高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第8章
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4—四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3—乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷2、写出下列各化合物得结构式:1。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基—4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列:(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷〉 2-甲基己烷〉2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:随着烷烃相对分子量得增加,分子间得作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子得构造异构体中,分子得支链愈多,则沸点愈低。
有机化学第二版课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)有机化学课后习题答案第九章卤代烃1.命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷BrClClClCH34-氯溴苯 3-氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。
(1)烯丙基氯(2)苄溴CH2=CHCH2Cl(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔(4)一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3(5)1-苯基-2-溴乙烷(6)偏二氯乙烯(7)二氟二氯甲烷(8)氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3.完成下列反应式:(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
仅供个人参考无课后习题第一章有机化合物的结构和性质第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: I .(CH 3)2CHC(CH 2 2.CHCHC* CHCHCHCH2, 3. CH 一 CHCH CH 3 CH(CH )23, 3, 4—四甲基戊烷 CH 3CH 2C(CH 3) 2CHCH 33—二甲基戊烷 2 5・ 4.—甲基一4—异丙基庚烷2 17 8CH-CHCH CH S CK 3 6CHCHCHC 2CHCCHCH6—二甲基一3, 6—二乙基辛3 4 5Ch 3—甲基一3—乙基己烷5—二甲基庚烷 2, 8.1—甲基一3—乙基庚烷 2 , 4, 4—三甲基戊烷 2.写出下列各化合物的结构式: 2, 2, 3, 3—四甲基戊烷 CH CH CH —C — CHCH C H C H,2, 3—二甲基庚烷CH3Ch 3CHCHCHH 2Ch 2C HCH3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 、2,4—二甲基一4—乙基庚烷CH CH —b CHC 3HC H CHC HCHCh 3CHCbCCHCh t C h 3CHCH5、2 —甲基一3—乙基己烷 、三乙基甲烷仅供个人参考CH 3CH 3CHCHC 2CH>CH 3 ICfCH 3CH 3CH 2CHCHC H 3I CfCf7、甲基乙基异丙基甲烷、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CH 2C 卄 C(Cf )3CH 2CHCH CH 32¥CHsCH(Ch 3)CH 2C(CH3)2CH(CH)CH 2CH 3A I A10 30 1 24.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之2—乙基丁烷正确:3—甲基戊烷2, 4— 2甲基己烷 正确:2, 4—「甲基己烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、 0 0 1 3 V * 1- CH3— C — CH2-0 12二CfCH 30 10 2 CH 3 0血 丨10CH 31仲、叔、1 季碳原子CF3 01J 2C — CH 2CH 3 0 CHs 13—甲基十二烷 正确:3—甲基^一烷 4-丙基庚烷正确:4—异丙基辛烷 4—二甲基辛烷 正确:4, 4—二甲基辛烷 1,1 , 1—三甲基一3—甲基戊烷 正确:2, 2, 4—三甲基己烷 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2 , 3—二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2—甲基庚烷⑷正戊烷 (5) 2—甲基己烷解:2—甲基庚烷〉正庚烷> 2 —甲基己烷>2, 3—二甲基戊烷 > 正戊烷CH 3CHCH(CH )2ICH 2CH 310 30 -10(3)7.用Newman 投影式写出 1, 2 —二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
(徐寿昌版)有机化学课后习题答案详细讲解
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2C3CH 32CH 3CCH 3CH 31.134111111222CH 32402.4013113CH(CH 32C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2324.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;2-乙基丁烷 正确:3-甲基戊烷2,4-2甲基己烷正确:2,4-二甲基己烷 3-甲基十二烷正确:3-甲基-十一烷4-丙基庚烷正确:4-异丙基辛烷4-二甲基辛烷正确:4,4-二甲基辛烷1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷 正确:2,2,4-三甲基己烷同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
有机化学第二版课后习题答案
有机化学第二版-徐寿昌-课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.43000113323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话,指出错在那里试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案之欧阳学创编
第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷5、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
2-乙基丁烷 正确:3-甲基戊烷2,4-2甲基己烷正确:2,4-二甲基己烷 3-甲基十二烷正确:3-甲基十一烷4-丙基庚烷正确:4-异丙基辛烷4-二甲基辛烷正确:4,4-二甲基辛烷1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷 正确:2,2,4-三甲基己烷(1) CH 3-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33(3)CH 3CH 2 -CH 37.用Newmann 投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:BrH HHH BrBr H HH H对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解:能 量旋转角度:0 06001200能峰 能谷1.H H 3CClClHCH 3H ClClH CH 3H 3C不等同,构象异构2.CH 3C 2H 5C 2H 5CH 3H HCH 3CH 3C 2H 5C 2H 5H H等同3. HHCl Cl CH3CH 3CH 3CH 3Cl ClH不等同,构象异构4.CH 3CH 3CH 3C 2H 5HHC 2H 5CH 3HHC 2H 5H不等同,构造异构5.不等同,构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案1
