30生活中两种常见的有机物

第十章 有机化合物
3．化学性质 乙醇分子由乙基和羟基组成，_____比较活 羟基 泼，它决定了乙醇的主要化学性质。
第十章 有机化合物
(1)取代反应 ①跟Na、K、Mg、Al等活泼金属反应 与Na反应的化学方程式： 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ _______________________________________， 乙醇的断键部位：___。 ①
第十章 有机化合物
第十章 有机化合物
解析：乙酸具有强烈的刺激性气味，易挥发， 应最后加入，浓硫酸与乙醇混合也会放出大量 的热，因此应将浓硫酸沿容器内壁缓缓注入乙 醇中，并不断搅拌或振荡混匀。
第十章 有机化合物
答案：(1)将浓硫酸慢慢加入无水乙醇中，然 后加入冰醋酸 (2)充当该反应的催化剂，并起吸水剂的作用 (3)降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸乙酯中 混有的少量乙酸和乙醇 (4)小 果香 (5)防止倒吸 使乙酸乙酯蒸汽充分冷凝
第十章 有机化合物
解析：A项，溴丙烷水解制丙醇为水解反应 或取代反应，丙烯水化制丙醇为加成反应；B 项，甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝 化反应，甲苯制苯甲酸为氧化反应；C项， 氯代环己烷制环己烯为消去反应，丙烯加溴 制1,2二溴丙烷为加成反应；D项，乙酸和乙 醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，苯甲 酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反 应，故D项符合题意。 答案：D
第十章 有机化合物
1．(江苏南通市调研题)某有机物的结构简式 如图所示。
第十章 有机化合物
(1)该有机物中含氧官能团的名称是________、 ________。 (2)下列说法错误的是( ) A．分子式是C11H12O3 B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．既能与醇也能与羧酸发生酯化反应 D．分子中的所有碳原子都可能在同一平面上 (3)1 mol该有机物分别与Na、NaOH溶液、 NaHCO3溶液充分反应，消耗Na、NaOH、 NaHCO3的物质的量之比为________。
第十章 有机化合物
技巧点拨 多种官能团共同存在于同一分子中，分析各 官能团能否各显其性。 (1)在有些化学反应中不同的官能团对同一种 反应物有不同的选择性；
第十章 有机化合物
(2)在有些化学反应中，不但要考虑多官能团 化合物与给定反应物之间的反应，而且还要 考虑到多官能团化合物自身的反应； (3)在化学反应中，要考虑到多官能团化合物 自身反应生成产物的多样性； (4)原来的官能团参与化学反应生成新的官能 团，在原有反应物及反应条件下，要考虑到 新生成官能团的后续反应。
第十章 有机化合物
1．能否利用Na检验某酒精中含有水？ 提示：不能，乙醇与水均能与Na反应放出 H2，应用无水CuSO4检验。
第十章 有机化合物
三、乙酸 1．结构 分子式 结构简式 官能团
C2H4O2 CH3COOH 羧基(—COOH) _________ __________ _______________
第十章 有机化合物
第十章 有机化合物
5．实验注意事项 (1)试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和冰醋 酸，不能先加浓硫酸。 (2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作 用。 (3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇 大量挥发，液体剧烈沸腾。
第十章 有机化合物
(4)导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以 防止倒吸。 (5)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气， 优点主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易与 Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa， 这样便于闻酯的香味；二是乙酸乙酯在浓的 无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙 酯分层析出。
第十章 有机化合物
乙醇、乙酸的结构与性质 1．醇、酸中羟基(—OH)性质的区别 乙醇(醇类)、乙酸(羧酸类)的分子结构中均有— OH，可分别称为“醇羟基”和“羧羟基”。 由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连 基团的影响就不同，因而羟基上氢原子的活性 也就不同，表现在性质上也有较大差别，比较 如下：
4．用途：是重要的化工原料，可用于生产 醋酸纤维、合成纤维、香料、染料、医药和 农药等。
第十章 有机化合物
2．怎样证明醋酸酸性比碳酸酸性强？ 提示：利用强酸制弱酸原理，可设计实验证 明。将Na2CO3加入醋酸中，有气泡冒出，化 学反应方程式：2CH3COOH＋ Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
第十章 有机化合物
1．(2010年课标全国)下列各组中的反应，属 于同一反应类型的是( ) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应 制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化 制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加 溴制1,2二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙 酯水解制苯甲酸和乙醇
第十章 有机化合物
