBr 损失和环境污染4.什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？有污染环境的气体放出时或产物为气体时，常用气体吸收装置吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境，对被吸收的气体有大的溶解度如果气体为产物，吸收剂还应容易与产物分离5.1—溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么？ .除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等 6.1—溴丁烷制备实验中，粗产物用75 度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏？这时如何控制蒸馏终点？可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏，馏出物的温度达到100℃时，即为蒸馏的终点，因为1-溴丁烷/水共沸点低于100℃，而粗产物中有大量水，只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏7. 在1—溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？(1)会使NaBr 氧化成Br2，而Br2 不是亲核试剂 2 NaBr 3 H2SO4(浓) →Br2 SO2 2 H2O 2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量HBr 气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾硫酸浓度太低：8．在1—溴丁烷制备实验中实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？为上层遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉实验三、乙酸正丁酯的制备课后答答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变案网生成的HBr 量不足，使反应难以进行ww w. kh da w .c o m 1.利用可逆平衡反应制备有机化合物，提高产物的收率有哪些方法？乙酸正丁酯制备实验采用什么方法？答：在反应过程中分出产物之一或全部；使一种反应物过量，本实验采用等物质的量反应物，分出产物之一水，使平衡移动2.为提高平衡可逆反应的产率，常使一种反应物过量，选择哪种反应物过量，应考虑什么？答：应考虑价格；是否有利于产物的分离纯化；是否容易回收再利用等3.乙酸正丁酯制备实验选择丁醇过量是否合理？为什么？答：不合理，丁醇的价格较贵；过量的丁醇不易从产物中分离出去；在精制产物乙酸丁酯时，它与乙酸丁酯形成二元共沸物（共沸点117℃）做为前馏分馏出来，带走大量乙酸丁酯，使产物收率降低4.回流分水反应装置，应用到哪些反应上能提高产率？答：反应是可逆的，其中一种产物是水，水与原料或产物形成共沸物，而原料或产物又不与水相溶不能形成上述共沸物时，可加入第三组分与水形成共沸物，第三组分与水不溶，就可利用回流分水反应装置提高产率 5.乙酸正丁酯制备实验中为什么用硫酸镁干燥粗产物，而不用无水氯化钙干燥？答：氯化钙能与醇、低相对分子质量酯等形成络合物，消耗产物酯 6.粗产物乙酸正丁酯依次经水洗、碱洗、水洗，其目的是什么？答：水洗除大部分酸，碱洗除剩余微量酸，再水洗除去可能残留的碱实验四、乙酰苯胺的制备 1. 在乙酰苯胺制备实验中，为什么用锥形瓶做反应器？答：本实验制得的产物为高熔点固体，锥形瓶较易将产物倒出来 2.乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产 3.乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？答：油珠是未溶解的乙酰苯胺它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度4.乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？5.在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空6.乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺？答：用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺℃3.5g;100℃5.2g) 答：重结晶能得到最大产物质量为4.5g-0.56g=3.94g 3.94/4.5×100%=87.6%,最大收率87.6%实验五、肉桂酸的制备1.肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管？答：因为回流温度超过150℃，易使水冷凝管炸裂 2.在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170～180℃馏分供使用 3.在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高4.在肉桂酸的制备实验中，能否用浓NaOH 溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？答：不能，因为浓NaOH 溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸，苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离，产物难纯化 5.在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？课7.用100mL 水对4.5g 乙酰苯胺重结晶，假如当时室温为25℃，试计算重结晶的最大收率是多少？(25℃溶解度0.56g;80 后答过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净案网答：目的是脱去产物中的有色物质加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭ww w. kh 物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去da w .c o m 答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛就本实验而言，可以不通水蒸气，直接加热蒸馏，因为体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于100℃，以与水共沸的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样 6.