42芳香烃类化合物
芳香烃化合物对人类的危害和自卫
芳香族化合物对人类的危害冯巩栗秀云南小鹏（摘要）目的：探讨芳香族化合物对人类的危害问题。
方法：实验芳香烃对小鼠的健康危害和查阅关于芳香烃的结构和性质以及其在生产生活中的具体自卫措施。
结果：我们生产生活中有很多健康的潜伏不利因素，例如我们使用的芳香卫生纸以及家居装潢用的油漆等对人类的危害都是潜在的。
结论：根据查阅和参考它对人类的危害很广泛具体表现为两大类：一类是瞬间的昏迷，另一类是长期的却不被发现的危害，也就是潜在的危害。
（关键词）芳香族化合物危害生产生活中自卫在生产和生活中，我们的身边有许多潜在的化学不安全因素，比如芳香烃对人的危害，有些是瞬间的，有些是潜在的，还有些如果处理不好很可能致命。
所以本次探讨是必要的，具有深远的意义。
资料和方法1.研究对象：苯系物对人类的危害以及它的性质，印刷油墨，聚氨酯防水涂料，焦油型聚氨酯，漆的危害，有香味的卫生巾等对人类的危害。
2.具体方法与预防如下：（1）苯的结构：苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。
苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H 键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。
分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。
这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。
于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
（2）芳香族苯的危害举例之印刷油墨目前国内使用的凹版印刷油墨，含有大量的有机溶剂(约占50%)。
里印凹版油墨，一般由氯化聚合物制成。
在油墨生产过程中，氯化聚合物需要使用强溶剂(如甲苯等芳香族溶剂)来溶解，并在印刷过程中用甲苯来调节油墨的粘度。
芳香烃类有机化合物
CH3 CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
连三甲苯 1,2,3-三甲基苯
偏三甲苯
均三甲苯
1,2,4-三甲基苯
1,3,5-三甲基苯
9
第二节 苯的同系物、构造异构和命名
当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大
时，可将苯作为取代基。例：
CH CH2 C CH
苯（基）乙烯
CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH2 CH3
两个取代基定位效应一致时，则第3个取代基 CH3 进入定位效应相互加强的位置。
OCH3
CH3 HNO3/H2SO4 OCH3 O2N + OCH3 NO2 OCH3 CH3 CH3
29
二元取代苯再次取代时的定位效应：
两个取代基定位效应不一致时，则：
CH3
1. 当取代基为活化基团与钝化基团 时，由活化基团决定第三个取代基的 位置。
AlCl3 150℃
HCl
COCH3 200℃
43
第二节 稠环芳烃和非苯芳烃
2. 氧化反应
O CrO 3 CH3COOH O
1,4-萘醌
O
O2 , V2O5
O O
邻苯二甲酸酐
44
第二节 稠环芳烃和非苯芳烃
3. 还原反应
H2 , cat. H2 , cat.
1,2,3,4-四氢萘
十氢萘
Na/C2H5OH
22
第四节
苯环上亲电取代反应的定位规律
一、单取代苯亲电取代反应活性
CH3 HNO3/H2SO4 CH3 NO2
+
CH3
NO2
COOH HNO3/H2SO4
《认识有机化合物》测试题(解析版)
《认识有机化合物》测试题(时间：90分钟，满分：100分)一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)1．下列四组物质的分子式或化学式都相同，按物质的分类方法属于同一类物质的是()A．和CH2==CH—CH2CH2CH2CH3B．正戊烷和新戊烷C．CH3—O—CH3和CH3CH2OHD．解析：选B。
四个选项中的物质均为同分异构体组合，其中A项中是环烷烃和烯烃两类物质，C、D两项中两种物质含有不同的官能团，属于不同类物质。
而B项中正戊烷和新戊烷均为烷烃，属于同类物质，故选B项。
2．下列说法中正确的是()A．含的物质一定是烯烃B．烯烃中一定含C．属于不饱和烃D．实验式为CH2O的物质一定是甲醛解析：选B。
含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A错误；含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C错误；乙酸(CH3COOH)的实验式也是CH2O，D错误。
3．下列叙述中正确的是()A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式D．含不同碳原子数的烷烃不一定互为同系物解析：选C。
