北京大学有机化学课件
北大有机化学课件（已处理）
* 第一章有机化合物的同分异构体及命名 exit 碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体同分异构体（结构异构体）立体异构体电子互变异构体第二节有机化学中的同分异构现象 * 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体; 如: 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 一、构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。
互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体; 如: 蛛网式结构简式键线式二、有机化合物构造式的表达方式CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。
构象异构体旋光异构体构型异构体几何异构体交叉式构象重叠式构象几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。
旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。
立体异构体三、立体异构体的定义一）、 Z、E 或顺反构型的确定由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。
确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。
二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。
双键用Z、E表示构型 Z -2-丁烯或顺-2-丁烯 E -2-丁烯或反-2-丁烯第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。
若为同位素，则质量数高的顺序在前。
2024版北京大学有机化学ppt课件[1]
![2024版北京大学有机化学ppt课件[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/ea51b34b0640be1e650e52ea551810a6f524c8cb.png)
含氧官能团的保护与脱保护
阐述在有机合成中如何对含氧官能团 进行保护和脱保护，以实现复杂有机 分子的合成。
14
04
含氮有机化合物
2024/1/2915源自胺类化合物结构和性质胺类化合物的结构特点
包括伯胺、仲胺和叔胺的结构特征， 以及它们与氨分子的结构差异。
胺类化合物的物理性质
胺类化合物的化学性质
阐述胺类化合物的碱性、亲核性、氧 化还原性以及它们的特征反应，如酰 化反应、烷基化反应等。
炔烃 含有碳碳三键的链状烃类化合物。具有不饱和性，可发生 加成、聚合等反应。性质较为活泼，可与多种物质发生反 应。
8
芳香烃及其衍生物
芳香烃
含有苯环的烃类化合物，如苯、甲苯、二甲苯等。具有特殊的芳香气味和稳定 的化学性质。
芳香烃衍生物
以芳香烃为母体，通过取代反应引入其他官能团的化合物，如硝基苯、苯酚、 苯胺等。具有多样化的化学性质和广泛的应用领域。
2024/1/29
13
含氧官能团转化反应及合成策略
醇与醛、酮的转化 讲解醇氧化成醛或酮的反应条件及机 理，以及醛或酮还原成醇的方法。
酚与醚的转化
阐述酚羟基化合成醚的反应条件及机 理，以及醚裂解生成酚的方法。
2024/1/29
羧酸及其衍生物的转化
介绍羧酸及其衍生物之间的转化反应， 如酯化反应、酰胺化反应等，并讲解 其合成策略。
6
02
烃类化合物
2024/1/29
7
烷烃、烯烃、炔烃等结构和性质
2024/1/29
烷烃 由碳和氢元素组成，分子中只含有单键的链状烃类化合物。 根据碳原子数不同，可分为甲烷、乙烷、丙烷等。具有饱 和性、稳定性，不易发生化学反应。