用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶，操作时应注意些什么？答：操作要注意：在制备热的饱和溶液时，要在回流冷凝装置中进行，添加溶剂时，将灯焰移开，防止着火；热抽滤时，动作要快，防止过热溶剂汽化而损失7．制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去实验六、3-丁酮酸乙酯的制备1.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，使用金属钠为反应物，在操作上要注意些什么？答：防止钠过多的接触空气，如压钠丝动作要快，钠丝摇入反应液中，反应装置与大气相通处接干燥管，防湿气进入反应体系中，使用仪器要干燥，试剂也要干燥，不用水浴加热反应瓶在钠完全反应后再加醋酸中和2.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，滴加稀醋酸的目的是什么？如何进行这一操作（假如用25%醋酸中和）？答：加入醋酸的目的：中和生成的钠盐，使之变成产物应根据方程式计算需要25%醋酸的量，边中和边搅拌，接近终点时，边滴加醋酸，边检查溶液的酸性，不能加入过多的酸，酸多了会增加产物在水中的溶解度酸少了中和不完全3.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，为什么用减压蒸馏操作？如何操作？答：因为3—丁酮酸乙酯沸点高，在沸点温度下还易分解，所以用减压蒸馏操作选择适当的真空度；检查仪器的严密性；调整好真空度后再加热；用毛细管或搅拌装置，防止暴沸；移去灯焰，泄真空，再停泵等4.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，为什么用萃取操作？答：因为产物在水中溶解度大，萃取是从水中回收一部分产物5.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，在反应过程中你观察到什么现象？答：随着反应的进行，反应液的颜色逐渐加深；逐渐出现绿色荧光，反应温度越高，时间越长，这种现象越明显实验七、7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备1.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中，为什么用搅拌反应装置？怎样操作才合理？达间有软连接开动搅拌前，先用手转动看是否合适，再通电搅拌等 2.用介质加热有什么好处？什么时候用水浴？什么时候用油浴？ 3.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中，四乙基溴化铵的作用是什么？它的多少对操作有何影响？答：相转移和催化作用，能把一种反应实体从一相转到另一相中，增加反应速率，减少副反应量过少，反应时间长，量过多， 4.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中，石油醚萃取什么物质？用同样体积的石油醚，一次萃取好，还是多次萃取好？答：主要萃取溶在水相中的产物，操作时分液漏斗不能摇的太厉害，防止乳化不分层一般说来使用同体积的石油醚，分多次萃取比一次萃取效果好5.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中，怎样才能控制好反应温度为50--55℃，温度高低对反应有何影响？答：密切注意反应温度的变化趋势，温度高于55℃用冷水浴冷却，低于50℃用热水浴加热温度低反应时间长，转化率低，温度高，反应中有絮状物，难分离出产物课后面分离产物困难等后答答：加热均匀，不会出现局部过热和碳化现象小于100℃时常用水浴加热，小于250℃时可用油浴案网答：是两相反应，搅拌能扩大相界面，增强传质传热，加速反应整个装置都固定在一个铁架台上，搅拌安装合适，搅拌棒与马ww w. kh da w .c o m。
环己烯的制备
环己烯的制备一、实验目的1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
二、实验原理 OH+ H 2OOH2+ H 2O 主反应副反应主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。
反应采用85%的磷酸为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多，减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离。
详细的原理参见P88－89。
五、实验流程图10ml 环己5ml85%集80－85度馏分品称重，计算率。
H 3PO 几粒沸六、实验步骤在50毫升干燥的圆底（或茄形）烧瓶中，放入10ml 环己醇(9.6g ，0.096mol)、5ml85%磷酸，充分振摇、混合均匀。
投入几粒沸石，按图1安装反应装置，用锥形瓶作接受器。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏出液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需40min 。
将蒸馏液分去水层，加入等体积的饱和食盐水，充分振摇后静止分层，分去水层（洗涤微量的酸，产品在哪一层？）。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。
将干燥后的产物滤入干燥的梨形蒸馏瓶中，加入几粒沸石，用水浴加热蒸馏。
收集80－８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。
有机化学实验制备思考题.