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案全-13页精选文档
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3。
徐寿昌《有机化学》(第2版)章节题库(立体化学)【圣才出品】
第8章立体化学一、选择题1.下列化合物中没有光学活性的是()。
A.B.C.D.【答案】B【解析】AC两项,很明显为手性分子;B项,分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面),为非手性分子,无光学活性;D项,表面上看来好像为对称分子,但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直,分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内,故为手性分子,有光学活性。
二、简答题1.写出2-甲基-7-氯双环[2.2.1]庚烷的可能的立体异构体。
答:该化合物有4个不对称碳原子,2个是桥头碳原子。
因桥环不能翻转,该化合物应有8个立体异构体。
2.Newmann投影式(1)~(4):请选出满足下列条件的化合物:(A)一对对映体;(B)同一立体异构体;(C)一对非对映体;(D)画出(3)的Fischer投影式并用R,S标定之。
答:对各手性碳原子构型用R,S标记,若所有的手性碳原子的构型都发生R,S互变,则为对映体;若只有部分手性碳原子的构型发生R,S互变,则为非对映体;若手性碳原子都不发生构型改变,则为同一种物质。
(A)(1)和(3)是一对对映体;(B)(2)和(4)为同一立体异构体;(C)(1)和(2),(2)和(3)为非对映体;(D)(3)的Fischer投影式为:3.在酸催化下,(-)-α-羟基丙酸与甲醇反应,生成(+)-α-羟基丙酸甲酯,反应式如下:推测反应前后构型的变化。
答:反应后构型没有发生变化。
尽管产物的旋光方向相对于反应物而言发生了变化,但在与手性碳原子(C*)相连的原子之间没有发生键的断裂,而且与手性碳原子相连的原子(基团)的顺序也没有发生变化,所以上述反应中不可能发生手性碳原子的构型变化,这也说明了旋光方向与构型之间没有必然的关系。
4.写出在光照下丁烷氯化时的一氯化产物,如有立体异构体产生,则说明其形成过程。
答:得到1-氯丁烷和外消旋体2-氯丁烷。
在生成2-氯丁烷时,作为反应中间体的烷基自由基为,碳自由基为杂化,为平面结构,具有孤电子的P轨道垂直于上述平面,碳自由基可以在平面的两边从中夺取Cl原子,从而得到R和S构型的2-氯丁烷。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
徐寿昌有机化学2-8章课后答案
.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678(3)3,3-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.(5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2,3-二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2,2,4-三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2-甲基-3-乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
(徐寿昌版)有机化学课后习题答案详细讲解解析
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案之欧阳家百创编
第一章 有机化合物的结构和性质欧阳家百(2021.03.07)无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷3、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷5、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷2-乙基丁烷 正确:3-甲基戊烷2,4-2甲基己烷正确:2,4-二甲基己烷3-甲基十二烷正确:3-甲基十一烷 4-丙基庚烷正确:4-异丙基辛烷4-二甲基辛烷正确:4,4-二甲基辛烷1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷 正确:2,2,4-三甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
(1) CH 3-CH 3(CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33(3)CH 3CH 2 -CH 3 7.用Newmann 投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
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第八章
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十五章第十六章第十七章第十九章第二十章第二十二章第二十四章第二十五章立体化学一、下列化合物有多少中立体异构体?
OHClClCl 四种三种..CHCHCHCHCHCHCHCH21
3333CHCH CHCH CH333CH33CH33ClHClHCl ClHCl Cl ClHH HHClHClH ClH OHHH H OH OHOHH CHCH CH333CH C H CH CH3333OHCH.33两种CHCHCHCH33
CHCH33OHHHHOCH(CH))CH(CH2323CH.CHCHCHCHCH4332八种
ClClCl CH CH CHCH CH CH CH CH33333333ClH Cl H H Cl H ClCl Cl H H H ClClHCl H Cl H H Cl Cl HCl ClH H H ClH Cl H ClClH Cl Cl H Cl Cl HCl ClH HH H CHCHCH CHCH CH32CHCH3322CHCHCHCH32CHCHCHCH32323232
ClCH 没有3四种.CH(OH)CH(OH)COOHCH.6CH3CHClCH53
CH CH CH CH3333HOHOH OHH H OHH.β-溴丙醛,没有
7HOH HOHOHH OHH CHBrCHCH22COOHCOOH COOHCOOH O
CHCH 两种,4-庚二烯,38.23HHCHCH32(对映体)C=C=CC=C=CCHCHCHCHHH3223
9.1 ,3-二甲基环戊烷,三种CH CH CH H33CH3H3
H H H H CH CH33
二、写出下列化合物所有立体异构。
指出其中那些是对映体,那些是
非对映体。
解:颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。
.四种立体异构,两对对映体CHCHCHCH=CH133
OH OHOHCHCH33CHC=CCHC=C33HHHHHH OHOHHHCHC=CC=CCH33HCHCHH3H3H
CH有三种立体异构,其中两种为3.2对映异构体CH3CHCH
33HCHHCH33HH HHCHCH33
但大多数认为没有立体异构,对这个题的答案有争议,Cl.应该有两对对是如果考虑环己烷衍生
物的构象为椅式,3映体。
Cl
三、下列化合物那些是手性的?