烯烃 含有碳碳双键的链状烃类化合物。根据双键位置不同，可 分为α-烯烃、β-烯烃等。具有不饱和性，可发生加成、氧 化等反应。
北京大学有机化学课件17
-
O
CH 2-OH H CH 2
-OH -
O
CH 2
O
O-
HO
15-25oC
SO3H
OH
OH
H2SO4（浓） 80-100oC H2SO4（浓） 80-100oC
SO3H
HO
SO3H
SO3H
H2SO4（稀）
OH
回流
应用：1 定位； 2 芳核位置保护基；3 引入酚羟基。
3 酚的硝化
OH OH
+ 稀HNO3(20%)
-H2O 室温
NO2
+ HO
NO2
35 % -40%
H+ H2O B(OH)2
苯基硼酸
15 % H2O2 CH3COOH
OB(OH)2
硼酸苯酯
H+ H2O
OH
+ B(OH)3
第四节 苯酚及其衍生物的反应
一 二 三 四 五 六 七 八 九 酸性 成醚反应和克莱森重排 成酯反应和弗里斯重排 酚芳环上的一般亲电取代反应 瑞穆尔--悌曼反应 柯尔伯--施密特反应 芳香醚的伯奇还原 苯酚与甲醛的缩合 三氯化铁试验
定义：苯及其衍生物在金属锂（或钠）的液氨、醇混合液 中反应，苯环被还原成1,4-环己二烯类化合物的反应 称为伯奇还原。
OH
CH2N2
OCH 3
Li NH3(l)
C2H5OH
OCH 3
1-甲氧基-1,4环己二烯
OH
HCl / H2O
O
O
HCl H2O
八 苯酚和甲醛的缩合
苯酚和甲醛在酸性条件下的反应
CH2=O + H
酰卤 苯酚 + 酸酐 羧酸
《北京大学有机化学》ppt课件
醇的化学性质
醇分子中的羟基具有亲核 性，可发生氧化反应、酯 化反应等。
酚
酚的分类与命名
根据羟基所连苯环的不同，酚可 分为一元酚和多元酚等。
酚的物理性质
多数酚为无色或淡黄色晶体，具有 特殊气味，微溶于水，易溶于有机 溶剂。
酚的化学性质
酚分子中的羟基和苯环相互影响， 使得酚具有一些特殊的化学性质， 如酸性、氧化反应等。
硝基化合物
硝基化合物是一类含有硝基（-NO2）的有机化合 物，具有爆炸性、氧化性和毒性等性质。硝基化合 物在炸药、染料和药物等领域具有广泛的应用。
酰胺类化合物
酰胺类化合物是一类含有酰胺基（-CONH2）的有 机化合物，具有较高的稳定性和广泛的应用。酰胺 可以通过羧酸和胺的缩合反应制备。
重氮化合物
重氮化合物是一类含有重氮基（-N=N-）的有机化 合物，具有较高的反应活性和广泛的应用。重氮化 合物可以通过重氮化反应制备，并可用于合成染料、 药物和农药等。
《北京大学有机化学》 ppt课件
目 录
• 课程介绍与教学目标 • 烃类化合物 • 卤代烃与醇酚醚类化合物 • 醛酮醌类化合物及其衍生物 • 羧酸及其衍生物和含氮化合物 • 周环反应与有机合成策略 • 实验技能培养与实验操作规范
01
课程介绍与教学目标
有机化学概述
有机化学定义
研究有机化合物结构、性质、合成、 反应机理及应用的科学。
06
周环反应与有机合成策略
周环反应概述
周环反应定义
分子内共价键重排导致的环状过渡态的形成和断 裂，实现原子或基团的迁移。
周环反应类型
包括电环化反应、环加成反应、σ键迁移反应等。
周环反应特点
反应过程中，原子或基团的迁移是通过环状过渡 态实现的，不涉及自由基或离子中间体。
北京大学有机化学课件9
醛酸
酸
酮
小分子酸,酮 酸性条件
环醇 环酮 环醇 酮 、酸
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制MnO2
一级醇
} 烯丙位
苯甲位 一级醇
二级醇 醛 二级醇
酮
沙瑞特试剂 CrO3吡啶
醛
酮
琼斯试剂 CrO3+稀H2SO4
醛（产率不高， 酮 不用。）
费慈纳-莫发特试剂 醛（产率很高）
酮
二环己基碳二亚 胺二甲亚砜
3 2C2H5OH + Mg (C2H5O)2Mg + H2O
(C2H5O)2Mg + H2 乙醇镁
2C2H5OH + MgO
乙醇镁可用来除去乙醇中的少量水，以制备无水乙醇 这两个反应在同一体系中完成。
4 6(CH3)2CHOH + 2Al
HgCl2 or AlCl3
