北京大学有机化学课件17
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北大有机化学课件（已处理）
* 第一章有机化合物的同分异构体及命名 exit 碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体同分异构体（结构异构体）立体异构体电子互变异构体第二节有机化学中的同分异构现象 * 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体; 如: 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 一、构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。
互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体; 如: 蛛网式结构简式键线式二、有机化合物构造式的表达方式CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。
构象异构体旋光异构体构型异构体几何异构体交叉式构象重叠式构象几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。
旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。
立体异构体三、立体异构体的定义一）、 Z、E 或顺反构型的确定由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。
确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。
二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。
双键用Z、E表示构型 Z -2-丁烯或顺-2-丁烯 E -2-丁烯或反-2-丁烯第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。
若为同位素，则质量数高的顺序在前。
《大学有机化学》PPT课件
CH3CH2CH2CH3
普通命名：正丁烷 系统命名：丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
正庚烷 庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统 命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
人民卫生电子音像出版社
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第二章 烷烃和环烷烃
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
2,5-二甲基-3-异丙基己 烷
CH3 CH3
2,5-二甲基-4-异丙基己
烷
邓健 制作 张静夏 审校
上页 下页 首页 21
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，
CH3 CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基
第一节 烷烃(一、结构
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价
键, 而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角
为 109.5o.
sp3杂化
x
y
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
z
x
y
90℃
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
假想的甲烷结构
设计与制作 邓健 张静夏
2024版北京大学有机化学ppt课件[1]
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含氧官能团的保护与脱保护
阐述在有机合成中如何对含氧官能团 进行保护和脱保护，以实现复杂有机 分子的合成。
14
04
含氮有机化合物
2024/1/2915源自胺类化合物结构和性质胺类化合物的结构特点
包括伯胺、仲胺和叔胺的结构特征， 以及它们与氨分子的结构差异。
胺类化合物的物理性质
胺类化合物的化学性质
阐述胺类化合物的碱性、亲核性、氧 化还原性以及它们的特征反应，如酰 化反应、烷基化反应等。
炔烃 含有碳碳三键的链状烃类化合物。具有不饱和性，可发生 加成、聚合等反应。性质较为活泼，可与多种物质发生反 应。
8
芳香烃及其衍生物
芳香烃
含有苯环的烃类化合物，如苯、甲苯、二甲苯等。具有特殊的芳香气味和稳定 的化学性质。
