最新北京大学-有机化学-期末试卷
北京大学-有机化学-期末试卷汇编
北京大学化学学院考试专用纸姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：一、命名下列化合物 (5分)(1)CH 3CN(2)(3)CH 3CHCH 2CH 2COCH 3NCH 2CH 3OBrBr CH 3CH 3O(4)(5)N OH 3CH CHO OH H HO OH H OH HCH 2OH Br二、按指定性能排序（10分）(1) 下列化合物的沸点(由高到低)。
(2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。
(3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。
(4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
三、回答下列问题（15分）（1）填空。
萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。
（2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。
但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。
为什么？（3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。
请问为什么生物碱有碱性？(4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。
(5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。
COOH CH318OHCH四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分)1.3.4.1 当量MeMgBrTHF, - 78 o C5.6.7.8.+ CH 3CH 2COOC 2H 5(1) NaH 3OOCH 3加热10.11.12.13.14.五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物CH 3CCH 2CH 3(A)(B)(C)(D)CHOCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3OCHCHOH 3C O(2) 用化学方法鉴别下列化合物NH 2NHCH 2CH 3CHCOOH COOHNH 2(A)(B)(C)(D)(3)某化合物A的分子式C12H18O，具有光学活性，与金属钠强烈反应，放出气泡。
有机化学期末三套考试卷及答案详解
1.有机化学期末试卷命名下列各化合物或写出结构式（1分/题，共10分）1.（H3C）2HC,C （CH 3）3C=C ”/XH甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。
（2分/每空，共48分）2. 3- 乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.5.6.7.8.9.10.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺对氨基苯磺酸，完成下列各反应CH 二 CHBr9.CH 3COCI7.CH2CI ANaOHH 2OCl8.CH 3O +出0OHCISN 1历程2. CH 2CIKCN/EtOH ------------- A+ c 〔2 咼温、咼压「① O 3 _ ② H 2O Zn 粉 _____________________________3.J CH = CH 2HBr Mg__________ 醚① CH S COCH S ._______________ d ② HQ, H +6.1, B 2H 6”2, H 2O 2, OH -'1, Hg(OAc)2,H 2O-THF T 2, NaBH 4 "OBr 2 NaOHNaNO 2 H 3PO 2 -- ►〔 ) -------------- ► ( ) ---------- ------- \H 2SO 4l丿三.选择题。