相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同，如CH3—CH3与HCHO 就是相对分子质量相同的不同有机物，两者的分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不止一种，如烷烃(CH3)2CH—CH(CH3)2的一氯代物就有两种，B项错误；同分异构体间分子式相同而结构不同，因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式，C项正确；由于烷烃只存在碳链异构，所有碳原子间均以单键相连，因此含不同碳原子数的烷烃，其分子组成上相差一个或若干个CH2，且结构相似，一定互为同系物，D项错误。
4．下列关于实验原理或操作的叙述中，正确的是()①从碘水中提取单质碘时，可用无水乙醇代替CCl4②可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴杂质③用酸性KMnO4溶液可以除去乙烯中混有的乙炔④实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法A．①②B．②③C．①③D．②④解析：选D。
常见有机溶剂极性表
有机溶剂是能溶解一些不溶于水的物质的一类有机化合物，其特点是在常温常压下呈液态，具有较大的挥发性，在溶解过程中，溶质与溶剂的性质均无改变。
有机溶剂的种类较多，按其化学结构可分为10大类：①芳香烃类：苯、甲苯、二甲苯等；②脂肪烃类：戊烷、己烷、辛烷等；③脂环烃类：环己烷、环己酮、甲苯环己酮等；④卤化烃类：氯苯、二氯苯、二氯甲烷等；⑤醇类：甲醇、乙醇、异丙醇等；⑥醚类：乙醚、环氧丙烷等；⑦酯类：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯等；⑧酮类：丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮等;⑨二醇衍生物:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等；⑩其他：乙腈、吡啶、苯酚等。
有机溶剂具有脂溶性，因此除经呼吸道和消化道进入机体内外，尚可经完整的皮肤迅速吸收，有机溶剂吸收入人体后，将作用于富含脂类物质的神经、血液系统，以及肝肾等实质脏器，同时对皮肤和粘膜也有一定的刺激性。
不同有机溶剂其作用的主要靶器官和作用的强弱也不同，这决定于每一种有机溶剂的化学结构、溶解度、接触浓度和时间，以及机体的敏感性。
常用溶剂的极性顺序:水(极性最大)>甲酰胺>乙腈>甲醇>乙醇>丙醇>丙酮>二氧六环>四氢呋喃>甲乙酮>正丁醇>醋酸乙酯>乙醚>异丙醚>二氯甲烷>氯仿>溴乙烷>苯>氯丙烷>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>庚烷>煤油(极性最小)有机溶剂的极性根据官能团和对称性可初步判断，具体的需参照极性参数，如下表示有机溶剂的极性,关系到其物理化学性质、如介电常数、偶极矩或折射率。
这种表示方法把所有的溶剂看作是连续作用的介质,而不是看作由各个分子组成的非连续统一体,并且未考虑到溶剂和溶质之间的特殊的相互作用。
04.2 芳香烃
苯分子结构的现代表达：
价键式
分子轨道离域式
共振式
关于苯的认识 1、具有C、H的比例高。 2、具有平面和接近平面的环状结构。 3、π电子高度离域，键长平均化。 4、化学行为：易进行亲电取代而不易发 生加成反应和氧化反应。
HNO3＋浓H2SO4 50~60℃
NO2
75~85%
NO2
浓HNO3＋浓H2SO4 100~110℃
NO2
NO2
NO2
NO2
＋
NO2
＋
NO2
6%
1%
93%
CH3
浓HNO3＋浓H2SO4
CH3
NO2
CH3
CH3
100~110℃
＋
NO2
＋
NO2 4%
59%
37%
a. 硝化剂：浓HNO3 + 浓H2SO4（简称混酸） b. 反应物活性：烷基苯>苯>硝基苯
正丙苯 （31~35%）
苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等 取代基时，烷基化反应不在发生。因这些取代基都是 强吸电子基，降低了苯环上的电子云密度，使亲电取 代不易发生。
例如，硝基苯就不能起付—克反应，且可用 硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
ii、傅-克酰基化反应
傅-克酰基化反应常用的酰基化试剂为酰氯、酸 酐和羧酸。
4、傅瑞德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应
1877年法国化学家傅瑞德（Friedel）和美国 化学家克拉夫茨（Crafts）发现了在无水三氯化铝 催化下，制备烷基苯和芳酮的反应，简称为傅-克反 应。前者叫傅-克烷基化反应，后者叫傅-克酰基化 反应。
芳香族碳氢化合物简称芳烃
第七章芳烃芳香族碳氢化合物简称芳烃，也叫芳香烃。
芳香族化合物是苯和化学性质类似于苯的化合物。
芳烃按其结构可分为两类：单环芳烃；多环芳烃。
单环芳烃：苯、乙烯苯、乙炔苯等多环芳烃：联苯、对三联苯；多苯代脂肪烃（二苯甲烷、三苯甲烷等）；稠环烃（萘、蒽、芘等）第一节苯的结构一、苯的凯库勒（Kekule）式1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。