芳香烃衍生物
以芳香烃为母体，通过取代反应引入其他官能团的化合物，如硝基苯、苯酚、 苯胺等。具有多样化的化学性质和广泛的应用领域。
2024/1/29
13
含氧官能团转化反应及合成策略
醇与醛、酮的转化 讲解醇氧化成醛或酮的反应条件及机 理，以及醛或酮还原成醇的方法。
酚与醚的转化
阐述酚羟基化合成醚的反应条件及机 理，以及醚裂解生成酚的方法。
2024/1/29
羧酸及其衍生物的转化
介绍羧酸及其衍生物之间的转化反应， 如酯化反应、酰胺化反应等，并讲解 其合成策略。
6
02
烃类化合物
2024/1/29
7
烷烃、烯烃、炔烃等结构和性质
2024/1/29
烷烃 由碳和氢元素组成，分子中只含有单键的链状烃类化合物。 根据碳原子数不同，可分为甲烷、乙烷、丙烷等。具有饱 和性、稳定性，不易发生化学反应。
烯烃 含有碳碳双键的链状烃类化合物。根据双键位置不同，可 分为α-烯烃、β-烯烃等。具有不饱和性，可发生加成、氧 化等反应。
《北京大学有机化学》ppt课件
醇的化学性质
醇分子中的羟基具有亲核 性，可发生氧化反应、酯 化反应等。
酚
酚的分类与命名
根据羟基所连苯环的不同，酚可 分为一元酚和多元酚等。
酚的物理性质
多数酚为无色或淡黄色晶体，具有 特殊气味，微溶于水，易溶于有机 溶剂。
酚的化学性质
酚分子中的羟基和苯环相互影响， 使得酚具有一些特殊的化学性质， 如酸性、氧化反应等。
硝基化合物
硝基化合物是一类含有硝基（-NO2）的有机化合 物，具有爆炸性、氧化性和毒性等性质。硝基化合 物在炸药、染料和药物等领域具有广泛的应用。
酰胺类化合物
酰胺类化合物是一类含有酰胺基（-CONH2）的有 机化合物，具有较高的稳定性和广泛的应用。酰胺 可以通过羧酸和胺的缩合反应制备。
重氮化合物
重氮化合物是一类含有重氮基（-N=N-）的有机化 合物，具有较高的反应活性和广泛的应用。重氮化 合物可以通过重氮化反应制备，并可用于合成染料、 药物和农药等。
《北京大学有机化学》 ppt课件
目 录
• 课程介绍与教学目标 • 烃类化合物 • 卤代烃与醇酚醚类化合物 • 醛酮醌类化合物及其衍生物 • 羧酸及其衍生物和含氮化合物 • 周环反应与有机合成策略 • 实验技能培养与实验操作规范
01
课程介绍与教学目标
有机化学概述
有机化学定义
研究有机化合物结构、性质、合成、 反应机理及应用的科学。
06
周环反应与有机合成策略
周环反应概述
周环反应定义
分子内共价键重排导致的环状过渡态的形成和断 裂，实现原子或基团的迁移。
周环反应类型
包括电环化反应、环加成反应、σ键迁移反应等。
周环反应特点
反应过程中，原子或基团的迁移是通过环状过渡 态实现的，不涉及自由基或离子中间体。
大学有机化学总课件ppt全文免费
有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
北京大学有机化学课件(2024)
24
六元杂环化合物
吡啶和嘧啶
含有氮的六元杂环化合物，具有芳香性和弱碱性，是许多药物和生 物活性分子的核心结构。
哒嗪和嘌呤
含有两个氮原子的六元杂环化合物，具有重要的生物功能，如DNA 和RNA的组成成分。
氧杂蒽类化合物
如喹啉、异喹啉等，具有多种生物活性，如抗菌、抗炎等。
2024/1/29
25
生物碱简介
醇、酚、醚具有亲核取代 反应、氧化反应和还原反 应等化学性质。其中，亲 核取代反应是它们最重要 的反应之一，可以生成酯 、卤代烃等化合物。
2024/1/29
14
醛、酮、醌
01
02
03
04
05
醛的分类和命名
酮的分类和命名
醌的分类和命名
醛、酮、醌的物 理性质
醛、酮、醌的化 学性质
醛是羰基与一个烃基和一 个氢原子相连的化合物。 根据羰基所连碳原子的类 型，醛可分为甲醛、伯醛 和仲醛。醛的命名以羰基 为定位基，遵循系统命名 法。
33
分类
按碳骨架分类为开链化合物、碳环化合物和杂环化合物；按 官能团分类为烃类、醇类、酚类、醚类、醛类、酮类、羧酸 类、酯类等。
5
有机化学研究意义
揭示生命现象本质
推动材料科学发展
有机化合物是生命体的基础物质，研究有 机化学有助于揭示生命现象的本质。
有机高分子材料在现代社会中应用广泛， 研究有机化学可以为材料科学的发展提供 理论支持。
促进医药事业发展
探索新能源和环保技术
许多药物都是有机化合物或其衍生物，研 究有机化学可以为药物设计和合成提供思 路和方法。
有机化合物在新能源和环保技术中具有潜在 应用价值，研究有机化学可以为相关领域的 发展提供技术支持。
六元杂环化合物
吡啶和嘧啶
含有氮的六元杂环化合物，具有芳香性和弱碱性，是许多药物和生 物活性分子的核心结构。
哒嗪和嘌呤
含有两个氮原子的六元杂环化合物，具有重要的生物功能，如DNA 和RNA的组成成分。
氧杂蒽类化合物
如喹啉、异喹啉等，具有多种生物活性，如抗菌、抗炎等。
2024/1/29
25
生物碱简介
醇、酚、醚具有亲核取代 反应、氧化反应和还原反 应等化学性质。其中，亲 核取代反应是它们最重要 的反应之一，可以生成酯 、卤代烃等化合物。
2024/1/29
14
醛、酮、醌
01
