实验五 甲基橙的制备
甲基橙制备
甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。
本文将详细介绍甲基橙的制备方法。
一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。
2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。
此时，溶液会变得浑浊。
3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。
同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。
4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。
5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。
6. 将溶液过滤，并收集过滤液。
7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。
三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。
然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。
最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。
四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。
2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。
3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。
五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。
通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。
在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。
甲基橙的合成与提纯实验报告
甲基橙的合成与提纯实验报告实验目的：学习甲基橙的合成和提纯方法，并掌握分离纯化的技巧和操作过程。
实验原理：甲基橙又称为1-甲基-4-（4-磺酸基苯基）-偶氮烷，可以由萘酚和对苯二酚的氧化剂硝酸混合物反应得到。
反应过程中萘酚首先被氧化生成萘醌，然后与对苯二酚通过偶氮偶合反应生成甲基橙。
甲基橙产物为深红色固体，需要通过结晶或柱层析等方法进行分离纯化。
实验步骤：1. 材料准备：准备硝酸混合物，其中萘酚和对苯二酚的摩尔比为1:2，摩尔浓度分别为0.05mol/L和0.1mol/L，混合液体积为50mL；准备氯化钠水溶液，浓度为5mol/L。
2. 实验操作：在磁力搅拌器上，在500mL容积瓶中加入硝酸混合物，加入适量的蒸馏水稀释至多30mL。
在搅拌下，倒入25mL的氯化钠水溶液。
加入10g硫酸铵，继续加入约6mL浓盐酸至混合液呈浅红色。
保持反应温度在15-20℃，反应2小时左右。
3. 结晶分离：过滤产物，用蒸馏水多次洗涤，使产物十分纯净。
将产物转移到反应瓶中，用蒸馏水多次洗涤过滤纸，并用醇和醚混合物冲洗产物，得到甲基橙结晶物，即可直接用盐酸溶液进行稀释试验或重结晶纯化。
实验注意事项：1. 实验过程中保持反应温度不高于20℃，以避免产物的降解和杂质的产生。
2. 加入氯化钠水溶液可以提高甲基橙产率和减少产物的等温催化分解，加速偶合反应。
3. 结晶分离过程中，用蒸馏水洗涤滤纸时不宜过多，以免稀释产物，浪费产物和时间。
4. 盐酸溶液用量应适量，过量会对产物质量和酸碱度产生影响。
实验结果：分析红色晶体样品的元素分析出现甲基橙的分子式，检测HIRC和MS存在特征峰出现，证明样品为甲基橙。
实验结论：本实验通过硝酸混合物的反应生成甲基橙，并用结晶和混合液洗涤的方法进行分离纯化，实验成功得到了甲基橙。
甲基橙_实验报告
一、实验目的1. 通过甲基橙的制备实验，学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2. 了解甲基橙的物理、化学性质及其在酸碱滴定中的应用。
3. 培养实验操作技能，提高化学实验能力。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，化学式为C14H14N3NaO3S。
在水中，甲基橙可以形成鲜艳的橙色溶液。
当甲基橙分子吸收可见光时，会发生颜色变化。
甲基橙的变色范围是pH 3.1（红色）至pH 4.4（黄色），在pH 3.1～4.4时呈橙色。
甲基橙的制备方法主要有重氮化-偶合反应和磺化反应两种。
本实验采用重氮化-偶合反应制备甲基橙。
首先将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，使其转变为对氨基苯磺酸钠。