2 [(CH3)2CHO]3Al + 3H2
乙二醇二硝酸酯
C H 2–O –N O 2
CH–O –NO2
C H 2–O –N O 2 甘油三硝酸酯 （硝化甘油）
2 磷酸酯的制备
Cl 3C4H9OH + Cl P=O
Cl
CH 2OH
O
CHOH+ HO P OH
CH 2OH
OH
O
CH 2 O P O
Ca++
CHOH O Ca
CH 2 OH
甘油磷酸钙
第九章 醇和醚
exit
本章提纲 第一部分 醇 第二部分 醚
第一部分 醇的提纲
第一节 醇的定义和分类 第二节 醇的命名 第三节 醇的结构特点 第四节 醇的物理性质和光谱特征 第五节 醇的反应 第六节 醇的制备
2024年北京大学有机化学课件7
北京大学有机化学课件7一、引言有机化学是化学领域的一个重要分支，研究碳原子与其他原子形成的化合物。
本课件为北京大学有机化学课程的第七部分，将重点介绍有机化学中的立体化学、有机合成、生物有机化学等内容。
通过本课件的学习，学生将对有机化学的基本概念、反应机理和实际应用有更深入的了解。
二、立体化学1.手性：手性分子是镜像对称的分子，无法通过旋转重叠。
手性分子的存在导致了有机分子的立体异构现象。
2.对映异构体：对映异构体是具有相同分子式和连接方式，但空间结构不同的分子。
对映异构体的存在对有机反应的立体选择性具有重要影响。
3.立体化学效应：立体化学效应是指由于分子空间结构的差异导致的物理和化学性质的差异。
本课件将介绍立体化学效应的种类及其在有机反应中的应用。
三、有机合成1.反应机理：反应机理是有机反应的基本原理，包括电子转移、原子重排和化学键的形成与断裂等。
本课件将介绍常见的有机反应机理。
2.保护基团：保护基团是有机合成中常用的一种方法，用于保护反应中的敏感官能团。
本课件将介绍常见的保护基团及其应用。
3.合成策略：合成策略是有机合成中的关键问题，包括逆合成分析、官能团转换和立体化学控制等。
本课件将介绍常见的合成策略及其在有机合成中的应用。
四、生物有机化学1.生物分子：生物分子是构成生命体的基本单元，包括蛋白质、核酸、碳水化合物和脂质等。
本课件将介绍生物分子的结构和功能。
2.酶催化：酶是生物体内的一种特殊蛋白质，具有高效催化反应的能力。
本课件将介绍酶催化的机理及其在有机合成中的应用。
3.代谢途径：代谢途径是生物体内一系列有序的化学反应，用于生物分子的合成和分解。
本课件将介绍常见的代谢途径及其在生物体内的作用。
五、总结本课件为北京大学有机化学课程的第七部分，重点介绍了立体化学、有机合成和生物有机化学等内容。
通过本课件的学习，学生将对有机化学的基本概念、反应机理和实际应用有更深入的了解。
希望本课件能够为学生提供有价值的知识和技能，为后续学习和研究奠定基础。
北京大学有机化学课件21单糖、寡糖和多糖
第五节 单糖的反应 一 糖的递增反应 三 差向异构化 四 形成糖脎 五 氧化 六 还原 七 形成糖苷 八 酯化反应
克里安尼氰化增碳法
二 糖的递降反应 1) 佛尔递降反应 2) 芦福递降法
一 糖的递增反应-- 克里安尼氰化增碳法
CN OH OH
O
H3O+
OH OH
O
Na-Hg H2O pH=3-5
葡萄糖的存在形式
CH2OH H H OH OH H OH O H H
1CHO 2 3 4 5
6
6
CH2OH
OH
H
O H OH H
H
63.6%
36.4%
OH
OH H OH
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
CH2OH HO
5 4
6 CH2OH
CH2OH HO
5 4
H OH OH
3
<0.01%
H OH
COO1/2Ca
CaBr2, CaCO3
电解氧化
H HO H H
OH H OH OH CH2OH
H2O2 , Fe 3+
40oC
COOH O HO H H H OH OH CH2OH
CHO
-CO2
HO H
H OH OH CH2OH
H
D-阿拉伯糖
三 差向异构化