(2分/每题，共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是()(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH s CH z CyCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：()(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是()(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) P-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH(F) P-CH 3C 6H 4OHC, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇JC CH3O+ CH 2=CH_C_CH 3C 2H 5ONa C z H s ONa10.Zn EtOH*HNO 3 H 2SO 4Fe,HCI (CH 3CO) 2O4.下列化合物具有旋光活性得是:COOH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH CH4. 由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5.下列化合物不发生碘仿反应的是 A C 6H5COCH C 、 CH s CHCOC t CH()B 、C 2H 5OHD 、CHCOC 2CH 6.与HNO 作用没有Nz 生成的是（ A 、H2NCONH B C 、C 6H5NHCHD)、CHCH( NH 2) COOH、C 6H5NH 7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（ A CCbCOOH BC 、 CH 2CICOOH D)、CHCOOH 、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 五•从指定的原料合成下列化合物。
北京化工大学2022-2022学年第二学期《有机化学》期末考试试卷(
北京化工大学2022-2022学年第二学期《有机化学》期末考试试卷(课程代码CHM1370T专业、班级：姓名：学号：分数：题号得分一二三四五六七八总分一、用系统命名法命名下列化合物,必要时标明构型（R/S，顺/反或Z/E）,每题1分，共10分。
序号1、3、CH3化合物结构(CH3)2CHCHCH2CH3CH(CH3)2序号2、ClH化合物结构CCCH2CHCH3CH3Cl2,4-二甲基-3-乙基戊烷4、Z-2-甲基-1,4-二氯-1-戊烯CH(CH3)25、O1-甲基螺[4.5]-6-癸烯COOH6、7-异丙基双环[4.3.0]-2-壬酮CH3CCHCOOC2H5OHCl7、3-羟基-4-氯苯甲酸COOHHOCH2CH2HBr8、3-苯基-2-丁烯酸乙酯SO3H10、NO2CH3CHHOH9、S-4-羟基2-溴丁酸CHOHBrClHCH35-硝基-1-萘磺酸HH3（2S,3S）-2-氯-3-溴丁醛或（S,S）-2-氯-3-溴丁醛R-2-丁醇第1页二、根据下列化合物名称写出正确的结构，只能一个答案。
每题1分，共5分。
1.（E）-3-叔丁基-2-己烯-4-炔H3CH3CCCCCCH3CH3CCH32.1,3-丙二醇二甲醚H2CCH2CH2OCH3OCH33.N-甲基-N-乙基-4-溴苯甲酰胺HBrOCH3CNCH2CH34.-甲基--氧代丁酸乙酯OH3CCCHCOOCH2CH3CH35.异丁基仲丁基甲醇OHH3CCHCH2CHCHCH2CH3CH3三、选择题（每题只有一个答案，每题1分，共15分）1、下列化合物沸点由大到小的顺序正确的是：（B）a.乙醇；b.正丙醇；c.甲乙醚；d.丙酸A、d>a>c>b；B、d>b>a>c；C、b>a>d>c；D、b>c>d>a2、下列有机化合物在水中溶解度由大到小的顺序正确的是：（B）a.正丁烷b.1,3丙二醇c.1-丁醇d.乙醚A、a>d>c>b；B、b>c>d>a；C、b>d>c>a；D、c>b>a>d3、下列化合物酸性由大到小的顺序正确的是：（A）a.苯磺酸；b.对硝基苯甲酸；c.苯甲酸；d.苯酚A、a>b>c>d；B、c>a>d>b；C、d>b>c>a；D、a>c>d>b4、下列化合物碱性由大到小的顺序正确的是：（B）a.苯胺b.乙胺c.乙酰苯胺d.氨CH3A、a>b>d>c；B、b>d>a>c；C、b>a>c>d；D、c>a>d>b5、下列化合物进行硝化反应时，反应速率从大到小顺序正确的是：（C）a.甲苯b.硝基苯c.苯d.氯苯A、b>d>a>c；B、c>a>d>b；C、a>c>d>b；D、b>d>c>a6、下列化合物与HCN加成，反应速率从大到小顺序正确的是：（B）a.苯乙酮b.