有机污染物

三、含氧化合物
含氧官能团它的特点有了氧以后 极性就增加了 醇、酚、醚
-OH R-OH
典型化合物 壬基酚
壬基酚聚氧乙烯醚（NPnEO）
是合成洗涤剂主要原料 ，在工业清洗， 纺织印染、造纸、皮革化工、化纤油剂、 油田助剂、农药、乳液聚合等工业领域 有着广泛的应用 。
广泛应用的非离 降解 子型表面活性剂----------→毒性 增大， 持久性增大、 内分泌干扰性
④含氮配合剂 表面活性剂和配合剂在水环境中大量 检出，自身会对生态系统产生危害， 还会影响到其它污染物的环境行为。
持久性有机污染物（POPs）判断标准
高持久性 高生物蓄积性 高毒性 半挥发性 全球迁移 在远距离区域对化学品的测定 生物有效性 社会—经济和其它因素
不持久比较容易降解，但是在环境中大 量使用的，我们关心的：
有机污染物
有机的元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷和 卤素（氟、氯、溴、碘）等通过共价键组成
基本特性
（1）电负性 （2）成键 单键：饱和键 双键、三键：不饱和键 离域键：芳香结构 氢键
（3）立体异构与构象
手性异构 非手性异构 构象：椅式异构、船式异构
（1）碳氢化合物 ①BTEX 苯 甲苯 乙苯 三个二甲苯的异构体 邻 间 对
3' 2' 4' 5' 6' 1' 1
3 2 4 6 5
Clm
多氯联苯 (1 ≤ m+n≤9)
Cln
⑤消毒副产物
废水和饮用水中用氯进行消 毒，以及造纸厂的漂白工艺都会产生很 多已知和未知的氯代化合物，并进入环 境。例如三卤甲烷的化合物，就是这些 氯代化合物中比较重要的一类。其中包 括：CHCl3,CHBrCl2,CHBr2Cl，CHBr3 还有一类就是卤代乙酸CClnH3-nCOOH
BTEX化合物是汽油中的重要组分，并广 泛用作溶剂。这些化合物是土壤和地下 水中最常见的污染物，尤其是苯具有很 高的毒性，因此这些化合物引发了很多 有关土壤和地下水修复领域的研究。
②多环芳烃 污染物在环境中的主要来源包括化 石燃料（汽油、石油、煤）的燃烧， 森林大火，矿物油（事故性的直接 输入），木材防腐剂，杂酚类化合 物的应用等
③季铵盐 阳离子表面活性剂
表面活性剂是分子种同时具有亲水性 基团核疏水性基团的物质。
阳离子表面活性剂：它的水溶液有很强的 杀菌能力，因此学用作消毒灭菌剂。
十六烷基三甲基溴化铵
CH3 C16H33－N－CH3Br-
CH3
表面活性剂对环境的污染与效应 ① 使水的感观状况受到影响，活性剂污染了 水源后，用一般方法不易清除，在水源受 洗涤剂严重污染的地方，自来水中也出现 大量泡沫。 ② 由于洗涤剂中含有大量的聚磷酸盐作为增 净剂，使废水富含有大量的磷，是造成水 体富营养化的重要原因。 ③ 表面活性剂可以促进水体中石油和多氯联 苯等不溶性有机物的乳化、分散，增加废 水处理的难度。 ④ 由于阳离子表面活性剂具有一定的杀菌能 力，在浓度高时，可能破坏水体微生物的 群落。
⑥二噁英 工业过程及垃圾燃烧的副产物，特别是 焚烧氯含量高得废物，在焚烧温度低于 800°C，同时存在金属如铁，铜等催化 剂条件下，二噁英会大量产生。
O O
O Cln PCDF 二噁英呋喃 75个异构体
Cln
PCDD 二噁英 135个异 构体
Cl Cl
O
O
Cl Cl
2,3,7,8-TCDD毒性最强的化合物 （即2,3,7,8-四氯二苯并二恶英）
R为异已基、丁基、甲基等， 随着侧链增长溶解性减弱 生物富集性增加，可降解 性减弱。疑似致癌物，疑 似内分泌干扰物。
四、含氮官能团 ①偶氮染料
偶氮染料因可降解产生具有致癌作用的 芳香胺，而被一些国家禁用，目前为止 70%染料都是以偶氮苯结构为基础的。
②含氮除草剂
三嗪类 双吡啶类 阿特拉津 敌草快
药物，个人护理品Βιβλιοθήκη Baidu溴代物，氟代物 等新型污染物。
根据国际POPs公约持久性有机污染物分为杀 虫剂、工业化学品和生产中的副产品三类
典型化合物
五氯酚
一种高效，价廉的广谱杀虫剂、防腐剂、 除草剂，曾长期在世界范围内使用，我 国从20世纪60年代早期开始，曾在血吸 虫病流行区大量使用，目前，五氯酚主 要用作木材防腐剂。
典型化合物 羧酸酯 邻苯二甲酸酯类物质主要用作增塑剂， 在塑料中以游离态存在，非常容易释 放基本全球年产量超过100万t。
芘
苯并[a]芘
二、含卤素（有机卤化合物） 氟、 氯、 溴、 碘 ①氟氯烃 主要用作气溶胶喷射剂，制冷剂，塑料 窗体的发泡剂麻醉剂，以及各种用途的 溶剂等。
②有机氯溶剂
③有机氯农药
CCl3 Cl
DDT
Cl
④多氯联苯PCBs 广泛用作打蜡、打印用墨、油漆和 颜料，以及电容器绝缘液、变压器 散热剂，阻燃剂等这些物质在生产， 储存时，尤其是在处置地都能进入 环境很多国家已经禁止和严格控制 使用，但是它在环境中仍然无处不 在。