02
03
04
05
醛的分类和命名
酮的分类和命名
醌的分类和命名
醛、酮、醌的物 理性质
醛、酮、醌的化 学性质
醛是羰基与一个烃基和一 个氢原子相连的化合物。 根据羰基所连碳原子的类 型，醛可分为甲醛、伯醛 和仲醛。醛的命名以羰基 为定位基，遵循系统命名 法。
33
分类
按碳骨架分类为开链化合物、碳环化合物和杂环化合物；按 官能团分类为烃类、醇类、酚类、醚类、醛类、酮类、羧酸 类、酯类等。
5
有机化学研究意义
揭示生命现象本质
推动材料科学发展
有机化合物是生命体的基础物质，研究有 机化学有助于揭示生命现象的本质。
有机高分子材料在现代社会中应用广泛， 研究有机化学可以为材料科学的发展提供 理论支持。
促进医药事业发展
探索新能源和环保技术
许多药物都是有机化合物或其衍生物，研 究有机化学可以为药物设计和合成提供思 路和方法。
有机化合物在新能源和环保技术中具有潜在 应用价值，研究有机化学可以为相关领域的 发展提供技术支持。
有机化学ppt课件完整版
卤代烃多为无色或浅色液体，具有特殊的气味。它们的密度一般比水大，难溶于水，易溶 于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
最新北京大学有机化学课件幻灯片
有机化学在科研及工业应用
科研领域
有机化学在合成具有特定功能的有机材料、研究生物活性分子、开发新药等领 域发挥重要作用。
工业应用
有机化学在工业领域应用广泛，如石油化工、高分子合成、精细化学品生产等 。
02
烃类化合物
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名规则以及常见烷烃的 名称和性质。
烷烃的结构与性质
详细阐述烷烃的结构特点，包括碳原子的杂 化方式、键角、键能等，以及烷烃的物理性 质和化学性质，如熔沸点、密度、溶解性、 稳定性等。
烷烃的反应
介绍烷烃的主要反应类型，包括自由基取代 反应、氧化反应、裂解反应等，并解释反应 机理和影响因素。
烯烃
烯烃的通式与命名
介绍烯烃的通式、命名规则以及 常见烯烃的名称和性质。
硝基和亚硝基化合物的合成方法
介绍硝基和亚硝基化合物的合成方法，如硝化反应、亚硝化反应等。
06
杂环化合物与生物活性分子
杂环化合物概述及分类
01
02
03
杂环化合物定义
含有杂原子的环状有机化 合物，广泛存在于天然产 物和合成药物中。
分类方法
按照杂原子种类和数量、 环的大小和饱和度等进行 分类。
常见类型
发展历程
从18世纪末开始，随着合成方法 的不断改进和理论体系的逐步完 善，有机化学逐渐成为化学领域 的重要分支。
有机化合物结构与性质
结构特点
有机化合物主要由碳、氢两种元素组 成，碳原子之间以共价键相连，形成 链状、环状等多种结构。
性质表现
有机化合物具有多样性、可变性、反 应活性等特点，其物理性质和化学性 质与结构密切相关。
1 羧酸及其衍生物的结构与命名
有机化学PPT完整全套教学课件
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂 ，具有独特的物理和化学性质。
有机化学的历史与发展
01
02
03
早期历史
有机化学的起源可以追溯 到古代，但真正的发展始 于18世纪。
近代发展
19世纪以后，随着化学理 论的不断完善和实验技术 的进步，有机化学得到了 迅速发展。
现代有机化学
20世纪以来，有机化学在 理论、实验方法和应用领 域等方面都取得了巨大进 展。
通过有机合成制备具有特定功能的材料， 如光电材料、催化剂等。
合成具有生物活性的化合物，如酶抑制剂、 受体配体等，并进行生物活性评价。
05
有机化合物的鉴定与分析
Chapter
有机化合物的分离与纯化技术
蒸馏法
利用物质沸点的差异进行分离， 包括简单蒸馏、分馏、减压蒸馏
等。
萃取法
利用物质在两种不互溶溶剂中的 溶解度差异进行分离，包括液-
有机化合物的化学性质
• 取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，如卤代烃的水解反应、 酯的水解反应等。
• 加成反应：有机化合物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应，如烯烃与氢气的加成反应、炔烃与卤素的加成反应等。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应 ，合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
有机化合物种类繁多，结构复杂 ，具有独特的物理和化学性质。
有机化学的历史与发展
01
02
03
早期历史
有机化学的起源可以追溯 到古代，但真正的发展始 于18世纪。
近代发展
19世纪以后，随着化学理 论的不断完善和实验技术 的进步，有机化学得到了 迅速发展。
现代有机化学
20世纪以来，有机化学在 理论、实验方法和应用领 域等方面都取得了巨大进 展。
通过有机合成制备具有特定功能的材料， 如光电材料、催化剂等。
