高中化学选修5实用课件

考 点
2
常见有机物的命名
1.烷烃的系统命名
(1)最长、最多定主链
a．选择最长碳链作为主链。
b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主
链。如
含6个碳原子的链有 A、B两条，因A有三个支链，含支链最
多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” ① 以离支链较近的主链一端为起点编号 ，即首先要考虑 “近”。 ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置， 则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如
2．烷烃的习惯命名法
3．有机物的系统命名法
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
①该有机物热稳定性较强 常用于分离、提 ②该有机物与杂质的 沸点 相 蒸馏 纯液态有机物 差较大 ①杂质在所选溶剂中 溶解度 很 重结 常用于分离、提 小或很大 晶 纯固态有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中 溶解度 ___________ 受温度影响较大
(2)萃取和分液
苯 、 _______ 乙醚 、石油醚、 CCl4 、 ________ ①常用的萃取剂： ______
二氯甲烷等。
的
互不相溶 的溶剂中 ②液 — 液萃取：利用有机物在两种 ______________ 溶解性 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶
剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过
，属于环烷烃的 同分异构体有4种 。乙酸乙酯的分子式为
C4H8O2，其同分异构体属于酯类、羧酸的有 6种：
HCOOCH2CH2CH3、 CH3CH2COOCH3、
、CH3COOCH2CH3、
CH3CH2CH2COOH、
，此外还可以形成
环状结构，故其同分异构体大于 6种，综合分析A项符合题 意。
答案：A
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳
原子上。 ④摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链，同邻间
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、 相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。
(2) 具有官能团的有机物：一般按：碳链异构 → 位置异构 →
分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H6 与 HCHO ，
例1
(1)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出
H2 的有机化合物有 ________种。
(2) 与 结构简式为
具有相同官能团的同分异构体的 。
(3)苯氧乙酸 (
)有多种酯类的同
分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上有 两 种 一 硝 基 取 代 物 的 同 分 异 构 体 是 ____________________(写出任意 2 种的结构简式 )。 (4) 分 子 式 为 C5H10 的 烯 烃 共 有 ( 不 考 虑 顺 反 异 构 )________种。
率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
②核磁共振氢谱
a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； b．吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(1)CH3CH2CH2CH3既属于链烃又属于烷烃。(
)
(2)相对分子质量相同结构不同的有机物一定是同分异 构体。( (3) ( ) ) 都属于酚类。
(4)用核磁共振氢谱可鉴别 1氯丁烷和 2氯丁烷。 ( (5)最简式相同的两种有机物，可能是同分异构体，也 可能是同系物。 ( )
Cl) ，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原 子；如果官能团含有碳原子 ( 如 —CHO)，则母体的主链必须尽可 能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官 能团或取代基的位次最小。
名师提示 (1) 有机物名称中出现“正”、 “ 异 ” 、 “ 新 ” 、 “ 邻 ” 、 “间”、“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。 (2) 有机物命名时常用到的四种字及含义如下，注意避免混 淆。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯„„指官能团。
字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。
2．烯烃和炔烃的系统命名
3．苯的同系物的命名
苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原
子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个 取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同， 对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行 命名。
【解析】
(1) 能与金属钠反应放出 H2 的有机物有醇、酚、
羧酸、葡萄糖等。分子式为 C4H10O并能与 Na反应放出H2，符合
饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：
(2)该化合物中有
和 —COOH两种官能团，由
于官能团不变，只将官能团的位置移动即可获得同分异构 体： 。 (3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯 类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代 物，苯环上的两取代基位于对位，符合条件的同分异构体 为：
(3)×
(4)√ (5)√
(6)×
考 点
1
同分异构体的书写与判断
1.同分异构体的书写规律 (1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重 复，具体规则如下：
①成直链，一条线
先将所有的碳原子连接成一条直线。 ②摘一碳，挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中 间碳上。
③往边移，不到端
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
思考1
具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？
答案：不一定。如：CH3OH、
虽然都含有—OH，
但二者属于不同类型的有机物；含有醛基的有机物，有的属于醛 类，有的属于酯类，如甲酸甲酯，还有的属于糖类，如葡萄糖。
二、有机化合物的结构特点
1．碳原子的成键特点
【方法技巧】 凡是烷烃的系统命名法中有“ 1甲 基”“ 2乙基 ”“ 3丙基”字样的名称都不符合碳链最长，均 错。但在烯烃或炔烃的命名中可能出现 “ 2乙基”如
，命名为 2乙基1戊烯。在苯的同系物命
名时可能出现“ 1甲基”，如 甲苯。
命名为 1,2,4三
即时训练 2
(2014 年上海卷 ) 催化加氢可生成 3甲基己烷
个
思考2
CH2CH2(乙烯)与C4H8一定是同系物吗？
答案：不一定。C4H8有多种同分异构体可以是烯烃， 也可以是环烷烃。如( 、不是同系物。 、等)， 与
三、有机化合物的命名
1．几种常见烷基的结构简式
(1)甲基：—CH3。 —CH2CH3 。 (2)乙基：___________ —CH2CH2CH3 、_______________ —CH(CH3)2 。 (3)—C3H7：_____________
的是(
)
ห้องสมุดไป่ตู้
解析：烯烃、炔烃催化加氢后碳骨架不变，由此可知，A项
一、有机化合物的分类
烃 1．按组成元素分为 烃的衍生物
2．按碳的骨架分类
3．按官能团分类 (1)相关概念
烃的衍生物：烃分子里的 氢原子
代替，衍生出一系列新的化合物。
被其他 原子或原子团 所
官能团：决定化合物特殊性质的 原子或原子团 (2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
。
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
即时训练 1
(2014 年全国新课标 Ⅰ 卷 ) 下列化合物中同分
异构体数目最少的是(
)
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：戊烷的同分异构体有 3种：CH3(CH2)3CH3、
(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。戊醇可看作 C5H11—OH，而戊基 (—C5H11)有 8种结构，则戊醇也有 8种结构，属于醚的同分异构体 还有6种。戊烯的分子式为 C5H10，属于烯烃类的同分异构体有 5 种：
)
(6) 基戊烷。( )
命名为 3,3二甲基2乙
解析： (2)相对分子质量相同结构不同的有机物分子式不一定 相同，如HCOOH与 C2H5OH相对分子质量相同，结构不同，但 二者不是同分异构体。 (3) 类。 (6)主链上应为 6个碳原子，其系统命名为 3,3,4三甲基己烷。 属于醇
答案：(1)√ (2)×
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置， 而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的 编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号 ，即同
“近”、同“简”，考虑“小”。如
(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位
号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数
官能团异构的顺序书写。
2．常见官能团异构
3.常见的几种烃基的异构体数目
4．同分异构体数目的判断方法
(1) 基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸
等都有四种同类别的同分异构体。 (2) 替代法：例如二氯苯 (C6H4Cl2) 有三种同分异构体，四氯 苯也有三种同分异构体 ( 将 H 替代 Cl) ；又如 CH4 的一氯代物只有 一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子
2．同分异构现象和同分异构体
(2)同分异构体的常见类型 异构类型 异构方式 示例 CH3CH2CH2CH3和
碳链异构
碳链骨架不同
CH2CHCH2CH3和
官能团位置异 官能团位置不同 构
官能团类型异 CH3OCH3 官能团种类不同 CH3CH2OH和__________ 构
3.同系物 相似 (1)定义：结构 ，分子组成上相差一个或若干 CH2 原子团的化合物。 (2) 特点：官能团种类相同、数目相同，属于同一类物质， 具有相同的分子通式。