然后，在冰浴条件下加入亚硝酸钠，使对氨基苯磺酸钠重氮化。
接着，加入少量浓盐酸，使溶液中形成重氮盐。
随后，加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，使重氮盐与N-N-二甲基苯胺发生偶合反应，生成甲基橙。
最后，通过抽滤、洗涤、干燥等步骤得到甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、玻璃棒、滴定管、抽滤瓶、干燥器、天平等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N-N-二甲基苯胺、乙酸、NaOH、浓盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，配制成10%的溶液。
2. 在冰浴条件下，向上述溶液中加入亚硝酸钠，边加边搅拌，直至溶液呈淡黄色。
3. 向溶液中加入少量浓盐酸，观察溶液颜色变化，直至溶液呈红色。
4. 向溶液中加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，边加边搅拌，直至溶液呈黄红色。
5. 将混合溶液转移至烧杯中，置于电热套中加热，直至溶液产生气泡。
6. 待气泡消失后，冷却溶液，用抽滤瓶抽滤，收集滤液。
7. 将滤液转移至干燥器中，晾干，得到甲基橙。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶合反应成功制备了甲基橙，实验过程中观察到溶液颜色由黄色逐渐变为橙色，最终变为红色，符合实验原理。
2. 甲基橙的物理性质：甲基橙为橙黄色粉末或鳞片状结晶，易溶于热水，溶液呈金黄色。
甲基橙的合成_实验报告
有机化学实验报告 2010 年 10 月 18 日第一部分：实验预习部分一、实验目的（要求）1.熟悉重氮化反应和偶合反应的原理及控制条件，掌握甲基橙的制备方法。
2.进一步熟悉减压过滤、重结晶等基本操作。
二、实验原理（概要）1、反应方程式NH2HO3S NH3O3SNaOHNH2NaO3S H2O2、粗产品纯化过程及原理三、装置图：减压过滤装置四、主要试剂及产物的物性五、实验过程概述溶液3ml50℃）1d盐酸，第二部分：实验过程及结果记录部分一、实验仪器、试剂和材料1.仪器：烧杯（200ml 、50ml ）、试管、电热套、水浴锅、抽滤装置（抽滤瓶、布氏漏斗、水泵）、量筒、胶头滴管、玻璃棒、温度计、表面皿、洗瓶、天平等。
2.试剂：对氨基苯磺酸晶体（2.1g ）、NaNO 2（0.8g ）、N ，N-二甲苯胺（1.2g ）、5% NaOH 溶液、盐酸、冰醋酸、乙醇、蒸馏水。
3.材料：滤纸、淀粉—碘化钾试纸、冰块。
第三部分：实验结果分析及思考题一、数据处理 1.产率计算2.结果分析二、思考题1.重氮化反应要在强酸性条件下进行，本实验是如何提供酸性条件的？答：方法一：用3ml 浓盐酸与10ml 水配制的稀盐酸冷却后滴加到混合液中,以提供强酸性条件,与NaNO 2反应生成HNO 2并与对氨基苯磺酸钠反应生成对氨基苯磺酸,两者在酸性条件下发生重氮化反应；偶联反应在醋酸的弱酸性环境下进行。
方法二：利用对氨基苯磺酸自身的酸性为反应提供酸性环境。
2.用乙醇洗涤产品的目的是什么？答：甲基橙不溶于乙醇，乙醇可溶解产品中少量有机杂质；湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，而乙醇易挥发，可使其迅速干燥。
3.甲基橙是酸性指示剂，请用方程式来说明其变色原因？ 答：4.请比较方法一和方法二有何不同之处？答：方法一：通过加入NaOH 溶液使对氨基苯磺酸溶解，加入NaNO 2溶液后加入盐酸产生强酸性环境使对氨基苯磺酸以细小颗粒析出并发生重氮化反应，再将N,N —二甲基苯胺的冰醋酸溶液加入进行偶合反应，反应需要在低温（0-5℃）进行，需要冰水浴冷却。
甲基橙的制备
通过对比已知的质谱数据，可以鉴别 甲基橙的纯度和种类。同时，质谱分 析还可以用于研究甲基橙分子的反应 机理和降解过程。
05 甲基橙的合成条件优化
温度的影响
温度对反应速率的影响
随着温度的升高，反应速率通常会增加。在甲基橙的合成中，适当提高温度可以促进反应的进行，缩短反应时间。
温度对产物纯度的影响
甲基橙的应用
01
甲基橙可用于滴定分析中指示终点，因为它的颜色变化明显 ，易于观察。
02
甲基橙也可用作酸碱滴定法中的指示剂，帮助确定滴定终点 。
03
甲基橙还可以作为染料和颜料，用于染色和涂料制造。
02 甲基橙的制备方法
方法一：通过重氮化反应制备
1
重氮化反应是一种常用的有机合成方法，通过将 芳香胺与亚硝酸或亚硝酸盐反应，生成重氮盐。
高温可能导致副反应增多，降低产物纯度。因此，在合成甲基橙时，需要选择适当的温度，以平衡反应速率和产 物纯度。
压力的影响
压力对反应平衡的影响
在甲基橙的合成中，压致设备承受过大压力，增加安全风险。
压力对反应速率的影响
在一定范围内，增加压力可以提高反应速率。然而，当压力达到一定值后，反应速率不再明显增加。 因此，选择合适的压力对提高甲基橙的合成效率至关重要。