合成具有生物活性的化合物，如酶抑制剂、 受体配体等，并进行生物活性评价。
05
有机化合物的鉴定与分析
Chapter
有机化合物的分离与纯化技术
蒸馏法
利用物质沸点的差异进行分离， 包括简单蒸馏、分馏、减压蒸馏
等。
萃取法
利用物质在两种不互溶溶剂中的 溶解度差异进行分离，包括液-
有机化合物的化学性质
• 取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，如卤代烃的水解反应、 酯的水解反应等。
• 加成反应：有机化合物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应，如烯烃与氢气的加成反应、炔烃与卤素的加成反应等。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应 ，合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
北京大学有机化学课件有机合成
催化加氢
在催化剂存在下，炔烃可与氢气发生加成反应， 生成烯烃或饱和烃。
芳香族化合物亲电取代反应
硝化反应
磺化反应
卤化反应
Friedel-Crafts反应
芳香族化合物在浓硝酸和浓硫 酸的混合酸作用下，发生硝化 反应，生成硝基化合物。
芳香族化合物在浓硫酸作用下 ，发生磺化反应，生成磺酸或 磺酸盐。
芳香族化合物在卤素或卤化氢 作用下，发生卤化反应，生成 卤代芳香族化合物。
酶的固定化与改造
通过酶的固定化技术提高 酶的稳定性和重复使用性 ，或通过基因工程技术改 造酶，提高其催化性能。
05
复杂天然产物全合成案例剖析
紫杉醇全合成路线简介
01
紫杉醇的结构特点
紫杉醇是一种具有复杂四环结构的二萜类化合物，具有多个手性中心和
官能团。
02 03
合成路线概述
紫杉醇的全合成路线主要包括原料的选择、关键中间体的合成、以及最 终产物的合成等步骤。其中，关键中间体的合成涉及到多种有机反应， 如烯烃复分解反应、不对称氢化反应等。
氨基去保护
酰胺基可通过酸性或碱性水解、还原等方法去除；氨甲酰胺基可通过酸性或碱性 水解等方法去除；磺酰胺基可通过还原或亲核取代等方法去除。
04
立体选择性合成策略及实例分析
手性拆分和手性辅助剂法
手性拆分
利用手性试剂将外消旋体拆分为两个对 映异构体，常用方法有结晶法、色谱法 等。
VS
手性辅助剂法
通过引入手性辅助剂，与外消旋体形成非 对映异构体，利用物理或化学性质差异进 行分离。
06
绿色化学在有机合成中应用前景展望
绿色化学原则及评价标准
01
02
03
04
原子经济性
在催化剂存在下，炔烃可与氢气发生加成反应， 生成烯烃或饱和烃。
芳香族化合物亲电取代反应
硝化反应
磺化反应
卤化反应
Friedel-Crafts反应
芳香族化合物在浓硝酸和浓硫 酸的混合酸作用下，发生硝化 反应，生成硝基化合物。
芳香族化合物在浓硫酸作用下 ，发生磺化反应，生成磺酸或 磺酸盐。
芳香族化合物在卤素或卤化氢 作用下，发生卤化反应，生成 卤代芳香族化合物。
酶的固定化与改造
通过酶的固定化技术提高 酶的稳定性和重复使用性 ，或通过基因工程技术改 造酶，提高其催化性能。
05
复杂天然产物全合成案例剖析
紫杉醇全合成路线简介
01
紫杉醇的结构特点
紫杉醇是一种具有复杂四环结构的二萜类化合物，具有多个手性中心和
官能团。
02 03
合成路线概述
紫杉醇的全合成路线主要包括原料的选择、关键中间体的合成、以及最 终产物的合成等步骤。其中，关键中间体的合成涉及到多种有机反应， 如烯烃复分解反应、不对称氢化反应等。
氨基去保护
酰胺基可通过酸性或碱性水解、还原等方法去除；氨甲酰胺基可通过酸性或碱性 水解等方法去除；磺酰胺基可通过还原或亲核取代等方法去除。
04
立体选择性合成策略及实例分析
手性拆分和手性辅助剂法
手性拆分
利用手性试剂将外消旋体拆分为两个对 映异构体，常用方法有结晶法、色谱法 等。
VS
手性辅助剂法
通过引入手性辅助剂，与外消旋体形成非 对映异构体，利用物理或化学性质差异进 行分离。
06
绿色化学在有机合成中应用前景展望
绿色化学原则及评价标准
01
02
03
04
原子经济性
2019年高考专题复习：17有机化学基础(选考).ppt
与
CnH2n－6O
酚、芳香醇、 芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷、 氨基酸
CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或双糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免 干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、 间、对。 (2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也 可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管 按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分 异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关 系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位， 同时要注意哪些是与前面重复的。