因为碳原子是四价的，故再把它写成简写为称为：这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。
凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构：由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。
二、苯分子结构的价键观点根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化，所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。
每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。
三、苯的分子轨道模型分子轨道法认为六个p轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6。
在这个分子轨道中，有一个能量最低的ψ1轨道，有两个相同能量较高的ψ2和ψ3轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。
ψ4ψ5能量相同，有两个节面，ψ6能量最高有三个节面，这三个是反键轨道。
芳香烃类化合物的定义
芳香烃类化合物的定义
芳香烃类化合物是由其结构中含有芳香环的有机物质组成的化合物，它们是一类具有
独特的化学特性的有机的化合物，又称芳香化合物。
它与富含氢原子的环状结构相连，其
结构中包含重要的芳香环状分子，而这种环状结构通常由六个原子（一般是碳原子）组成。
芳香烃类化合物因其化学稳定，高温不容易被破坏，表现出特定强烈的有机芳香味，能够
吸收光的特性，以及显著的抗氧化作用。
芳香烃类化合物的产生形式有多种，可分为50%以上是有定芳香族烃（如苯、芘等）
和50%以下是无定芳香烃（如多环烃、芳烃）。
芳香烃具有极高的抗氧化性能（它也是常
见食物和资源的重要成分），所以它们在食物、汽油、燃料、化肥、橡胶中都有重要的应用。
此外，芳香烃类化合物还可以有效地防止塑料材料的污染，从而减少空气污染。
在医学研究中，芳香烃类化合物也发挥着重要作用，它们主要作为医用药物，从降低
血压到止咳嗽，能够治疗痔疮、泻药、抗炎药等。
此外，芳香烃类化合物也可以用于测定
血液中的游离酸碱度，标记细菌及其产物，以及示踪重金属的迁移等。
芳香烃类化合物的性质是比较明显的，它们很容易穿透物质体积之间的空隙，可以吸
收其他物质的气味，以及吸收紫外线的能量，使它们具有光学特性。
在现实生活中，芳香
烃类化合物不仅用于食物、化工工业，还可以用于除臭剂、防腐剂、肥料、润滑油、建筑
材料、除湿剂等许多行业，为当今社会提供有价值的必需品。
芳香烃类化合物定义
芳香烃类化合物定义
芳香族化合物定义：芳香族化合物是一类具有芳环结构的化合物。
它们结构稳定，不易分解，可能会对环境造成严重的污染。
历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。
芳香族化合物一般是指分子中至少含有一个离域键的环状化合物。
芳香族化合物均具有“芳香性”。
芳香性性质
1、具备平面或吻合平面的环状结构。
2、键长趋于平均化。
3、具备较低的c/h比值。
4、芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代。
5、具备一些特定的光谱特征，如芳环环外氢的化学加速度处在核磁共振光谱图的低场，而环内氢处在高场。
大多数芳香化合物都所含一个或多个芳环（或芳核）。
芳香族化合物广为原产于自然界，许多都就是具备芳香气味。
主要的工业来源就是石油和煤焦油。
《有机化合物的分类和命名》芳香烃命名法
《有机化合物的分类和命名》芳香烃命名法有机化合物的分类和命名——芳香烃命名法在有机化学的广阔领域中，对有机化合物进行准确的分类和命名是至关重要的。
这不仅有助于我们清晰地理解和交流化学结构与性质，也是进行深入研究和实际应用的基础。
在众多有机化合物中，芳香烃因其独特的结构和性质，拥有一套专门的命名方法。
芳香烃，简单来说，是指具有芳香性的烃类化合物。
它们通常具有稳定的环状结构，其中的电子呈现出特殊的离域分布。
芳香烃可以分为单环芳香烃和多环芳香烃两大类。
单环芳香烃是指只含有一个苯环的芳香烃。
苯（C₆H₆）是最典型的单环芳香烃，其结构高度对称，六个碳原子构成一个平面正六边形，每个碳原子都以 sp²杂化轨道与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，剩余的一个未杂化的 p 轨道上的电子在环上形成了一个大π 键，使得苯环具有特殊的稳定性。
对于单环芳香烃的命名，当苯环上只有一个取代基时，将该取代基作为母体，苯作为取代基，称为“某苯”。
例如，当苯环上有一个甲基时，称为“甲苯”；有一个乙基时，称为“乙苯”。
当苯环上有两个相同的取代基时，常用“邻（o）、间（m）、对（p）”来表示它们的相对位置。
例如，两个甲基在苯环上相邻位置时，称为“邻二甲苯”；在相间位置时，称为“间二甲苯”；在相对位置时，称为“对二甲苯”。
当苯环上有三个相同的取代基时，不管它们的位置如何，都称为“连三甲苯”、“偏三甲苯”或“均三甲苯”。