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HO H H CHO
催化剂：钠汞齐（Na-Hg）水溶液pH=3-5
3 内酯→二醇
催化剂：钠汞齐 乙醇溶液
七 形成糖苷
环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物
中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失水
北京大学有机化学课件(2024)
六元杂环化合物
吡啶和嘧啶
含有氮的六元杂环化合物，具有芳香性和弱碱性，是许多药物和生 物活性分子的核心结构。
哒嗪和嘌呤
含有两个氮原子的六元杂环化合物，具有重要的生物功能，如DNA 和RNA的组成成分。
氧杂蒽类化合物
如喹啉、异喹啉等，具有多种生物活性，如抗菌、抗炎等。
2024/1/29
25
生物碱简介
醇、酚、醚具有亲核取代 反应、氧化反应和还原反 应等化学性质。其中，亲 核取代反应是它们最重要 的反应之一，可以生成酯 、卤代烃等化合物。
2024/1/29
14
醛、酮、醌
01
02
03
04
05
醛的分类和命名
酮的分类和命名
醌的分类和命名
醛、酮、醌的物 理性质
醛、酮、醌的化 学性质
醛是羰基与一个烃基和一 个氢原子相连的化合物。 根据羰基所连碳原子的类 型，醛可分为甲醛、伯醛 和仲醛。醛的命名以羰基 为定位基，遵循系统命名 法。
33
分类
按碳骨架分类为开链化合物、碳环化合物和杂环化合物；按 官能团分类为烃类、醇类、酚类、醚类、醛类、酮类、羧酸 类、酯类等。
5
有机化学研究意义
揭示生命现象本质
推动材料科学发展
有机化合物是生命体的基础物质，研究有 机化学有助于揭示生命现象的本质。
有机高分子材料在现代社会中应用广泛， 研究有机化学可以为材料科学的发展提供 理论支持。
促进医药事业发展
探索新能源和环保技术
许多药物都是有机化合物或其衍生物，研 究有机化学可以为药物设计和合成提供思 路和方法。
有机化合物在新能源和环保技术中具有潜在 应用价值，研究有机化学可以为相关领域的 发展提供技术支持。
北京大学有机化学课件4
R-Br + I-
RI + Br -
R:
CH3
150
CH3CH2
1
(CH3)2 CH
0.01
(CH3)3 C
0.001
V相对
烷基结构对SN1的影响
V3 RX > V2 RX > V1 RX > VCH X
o o o 3
R-Br + H2O
甲酸
R-OH + HBr
R:
CH3
1
CH3CH2
H CH3 C+ H
结构特点： 平面型，
R1 R2
+
C
R3
sp2杂化。
电性特点：亲电性 稳定性： 3oC+ > 2oC+ , 烯丙基C+ > 1oC+ > +CH3
CH3 H -H CH3 -e-
键解离能+电离能
+CH 3
越小，碳正离子 越稳定。
键解离能
电离能
影响碳正离子稳定性的因素
（3）双分子亲核取代反应（SN2）
(R)-CH3(CH2)CHCH3 + I I
*-
SN2
(S)-CH3(CH2)CHCH 3 + I I*
定义：有两种分子参与了决定反应速度关键 步骤的亲核取代反应称为SN2 反应。
SN2的特点
*1.这是一个一步反应，只有一个过渡态。过渡态的结构特 点是：中心碳是sp2杂化，它与五个基团相连，与中心碳相 连又未参与反应的三个基团与中心碳原子处于同一平面上， 进入基团 (亲核试剂) 和离去基团处在与该平面垂直，通过 中心碳原子的一条直线上，分别与中心碳的p轨道的二瓣结 合。 *2.所有产物的构型都发生了翻转。 *3.消旋化速度比取代反应的速度快一倍。 *4.该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应。
最新北京大学有机化学课件幻灯片
有机化学在科研及工业应用
科研领域
有机化学在合成具有特定功能的有机材料、研究生物活性分子、开发新药等领 域发挥重要作用。
工业应用
有机化学在工业领域应用广泛，如石油化工、高分子合成、精细化学品生产等 。
02
烃类化合物