题组集训
1.科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性 高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014 年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分 子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数 目分别是( )
B
能发生聚合 能发生聚合反应。
5.(2015·江苏，12改编)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是( ) A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.化合物X和Y均可使FeCl3溶液显紫色 D.化合物Y中不含有手性碳原子 解析 A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶 液、加热，错误；
D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含 有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。 答案 B
CnH2n－6O
酚、芳香醇、 芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷、 氨基酸
CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或双糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免 干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、 间、对。 (2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也 可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管 按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分 异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关 系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位， 同时要注意哪些是与前面重复的。
题组集训
1.科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性 高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014 年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分 子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数 目分别是( )
B
能发生聚合 能发生聚合反应。
5.(2015·江苏，12改编)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是( ) A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.化合物X和Y均可使FeCl3溶液显紫色 D.化合物Y中不含有手性碳原子 解析 A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶 液、加热，错误；
D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含 有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。 答案 B
2019年高考专题复习：17有机化学基础(选考).ppt
A.2种，4种，8种
B.2种，4种，6种
C.1种，3种，6种
D.1种，3种，8种
解析 正四面体烷中含有1种氢原子，二氯代物只有1种：
两个氯原子在立方体同边有一种情况；立方烷中含有1种
氢原子，二氯代物有3种：两个氯原子在立方体同边有一
种情况，两个氯原子的位置在对角有两种情况；