当苯环上有不同的取代基时，按照“次序规则”，将较优基团排在后面，较次基团排在前面，然后依次编号，并以数字标明取代基的位置。
例如，苯环上有一个甲基和一个氯原子时，由于氯原子的原子序数大于碳原子，所以氯原子为较优基团，甲基为较次基团，此时命名为“氯甲苯”，如果氯原子在 2 位，甲基在 4 位，则称为“2-氯-4-甲苯”。
多环芳香烃的命名则相对复杂一些。
稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而成的芳香烃。
c9-10芳香烃类
c9-10芳香烃类
C9-10芳香烃类是指碳原子数为9到10的芳香烃化合物。
芳香烃是一类含有芳香环结构的碳氢化合物，其分子由苯环或苯环的衍生物组成。
在C9-10范围内，可能包括单环芳烃如乙基苯、正丁基苯、异丙基苯等，也可能包括多环芳烃如萘、苯并芘等化合物。
从化学结构角度来看，C9-10芳香烃类化合物的分子结构可能会有不同的取代基，比如甲基、乙基、氯乙基等，这些取代基的不同可能会影响化合物的性质和用途。
此外，C9-10芳香烃类化合物还可能存在立体异构体，这些异构体在空间构型上有所不同，也会导致它们在化学性质和生物活性上的差异。
从应用角度来看，C9-10芳香烃类化合物在工业生产中有着广泛的用途，比如作为溶剂用于油漆、涂料、沥青等的生产；作为原料用于合成橡胶、塑料、染料等化工产品；还可以用于制备医药中间体等。
此外，一些C9-10芳香烃类化合物也被用作香料或香精的成分。
从环境和健康角度来看，C9-10芳香烃类化合物在生产、储运和使用过程中可能对环境和人体健康造成一定影响。
一些芳香烃类
化合物可能具有毒性，对环境水体和土壤产生污染，对人体健康造成危害。
因此，在生产和使用过程中需要严格控制排放，加强安全管理，以减少对环境和健康的影响。
总的来说，C9-10芳香烃类化合物是一类在工业生产和日常生活中广泛存在的化合物，其结构多样，应用广泛，但也需要引起足够的重视，以减少其对环境和健康可能造成的影响。
1,2,4,5-四甲苯化学类别
1,2,4,5-四甲苯化学类别四甲苯是一种常见的化学品，属于芳香烃类化合物，其化学式为C10H14，是由四个甲基苯环组成的化合物。
四甲苯在工业生产和日常生活中有着广泛的用途，它主要用作有机合成原料、溶剂和涂料等领域。
首先，四甲苯在有机合成领域有着重要的应用。
由于其分子中含有甲基和苯基，四甲苯可以用来合成各种有机化合物，例如甲酯、聚酯、酚醛树脂等。
四甲苯还可以用作苯酚和二甲苯的合成原料，这些化合物在工业领域具有广泛的用途，被广泛应用于塑料、橡胶、纤维、颜料等工业制品的生产中。
其次，四甲苯在溶剂领域也具有重要作用。
四甲苯是一种优良的溶剂，它在油漆、油墨、胶水等领域中有着很大的需求。
四甲苯可以有效溶解各种天然树脂和合成树脂，使其成为各类油墨和涂料的主要成分之一，同时也被广泛运用于清漆、油漆、胶水、染料等产品中。
四甲苯的出色溶解性和挥发性使其成为一种理想的工业溶剂。
另外，四甲苯在涂料领域也有着不可替代的地位。
由于四甲苯具有挥发性和良好的耐候性，它被广泛应用于汽车油漆、船舶油漆、建筑涂料等领域。
四甲苯还可以用作颜料和树脂的溶剂，可以改善涂料的流变性和干燥性，提高涂层的附着力和光泽度，使得涂料的质量更加优异。
总的来说，四甲苯是一种非常重要的化学品，它在有机合成、溶剂和涂料等领域都有着重要的应用价值。
然而，正因为四甲苯在工业生产和日常生活中的广泛应用，也带来了一些环境和健康问题。
四甲苯在生产、储存和使用过程中可能会释放出有毒的挥发性有机化合物，对环境和人体健康造成一定的危害。
因此，在使用四甲苯时，必须要严格遵守相关的安全操作规程，采取有效的工业防护措施，减少对环境和人体健康的影响。
为了减少四甲苯对环境和人体健康的危害，我们可以从以下几个方面着手。
首先，应当加强对四甲苯的生产、储存和运输环节的监管和管理，确保四甲苯的生产过程符合环保和安全要求，有效防止四甲苯泄漏和排放。
其次，我们应该加强对四甲苯的使用和处置环节的监管和管理，采取有效的控制措施，减少四甲苯对环境和人体健康造成的影响。
芳香烃和石油芳香分的关系
芳香烃和石油芳香分的关系
芳香烃是一种具有环状分子结构的有机化合物。
石油芳香分指的是石油中含有较高浓度的芳香烃类物质的部分。
石油中的芳香分通常是由芳香烃类化合物（如苯、甲苯、二甲苯等）组成的，这些化合物具有较高的分子结构稳定性和热稳定性，不易被简单的炼油方法除去。
因此，在石油中存在着较高浓度的芳香烃。
石油芳香分具有较高的热值和许多重要的工业用途。
芳香分可以用作溶剂、原料、添加剂等，广泛应用于化工、医药、塑料、涂料等领域。
总而言之，石油芳香分是指石油中含有较高浓度的芳香烃类化合物。
芳烃芳香性——精选推荐
芳香烃类化合物
– 环境污染
– 职业暴露
氯痤疮是二噁英 中毒最“可信赖 President of Ukraine Mr. Yuschenko, 10,000 ppt TCDD 的标志” Suskind RR. Environ Health 11:165–171, 1985
油痤疮
接触部位发生多数毛囊 性损害，表现为毛孔扩 张、毛囊口角化及黑头 粉刺。偶见炎性丘疹、 毛囊炎、结节及囊肿。
多发生于眼睑、耳廓、 大腿和前臂等与油类浸 渍的衣服摩擦的部位。
18
环境污染与寻常痤疮的关系？
?