苯甲醛c.一氯乙醛d.三氯乙醛第2页A、d>c>a>b；B、d>c>b>a；C、a>b>c>d；D、c>d>a>b7、下列碳正离子稳定性从大到小顺序正确的是：（B）a.CH3CH2+；b.CH3+；CH2+c.d.H3CCCH3CH3A、a>b>c>d；B、c>d>a>b；C、c>b>d>a；D、b>a>d>c8、反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构像是：（A）A.B.C.D.9、根据休克尔规则，下列结构中不具有芳香性的是（B）HHA.B.C.D.HHHH10、与溴发生加成反应，活性从大到小顺序正确的是：（C）a、乙烯；b、丙烯；c、氯乙烯；d、溴乙烯A、d>c>a>b；B、b>c>d>a；C、b>a>c>d；D、a>c>d>b11、按照亲核性从强到弱顺序正确的是：（B）a.C2H5O-b.HO-c.C6H5O-d.CH3COO-A、d>c>a>b；B、a>b>c>d；C、c>d>b>a；D、a>b>d>c12、下列化合物在NaI的丙酮溶液中发生SN2反应，其快慢顺序正确的是：（B）a.3-溴-1-丙烯b.溴乙烯c.1-溴丁烷d.2-溴丁烷A、b>c>d>a；B、a>d>c>b；C、d>a>b>c；D、a>b>c>d1A、c>b>d>a；B、b>c>a>d；C、d>b>a>c；D、d>a>b>c14、15、下列自由基稳定性从大到小顺序正确的是：（C）CH2CH3CH2CH3a.CH3CH2CCH2CH3A、a>b>c>d；B、c>d>b>a；C、d>c>b>a；D、c>b>a>dCH3CH2CHCH2CH2b.CH3CH2CHCHCH3c.CH2CH3d.CHCH3CH3CH2CCHCH3四、完成下列反应（每空1分，共27分）H3CCH2CHCH2H2O/H+OHH3CCH2CHCH3I2NaOH溶液1.CH3CH2COOH＋CHI3第3页COOH2.HBrBrCOOHNO23.(NH4)2SNO2NH2NaNO2HClKINO2IH2CCHCHCH2NO2H3C CH2CHOCH2Cl2,光照H3CCHClCHCH2KOH,CH3CH2OH4.OO1).BH3-THF;2).H2O2,OH-OH稀NaOH水溶液OOOCH3CH2CH2OHMnO2orCrO3CH3CH2CHO5.H3CCHCH2CH3CH2CHCHCHOH2,H3CC CCH3H3CCH3H3CHCH3HCH3COOOHH3COCH3Lindlar催化剂6.OH-H2OOHCHCHHOCH3OZn-H2CH2COOHH3CCH2HCCH1).NaNH2,液氨2).CH3CH2BrH3CCH38.HgSO4,H2SO4H2OOCCH3NHNH2NHNCCH2CH3OOMgBrH2OH+Ag2OH2ONCH3CH3OH9.CH3MgBrOHN过量CH3INCH3CH3I10.NCOOC2H5CH3CH3OOOH1).NaOC2H5,C2H5OH2).H+11.+CH3C OOC2H5第4页12.NN2+Cl-CH3CH3NNNCH3CH3pH<7.013.BrBr1).NaCN2).H+BrCOOH五、写出下列反应的反应机理，任选两题（6分）1、OH3CCOHOHH3CCOH2O18CH2CH3-H2O+H+H3COHCOHH3COHH3CCO18CH2CH3HOHCOHOCH3CH2O18HOHH3CCOHO18HCH2 CH3-H+H3CCO18CH2CH32、①引发阶段：（有机过氧化物可用R-O-O-R表示）1).②增长阶段：ROORRO+HBrCHCHhv2ROROH+BrCH3CHCH2BrCH2CH2Br+Br2).3).CH3③结束阶段：CH2+BrCH2Br+HBr4).CH3CH3重复3）、4），直到链终止。
有机化学期末考试试卷
有机化学期末考试试卷一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个化合物不是芳香烃？A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 萘2. 羧酸的酸性比醇强，这主要是因为：A. 羧酸分子中氧原子的电负性B. 羧酸分子中碳原子的电负性C. 羧酸分子中氢原子的电负性D. 羧酸分子中氧原子的诱导效应3. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 氢氧化钠与苯酚反应B. 溴与烯烃反应C. 氢气与烯烃反应D. 乙醇与氢溴酸反应4. 以下哪个化合物属于烯醇？A. 乙醇B. 丙酮C. 丙烯D. 丙醛5. 以下哪种反应类型不是碳正离子的重排反应？A. 1,2-重排B. 1,3-重排C. 1,4-重排D. 1,5-重排二、填空题（每空2分，共20分）6. 有机化学中，碳原子的杂化轨道类型有______、______和sp3。