金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的 空间构型，分子中含4个—CH—，6个—CH2—，分 子中含有2种氢原子，当次甲基有一个氯原子取代后， 二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二 氯代物有3种，共6种。 答案 C
与
CnH2n－6O
酚、芳香醇、 芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷、 氨基酸
CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或双糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免 干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、 间、对。 (2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也 可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管 按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分 异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关 系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位， 同时要注意哪些是与前面重复的。
题组集训
1.科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性 高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014 年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分 子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数 目分别是( )
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-
O
CH 2-OH H CH 2
-OH -
O
CH 2
O
O-
HO
15-25oC
SO3H
OH
OH
H2SO4（浓） 80-100oC H2SO4（浓） 80-100oC
SO3H
HO
SO3H
SO3H
H2SO4（稀）
OH
回流
应用：1 定位； 2 芳核位置保护基；3 引入酚羟基。
3 酚的硝化
OH OH
+ 稀HNO3(20%)
-H2O 室温
NO2
+ HO
NO2
35 % -40%
H+ H2O B(OH)2
苯基硼酸
15 % H2O2 CH3COOH
OB(OH)2
硼酸苯酯
H+ H2O
OH
+ B(OH)3
第四节 苯酚及其衍生物的反应
一 二 三 四 五 六 七 八 九 酸性 成醚反应和克莱森重排 成酯反应和弗里斯重排 酚芳环上的一般亲电取代反应 瑞穆尔--悌曼反应 柯尔伯--施密特反应 芳香醚的伯奇还原 苯酚与甲醛的缩合 三氯化铁试验
定义：苯及其衍生物在金属锂（或钠）的液氨、醇混合液 中反应，苯环被还原成1,4-环己二烯类化合物的反应 称为伯奇还原。
OH
CH2N2
OCH 3
Li NH3(l)
C2H5OH
OCH 3
1-甲氧基-1,4环己二烯
OH
HCl / H2O
O
O
HCl H2O
八 苯酚和甲醛的缩合
苯酚和甲醛在酸性条件下的反应
CH2=O + H
酰卤 苯酚 + 酸酐 羧酸
对苯环酰基化有利
质子酸或碱
对酚羟基氧上的酰基化有利
具体分析
路易斯酸催化：路易斯酸使羟基进攻羧羰基的能力减弱； 路易斯有利于酰基正离子的形成。
ArOH + AlCl3
O R-C-Cl + AlCl3
ArOAlCl2 + HCl
O R-C+
+ AlCl4O R-C H
O R-C+ +
HO +
+
+
CH2=OH
HO +
+
+
CH2-OH
-H+
CH2-OH H+
H CH 2-OH
+
HO
CH2-OH
HO
CH 2-OH 2
-H2O
HO -H+
CH 2
+
OH HO
CH 2
H
+
OH
HO
CH2
OH
苯酚和甲醛在碱性条件的缩合
OH + -OH
-
O- + H2O
O H CH 2-OO-
O
+ CH2=O
4.09
O2N
NO2 OH NO2
0.25
pka
酸性极弱
二 成醚反应和克莱森重排
1. 酚的成醚反应
定义：酚在碱性溶液中与卤代烃作用生成芳香醚的反应。
CH3CH2Br NaOH H2O
OCH2CH3 + NaBr
OH
CH3Br NaOH H2O
OCH3 + NaBr
SN2 OCH3 + Br-
O- + CH3 Br
OH CH3 O O
世纪神药阿斯匹林
COOH OH
(CH3CO)2O
CH3COOH
COOH OCOCH3
水杨酸
乙酰水杨酸