吸烟的危害
心脑血管、肺、癌症等。 皮肤老化、创口愈合，红 斑狼疮、银屑病、皮肤癌 、痤疮等。
吸烟与痤疮——“吸烟者痤疮”
APAA （atypical post-adolescent acne)是一种以非 炎症性的粉刺为 主的青春期后痤 疮（NIA)。 多见女性
芳香烃受体信号途径与痤疮有关 系吗？
2010年6月，广州，中华医学会皮肤科年会 The skin as a metabolizing organ of environmental xenobiotics: the paradigm of dioxin . .J H SAURAT教授 。 2012.11中国医师年会，diet and acne. J H SAURAT教授 。
近几年开展的芳香烃受体及其信 号途径相关工作
1. 2. 3. 4. 5. 6. Qiang Ju and Christos C Zouboulis. Skin Effects of Dioxins. 2013.Biosafety 2:113. doi:10.4172/21670331.1000113 余茜，胡婷婷，鞠强等.二噁英对人皮脂腺芳香烃受体及芳香烃受体核转运蛋白表达的影响，环境 与健康，2013，:30（11）：126-129. 余茜，鞠强.芳香烃受体与皮肤疾病.国际皮肤病与性病杂志，2014,40（1）：51-54. 余茜，胡婷婷，鞠强等.二噁英对SZ95人皮脂腺细胞内细胞色素P450A1表达的影响及其意义.中华 皮肤科杂志，2013,46（8）：557-560 Qiang Ju, Kuochia Yang, Christos Zouboulis, Johannes Ring, Wenchieh Chen. Chloracne: from clinic to research. Dermatol Sinica, 2012（4），30： 2-6. Qiang Ju, Sabine Fimmel, Longqing Xia, Christos C. Zouboulis. 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p -dioxin alters sebaceous gland differentiation characteristics in vitro. Exp Dermatol, 2011,20(4):320-325. Ju Q, Xia L, Zouboulis CC. Enviromental pollution and acne.Journal of Dermato -Endocrinology, 2009,1(3):125-128. 鞠强，余茜，宋宁静，谈亦，夏隆庆， Christos C. Zouboulis，芳香烃受体在人表皮、毛囊和皮脂 腺上的表达及其意义，中华皮肤科杂志，2011. 44 (11): 761-764. 鞠强，Christos C. Zouboulis，夏隆庆等.氯痤疮的研究进展，中华皮肤科杂志，2008，41（6）： 68-70. Tingting Hu,Qian Yu, Qiang Ju. Et al.Impact of aryl hydrocarbon receptor (AhR) knockdown on cell biology of human SZ95 sebocytes.Toxic sciences.Submitted. Qiang Ju and Christos C Zouboulis. aryl hydrocarbon receptor and skin diseases. . Exp Dermatol.in preparation. Tingting Hu,Qian Yu,Qiang Ju.et al.The effects of cigarette smoking mixture on sebogenesis of human SZ95 sebocytes.in preparation.
芳香烃类有机化合物
AlCl3 150℃
HCl
COCH3 200℃
43
第二节 稠环芳烃和非苯芳烃
2. 氧化反应
O CrO 3 CH3COOH O
1,4-萘醌
O
O2 , V2O5
O O
邻苯二甲酸酐
44
第二节 稠环芳烃和非苯芳烃
3. 还原反应
H2 , cat. H2 , cat.
1,2,3,4-四氢萘
十氢萘
Na/C2H5OH
RX/AlCl3 R
CH3I,AlCl3 CH3I,AlCl3
CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3
17
CH3CH2Br,AlCl3 CH3CH2Br,AlCl3
(4) 傅-克(Friedel-Crafts)反应 2）傅-克酰基化反应：在路易斯酸催化下， 苯与酰卤、酸酐反应生成酰基苯。
O
+
O 无水 AlCl3 C CH3
+
CH3
C Cl
HCl
O CH3C
+
O O
无水AlCl3
CCH3
CH3C O
18
(5) 苯环侧链的α-H取代反应
CH3
+
Cl
光照
CH2Cl
+
HCl
CH2CH3
+
Cl
光照
CHCH3 Cl
+
HCl
19
（二）氧化反应（α-H）
CH3
KMnO4/H+
COOH
CH2CH2CH3
KMnO4/H+
COOH
CH3 CHCH2CH3
例ch3nocohch1甲基3乙基苯1甲基4乙基苯1硝基24二氯苯第二节苯的同系物构造异构和命名ch3ch3chchch连三甲苯偏三甲苯均三甲苯123三甲基苯124三甲基苯135三甲基苯第二节苯的同系物构造异构和命名当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时可将苯作为取代基
42芳香烃类化合物
GBZ/T 160.42－2004工作场所空气有毒物质测定芳香烃化合物1 范围本标准规定了监测工作场所空气中芳香烃化合物浓度的方法。