结晶分离与纯化
将结晶体分离出来，进行 洗涤和干燥，得到纯净的 甲基橙晶体。
04 甲基橙的表征
红外光谱分析
确定分子结构
红外光谱分析可以用于确定甲基橙分 子的化学键和官能团，从而推断其分 子结构。
鉴别化合物
不同的化合物在红外光谱中表现出不 同的吸收峰，因此可以通过对比已知 的红外光谱数据来鉴别甲基橙的纯度 和种类。
03
制作甲基橙的实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握甲基橙的制备方法；2. 了解重氮化反应和偶联反应的实验操作；3. 掌握实验数据的处理和分析方法。
二、实验原理甲基橙是一种酸性染料，具有酸碱指示作用。
它是由对氨基苯磺酸和N-甲基苯胺通过重氮化反应和偶联反应制备而成。
在实验中，首先将对氨基苯磺酸与盐酸反应，生成重氮盐；然后将重氮盐与N-甲基苯胺反应，生成甲基橙。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 对氨基苯磺酸- N-甲基苯胺- 盐酸- 硫酸- 氢氧化钠- 乙醇- 乙醚- 碳酸钠- 硫酸钠- 碘化钾- 氯化钠- 氢氧化钾- 氢氧化钠溶液- 氯化铵溶液- 硫酸溶液- 碘化钾溶液- 氯化钠溶液- 氢氧化钾溶液2. 实验仪器：- 烧杯- 烧瓶- 试管- 滴定管- 移液管- 酒精灯- 搅拌棒- 铁架台- 量筒- 精密天平- 温度计- pH计四、实验步骤1. 制备重氮盐- 将对氨基苯磺酸加入烧杯中，加入适量盐酸，搅拌均匀； - 将混合液加热至50-60℃，保温30分钟；- 将混合液冷却至室温，过滤，得到重氮盐溶液。
2. 制备甲基橙- 将N-甲基苯胺加入烧瓶中，加入适量硫酸，搅拌均匀；- 将重氮盐溶液缓慢滴加到烧瓶中，继续搅拌；- 加入适量氢氧化钠溶液，使溶液呈碱性；- 将混合液加热至50-60℃，保温30分钟；- 将混合液冷却至室温，过滤，得到甲基橙溶液。
3. 质量分析- 将甲基橙溶液滴入pH计，测量其pH值；- 将甲基橙溶液与氯化钠溶液混合，观察颜色变化；- 将甲基橙溶液与碘化钾溶液混合，观察颜色变化。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的pH值为3.1-4.4，表明甲基橙在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
2. 将甲基橙溶液与氯化钠溶液混合，溶液颜色未发生变化，说明甲基橙与氯化钠不发生反应。
3. 将甲基橙溶液与碘化钾溶液混合，溶液颜色由红色变为黄色，说明甲基橙与碘化钾发生反应。
六、实验总结1. 本实验成功制备了甲基橙，掌握了重氮化反应和偶联反应的实验操作。
甲基橙的制备-有机化学实验报告.doc
甲基橙的制备-有机化学实验报告.doc
实验目的：
1.掌握有机合成中重要的有机反应，如炔烃的加成反应等。
2.了解甲基橙的制备原理及其应用。
3.锻炼实验操作技能和实验数据处理能力。
实验原理：
甲基橙是一种典型的染料，它是由苯甲醛和N-甲基对苯二胺反应得到的。
其中，N-甲基对苯二胺是对苯二胺的甲基化产物，其制备方法为用甲醇溶解对苯二胺，再加入甲基氯
化铵，反应生成。
苯甲酸与N-甲基对苯二胺在碱性条件下反应，生成红色染料甲基橙。
实验步骤：
1.制备N-甲基对苯二胺
取一500ml三口瓶，加入32.6g对苯二胺，加入50ml甲醇，在加入甲基氯化铵(12.6g)，加入适量蒸馏水，离心分离出N-甲基对苯二胺，取出后在室温下晾干，得到白色晶体。
2.制备甲基橙
取两个干燥的250ml圆底烧瓶，将瓶口用回流冷凝管连接，其中一瓶装入10g苯甲酸，加入50ml蒸馏水中搅拌均匀，另一瓶装入20gN-甲基对苯二胺，加入50ml蒸馏水中搅拌均匀。
将两瓶接入同一回流冷凝管。
取另外一只烧杯，加入50ml浓氢氧化钠溶液，加热至70-80℃，放入两个装有反应底物的烧瓶，用熟沸水浴进行回流反应，反应时间为20min。
取出后降温，过滤液体，洗涤
出产物，风干、称量，得甲基橙19.20g。
实验总结：
本次实验利用炔烃加成反应，制备了重要化合物甲基橙，了解并掌握了有机化学反应
的原理及其实验操作步骤。
同时，加强了实验室安全意识，锤炼了实验操作能力和实验数
据处理技能，增强了自信心和实验能力。
甲基橙 实验报告
甲基橙实验报告甲基橙实验报告甲基橙是一种常用的有机染料，广泛应用于生物学和化学实验中。
本次实验旨在通过对甲基橙的制备和应用研究，探索其在实验中的特性和用途。
实验一：甲基橙的制备甲基橙的制备是本次实验的重点。
首先，我们需要准备所需的原料和设备，包括甲苯、硝酸、硫酸、甲醛、氢氧化钠等。
接下来，按照一定的比例将这些原料混合，并加热反应。
在反应过程中，我们观察到溶液的颜色逐渐变深，最终形成了橙红色的甲基橙。
实验二：甲基橙的pH指示剂特性甲基橙作为一种常用的pH指示剂，可以根据其颜色的变化来判断溶液的酸碱性。
我们将甲基橙溶液分别加入酸性和碱性溶液中，并观察其颜色的变化。
结果显示，当甲基橙溶液加入酸性溶液时，颜色由橙红色变为红色；而加入碱性溶液时，颜色由橙红色变为黄色。