本品为白色针状、片状或砂粒状结晶或结晶性粉末， 微溶于水，易溶于乙醇、醚和氯仿，也溶于氢氧化钠或 碳酸钠的溶液中。在干燥空气中稳定，但在湿空气中易 水解为水杨酸和醋酸。
七 芳香醚的伯奇还原
克莱森重排的立体化学规律
H R O Me Z H
H Me O
Me H
Me R Me E HO
H
Me
Me
H R O
H E Me
H Me O
H Me
Me E HO
H S
Me
三 成酯反应和弗里斯重排
1. 成酯反应
苯酚转变成羧酸酚酯的反应
O R-C-Cl
OH
酸或碱
OCOR
+ HCl
OCOCH 3
Cl + NaOH
Cu o 300 C 28MPa
ONa
H+
OH
三 异丙苯法（见醛酮一章）
四 重氮盐法
+ N2HSO4 H2O OH
HBF4 CH3COOH + N2BF4
H2O
OCOCH3
五 格氏试剂--硼酸酯法
Mg Br THF MgBr B(OCH3)3 -78 C
o
B(OCH3)2
苯基硼酸二甲酯
OH COOH
O CH3CCl
O OCCH 3 COOH
阿斯匹林
OK + K2CO3 + CO
200-250oC 0.5MPa
KO
COOK + HCOOK
H+
HO COOH
O K2CO3 2MPa CCH2CH3 130oC CO2 OH
O COO C-CHCH 3 OH
O
关环
CH3 O O
烯醇化
二 苯酚的共振式
OH OH OH
+
OH
+
OH
+
（贡献最大）
三. 酚的互变异构体
O CH3-C-CH3
酮式为主
OH CH3-C=CH2
烯醇式
O
OH
O
酮式
烯醇式为主
（因为形成封闭的共轭体系）
酮式
第二节 酚的命名、物理性质和光谱特性 酚的命名
酚的命名有二种：
1）若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体，
NaOH 300 C
o
+ ONa H
OH
eg 2
60 oC H2SO4 120 C
o
SO3H NaOH H+
OH
SO3H OH NaOH
H+
二 卤代苯的水解
卤苯水解有两种反应机制： 1 邻对位没有吸电子取代基的卤苯是按苯炔中 间体机制进行的。 2 绝大多数邻，对位有吸电子取代基的卤苯是 按加成消除机制进行的。
HI
OH + CH3I
*2. 催化氢解
OCH2
H2/Pd
OH + CH3
CH2-A
A为杂原子时均易被氢解
2. 克莱森重排
定义：烯丙基芳基醚在高温下可以重排为邻烯丙基酚或 对烯丙基酚，这称为克莱森重排。
14
OCH2CH=CH2
OH
200 C
o
14
OH
CH2CH=CH2
200oC
14
CH2CH=CH2
OH +
(CH2)10CH 3
34%
O CH 3C
56%
O H O
OH
eg 3.
OH + CH3COOH
BF3
+
CH 3
95%
五 瑞穆尔--悌曼反应
定义：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位 及对位羟基苯甲醛的反应称为瑞穆尔--悌曼反应。
瑞穆尔--悌曼反应
OH
+ CHCl3 10%NaOH-H2O
OH CHO
酚羟基的1H NMR谱中羟基氢的值很不固定，在4-8 范围内。 若由于形成氢键发生分子内缔合，氢的值在10.5-16 。
第三节 酚的制备
一 芳香磺酸的碱融熔法
二 卤代苯的水解
三 异丙苯法
四 重氮盐法 五 格氏试剂--硼酸酯法
一 芳香磺酸的碱融熔法
eg 1
+ H2SO4 SO3H Na2SO3 SO3Na
OAlCl 2
OAlCl 2
-H+
O R-C
OAlCl 2 H2O
O R-C
OH
碱催化（碱有利于酚氧负离子形成）
O O- + O O
O
OO O
O O OCCH 2CH2CO
H2O
O O OCCH 2CH2COH
质子酸催化：（质子酸有利于增强羰基活性）
OH OH + O O
OH O OCCH 2CH2COH
含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含三个羟 基称为三酚，其它基团为取代基。 2）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。
酚的物理性质
有特殊气味，
大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体，
能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度， 易溶于热水，醇和醚。
酚的光谱特性：
酚的红外光谱有羟基的特征吸收峰。 在稀溶液中，在3611-3603cm-1处有羟基的伸缩振动吸收峰； 在浓溶液中，由于形成氢键，此羟基的伸缩振动吸收峰移向 3500-3200cm-1，酚的C-O伸缩振动吸收峰在1300-1200cm-1。
Br Br
OH
+ HBr
Br
OH +
OH + HBr
Cl
OH
HOCl
OH
+ H2O
Cl
(CH3)3C-O-Cl（次氯酸的三级丁酯） CuCl2 180oC
OH + Me3COH
-HCl
Cl
OH
Cl