本标准适用于工作场所空气中芳香烃化合物浓度的测定。
2 规范性引用文件下列文件中的条款，通过本标准的引用而成为本标准的条款。
凡是注日期的引用文件，其随后所有的修改单（不包括勘误的内容）或修订版均不适用于本标准，然而，鼓励根据本标准达成协议的各方研究是否可使用这些文件的最新版本。
凡是不注日期的引用文件，其最新版本适用于本标准。
GBZ 159 工作场所空气中有害物质监测的采样规范3 苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯的溶剂解吸－气相色谱法3.1 原理空气中的苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯用活性碳管采集，二硫化碳解吸后进样，经色谱柱分离，氢焰离子化检测器检测，以保留时间定性，峰高或峰面积定量。
3.2 仪器3.2.1 活性碳管，溶剂解吸型，内装100mg/50mg 活性碳。
3.2.2 空气采样器，流量0～500ml/min。
3.2.3 溶剂解吸瓶，5ml。
3.2.4 微量注射器，10 l。
3.2.5 气相色谱仪，氢焰离子化检测器。
仪器操作条件色谱柱1：2m×4mm，PEG 6000（或FFAP）: 6201红色担体=5:100。
色谱柱2：2m×4mm，邻苯二甲酸二壬酯（DNP）:有机皂土-34:Shimalite 担体=5:5:100。
色谱柱3：30m×0.53mm×0.2μm，FFAP。
柱温：80℃；汽化室温度：150℃；检测室温度：150℃；载气（氮气）流量：40ml/min。
3.3 试剂3.3.1 二硫化碳，色谱鉴定无干扰杂峰。
3.3.2 PEG6000、FFAP、DNP和有机皂土-34，均为色谱固定液。
3.3.3 6201红色担体和Shimalite担体，60～80目。
3.3.4 标准溶液：加约5ml 二硫化碳于10ml 容量瓶中，用微量注射器准确加入10μl 苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯（色谱纯；在20℃，1μl 苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯和苯乙烯分别为0.8787mg、0.8669mg、0.8802mg、0.8642mg、0.8611mg 、0.8670 mg、0.9060mg），用二硫化碳稀释至刻度，为标准溶液。
芳香族烃类化合物
α
SO3H
2β
2_萘磺酸 β _萘磺酸
二、苯衍生物的命名
1.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，
称为“××苯”；如：
Cl 氯苯
NO 2
硝基苯
2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称 为“苯(基) ××”。如：
苯甲醛
CHO
COOH
1 、卤代反应（Halogenation RXn）
苯与卤素在Lewis酸（FeX3或AlX3）催化下，可 发生卤代反应生成卤代苯
::
X (Al) Fe:X
X
Lewis酸，易得电子
芳环亲电取代反应
卤代（X= Cl, Br）
+ X2
FeX3 或 Fe
X + X2
FeX3 或 Fe
X
X
X
X+
CH3
FeX3 或 Fe
CN
CH
C
OH
SH
(酰胺) 氰基 (腈) 甲酰基 (醛) 羰基 (酮)
巯基 (硫醇)
NH2
C=C
胺基 (胺)
C=C
OR －X ＞ －NO2
烷氧基
2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最 低系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-
3）命名时其他事项参见系统命名法的规则
Cl
HO
H2N
CHO
OCH3
一、芳环侧链反应
1、α- H自由基卤代 Cl2
CH 2CH 3 光照或高温
主要产物
Cl
CH 3
Br
可生成两种 自由基：
Br2或NBS
hv
芳香烃类物质
芳香烃类物质
芳香烃是一类具有特殊香气的有机化合物，它们广泛存在于我们的日常生活中。
下面我将介绍一些常见的芳香烃物质，并从人类的视角来描述它们的特性和应用。
让我们来谈谈苯。
苯是最简单的芳香烃，它具有一种独特的甜味和芳香气味，常用于制造香水和化妆品。
它还是一种重要的工业原料，用于生产塑料、橡胶和染料等产品。
苯的存在使我们的生活更加丰富多彩。
接下来是萘。
萘是一种有机化合物，具有非常浓郁的香气。
它常被用作香水和蚊香的原料，能够带来宜人的气味和舒适的环境。
此外，萘还被广泛应用于医药领域，用于制造抗癌药物和治疗皮肤病的药物。
萘的独特香气为我们的生活增添了一份惬意。
再来说说菲。
菲是一种具有独特芳香气味的化合物，常被用于制造香水和香料。
它的气味能够给人带来宁静和舒适的感觉，因此经常被用于放松和缓解压力。
此外，菲还被广泛应用于药物研究和生物化学领域，用于合成新药和开发新的治疗方法。
菲的存在让我们的生活更加美好和健康。
我们来谈谈蒽。
蒽是一种具有特殊气味的芳香烃，常被用作染料和颜料的原料。
它的独特气味给人一种深沉和神秘的感觉，因此被广泛应用于艺术和文化领域。
蒽的存在使我们的生活更加充满了艺术
的氛围和文化的魅力。
总的来说，芳香烃是一类具有特殊香气的有机化合物，它们不仅丰富了我们的生活，还在各个领域发挥着重要的作用。
它们的香气和特性给人们带来了愉悦和舒适的感受，同时也为科学研究和工业生产提供了重要的原料。
让我们珍惜和享受这些芳香烃物质带来的美好。
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GBZ/T 160.42－2004工作场所空气有毒物质测定芳香烃化合物1 范围本标准规定了监测工作场所空气中芳香烃化合物浓度的方法。