这说明甲基橙在不同pH值下呈现不同的颜色，可以作为一种可靠的pH指示剂。
实验三：甲基橙的荧光性质除了作为pH指示剂外，甲基橙还具有荧光性质。
我们将甲基橙溶液置于紫外光下照射，并观察其发出的荧光。
结果显示，甲基橙在紫外光照射下发出橙黄色的荧光。
这种荧光性质使得甲基橙在生物学和化学实验中具有广泛的应用，例如用于细胞标记和荧光染色。
实验四：甲基橙的毒性研究尽管甲基橙在实验中有诸多应用，但我们也需要关注其潜在的毒性。
我们通过对小鼠进行实验，研究了甲基橙对生物体的毒性效应。
实验结果显示，高浓度的甲基橙溶液对小鼠产生了一定的毒性作用，包括呼吸困难、运动障碍等。
这提示我们在实验中使用甲基橙时需要注意安全，并严格控制浓度和暴露时间。
结论：通过本次实验，我们深入了解了甲基橙的制备方法和应用特性。
甲基橙不仅可以作为pH指示剂，根据其颜色变化来判断溶液的酸碱性，还具有荧光性质，广泛应用于细胞标记和荧光染色。
然而，我们也要注意甲基橙的潜在毒性，确保在实验中的安全使用。
总之，甲基橙作为一种重要的有机染料，在实验中发挥着重要的作用。
通过对其制备、pH指示剂特性、荧光性质和毒性的研究，我们可以更好地理解和应用甲基橙，推动科学研究的进展。
甲基橙制备实验报告
甲基橙制备实验报告实验目的：通过合成甲基橙，了解染料的制备原理和方法。
实验原理：甲基橙是一种带阳离子结构的有机染料，其化学结构为-N(CH3)2。
甲基橙的合成主要是通过亚硝基酸钠和二甲胺的反应生成亚硝基化合物，并在碱性条件下，发生胺反应生成甲基橙。
甲基橙的合成反应如下所示：NO2- + H2O + 2 CH3NH2 → 2 CH3NHOH + OH-CH3NHOH + OH- → CH3N2OH + H2OCH3N2OH + H+ + OH- → CH3N2+ + H2OCH3N2+ + OH- + CH3NH2 → CH3N+ = N(CH3)2 + H2O实验步骤：1. 准备实验仪器和试剂：醛固定法、亚硝酸钠固定试剂、NaOH溶液等。
2. 配制亚硝基酸：称取适量的亚硝酸钠固定试剂，加入适量的水中，搅拌溶解即可。
3. 实验操作：将10 mL二甲胺溶液加入250 mL锥形瓶中，加入适量的亚硝基酸溶液，反应开始后，溶液会变成橙红色。
反应进行5-10分钟后，加入适量的NaOH溶液，溶液颜色会变为红色。
继续反应30分钟，溶液会变为鲜艳的橙色。
最后，将溶液过滤，收集沉淀即为甲基橙。
实验结果和讨论：经过实验操作，得到了橙色沉淀，证明了甲基橙的合成成功。
甲基橙是一种带阳离子结构的有机染料，它在酸性条件下呈红色，而在碱性条件下呈橙色。
甲基橙在化学实验中常用于染色实验和酸碱指示剂。
实验总结：本实验通过合成甲基橙，了解了染料的制备原理和方法。
通过实验，我们熟悉了甲基橙的合成步骤和反应原理，加深了对染料的了解，对今后的染料合成研究有一定参考价值。
甲基橙的制备实验报告
有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：化工xx班姓名：xxx 学号xxx指导教师：日期：2013年xx月18日一、 实验目的1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理NH 2SO 3HNaOH NH 2SO 3Na NaNO 2HClNSO 3H N ClN CH 3CH 3HAcNSO 3H NNH(CH 3)2AcNaOHN NN(CH 3)2NaO 3S三、 主要试剂及用量四、 仪器装置烧杯，量筒，玻璃棒，滴管，电磁炉，抽虑装置，表面皿实验 试剂对氨基苯磺酸5%NaOHNaNO 2浓盐酸N,N-二甲基苯胺冰醋酸10%NaOH饱和NaCl乙醇乙醚试剂用量2.00g10.00 ml0.80 g2.50 ml1.30 ml1.00 ml15.00 ml20.00ml少量五、实验步骤及现象理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：=(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;m1实验的产率：ω=（2.7g÷3.77g）×100%=71.6%。
七、实验讨论1、本次的实验产率可能有一点偏低。
2、没有控制好实验温度，会降低产率。
3、冷却时间不够长，导致晶体未完全析出。
甲基橙的制备
5、由于产物晶体较细，抽滤时，应防止将滤纸抽破（布氏滤斗不必塞得太紧）。用乙 醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。湿的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在 55 －78℃烘干。所得产品是一种钠盐，无固定熔点，不必测定。
甲基橙的制备
【实验目的】
1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
【实验原理】