7. 芳香族化合物的典型反应是______反应。
8. 碳正离子的稳定性与其电荷分布有关，通常______碳正离子比______碳正离子更稳定。
9. 酯化反应是醇与______反应生成酯和水的过程。
10. 有机分子中的手性中心是指具有______的碳原子。
三、简答题（每题10分，共30分）11. 简述有机化学反应中的SN1和SN2反应机制的区别。
12. 解释何为共振结构，并给出一个具体的例子。
13. 描述自由基取代反应的特点。
四、计算题（每题15分，共30分）14. 某化合物A的分子式为C3H6O，其红外光谱显示有羰基的吸收峰，核磁共振氢谱显示有3个不同的峰，峰面积比为6:1:1。
请计算A的不饱和度，并推测A的可能结构。
15. 给定一个反应方程式：CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr，计算当消耗1摩尔CH3Br时，生成CH3OH的摩尔数。
五、综合题（共30分）16. 设计一个实验方案，用于合成对硝基苯酚，并简要说明实验步骤和预期产物。
17. 描述如何通过核磁共振氢谱区分以下化合物：苯、甲苯和乙苯，并解释它们谱图上的主要差异。
《有机化学》期末试卷及答案
《有机化学》期末试卷及答案10分）1、 2、3、 4、(CH3CH2)4N+Br－5、6、3－甲基－2,5－己二酮7、顺丁烯二酸酐8、苯丙氨酸 10、已内酰胺12、下列化合物中，能发生碘仿反应的是：A BC D13、下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为：a、乙醛b、丙酮c、苯乙酮d、二苯甲酮A、d>c>b>aB、 a>b>c>dC、b>c>d>aD、c>d>b>a14、过氧乙酸是一种消毒液，在抗击“非典”中广泛用于医院、汽车及公共场所的消毒，过氧乙酸的结构式是：A、 B、 C、 D、15、下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是：Ａ、乙醛 B、呋喃 C、α-呋喃甲醛 D、α-呋喃甲酸16、下列四个化合物中，不被稀酸水解的是：A B C D23、③、④A. ①＞②＞③＞④B. ②＞①＞④＞③2CH(OH)CH2CH3(23CH33OHCH(OH)CH33H 2CH2CH2CHO(23COOCH2CH3CH3O CHOHN NH2OOCH3OOOOCH3—C—OHOHOH OCH3C O—OHOCH3-O-C OHC OHC OHOO浓硝酸＋浓硫酸300℃C. ③＞④＞①＞②D. ①＞③＞②＞④ 三、填空完成反应式（每格1分，共20分）28、29、 2 30、31＋ RMgX （ ） 32、 CHO＋ ( ) CH 2OH33、CHONaOH(浓) （ ）＋（ ） （ ）CH 3INHNH2CC O OO＋ CH 3CH 2OH （ ）H 2O( )（过量）NO 2Fe / HCl ( )（ ）34、 ( )四、鉴别下列各组化合物（10分） 35、丙 酮丙氨酸 丙酰氯 丙烯腈36、37、 甲酸乙酸 乙醛五、推导结构式（10分）2CH 3ICH 3I（ ）（ ）（ ）（ ）38、某D 型己醛糖（A ），用HNO 3氧化生成有光学活性的糖二酸（B ）；（A ）经降解得到戊醛糖（C ），（C ）经HNO 3氧化生成无光学活性的糖二酸（D ）；将（C ）再进行降解，得到丁醛糖（E ）,（E ）经HNO 3氧化生成内消旋酒石酸（2,3-二羟基丁二酸）。
北京市2023年高三上学期期末有机化学试题
6. 药物利喘贝〔构造如下〕主要用于荨麻疹、皮肤瘙痒等病症的治疗，以下关于该有机物的说法不．正．确．的是
A．分子式是CHONB．确定存在顺反异构体
C．确定能发生聚合反响D．确定能发生银镜反响
10．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：
B.向酸性KMnO
4
溶液中滴加维生素C溶液，KMnO
4
溶液褪色，说明维生素C有复原性
C.向淀粉溶液中加稀硫酸加，热，加制Cu(OH)浊液，加热未见红色沉淀，说明淀粉未水解
2
D.向NaOH溶液中参与溴乙烷，加热，再参与AgNO
3
溶液，产生沉淀，说明溴乙烷水解
5.以下说法不．正．确．的是A．蛋白质是生命的根底，是人类必需的养分物质B．维生素C又称抗坏血酸，颖蔬菜中富含维生素CC．阿司匹林是常用的解热镇痛药，可以长期大量服用
②H→I反响的化学方程式是。
③I→K反响的化学方程式是。
〔6〕L的构造简式是。