实验一环己烯的制备1.粗制的环己烯在水浴上蒸馏,收集82-83℃馏分,这一操作的目的是什么?答:分离精制环己烯;鉴定产物环己烯2.在环己烯制备实验中,用磷酸做脱水剂,比用浓硫酸做脱水剂有何优点?答磷酸氧化性小,有机物碳化少;浓硫酸还原后生成二氧化硫,气味难闻3.环己烯制备实验采用蒸馏反应装置是否合适?答:不合适,因为环己醇/水共沸点97.8℃,环己烯/水共沸点70.8℃,相差较小,蒸出产物的同时,会夹带出一部分原料环己醇 4.在环己烯制备实验中,为什么控制分馏柱顶温度低于73℃,可以将生成的环己烯完全蒸馏出来?答:因为环己烯/水共沸物质量组成为90:10,共沸点70.8℃,即生成水完全可以将环己烯以共沸物的形式带出来 5.在环己烯制备实验中,水洗后的粗产物环己烯,不经干燥就进行蒸馏,会产生什么现象?答:蒸馏时,在70.8℃馏出环己烯/水的共沸物,形成前馏分,而环己烯馏分82-84℃量会减少 6.除用磷酸、浓硫酸做催化剂脱水制备环己烯外,还可以用什么方法由环己醇脱水制备环己烯?答:三氧化二铝用做催化剂,气相脱水,制备环己烯实验二1-溴丁烷的制备 1.1—溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置?此反应较慢,需要在较高的温度下、长时间反应,而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度,所以采用回流反应装置 2.1—溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管?因为球型冷凝管冷凝面积大,各处截面积不同,冷凝物易回流下来3.1—溴丁烷制备实验采用1:1 的硫酸有什么好处?减少硫酸的氧化性,减少有机物碳化;水的存在增加HBr 溶解量,不易逃出反应体系,减少HBr 损失和环境污染4.什么时候用气体吸收装置?怎样选择吸收剂?有污染环境的气体放出时或产物为气体时,常用气体吸收装置吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境,对被吸收的气体有大的溶解度如果气体为产物,吸收剂还应容易与产物分离5.1—溴丁烷制备实验中,加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么? .除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等 6.1—溴丁烷制备实验中,粗产物用75 度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏,能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏?这时如何控制蒸馏终点?可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏,馏出物的温度达到100℃时,即为蒸馏的终点,因为1-溴丁烷/水共沸点低于100℃,而粗产物中有大量水,只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏7. 在1—溴丁烷制备实验中,硫酸浓度太高或太低会带来什么结果?(1会使NaBr 氧化成Br2,而Br2 不是亲核试剂 2 NaBr 3 H2SO4(浓→Br2 SO2 2 H2O 2 NaHSO4 (2加热回流时可能有大量HBr 气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾硫酸浓度太低: 8.在1—溴丁烷制备实验中实验中,蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层,但有时可能出现在上层,为什么?若遇此现象如何处理?为上层遇此现象可加清水稀释,使油层(正溴丁烷下沉实验三、乙酸正丁酯的制备课后答答:若未反应的正丁醇较多,或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液,则液层的相对密度发生变化,正溴丁烷就可能悬浮或变案网生成的HBr 量不足,使反应难以进行ww w. kh da w .c o m 1.利用可逆平衡反应制备有机化合物,提高产物的收率有哪些方法?乙酸正丁酯制备实验采用什么方法?答:在反应过程中分出产物之一或全部;使一种反应物过量,本实验采用等物质的量反应物,分出产物之一水,使平衡移动2.为提高平衡可逆反应的产率,常使一种反应物过量,选择哪种反应物过量,应考虑什么?答:应考虑价格;是否有利于产物的分离纯化;是否容易回收再利用等3.乙酸正丁酯制备实验选择丁醇过量是否合理?为什么?答:不合理,丁醇的价格较贵;过量的丁醇不易从产物中分离出去;在精制产物乙酸丁酯时,它与乙酸丁酯形成二元共沸物(共沸点117℃做为前馏分馏出来,带走大量乙酸丁酯,使产物收率降低4.回流分水反应装置,应用到哪些反应上能提高产率?答:反应是可逆的,其中一种产物是水,水与原料或产物形成共沸物,而原料或产物又不与水相溶不能形成上述共沸物时,可加入第三组分与水形成共沸物,第三组分与水不溶,就可利用回流分水反应装置提高产率 5.乙酸正丁酯制备实验中为什么用硫酸镁干燥粗产物,而不用无水氯化钙干燥?答:氯化钙能与醇、低相对分子质量酯等形成络合物,消耗产物酯 6.粗产物乙酸正丁酯依次经水洗、碱洗、水洗,其目的是什么?答:水洗除大部分酸,碱洗除剩余微量酸,再水洗除去可能残留的碱实验四、乙酰苯胺的制备 1. 在乙酰苯胺制备实验中,为什么用锥形瓶做反应器?答:本实验制得的产物为高熔点固体,锥形瓶较易将产物倒出来 2.乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉?锌粉加入量对操作有什么影响?答:苯胺易氧化,锌与乙酸反应放出氢,防止氧化锌粉少了,防止氧化作用小,锌粉多了,消耗乙酸多,同时在后处理分离产 3.乙酰苯胺重结晶时,制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么?它的存在对重结晶质量有何影响?应如何处理?答:油珠是未溶解的乙酰苯胺它的存在,冷却后变成固体,里面包夹一些杂质,影响重结晶的质量应该再补加些水,使它溶解,保证重结晶物的纯度4.乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么?怎样进行这一操作?5.在布氏漏斗中如何洗涤固体物质?答:将固体物压实压平,加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂,待洗涤剂均匀渗入固体,当漏斗下端有洗涤剂滴下后,再抽空6.乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺?答:用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺℃3.5g;100℃5.2g 答:重结晶能得到最大产物质量为4.5g-0.56g=3.94g3.94/4.5×100%=87.6%,最大收率87.6%实验五、肉桂酸的制备1.肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管?答:因为回流温度超过150℃,易使水冷凝管炸裂 2.在肉桂酸制备实验中,为什么要用新蒸馏过的苯甲醛?答:苯甲醛放久了,由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸,这不但影响反应的进行,而且苯甲酸混在产品中不易除干净,将影响产品的质量故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏,截取170~180℃馏分供使用 3.在制备肉桂酸操作中,你观察温度计读数是如何变化的?答:随着反应的进行,温度计的读数逐渐升高4.在肉桂酸的制备实验中,能否用浓NaOH 溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液?