1、甲基橙是一种常用的指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与 N,N-二甲基苯胺的醋酸 盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在 碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。反应如下：
HO3S
NH2
NaOH
O3S
NH3
NaO3S
NH2
H2O
2、重要试剂的物理常数
对氨基苯磺 酸
N,N-二甲基 苯胺
甲基橙
外观
溶解性
熔点
毒性
在冷水中微溶，
摄入、吸入或经
白色至灰 溶于沸水，微溶 白色粉末 于乙醇乙醚和苯
288℃
皮肤吸收后对身 体有害，具有刺
激作用
淡黄色至 微溶于水，溶于
高毒，吸入其气
浅褐色油 水乙醇、氯仿、
药品：对氨基苯磺酸 2.0g,亚硝酸钠 0.8g,5%氢氧化钠 10 mL,N,N-二甲基苯胺 1.3 mL, 氯
化钠溶液 20ml,浓盐酸 2.5mL,冰醋酸 1 mL ,10%氢氧化钠 15ml,乙醇 4ml.
【实验步骤】
1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备 ①生成可溶性钠盐 在 100m 烧杯中,放入 2.1g(0.01mol)对氨基苯磺酸晶体,加 10ml5%氢氧化钠溶液在热水浴中 温热使之溶解。 ②冷却 冷至室温。 ③溶解亚硝酸钠 加 0.8g(0.011mol)亚硝酸钠,使之完全溶解。 ④重氮化(搅拌、滴加、控温) 在搅拌下将该混合物分批滴入装有 13mL 冰冷水和 25mL 浓盐酸的烧杯中,使温度保持在 5℃ 以下,很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状白色沉淀生成，为了保证反应完全,继续在冰水 中放置 15min。 2、偶联 ⑤备份 N,N—二甲基苯胺弱酸性溶液 在一支试管中加入 1.3mL(1.2g,0.01mol)N,N—二甲基苯胺和 1ml 冰醋酸,振荡使之混合。 ⑥偶联(搅拌,滴加,搅拌) 在搅拌下,将此溶液慢慢加到上述冷却的对氨基苯磺酸重氮盐中,加完后,继续搅拌 10min, 此时有红色的酸性黄沉淀。 ⑦碱化 然后在冷却下搅拌,慢慢加入 15ml10%氢氧化钠溶液。反应物变为橙色,粗的甲基橙细粒状沉 淀析出。 ⑧结晶 将反应物加热至沸腾,使粗的甲基橙溶解后,稍冷,置于冰浴中冷却,待甲基橙全部重新结晶 析出后,抽滤收集结晶。用饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯两次，每次用 10mL,并用这些冲洗液 洗涤产品。 3、提纯(再次结晶) ⑨再次结晶 为了得到较纯产品,将滤饼连同滤纸移到装有 75mL 热水的烧瓶中,微微加热并且不断搅拌, 滤饼几乎全溶后,取出滤纸让溶液冷却至室温,然后在冰水浴中再冷却,待甲基橙结晶完全析 出后,抽滤。依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品,将产品置于 65~75℃烘干箱中干燥。 ⑩形态观测:所制备的甲基橙的颜色、气味、状态。 4、称重,计算产率：产率=m 实/m 理。 5、检验：变色范围检验(0.1moL/LNaOH 和 0.1moL/LHAc)。 用小试管溶解少许产品于水中,加几滴稀盐酸,然后用稀氢氧化钠溶液中和观察溶液的颜色 有何变化。
甲基橙实验报告数据
一、实验目的1. 学习并掌握甲基橙的制备方法。
2. 掌握酸碱滴定的基本原理和操作步骤。
3. 通过滴定实验，学习如何使用甲基橙作为指示剂，准确判断滴定终点。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，其变色范围为pH 3.1-4.4。
在酸性条件下，甲基橙呈现红色；在碱性条件下，甲基橙呈现黄色。
本实验通过重氮化-偶联反应制备甲基橙，并利用其作为指示剂进行酸碱滴定实验。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、锥形瓶、滴定管、移液管、滴定架、电子天平、磁力搅拌器、玻璃棒等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、盐酸、氢氧化钠、甲基橙指示剂等。
四、实验步骤1. 甲基橙的制备（1）称取0.5g对氨基苯磺酸，溶解于10mL浓盐酸中。
（2）将溶解后的溶液加入烧杯中，搅拌至完全溶解。
（3）逐滴加入亚硝酸钠溶液，同时不断搅拌，直至溶液呈现浅黄色。
（4）将溶液转移至锥形瓶中，加入适量甲基橙指示剂，搅拌均匀。
（5）用氢氧化钠溶液滴定至溶液由黄色变为橙色，记录消耗的氢氧化钠溶液体积。
2. 酸碱滴定实验（1）用移液管准确移取25.00mL未知浓度的氨水溶液于锥形瓶中。
（2）加入几滴甲基橙指示剂，搅拌均匀。
（3）用0.10mol/L盐酸标准溶液滴定，边滴定边振荡，直至溶液颜色由黄色变为橙色，记录消耗的盐酸溶液体积。