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名规则以及常见烷烃的 名称和性质。
烷烃的结构与性质
详细阐述烷烃的结构特点，包括碳原子的杂 化方式、键角、键能等，以及烷烃的物理性 质和化学性质，如熔沸点、密度、溶解性、 稳定性等。
烷烃的反应
介绍烷烃的主要反应类型，包括自由基取代 反应、氧化反应、裂解反应等，并解释反应 机理和影响因素。
烯烃
烯烃的通式与命名
介绍烯烃的通式、命名规则以及 常见烯烃的名称和性质。
硝基和亚硝基化合物的合成方法
介绍硝基和亚硝基化合物的合成方法，如硝化反应、亚硝化反应等。
06
杂环化合物与生物活性分子
杂环化合物概述及分类
01
02
03
杂环化合物定义
含有杂原子的环状有机化 合物，广泛存在于天然产 物和合成药物中。
分类方法
按照杂原子种类和数量、 环的大小和饱和度等进行 分类。
常见类型
发展历程
从18世纪末开始，随着合成方法 的不断改进和理论体系的逐步完 善，有机化学逐渐成为化学领域 的重要分支。
有机化合物结构与性质
结构特点
有机化合物主要由碳、氢两种元素组 成，碳原子之间以共价键相连，形成 链状、环状等多种结构。
性质表现
有机化合物具有多样性、可变性、反 应活性等特点，其物理性质和化学性 质与结构密切相关。
1 羧酸及其衍生物的结构与命名
北京大学有机化学课件有机合成
在催化剂存在下，炔烃可与氢气发生加成反应， 生成烯烃或饱和烃。
芳香族化合物亲电取代反应
硝化反应
磺化反应
卤化反应
Friedel-Crafts反应
芳香族化合物在浓硝酸和浓硫 酸的混合酸作用下，发生硝化 反应，生成硝基化合物。
芳香族化合物在浓硫酸作用下 ，发生磺化反应，生成磺酸或 磺酸盐。
芳香族化合物在卤素或卤化氢 作用下，发生卤化反应，生成 卤代芳香族化合物。
酶的固定化与改造
通过酶的固定化技术提高 酶的稳定性和重复使用性 ，或通过基因工程技术改 造酶，提高其催化性能。
05
复杂天然产物全合成案例剖析
紫杉醇全合成路线简介
01
紫杉醇的结构特点
紫杉醇是一种具有复杂四环结构的二萜类化合物，具有多个手性中心和
官能团。
02 03
合成路线概述
紫杉醇的全合成路线主要包括原料的选择、关键中间体的合成、以及最 终产物的合成等步骤。其中，关键中间体的合成涉及到多种有机反应， 如烯烃复分解反应、不对称氢化反应等。
氨基去保护
酰胺基可通过酸性或碱性水解、还原等方法去除；氨甲酰胺基可通过酸性或碱性 水解等方法去除；磺酰胺基可通过还原或亲核取代等方法去除。
04
立体选择性合成策略及实例分析
手性拆分和手性辅助剂法
手性拆分
利用手性试剂将外消旋体拆分为两个对 映异构体，常用方法有结晶法、色谱法 等。
VS
手性辅助剂法
通过引入手性辅助剂，与外消旋体形成非 对映异构体，利用物理或化学性质差异进 行分离。
06
绿色化学在有机合成中应用前景展望
绿色化学原则及评价标准
01
02
03
04
原子经济性
北京大学有机化学课件6
一 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成
1 酸性 R3C-H
R3C- + H+
碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸
含碳酸的酸性强弱可用pka判别， pka越小，酸性越强。
烷烃(乙烷)〈 烯烃(乙烯) 氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈 乙醇 〈 水
pka
~50
~40 35
25
16 15.7
CH2-CH=CH-CH2
+
CH2-CH-CH=CH2
+
真实分子是所有的极限
CH2-CH-CH=CH2 CH2=CH-CH-CH2
+
结构杂化产生的，称为 CH2=CH-CH-CH2
极限结构的杂化体。
2 写共振式的原则要求 3 共振结构稳定性的判别 4 共振结构对杂化体的贡献 5 共振论对1,3-丁二烯某些特性的解释 6 共振论的缺陷
CH2
CH2
CC
H
H