答:不能,因为浓NaOH 溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸,苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离,产物难纯化 5.在肉桂酸的制备实验中,水蒸气蒸馏除去什么?可否不用通水蒸气,直接加热蒸馏?课7.用100mL 水对4.5g 乙酰苯胺重结晶,假如当时室温为25℃,试计算重结晶的最大收率是多少?(25℃溶解度0.56g;80 后答过滤,达到洗涤的目的,反复进行几次,即可洗净案网答:目的是脱去产物中的有色物质加入活性炭的量要适当,在较低温度下加入,然后再加热煮沸几分钟,过滤出活性炭ww w. kh 物过程中形成不溶的氢氧化锌,与固体产物混杂在一起,难分离出去da w .c o m 答:水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛就本实验而言,可以不通水蒸气,直接加热蒸馏,因为体系中有大量的水,少量苯甲醛,加热后,也可以使苯甲醛在低于100℃,以与水共沸的形式蒸出来,其效果与通水蒸气一样 6.用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶,操作时应注意些什么?答:操作要注意:在制备热的饱和溶液时,要在回流冷凝装置中进行,添加溶剂时,将灯焰移开,防止着火;热抽滤时,动作要快,防止过热溶剂汽化而损失7.制备肉桂酸时,往往出现焦油,它是怎样产生的?又是如何除去的?答:产生焦油的原因是:在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温度下聚合所致,焦油中可溶解其它物质产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸,焦油被吸附在活性炭上,经过滤除去实验六、3-丁酮酸乙酯的制备1.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,使用金属钠为反应物,在操作上要注意些什么?答:防止钠过多的接触空气,如压钠丝动作要快,钠丝摇入反应液中,反应装置与大气相通处接干燥管,防湿气进入反应体系中,使用仪器要干燥,试剂也要干燥,不用水浴加热反应瓶在钠完全反应后再加醋酸中和2.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,滴加稀醋酸的目的是什么?如何进行这一操作(假如用25%醋酸中和?答:加入醋酸的目的:中和生成的钠盐,使之变成产物应根据方程式计算需要25%醋酸的量,边中和边搅拌,接近终点时,边滴加醋酸,边检查溶液的酸性,不能加入过多的酸,酸多了会增加产物在水中的溶解度酸少了中和不完全3.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,为什么用减压蒸馏操作?如何操作?答:因为3—丁酮酸乙酯沸点高,在沸点温度下还易分解,所以用减压蒸馏操作选择适当的真空度;检查仪器的严密性;调整好真空度后再加热;用毛细管或搅拌装置,防止暴沸;移去灯焰,泄真空,再停泵等4.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,为什么用萃取操作?答:因为产物在水中溶解度大,萃取是从水中回收一部分产物5.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,在反应过程中你观察到什么现象?答:随着反应的进行,反应液的颜色逐渐加深;逐渐出现绿色荧光,反应温度越高,时间越长,这种现象越明显实验七、7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备1.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中,为什么用搅拌反应装置?怎样操作才合理?达间有软连接开动搅拌前,先用手转动看是否合适,再通电搅拌等 2.用介质加热有什么好处?什么时候用水浴?什么时候用油浴? 3.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中,四乙基溴化铵的作用是什么?它的多少对操作有何影响?答:相转移和催化作用,能把一种反应实体从一相转到另一相中,增加反应速率,减少副反应量过少,反应时间长,量过多, 4.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中,石油醚萃取什么物质?用同样体积的石油醚,一次萃取好,还是多次萃取好?答:主要萃取溶在水相中的产物,操作时分液漏斗不能摇的太厉害,防止乳化不分层一般说来使用同体积的石油醚,分多次萃取比一次萃取效果好5.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中,怎样才能控制好反应温度为50--55℃,温度高低对反应有何影响?答:密切注意反应温度的变化趋势,温度高于55℃用冷水浴冷却,低于50℃用热水浴加热温度低反应时间长,转化率低,温度高,反应中有絮状物,难分离出产物课后面分离产物困难等后答答:加热均匀,不会出现局部过热和碳化现象小于100℃时常用水浴加热,小于250℃时可用油浴案网答:是两相反应,搅拌能扩大相界面,增强传质传热,加速反应整个装置都固定在一个铁架台上,搅拌安装合适,搅拌棒与马ww w. kh da w .c o m。
环己烯的制备及习题
OH H 3PO 4+ H 2O 实验12-1 环己烯的制备一、实验目的1、掌握纯在浓硫酸催化下脱水制备烯的原理及方法，加深对消去反映的理解。
2、初步掌握蒸馏、分馏、分液、液体干燥等实验技术二、实验原理烯烃是重要的有机化工原料。
工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓硫酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
主反应式：三、仪器和试剂仪器：电热套、圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，分液漏斗、温度计、量筒，三角烧瓶接液管。
试剂：10.0g （10.4mL ，0.1mol ）环已醇，2mL 浓硫酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
四、实验装置五、实验步骤1、投料在50ml 干燥的圆底烧瓶中加入10g 环己醇、2ml 浓硫酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物用电热套缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。