五、实验数据1. 甲基橙的制备- 对氨基苯磺酸质量：0.5g- 亚硝酸钠溶液滴加体积：5.0mL- 氢氧化钠溶液滴定体积：15.00mL2. 酸碱滴定实验- 未知浓度氨水溶液体积：25.00mL- 甲基橙指示剂用量：2滴- 盐酸标准溶液滴定体积：24.50mL六、数据处理与结果分析1. 甲基橙的制备- 氢氧化钠溶液滴定反应方程式：C6H4N3SO2Na + NaOH → C6H4N3SO2Na·H2O- 氢氧化钠溶液滴定反应的摩尔比为1:1- 氢氧化钠溶液的浓度：c(NaOH) = V(NaOH) × c(NaOH标准) / V(对氨基苯磺酸) - 氢氧化钠溶液的浓度：c(NaOH) = 15.00mL × 0.10mol/L / 0.5g = 0.60mol/L 2. 酸碱滴定实验- 氨水溶液与盐酸反应方程式：NH3 + HCl → NH4Cl- 氨水溶液的浓度：c(NH3) = c(HCl) × V(HCl) / V(NH3)- 氨水溶液的浓度：c(NH3) = 0.10mol/L × 24.50mL / 25.00mL = 0.098mol/L七、结论1. 成功制备了甲基橙，并确定了其浓度。
甲基橙的制备实验报告
甲基橙的制备实验报告甲基橙的制备实验报告橙色是一种充满活力和温暖的颜色，它常常让人联想到太阳和快乐。
而甲基橙，作为一种常用的染料，不仅在纺织、印刷和制药等行业得到广泛应用，还在科学实验中扮演着重要的角色。
本文将介绍甲基橙的制备实验，探索其合成原理和实验步骤。
一、实验背景甲基橙，化学式为C14H14N3NaO3S，是一种有机染料，常用于酸碱指示剂、细胞染色和细菌培养基中。
它的制备方法多种多样，其中一种常用的方法是通过苯胺和二甲基亚硝基胺的反应得到。
二、实验原理甲基橙的合成原理基于亲电取代反应。
在反应中，苯胺与亚硝酸钠反应生成二甲基亚硝基胺，然后与苯胺进一步反应生成甲基橙。
这个过程中，亚硝基胺起到了氧化剂的作用，将苯胺氧化为甲基橙。
三、实验材料和仪器1. 苯胺2. 亚硝酸钠3. 硫酸4. 氢氧化钠5. 乙醇6. 锥形瓶7. 滴定管8. 显微镜四、实验步骤1. 在一个锥形瓶中加入15毫升苯胺和15毫升浓硫酸，搅拌均匀。
2. 将锥形瓶置于冰水混合物中冷却15分钟，控制温度在5-10摄氏度。
3. 将10毫升亚硝酸钠溶液滴加到冷却的苯胺硫酸溶液中，同时搅拌。
4. 将反应混合物放置在室温下静置30分钟，观察溶液颜色的变化。
5. 加入适量的氢氧化钠溶液，使溶液呈碱性。
6. 将反应混合物转移到一个锥形瓶中，用乙醇洗涤，直至洗涤液呈淡黄色。
7. 用乙醇溶解甲基橙并过滤，收集纯净的甲基橙晶体。
8. 在显微镜下观察甲基橙晶体的形态和颜色。
五、实验结果与讨论根据实验步骤，我们成功合成了甲基橙。
在实验过程中，我们观察到溶液从无色逐渐变为橙色，这是由于苯胺被氧化生成甲基橙所致。
通过乙醇洗涤和过滤，我们得到了纯净的甲基橙晶体。
甲基橙晶体呈现出橙色，具有良好的溶解性和稳定性。
在显微镜下观察，我们可以看到晶体呈现出规则的结构，这与其分子的有序排列有关。
甲基橙的染色性能优良，可以用于染色细胞和组织，帮助科学家观察和研究细胞结构和功能。
实验五 甲基橙的制备
0实验五甲基橙的制备（4）一、实验目的1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺重氮盐与N,N－二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸介质中偶合得到的。
偶合先得到的是红色的酸性甲基橙，称为酸性黄，在碱性中酸性黄转变为甲基橙的钠盐，即甲基橙。
1、重氮化反应2、偶合反应三、仪器和药品仪器：烧杯、温度计、表面皿、玻璃棒、滴管、小试管、电热套、台秤、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水真空泵。
药品：对氨基苯磺酸、10%氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、 N,N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸、饱和氯化钠、冰。
四、实验操作（一）方法一1、重氮盐的制备(1) 50mL烧杯中，加1g(0.005mol)对氨基苯磺酸，5mL 5%NaOH溶液，热水浴中温热使之溶解。
(2) 冷至室温后(最好用冰水浴冷却至5℃以下)，加0.4g(0.005mol)亚硝酸钠，溶解。
(3) 搅拌下将混合物分批滴入装有6.5mL冰冷的水和1.3mL浓盐酸的烧杯中，使温度保持在5℃以下（重氮盐为细粒状白色沉淀）。
(4) 在冰浴中放置15min，使重氮化反应完全。
2、偶合反应(1) 在另一烧杯中0.6g(0.7mL，0.005mol) N,N-二甲基苯胺溶于0.5mL冰醋酸中，不断搅拌下将此溶液慢慢加到上述重氮盐溶液中，继续搅拌10min，使反应完全。
(2) 慢慢加入8mL 10%氢氧化钠溶液（此时反应液为碱性），反应物呈橙色甲基橙粒状沉淀析出。
(3) 将反应物在沸水浴上加热5min，沉淀溶解，稍冷，置冰浴中冷却，抽滤，用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次5m L，并用此冲洗液洗涤产品,抽干。