S-顺-1,3-丁二烯 S-(Z)-1,3 -丁二烯 S-cis-1,3-butadiene
CH2
H
CC
H
CH2
S-反-1,3-丁二烯 S-(E)- 1,3-丁二烯 S-trans-1,3-butadiene
无法改变的 S-顺构象
无法改变的 S-反构象
二环 [4.4.0]-1,9-癸二烯
CH3CH
RCCH H2O, HgSO4-H2SO4
互变异构
[ CH2=CR-OH ]
CH3C=O R
RCCR’ H2O, HgSO4-H2SO4 [ CHR’=CR-OH ] + [ CHR=CR’-OH ]
O
O
2024北京大学有机化学课件18
件18•课程介绍与背景•基础知识回顾•烃类化合物•官能团反应及应用目录•有机合成策略与技巧•实验技能培养与实践操作•课程总结与展望课程介绍与背景有机化学概述有机化学的定义研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理的科学。
有机化学的重要性在化学、生物、医药、农业、材料等领域具有广泛应用。
有机化学的历史与发展从早期的天然产物研究到现代有机合成的飞速发展。
课程目标与要求掌握有机化学的基本概念和原理培养有机合成能力提高分析问题和解决问题的能力了解有机化学前沿领域教材及参考资料教材参考资料授课方式与安排采用讲授、讨论、案例分析等多种方式相结合。
每周三次，每次两小时。
根据课程内容安排相应的有机化学实验，加强理论与实践的结合。
采用平时成绩、期中考试和期末考试相结合的方式进行综合评定。
授课方式授课时间实验安排课程考核基础知识回顾原子结构与元素周期表01020304原子结构元素周期表原子半径电离能分子结构化学键类型价键理论分子轨道理论分子结构与化学键理论立体化学基础概念手性分子立体异构体顺反异构体立体选择性反应决定有机化合物化学性质的原子或原子团，常见的官能团包括羟基、羧基、氨基等。
官能团定义官能团性质官能团反应官能团转化不同的官能团具有不同的化学性质，如羟基具有亲核性和还原性，羧基具有酸性和酯化反应等。
有机化合物中的官能团可以发生多种反应，如取代反应、加成反应、消除反应等。
通过化学反应可以实现官能团之间的转化，从而合成具有特定结构和功能的有机化合物。
官能团及其性质烃类化合物命名规则物理性质化学性质030201命名规则01物理性质02化学性质03物理性质命名规则炔烃通常为无色、有刺激性气味的气体或液体，不溶于水，溶于有机溶剂。
化学性质物理性质芳香烃通常为无色或有色的液体或固体，具有特殊的气味，不溶于水，溶于有机溶剂。
命名规则根据IUPAC 命名法，以芳香环上取代基的种类和位置进行命名。
化学性质芳香烃化学性质较为稳定，但在一定条件下可发生取代、加成、氧化等多种反应。
北京大学有机化学chapter15ppt模板
HAc
N H 95 %
草绿碱
3 制备杂环化合物
eg 5 CH2 CH CH2 NCH3 C=O CH2 CH CH2
eg 6 CH3 N
O
4 制α,β-不饱和酮、α,β-不饱和酯
O R-C-CH2CH2NMe2 △ ，蒸馏
O R-C-CH=CH 2
CH3I
O R-C-CH2CH2NMe3
OH △
O
O + CH3CCH2CH2NR3I-
碱
G
O
OH O
G
G
O
G=H, R, Ar, COOR, OCR等
鲁宾逊增环反应实际上是分三步完成的：
O
CH3CCH2CH2NR3I-
碱 ①
O CH3CCH=CH 2
曼氏碱热消除
O
碱
G
② 麦克尔加成
OO 碱
③
G
分子内醇醛缩合
OH O
G
二 应用实例
eg 1. 选用合适的原料合成
O CH3C-CH2
H
OH CH3-C=CH 2
R CH2=N
O
R
R' CH3-C-CH2-CH2-N + H+
R'
三 氨甲基化反应实例
1 用来制备β-氨基酮
eg 1
O CH3CCH2CH3 + CH2O + Me2NH HCl
O
αβ
CH3CCHCH 2NMe2 HCl CH3
不对称酮反应时，亚甲基比甲基优先反应。
O R-C-CH=CH 2
实例
O
OH
O HO O
H2C=N+(CH3)2 ILDA