【解析】 做制取乙酸乙酯的实验时，应先将 乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到 乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和 Na2CO3溶液中，所以(1)小题选AC项。(2)加 热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥 发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶 液中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可 将乙酸乙酯与溶液分离开。
第十章 有机化合物
【答案】 (1)AC (2)避免液体剧烈沸腾， 减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发 生炭化 (3)C
第十章 有机化合物
2.用如图所示实验装置制取乙酸乙酯。回答 以下问题： (1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和 浓硫酸的混合液的方法是 ____________________________。 (2)加入浓硫酸的目的是 ____________________。
第十章 有机化合物
乙醇和乙酸的酯化反应 1．反应的条件：浓硫酸、加热 2．反应的原理：
第十章 有机化合物
3．反应特点 (1)属于取代反应；(2)通常反应速率很慢； (3)属于可逆反应。 4．装置(液—液加热反应)及操作 用烧瓶或试管。试管倾斜成45°角(使试管受 热面积大)。长导管起冷凝回流和导气作用。
第十章 有机化合物
羟基类型 比较项目 氢原子活泼性 电离 酸碱性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 酯化反应
醇羟基
羧羟基
逐渐增强 ―———―→ 极难电离 部分电离 中性 弱酸性 反应放出H2 反应放出H2
不反应 不反应 能发生 反应 反应放出 CO2 能发生 能
能否由酯水解生成 能
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第十章 有机化合物
②跟氢卤酸的反应 与HBr反应的化学方程式： H3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O _______________________________________， ② 醇的断键部位：___。 (2)氧化反应 ①燃烧 乙醇在空气中燃烧，火焰为_____色。反应的化 淡蓝 学方程式：
第十章 有机化合物
(2)氧化规律 醇发生催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子 上必须有氢原子，且氢原子个数不同，催化氧 化的产物也不同。
第十章 有机化合物
3．醇的消去反应规律 (1)醇分子发生消去反应的机理：由羟基和羟基 所在的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合脱 去H2O分子，而在羟基碳和与之相邻的碳之间 形成不饱和键。 (2)醇发生消去反应的条件：在有浓硫酸存在且 加热条件下，与羟基碳相邻的碳原子上如果有 氢，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示 为：
A．乙试管中的导管插入溶液中 B．导气管太短，未起到冷凝回流作用 C．先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸 (2)需小心均匀加热的原因是 ______________________。 (3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用 的简便方法是________(填下列选项的标号)。 A．蒸馏 B．渗析 C．分液 D．过滤 E．结晶
第十章 有机化合物
解析：题给有机物含有苯环、C===C键、— OH、—COOH，其分子式是C11H12O3，能使 酸性KMnO4溶液褪色，能与醇或羧酸发生酯 化反应，由苯环、C===C键的平面结构及 C—C键可以旋转可知，—COOH上的C原子 可与其相连的碳原子在同一平面，即所有碳 原子都可能在同一平面上。醇—OH不与 NaOH、NaHCO3反应，故1 mol有机物消耗2 mol Na、1 mol NaOH、1 mol NaHCO3。 答案：(1)羟基 羧基 (2)B (3)2∶1∶1
第十章 有机化合物
如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置 图，并采取了以下主要实验操作： ①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰 醋酸； ②小心均匀加热3～5分钟。 (1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操 作中，错误的是____________(填下列选项的 标号)。
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第十章 有机化合物
当羟基碳无相邻的碳原子或与羟基碳相邻的 碳原子上无氢时，醇不能发生消去反应。
第十章 有机化合物
膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第 七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维， 其单体之一是芥子醇，结构简式如下图所示。 下列有关芥子醇的说法正确的是( )
第十章 有机化合物
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平 面上 C．芥子醇不能发生催化氧化生成对应的醛 D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、 加成
点燃 CH3CH2OH＋3O2――→2CO2＋3H2O _________________________________。
第十章 有机化合物
②催化氧化 反应的化学方程式：
催化剂 2CH3CH2OH＋O2 ――→ 2CH3CHO＋2H2O ___________________________________， △ 乙醇断键部位：______，反应条件： ①③ _____________。 催化剂、加热 4．用途：燃料、溶剂、试剂、化工原料、 杀菌、消毒、医用酒精体积分数为75%、 制饮料。