至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
反应过程约0.5-1h 。
镏出液为环己烯和水的混合物。
3、分离并干燥粗产物将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。
将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用1—2g 无水氯化钙干燥。
4、蒸出产品待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。
注意事项：1、投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。
2、反应时，控制温度不要超过90℃。
3、干燥剂用量合理。
环己烯的制备(1)
环己烯的制备一、实验目的1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
二、实验原理OH+ H 2O OH2+ H 2O主反应副反应主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。
反应采用85%的磷酸为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多，减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离。
详细的原理参见P88－89。
三、实验药品及物理常数四、实验装置图圆底烧瓶刺形分馏柱温度计直形冷凝管接引管锥形瓶蒸馏头水浴温度计直形冷凝管接引管锥形瓶图1 反应装置图2 蒸馏装置图3 分液漏斗五、实验流程图10ml5ml85%80－85度馏分H 3PO六、实验步骤在50毫升干燥的圆底（或茄形）烧瓶中，放入10ml 环己醇(9.6g ，0.096mol)、5ml85%磷酸，充分振摇、混合均匀。
投入几粒沸石，按图1安装反应装置，用锥形瓶作接受器。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏出液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需40min 。
将蒸馏液分去水层，加入等体积的饱和食盐水，充分振摇后静止分层，分去水层（洗涤微量的酸，产品在哪一层？）。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。
环己烯的制备
实验步骤
安装仪器
实验步骤
1.在50ml的园底烧瓶中，加入15g环己醇、 1ml浓硫酸和几粒沸石，混匀，安装分馏柱， 接上冷凝管和接受瓶。
2.分馏，控制分馏柱柱顶温度不超过90度。 3.溜出液，用氯化钠饱和，3-4ml碳酸钠中和
过量的酸，静置分层，分液，无水氯化钙干燥。 4.蒸馏，收集80-85度的馏分。
实验目的和意义 实验原理 实验步骤 试剂及仪器 注意事项 思考题
实验目的和意义
了解烯烃的制备方法 掌握环己烯的制备方法 复习分馏柱的使用
有机合成的思维训练 分离提纯的思维训练
实验原理
一般原理 烯烃是合成工业的基本原料，其制备主要采用醇 脱水和卤代烃脱卤化氢两种方法。
实验室小量制备通常采用酸催化脱水，机理如下
试剂和仪器
试剂：环己醇；浓硫酸；氯化钠；无水氯化钙； 5%的碳酸钠水溶液
仪器 ：分馏装置；蒸馏装置；分液漏斗
注意事项
量取环己醇时，注意损失！！！ 分馏时速度不易过快。 氯化钙可以处水和醇。 干燥或一般无水操作。
思考题
氯化钠饱和的目的。 无水氯化钙处水的原理，及根据原理在操作中
应该注意什么。
R
+ H+
OH
H+
OH2+
R
R
R
H Zaytzef f ruleHR+ H+
实验原理
制备环己烯的原理
OH
H2SO4
+ H2O
实验原理
环己醇 室温下是黏稠液体，具有樟脑气味，能与醇，乙酸乙
酯，芳香烃等混合，20℃水中溶解度3.6，而水在环 己醇中的溶解度为11，与水形成共沸物(沸点97.8，含 水80%)比重0.962，熔点23-25℃ ，沸点161℃。 环己烯 无色液体，易溶于醚，能溶于醇，不溶于水，与水形 成共沸物(沸点70.8 ℃，含水10%)比重0.8098，熔点80℃ ，沸点83℃。
实验七 环己烯的制备
讲授内容备注实验七环己烯制备一、实验目的1、学习用酸催化脱水制取烯烃的原理和方法。
2、学习微型蒸馏，微型分馏及微量液体干燥等操作。
二、实验原理烯烃是重要的有机化工原料。
工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
反应式如下：醇的脱水是在强酸催化下的单分子消除反应，酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
三、主要仪器和试剂仪器：10mL圆底烧瓶、半微型分馏柱、半微型直型冷凝管，25mL分液漏斗、10mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。
试剂：3.0g（3.12mL，0.03mol）环已醇，0.2mL浓硫酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
四、实验装置图：讲授内容备注五、实验步骤（一）粗产品合成（1）安装分馏装置（2）加料：在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入15g环己醇(10.4mL，0.1mol)、4mL浓磷酸（也可用2mL浓硫酸代替）和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。
（2）反应：为使加热均匀，使用空气浴。
电热套小火加热至沸腾，控制分馏柱顶部温度不超过90℃，当无液体蒸出时加大火焰，当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需lh。
得到环已烯和水的混浊液。
（3）粗产品处理：将蒸馏液用1g精盐饱和，然后加入3—4mL 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。
将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－2克无水氯化钙干燥。
（二）纯化蒸馏：将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。
收集80－85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。
（5）称量。
产量７－８g。
n 1.4465。
环己烯的制备
环己烯的制备一、实验目的1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
二、实验原理OH+ H 2O OH2+ H 2O主反应副反应主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。