22．〔共14分〕
〔1〕羧基、羟基〔每空1分〕
〔2〕〔2分〕
〔3〕取代反响〔2分〕
〔4〕〔2分〕
〔5〕①NaOH水溶液，加热〔1分〕
② 〔2分〕
③ 〔2分〕
〔6〕〔1分〕
11.以下表达正确的选项是A．向混有苯酚的苯中参与浓溴水，过滤，可除去其中的苯酚
2023高三期期末有机汇总
22．〔14分〕M是合成抗生素灰黄霉Βιβλιοθήκη 的中间产物，其合成路线如下：：
〔R、R、R代表烃基或氢原子〕
123
〔1〕A中含有的官能团的名称为醚键、氯原子、、。
（2）A→C反响的化学方程式是。
北大有机化学考题选编
题目：有机化学合成题 考点：有机合成反应、反应机理、反应条件等 难度：中等
解答思路：分析反应机理确定反应条件选择合适的合成路线进行合成反应。
熟悉教材：认真阅读教材掌握基础知识 做题练习：多做真题熟悉题型和考点 错题整理：整理错题分析错误原因避免再犯
模拟考试：进行模拟考试提高应试能力
交流讨论：与同学、老师交流分享学习心得 和经验
考点一：有机化学基本概 念
考点二：有机化学反应机 理
考点三：有机化合物结构 与性质
考点四：有机合成与反应 设计
知识点：回顾相关知识点找 出解题所需的知识点
审题：仔细阅读题目理解题 意明确考点
解题步骤：按照逻辑顺序逐 步解答注意细节
检查：检查答案是否正确是否 符合题意是否有遗漏或错误
题目：有机化学合成题
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01.
02.
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05.
北大有机化学考题选编：由北京大学化学与分子工程组织编写 考题来源：历年北大有机化学考试真题 考题背景：北大有机化学考试是北大化学与分子工程的重要考试之一
考题特点：注重基础知识和基本技能的考查同时也注重对学生创新能力和实践能力的培养
考题类型：选择题、填空题、简答题、计算题等 难度：中等难度需要掌握有机化学的基本知识和技能 考题范围：涵盖有机化学的基本概念、反应机理、合成方法等
调整心态：保持良好的心态积极面对考试
习题集：选择北大有机化学历 年真题如《北大有机化学考题 选编》等
教材：选择权威有机化学教材 如《有机化学》、《基础有机 化学》等
参考书：选择有机化用网络资源如 MOOC、B站等观看有机化学
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提前规划：制定合理的备考计划明确每个阶段的学习目标 复习时间：每天至少安排2-3小时的复习时间保持良好的学习状态 重点复习：针对重点章节和知识点进行深入复习提高学习效率
北大有机题库a(答案)
9170[参解] ⑴二氢呋喃,H+⑵Mg,无水乙醚⑶D2O ⑷H3+O0017[解](A)0018[解](A)0019[解](B)0020[解](A)0021[解](B)0022[解](D)0023[解](C)0024[解](C)0025[解](A)0026[解](A)0027[解](C)0029[解](A)0030[解](C)0031[解](B)0032[解](A)0033[解](B)0034[解](C)0035[解](A)0062[解](D)0083[解](C)0149[解](D)0175[解](A)0210[解](D)0035[解](A)0035[解](A)0853[解](B)1363[解]CH3Br1401[解]2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷1402[解]2-甲基-5-乙基庚烷1403[解]2,3,3,4-四甲基戊烷1404[解]4-乙基-5-异丙基壬烷1405[解]2,7-二甲基-3,7-二乙基壬烷1406[解]1407[解]C H 3C H 2C H C H 2C H 2C H 2C H C H 2C H C H 3C H 3C H 3C H 31408[解]1409[解]1421[解]2-甲基-4-环丙基己烷1422[解]二环[2.1.0]戊烷1425[解]（R ，R ）-1,2-二乙基环戊烷1426[解]CH 3CHCHCHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3C CH 33CH 2CH CH 2C CH 33CH 3(CH 3)3C CH 3CH 33CH 3CH 3CH 31427[解]1428[解]1429[解]1435[解]0035[解](A)0035[解](A)0035[解](A)0035[解](A)0035[解](A)0035HCH 3H CH(CH 