本标准适用于工作场所空气中芳香烃化合物浓度的测定。
2 规范性引用文件下列文件中的条款，通过本标准的引用而成为本标准的条款。
凡是注日期的引用文件，其随后所有的修改单（不包括勘误的内容）或修订版均不适用于本标准，然而，鼓励根据本标准达成协议的各方研究是否可使用这些文件的最新版本。
凡是不注日期的引用文件，其最新版本适用于本标准。
GBZ 159 工作场所空气中有害物质监测的采样规范3 苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯的溶剂解吸－气相色谱法3.1 原理空气中的苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯用活性碳管采集，二硫化碳解吸后进样，经色谱柱分离，氢焰离子化检测器检测，以保留时间定性，峰高或峰面积定量。
3.2 仪器3.2.1 活性碳管，溶剂解吸型，内装100mg/50mg 活性碳。
3.2.2 空气采样器，流量0～500ml/min。
3.2.3 溶剂解吸瓶，5ml。
3.2.4 微量注射器，10ml。
3.2.5 气相色谱仪，氢焰离子化检测器。
仪器操作条件色谱柱 1：2m×4mm，PEG 6000（或FFAP）: 6201红色担体 =5:100。
色谱柱 2：2m×4mm，邻苯二甲酸二壬酯（DNP）:有机皂土-34:Shimalite 担体=5:5:100。
色谱柱 3：30m×0.53mm×0.2m，FFAP。
柱温：80℃；汽化室温度：150℃；检测室温度：150℃；载气（氮气）流量：40ml/min。
3.3 试剂3.3.1 二硫化碳，色谱鉴定无干扰杂峰。
3.3.2 PEG6000、FFAP、DNP和有机皂土-34，均为色谱固定液。
3.3.3 6201红色担体和Shimalite担体，60～80目。
3.3.4 标准溶液：加约5ml 二硫化碳于10ml 容量瓶中，用微量注射器准确加入10ml 苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯（色谱纯；在20℃，1ml 苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯和苯乙烯分别为0.8787mg、0.8669mg、0.8802mg、0.8642mg、0.8611mg 、0.8670 mg、0.9060mg），用二硫化碳稀释至刻度，为标准溶液。
或用国家认可的标准溶液配制。
3.4 样品的采集、运输和保存现场采样按照GBZ 159执行。
3.4.1 短时间采样：在采样点，打开活性碳管两端，以100ml/min 流量采集15min 空气样品。
3.4.2 长时间采样：在采样点，打开活性碳管两端，以50ml/min 流量采集2～8h 空气样品。
3.4.3 个体采样：在采样点，打开活性碳管两端，佩戴在采样对象的前胸上部，尽量接近呼吸带，以50ml/min 流量采集2～8h 空气。
采样后，立即封闭活性碳管两端，置清洁容器内运输和保存。
样品置冰箱内至少可保存14d。
3.5 分析步骤3.5.1 对照试验：将活性炭管带至采样地点，除不连接采样器采集空气样品外，其余操作同样品，作为样品的空白对照。
3.5.2 样品处理：将采过样的前后段活性碳分别放入溶剂解吸瓶中，各加入1.0ml 二硫化碳，塞紧管塞，振摇1min，解吸30min。
解吸液供测定。
若浓度超过测定范围，用二硫化碳稀释后测定，计算时乘以稀释倍数。
3.5.3 标准曲线的绘制：用二硫化碳稀释标准溶液成表1所列标准系列：管号01234苯浓度，g/ml0.013.754.9219.7878.7甲苯浓度，g/ml0.013.654.2216.7866.9邻二甲苯浓度，g/ml0.013.855.0220.0880.2对二甲苯浓度，g/ml0.013.554.0216.0864.2间二甲苯浓度，g/ml0.013.453.8215.3861.1乙苯浓度，g/ml0.013.554.2216.8867.0苯乙烯浓度，g/ml0.014.256.6226.6906.0参照仪器操作条件，将气相色谱仪调节至最佳测定状态，分别进样1.0ml，测定各标准系列。
每个浓度重复测定3 次。
以测得的峰高或峰面积均值分别对苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯浓度(g/ml)绘制标准曲线。
3.5.4 样品测定：用测定标准系列的操作条件测定样品和空白对照的解吸液；测得的样品峰高或峰面积值减去空白对照峰高或峰面积值后，由标准曲线得苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯的浓度(g/ml)。
3.6 计算3.6.1 按式（1）将采样体积换算成标准采样体积：293 PVo = V ×—————×————— (1)273 + t 101.3式中：Vo —标准采样体积，L；V —采样体积，L；t —采样点的温度，℃；P —采样点的大气压，kPa。
3.6.2 按式（2）计算空气中苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯的浓度。
( c1 + c2 ) vC = —————— (2)Vo D式中：C —空气中苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯的浓度，mg/ m3；c1,c2 —测得前后段解吸液中苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯的浓度，g/ml；v －解吸液的体积，ml；Vo —标准采样体积，L；D —解吸效率，%。
3.6.3 时间加权平均容许浓度按GBZ 159规定计算。