反应采用85%的磷酸为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多，减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离。
详细的原理参见P88－89。
三、实验药品及物理常数四、实验装置图圆底烧瓶刺形分馏柱温度计直形冷凝管接引管锥形瓶蒸馏头水浴温度计直形冷凝管接引管锥形瓶图1 反应装置图2 蒸馏装置图3 分液漏斗五、实验流程图10ml5ml85%80－85度馏分H 3PO六、实验步骤在50毫升干燥的圆底（或茄形）烧瓶中，放入10ml 环己醇(9.6g ，0.096mol)、5ml85%磷酸，充分振摇、混合均匀。
投入几粒沸石，按图1安装反应装置，用锥形瓶作接受器。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏出液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需40min 。
将蒸馏液分去水层，加入等体积的饱和食盐水，充分振摇后静止分层，分去水层（洗涤微量的酸，产品在哪一层？）。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。
（新）环己烯的制备及其思考题
（新）环己烯的制备及其思考题环己烯的制备【实验目的】1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
【实验原理】主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。
反应采用85%的磷酸为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多，减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离【试剂】环己烯，浓硫酸，食盐，无水氯化钙，5%碳酸钠【实验步骤】在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放进15g环己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。
烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上真个温度不要超过90℃，馏液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需1h。
将蒸馏液用精盐饱和，然后加进3—4ml 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。
将此液体倒进小分液漏斗中，振摇后静置分层。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒进干燥的小锥形瓶中，加进1-2克无水氯化钙干燥。
将干燥后的产物滤进干燥的蒸馏瓶中，加进沸石后用水浴加热蒸馏。
收集80－85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。
产率7-8g。
【注意事项】1、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失。
环己烯的制备思考题
环己烯的制备思考题三、环己烯1、在粗制环己烯中加入精盐使水层达到饱和的目的何在？答：目的是降低环己烯在水中的溶解；加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有利于分层。
2、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？答：是浓磷酸由于反应物的减少而导致浓度增大而挥发的酸雾。
3、写出无水氯化钙吸水所起化学变化的反应式？为什么蒸馏前一定要将它过滤掉？答：CaCl2+xH2O=CaCl2?xH2O常温下x最大一般等于6。
蒸馏前若不将它过滤，会重新释放出H2O，使蒸馏产物中不可避免地混有少量水蒸气。
4、写出下列醇与浓硫酸进行脱水的反应产物。
a．3-甲基-1-丁醇；b．3-甲基-2-丁醇；c．3,3-二甲基-2-丁醇。
CH3CH3C=CHCH3CH3C=CHCH3CH3C=CCH3CH3CH3CH3补充：1、用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。
2、如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。
(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。
(3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。
(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率。
3、在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73℃？答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8℃，含水10%)；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9℃，含环己醇30.5%)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8℃,含水80%)，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。
4、当浓硫酸与环己醇混合时，为什么要充分摇匀？答：浓硫酸与环己醇混合时应要充分摇匀，以免加热时使环己醇局部炭。
环己烯的制备(1).
环己烯的制备一、实验目的1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
二、实验原理OH+ H 2O OH2+ H 2O主反应副反应主反应为可逆反应,本实验采用的措施是:边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物(沸点70.8℃,含水10%。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物(沸点97.8℃,含水80%。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系,而又不夹带原料环己醇,本实验采用分馏装置,并控制柱顶温度不超过90℃。