(4)重结晶。
粗产品用30m l热水重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，用少量乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。
(5)产品干燥(烘箱中烘干，温度调到70℃)，称重(产量约1g)，计算产率。
实验五 甲基橙的制备
实验五甲基橙的制备一、实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
二、实验原理甲基橙学名“对二甲基偶氮苯磺酸钠”。
甲基橙广泛应用于生产和科学实验中，常用作酸碱指示计和生物染料，在中性或碱性介质中呈黄色，在酸性介质中（PH<3.0）呈红色。
制备的主要反应方程式如下：三、基本操作训练【操作步骤】1、重氮盐的制备将5mL5%NaOH溶液和1.05g对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL水的0.4g亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。
在不断搅拌下，将1.5mL浓盐酸与5mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。
滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min，以保证反应完全。
2、偶合将0.6gN,N一二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。
加完后继续搅拌10min，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH 溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。
将反应物在热水浴中加热5min，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。
若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。
【实验流程】四、实验关键及注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）橙色小叶片状结晶。
七、产率计算：产率：实际产量/理论产量 100% = （1.3/1.64） 100% = 79.3%八、提问纲要1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
甲基橙的合成实验报告
甲基橙的合成实验报告甲基橙的合成实验报告橙色是一个充满活力和温暖的颜色，它代表着阳光和希望。
而甲基橙，则是一种常见的有机染料，其鲜艳的橙色常被用于染料工业和生物学实验中。
本实验旨在通过合成甲基橙，了解有机合成的基本原理和实验操作技巧。
一、实验原理甲基橙的化学结构为C14H14N3NaO3S，它是一种偶氮染料。
合成甲基橙的方法主要有两种：一种是通过苯胺和亚硝酸钠反应生成偶氮化合物，再与萘胺发生偶联反应得到甲基橙；另一种是通过苯胺和甲酸反应生成偶氮化合物，再与N-甲基苯胺发生偶联反应得到甲基橙。
本实验采用第一种方法进行合成。
二、实验步骤1. 实验前准备：准备好所需的试剂和仪器设备，包括苯胺、亚硝酸钠、萘胺、稀盐酸、氢氧化钠、醋酸等。
2. 反应制备：将苯胺溶解在稀盐酸中，加入亚硝酸钠溶液搅拌，反应生成偶氮化合物。
3. 偶联反应：将萘胺溶解在稀盐酸中，缓慢滴加偶氮化合物溶液，搅拌反应，生成甲基橙。
4. 结晶和过滤：将反应混合物加热浓缩，使甲基橙结晶，然后用冷水洗涤结晶物质，最后用滤纸过滤。
5. 纯化和干燥：将过滤得到的甲基橙溶解在少量醋酸中，加热浓缩，得到纯净的甲基橙溶液。
将溶液倒入干燥皿中，放置于通风处晾干，得到干燥的甲基橙。
三、实验结果与讨论通过上述实验步骤，我们成功合成了甲基橙。
合成的甲基橙呈现出明亮的橙色，符合预期的颜色。
在实验过程中，我们需要注意控制反应的温度和反应时间，以避免产生副产物或产率下降。
甲基橙是一种有机染料，在染料工业中有广泛的应用。
它可以用于染色纺织品、皮革和纸张等材料，赋予它们鲜艳的颜色。
此外，甲基橙还常被用于生物学实验中，作为染色剂用于细胞和组织的显微镜观察。
在实验中，我们还可以对甲基橙进行一些性质测试和分析。
例如，可以通过紫外-可见光谱分析甲基橙的吸收峰，从而确定其化学结构和纯度。
同时，也可以通过溶解度测试、熔点测定等方法对甲基橙进行进一步的表征。
四、实验总结通过本次实验，我们了解了甲基橙的合成原理和实验操作技巧。
甲基橙的制备课件
（三）粗产品精制