解:表示没有手性表示有CHCHCl3CHCH33Cl3..3.21CH CH CHCH33
33CHH3ClCHOHCH.3.54C=C HHCHH3
那些是对映体,四、下列各组化合物那些是相同的,那些是非对映
体?
SRCH CH CH CH33
33.1H H Br H HBr BrBr对映体
H H HCH HCH CH CH3333H H H HBrOH.2CH3HBrOHBrHCHH3H BrCHBrRCHR23
CHHOOH相同化合物CHBr32HH
.CHCH333非对映体,顺反异构CHCH33
HC52CH
52BrH BrH R R HBr BrH R S CH CH33
非对映体
.Cl5Cl RCl对映体SCl
.CH63BrRS-二溴丁烷是,)-和(2R,3S23H CCH相同化合物,为内消旋体。
BrCH3
五.胆甾醇的结构式如下:
解如右表示手性碳
六、写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。
CH..H5122ClHCCBr F ClBr H F
HCBr52HCl Cl Br(S)(S).CH3.52Br4CHNH32CCCH CH3 HDCH3Br)C(CHCH233HHC52NHHC256DH(R)(S)
.CH53R ClCHH
3HCl C ClCH3
H H.6OHH OHH31CHOOH CHOOH4OHCH2OHCH21CHOHHOCHOCH2HOHCH
HO 2HOHCHOHHO3OHHOHCHCHO24OHCH2(R)C(S)C-3-2
七、用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中那些是内消旋体?
解:全部使用菲舍尔投影式,根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型,解题时,任意写出分子的菲舍尔投影式,先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。
1.(R)-2-戊醇2,(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷
BrOHRCH 23
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 3222333HBrRBrClCH33BrHSHHO4HClhcHC5273
四羟基丁烷4, (2S,3R)-1,2,3,4-3,(S)-CHOH-CHOH-CHNH222
OHCHOH2OHH HOCHNHCH222HOHHOHCH2
-甲基仲丁基醚R 5,(S)-2-溴代乙苯6,()OCHBr3CHCHHCCH365523HH
-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式,指出3八、写出其中那些是对映体,那些是非对映体?-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下:3 解:ClCHCHCHCH 2333 CHCHCHCHCHClCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCCH322322233322323
ClCl)()(12CH CHCH CH3ClCHCHCHClCH3332222HClCl H H ClClH CHHCHH33CHHCH H H CHHCH3333H C HC H C HC CH HC522525525252
其中(1)存在一对对应体,(2)存在两对对映体,总计有六种异构体。
其中用同一种颜色表示的为对映体,不同颜色之间为非对映体(指化合物(2))。
九、某醇CHO(A)具有旋光性,催化加氢后生成的醇CHO(B)没有旋光性,125105的结构式。
,(B))A试写出(.
解:结构式如下:A:CHCHCHCH=CHB:CHCHCHCHCH 2323223OHOH
十、开链化合物(A)和(B)的分子式都是CH,它们具有旋光性,且旋光方向147相同,分别催化加氢都得到(C),(C)也有旋光性,是推测(A),(B),(C)的结构。
解:(A),(B),(C)的结构如下:
HH orA:CH=CHCCHCHCHCH=CHCCHCHCH 32222322CHCHCH333
orCHCH=CHCHCHCHB:=CHCHCHCHCH 33232CHCH33CHCHCHCHCHCHC:32322CH3
十一、某旋光性化合物(A),和溴化氢作用,得到两种分子式为CHBr 的异2127构体(B)、(C)。
(B)有旋光性,而(C)无旋光性。
(B)和一分子叔丁醇钾作用得到(A)。
(C)和一分子叔丁醇钾作用,则得到的是没有旋光性的混合物。
(A)和一分子叔丁醇钾作用,得到分子式为CH 的(D)。
(D)经臭氧化再107在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。
试写出
(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式。
的立体结构式及各步反应式如下:(A),(B),(C),(D)解:
或者:。