反应采用85%的磷酸为催化剂,而不用浓硫酸作催化剂,是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多,减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换,相当于在分馏柱中进行多次蒸馏,从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出;高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中;结果将沸点不同的物质分离。
详细的原理参见P88-89。
三、实验药品及物理常数四、实验装置图圆底烧瓶刺形分馏柱温度计直形冷凝管接引管锥形瓶蒸馏头水浴温度计直形冷凝管接引管锥形瓶图1反应装置图2蒸馏装置图3分液漏斗五、实验流程图10ml5ml85%80-85度馏分H 3PO六、实验步骤在50毫升干燥的圆底(或茄形烧瓶中,放入10ml 环己醇(9.6g ,0.096mol、5ml85%磷酸,充分振摇、混合均匀。
投入几粒沸石,按图1安装反应装置,用锥形瓶作接受器。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热,控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃,馏出液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时,即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需40min 。
将蒸馏液分去水层,加入等体积的饱和食盐水,充分振摇后静止分层,分去水层(洗涤微量的酸,产品在哪一层?。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中,加入1-2克无水氯化钙干燥。
环己烯的制备
药品名称
环己醇
分子量 (mol wt)
用量 (ml、g、mol)
熔点 (℃)
100.16 10ml（0.096mol） 25.2
沸点 (℃) 161
比重 (d420) 0.9624
水溶解度 (g/100ml) 稍溶于水
环己烯
82.14
－
83.19 0.8098 不溶于水
85%磷酸
1、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失。所以，取样 时，最好先取环己醇，后取磷酸。 2、环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。 3、安装仪器的顺序是从下到上，从左到右。十字头应口向上。 4、由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点 70.8℃，含水 l0％)；环己醇也能与水形成共沸 物(沸点 97.8℃,含水 80％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少末作 用的环己醇蒸出。文献要求柱顶控制在 73℃左右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出 的速度，可控制在 90℃以下。 5、反应终点的判断可参考以下几个参数：（1）反应进行 40min 左 右 。（ 2）分馏出的环己烯 和水的共沸物达到理论计算量。（3）反应烧瓶中出现白雾。（4）柱顶温度下降后又升到 85 ℃以上。 6、洗涤分水时，水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被 干燥剂吸附而招致损失。这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。无水氯 化钙的用量视粗产品中的含水量而定，一般干燥时间应在半个小时以上，最好干燥过夜。但 由于时间关系，实际实验过程中，可能干燥时间不够，这样在最后蒸馏时，可能会有较多的 前馏分（环己烯和水的共沸物）蒸出。 7、在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。接收产品的三角瓶应事先称重。 8、一般蒸馏都要加沸石。 9、进实验室前，一定要事先查好原料、产品及副产品的物理常数，做到心中有数。 八、问题与讨论 1、 在纯化环己烯时，用等体积的饱和食盐水洗涤，而不用水洗涤，目的何在？ 2、 本实验提高产率的措施是什么？ 3、 实验中，为什么要控制柱顶温度不超过 90℃？ 4、 本实验用磷酸作催化剂比用硫酸作催化剂好在哪里？ 5、蒸馏时，加入沸石的目的是什么？ 6、使用分液漏斗有哪些注意事项？ 7、用无水氯化钙干燥有哪些注意事项？ 8、查药品物理常数的途径有哪些？
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环己烯的制备
【实验目的】
1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
【实验原理】
主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。
反应采用85%的磷酸为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多，减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离
【试剂】
环己烯，浓硫酸，食盐，无水氯化钙，5%碳酸钠
【实验步骤】
在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放进15g环己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。
烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上真个温度不要超过90℃，馏液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需1h。
将蒸馏液用精盐饱和，然后加进3—4ml 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。
将此液体倒进小分液漏斗中，振摇后静置分层。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒进干燥的小锥形瓶中，加进1-2克无水氯化钙干燥。
将干燥后的产物滤进干燥的蒸馏瓶中，加进沸石后用水浴加热蒸馏。
收集80－85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。
产率7-8g。
【注意事项】
1、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失。
所以，取样时，最好先取环己醇，后取硫酸。
2、环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。