3.7 说明3.7.1 本法的检出限、最低检出浓度（以采集1.5L空气样品计）、测定范围、相对标准偏差、穿透容量（100mg活性碳）和解吸效率见表2。
每批活性碳管必须测定其解吸效率。
化合物检出限g /ml最低检出浓度mg/ m3测定范围g /ml相对标准偏差％穿透容量mg解吸效率％苯0.90.60.9~40 4.3~6.07>90甲苯 1.8 1.2 1.8~100 4.7~6.313.1>90二甲苯 4.9 3.3 4.9~600 4.1~7.210.8>90乙苯2 1.32~1000220>90苯乙烯 2.5 1.7 2.5~400 4.2~5.3 6.979.53.7.2 本法的色谱柱1不能分离对二甲苯和间二甲苯、乙苯和二甲苯，因此不能同时测定。
色谱柱2和3则可同时测定所有待测物。
毛细管柱法也可采用其他孔径的毛细管色谱柱以及分流或不分流进行测定。
4 苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯的热解吸－气相色谱法4.1 原理空气中的苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯用活性碳管采集，热解吸后进样，经色谱柱分离，氢焰离子化检测器检测，以保留时间定性，峰高或峰面积定量。
4.2 仪器4.2.1 活性碳管，热解吸型，内装100mg 活性碳。
4.2.2 空气采样器，流量 0~500ml/min。
4.2.3 热解吸器。
4.2.4 注射器，100ml，1ml。
4.2.5 气相色谱仪，氢焰离子化检测器。
仪器操作条件色谱柱 1：2m×4mm，PEG 6000（或 FFAP）: 6201红色担体=5 : 100。
色谱柱 2：2m×4mm，邻苯二甲酸二壬酯（DNP）：有机皂土-34 : Shimalite 担体=5:5:100。
色谱柱 3：30m×0.53mm×0.2m，FFAP。
柱温：80℃；汽化室温度：150℃；检测室温度：150℃；载气（氮气）流量：40ml/min。
4.3 试剂4.3.1 PEG6000、FFAP、DNP和有机皂土-34，均为色谱固定液。
4.3.2 6201红色担体和Shimalite担体，60～80目。
4.3.3 标准气：用微量注射器准确抽取1.0ml 苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯或苯乙烯（色谱纯；在20℃，其质量分别为0.8787mg、0.8669mg、0.8802mg、0.8642mg、0.8611mg、0.8670mg、0.9060mg），注入100ml 注射器中，用清洁空气稀释至100ml，配成标准气。
或用国家认可的标准气配制。
4.4 样品的采集、运输和保存现场采样按照GBZ 159执行。
4.4.1 短时间采样：在采样点，打开活性碳管两端，以100ml/min 流量采集15min 空气样品。
4.4.2 长时间采样：在采样点，打开活性碳管两端，以50ml/min 流量采集2～8h 空气样品。
4.4.3 个体采样：在采样点，打开活性碳管两端，佩戴在采样对象的前胸上部，尽量接近呼吸带，以50ml/min 流量采集2～8h 空气。
采样后，立即封闭活性碳管两端，置清洁容器内运输和保存。
样品置冰箱内至少可保存14d。
4.5 分析步骤4.5.1 对照试验：将活性炭管带至采样点，除不连接采样器采集空气样品外，其余操作同样品，作为样品的空白对照。
4.5.2 样品处理：将采过样的活性碳管放入热解吸器中，进气口一端与100ml 注射器相连，另一端与载气相连。
用氮气以50ml/min 流量于350℃下解吸至100ml。
解吸气供测定。
若浓度超过测定范围，可用清洁空气稀释后测定，计算时乘以稀释倍数。
4.5.3 标准曲线的绘制：分别取0、1.0、2.5、5.0、10.0ml 标准气，注入100ml 注射器中，用清洁空气稀释成表3标准系列。
管号01234苯浓度，g/ml0.00.0880.220.440.88甲苯浓度，g/ml0.00.0870.220.430.87邻二甲苯浓度，g/ml0.00.0880.220.440.88间二甲苯浓度，g/ml0.00.0860.220.430.86对二甲苯浓度，g/ml0.00.0860.220.430.86乙苯浓度，g/ml0.00.0870.220.430.87苯乙烯浓度，g/ml0.00.0910.230.450.91参照仪器操作条件，将气相色谱仪调节至最佳测定状态，分别进样1.0ml，测定各标准系列。
每个浓度重复测定3次。
以测得的峰高或峰面积均值分别对相应的苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯浓度(g/ml)绘制标准曲线。
4.5.4 样品测定：用测定标准系列的操作条件测定样品和空白对照解吸气；测得的样品峰高或峰面积值减去空白对照峰高或峰面积值后，由标准曲线得苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯的浓度(g/ml)。
4.6 计算4.6.1 按式（1）将采样体积换算成标准采样体积。
4.6.2 按式（3）计算空气中苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯的浓度。
cC = —————×100 (3)Vo D式中：C—空气中苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯的浓度，mg/m3；c—测得解吸气中苯、甲苯、二甲苯、乙苯或苯乙烯的浓度，g/ml；100－解吸气的体积，ml；Vo—标准采样体积，L；D—解吸效率，%。
4.6.3 时间加权平均容许浓度按GBZ 159规定计算。
4.7 说明4.7.1 本法的检出限、最低检出浓度（以采集1.5L空气样品计）、测定范围、相对标准偏差和穿透容量（100mg活性碳）见表4。