3)2_+( )CH 3H CH 3H ( )+_H H CH 3[解](A)0035[解](A)2001[参解] ①PBr3②Na,△2015[参解] ①Mg,无水乙醚②D2O2045[参解] CH3CH(CH3)CH2Br ①Mg,乙醚②CH3CH(CH3)CHO ③Al2O3,脱水④H2/Ni2077[参解] 环己醇①PBr3②Li ③CuI得铜锂试剂④溴丙烷2097[参解](1)乙炔:①H2,Pd-BaSO4②HBr(2)乙烯: Ag, O2(3)乙炔: ①NaNH2②CH3CH2Br ③环氧乙烷④H2,Pd-BaSO4⑤CH2I2,ZnCu 或CH2N2,△2117[参解] (1)Mg(Hg)双分子还原,水解得邻二叔醇(2)酸性条件下(3)Zn(Hg)+HCl还原2335[参解]苯(1)浓H2SO4,△,磺化(2)Na2SO3(3)NaOH,300℃碱熔(4)H3O+得苯酚(5)H2,Ni,160℃得环己醇(6)PBr3得溴代环己烷(7)Mg,乙醚,制格氏试剂(A)环己醇(1)HNO3,V2O5得己二酸(2)△,得环戊酮(B)A+(B)(1)格氏反应(2)H2O,NH4Cl得1-环己基环戊醇(3)H2SO4,脱水(4)H2,Ni得.M。
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北京大学化学学院考试专用纸
姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：
一、
命名下列化合物 (5分)
(1)
CH 3CN
(2)
(3)
CH 32CH 23
N
CH 2CH 3
O
Br
Br CH 3CH 3
O
(4)
(5)
N O
H 3C
H CHO OH H HO OH H OH H
CH 2OH Br
二、按指定性能排序（10分）
(1) 下列化合物的沸点(由高到低)。
(2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。
(3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。
(4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
三、回答下列问题（15分）
（1）填空。
萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。
（2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。
但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。
为什么？
（3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。
请问为什么生物碱有碱性？
(4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。
(5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。
COOH CH318OH
CH
四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分)
1.
3.
4.
1 当量
MeMgBr
THF, - 78 o C
5.
6.
7.
8.
+ CH 3CH 2COOC 2H 5
(1) NaH 3O
OCH 3
加热
10.
11.
12.
13.
14.
五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物
CH 3CCH 2CH 3
(A)
(B)(C)(D)
CHO
CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3
O
CHCHO
H 3C O
(2) 用化学方法鉴别下列化合物
NH 2
NHCH 2CH 3
CHCOOH COOH
NH 2
(A)
(B)
(C)(D)
(3)某化合物A的分子式C12H18O，具有光学活性，与金属钠强烈反应，放出气泡。
（A）用浓硫酸处理得到化合物C12H16（B），（B）经臭氧分解产生C3H6O（C）和C9H10O（D），（C）和（D）都有正的碘仿反应。
（D）继续氧化得到对苯二甲酸。
推测（A）的全部结构，并用化学反应式表示推断过程。
六、由指定原料和其它必要的试剂实现以下的转变。
（25分）
（1）
（2）
O
CH3COOH O
CH2COOH
和（3）
（4）
（抗风湿药阿克他利）。