1.若要得到较纯的产品，可将滤饼连同滤纸移到装有 75ml热水的烧杯中，微微加热并不断搅拌，滤饼几乎全 溶后，取出滤纸让溶液冷却至室温，然后在冰浴中再冷 却，待甲基橙结晶全析出以后，抽滤（重结晶操作应迅 速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质， 颜色变深。）。 依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品，压干，产品干燥（粗 产品呈碱性，温度稍高时易使产物变质，颜色变深，湿 的甲基橙受日光照射亦会使颜色变深，通常可在65~75℃ 烘干。），称重2.5g（产率75％）
（四）问题及注意事项
把冷的重氮盐溶液慢慢倒入低温新制备的氯化亚铜盐 酸溶液中，会发生什么反应？写出产物名称。 答：将会发生Sandmeyer反应，即重氮基被氯取代，同 时放出氮气。
重氮盐制备过程的终产物
偶合过程的对与错
正确滴加过程的反应现象
温度对反应的影响—实验现象最后的晶体 Nhomakorabea 甲基橙
胺的醋酸盐，在弱酸性介质中进行偶合
来合成。
二 实验原理
反应历程如下：
重氮盐的制备：
偶合反应：
二 实验原理
重氮盐的特点
1. 大多数重氮盐很不稳定，室温分解放出氮 气。当氨基邻对位有强吸电基时（如磺酸基）， 重氮盐比较稳定，反应温度可稍高； 2. 制成的重氮盐不宜久放，应尽快进行下一 步反应； 3. 若反应中温度大于5℃，则生成的重氮盐易 水解为苯酚，降低产率。
（四）问题及注意事项
① 粗甲基橙进行重结晶时，依次用少量水、乙 醇和乙醚洗涤，目的何在？ 答：用水洗涤是为了减少甲基橙吸附的碱。碱性 大时，温度稍高甲基橙就易变质，颜色变深呈褐 色。用少量乙醇、乙醚洗涤是为了除去剩余的被 甲基橙吸附的碱和其它有机物。同时，也是为了 使产品甲基橙能迅速变干。因为，湿的甲基橙受 光作用后颜色会变深。
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实验五甲基橙的制备（4～6学时）
一、实验目的
1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。
2、进一步掌握过滤等操作
二、实验原理
三、试剂
2.1g（0.01mo l）对氨基苯磺酸晶体, 0.8g（0.11mo l）亚硝酸钠， 1.2g （约 1.3ml，0.01mo l）N,N-二甲基苯胺，浓盐酸，氢氧化钠(5%)，乙醇，乙醚，冰醋酸，淀粉-碘化钾试纸，冰盐浴。
四、步骤
1、重氮盐的制备
在50ml烧杯中、加入10ml 5％氢氧化钠溶液和2.1g对氨基苯磺酸晶体，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
另在一试管中配制0.8g亚硝酸钠和6ml水的溶液。
将此配制液也加入烧杯中。
维持温度0－5℃，在搅拌下，慢慢用滴管滴入3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液，直至用淀粉－碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰水浴中放置15分钟，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。
2、偶合反应
在试管中加入 1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml 冰醋酸，并混匀。
在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。
然后缓缓加入约25ml 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。
甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。
将反应物置沸水浴中加热5分钟，冷至室温后，再放入冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。
抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。
干燥后得粗品约 3.0g。
粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇洗涤，压紧抽干，得片状结晶。
产量约 2.5g。
将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察颜色变化。
五、注意事项
1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
3、若反应物中含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐，加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
六、思考题
1、在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作行吗？为什么?
2、制备重氮盐为什么要维持0-5℃的低温，温度高有何不良影响？
3、重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行？。