3、安装仪器的顺序是从下到上，从左到右。
十字头应口向上。
4、由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇也能与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。
因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少末作用的环己醇蒸出。
文献要求柱顶控制在73℃左右，但反应速度太慢。
本实验为了加快蒸出的速度，可控制在90℃以下。
5、反应终点的判断可参考以下几个参数：（1）反应进行40min左右。
（2）分馏出的环己烯和水的共沸物达到理论计算量。
（3）反应烧瓶中出现白雾。
（4）柱顶温度下降后又升到85℃以上。
6、洗涤分水时，水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失。
这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。
无
水氯化钙的用量视粗产品中的含水量而定，一般干燥时间应在半个小时以上，最好干燥过夜。
但由于时间关系，实际实验过程中，可能干燥时间不够，这样在最后蒸馏时，可能会有较多的前馏分（环己烯和水的共沸物）蒸出。
7、在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
接收产品的三角瓶应事先称重。
8、一般蒸馏都要加沸石。
9、最好用简易空气浴，使蒸馏时受热均匀。
由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇与环己烯形成共沸物(沸点64.9℃,含环己醇30.5％)；环己醇与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。
因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快。
以减少末作用的环己醇蒸出。
10、水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除往少量环己醇。
【思考题】
1、在纯化环己烯时，用等体积的饱和食盐水洗涤，而不用水洗涤，目的何在？
答：在纯化有机物时，常用饱和食盐水洗涤，而不用水直接洗涤是利用其盐析效应，可降低有机物在水中的溶解度，并能加快水、油的分层。
2、本实验提高产率的措施是什么？
答：本实验主反应为可逆反应，提高反应采取的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物，并控制柱顶温度不超过90℃。
3、实验中，为什么要控制柱顶温度不超过90℃？
答：由于环己烯和水形成的二元共沸物（含水10%）沸点是70.8℃，而原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。
4、本实验用磷酸作催化剂比用硫酸作催化剂好在哪里？
答：采用硫酸作催化剂虽然反应速度较快，但由于硫酸的氧化性比磷酸强，反应时部分原料会被氧化、甚至碳化，使溶液颜色加深，产率有所降低。
此外，反应时会有少量SO2气化放出。
在纯化时，需要碱洗，增加了纯化步骤。
5、蒸馏时，加入沸石的目的是什么？
答：沸石就是未上釉的瓷片敲碎而成的小粒。
它上面有很多毛细孔，当液体加热时，能产生细小的气泡，成为沸腾中心。
这样可以防止液体加热时产生过热现象，防止暴沸，使沸腾保持平稳。
一般加热回流、蒸馏、分馏、水蒸汽发生器产生水蒸汽都需要加沸石。
但减压蒸馏、水蒸气蒸馏、电动搅拌反应不需要加沸石。
在一次持续蒸馏时，沸石一直有效；一旦中途停止沸腾或蒸馏，原有沸石即失效，再次加热蒸馏时，应补加新沸石。
如果事先忘了加沸石，决不能在液体加热到沸腾时补加。
因为这样会引起剧烈暴沸，使液体冲出瓶外，还容易发生着火事故。
故应该在冷却一段时间后再补加。
6、使用分液漏斗有哪些注意事项？
答：使用分液漏斗洗涤和萃取时，有以下注意事项：
（1）分液漏斗在长期放置时，为防止盖子的旋塞粘接在一起，一般都衬有一层纸。
使用前，要先去掉衬纸，检查盖子和旋塞是否漏水。
如果漏水，应涂凡士林后，再检验，直到不漏才能用。
涂凡士林时，应在旋塞上涂薄薄一层，插上旋转几周；但孔的周围不能涂，以免堵塞孔洞。
（2）萃取时要充分振摇，注意正确的操作姿势和方法。
（3）振摇时，往往会有气体产生，要及时放气。
（4）分液时，下层液体应从旋塞放出，上层液体应从上口倒出。
（5）分液时，先把顶上的盖子打开，或旋转盖子，使盖子上的凹缝或小孔对准漏斗上口颈部的小孔，以便与大气相通。
（6）在萃取和分液时，上下两层液体都应该保留到实验完毕。
以防止操作失误时，能够补救。
（7）分液漏斗用毕，要洗净，将盖子和旋塞分别用纸条衬好。
7、用无水氯化钙干燥有哪些注意事项？
答：（1）一般要在干燥的小锥形瓶中进行干燥。
（2）一般用块状的无水氯化钙进行干燥，便于后面的分离。
（3）用无水氯化钙干燥的时间一般要在半个小时以上，并不时摇动。
但实际实验中，由于时间关系，只能干燥5－10分钟。
因此，水是没有除净的，在最后蒸馏时，会有较多的前馏分（环己烯和水的共沸物）蒸出。
8、查药品物理常数的途径有哪些？
答：在进行或设计一个有机合成实验之前，必须首先弄清楚反应物料和生成物的物理常数，这样在反应、分离纯化时，才能设计出合理的工艺路线，操作时才能做到心中有数。
通常查找物理常数有四个途径：
（1）在教材书中，每一章的物理性质都列出了一些常见化合物的物理常数。
另外，在多数实验教材书的附表中，也列有一些常见溶剂和物料物理常数。
（2）在图书馆中，查阅相关的手册。
主要查阅有机化合物手册、有机合成手册、化学手册、物理化学手册等。
（3）在网上查找，有些网站和化学品电子手册专门提供物理常数。
（4）在实验室的试剂瓶上，一般都列有主要物理性质的常数。
9、当浓硫酸与环己醇混合时，为什么要充分摇匀？
答：浓硫酸与环己醇混合时应要充分摇匀，以免加热时使环己醇局部炭。
10、如果经干燥后蒸出的环己烯仍然浑浊，是何原因？
答：用无水氯化钙干燥的时间一般要在半个小时以上，并不时摇动。
但实际实验中，由于时间关系，只能干燥5~10 分钟。
因此，水可能没有除净的，在最后蒸馏时，会有较多的前馏分（环己烯和水的共沸物）蒸出，蒸出的环己烯会仍然浑浊。
另外如果粗制品的最后一步蒸馏所用的仪器不干燥或干燥不彻底，则蒸出的产品将浑浊。
11、为什么蒸馏粗环已烯的装置要完全干燥？
答：因为环已烯可以和水形成二元共沸物，如果蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏的时候可能因为形成共沸物使前馏份增多而降低产率。
12、用最简单的方法来证明最后得到的产品是环己烯？
答：1.取少量产品，向其中滴加溴的四氯化碳溶液，若红棕色褪去，说明产品是环己烯。
2.取少量的产品，向其中滴加冷的稀高锰酸钾碱性溶液，若高锰酸钾的紫色消失，说明产品是环己烯。