氯代硝基苯合成氯代苯胺的进展
硝基苯还原成苯胺方程式

硝基苯还原成苯胺方程式
硝基苯被还原为苯胺的化学方程式可以表示为:
C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O
这是一个典型的还原反应,其中硝基基团(NO2)被氢原子(H)取代,形成了氨基基团(NH2)。
反应中还生成了水分子(H2O)。
苯胺是一种重要的有机化合物,常用于制备染料、药物、塑料和合成橡胶等。
硝基苯是苯的衍生物,它的特点是有一个硝基基团(NO2)取代苯环上的一个氢原子。
硝基苯可以通过多种方法还原成苯胺,其中一种常用的方法是使用催化剂。
在催化剂存在的条件下,硝基苯与氢气(H2)反应生成苯胺。
催化剂通常是一种金属,如铂、钯或铳。
催化剂的作用是提供一个表面,使得硝基苯和氢气可以吸附在其上,并促使反应发生。
催化剂还可以降低反应的活化能,加速反应速率。
在反应过程中,硝基苯的硝基基团(NO2)被还原成氨基基团(NH2),形成苯胺。
同时,氢气被氧化成水分子(H2O)释放出来。
这个反应通常在加热条件下进行,可以使用高温或催化剂来提高反应
速率。
此外,反应的pH值也可以影响反应速率和产率。
总之,硝基苯还原成苯胺是一个重要的化学反应,可以通过催化剂的存在加速反应速率。
这个反应在有机合成中具有广泛的应用,可以用于合成各种有机化合物。
吕井辉

吕井辉在前不久刚刚结束的第十二届“挑战杯”全国大学生课外学术科技作品竞赛上,活跃着这样一位年轻人,他的作品《氯代硝基苯无溶剂液相催化加氢绿色工艺研究》从全国上千个作品中脱颖而出,获得一等奖,同时该项目目前己在数家企业成功实现工业应用。
这位科研成果突出、注重实际应用、同时热衷参与社会文化活动的年轻人就是现就读于浙江工业大学化材学院工业催化专业的博士研究生吕井辉。
吕井辉,2008年考上浙江工业大学工业催化专业研究生,师从教育部长江学者特聘教授李小年老师。
正是这样一位带着温文尔雅的儒生气质的普通研究生,凭着他那满脑子的神思奇想,凭着那股对科研的热爱与钻劲,在短短的在校几年里,就接连创造了一连串的科研成绩,作为浙江省大学生科技创新活动计划(新苗人才计划)项目负责人,同时参加了《2烷氧基—5—乙酰氨基苯胺染料中间体的高效绿色催化技术开发》(浙江省科技厅重大项目)、《过渡金属催化的杂环化合物氢化反应》(国家重点基础研究发展973计划项目)、《可控尺寸纳米铂族金属负载催化剂的研制》(浙江省科技厅项目)和《硝基苯与脂肪醇一步合成喹啉的催化反应研究》(国家自然基会)等多个省部项目和企业合作项目。
其中《氯代硝基苯无溶剂液相催化加氢绿色创新性工艺》这一项目将开发的尺寸均一性可控的钯炭催化剂用于无溶剂氯代硝基苯加氢制备氯代苯胺反应,解决了Raney Ni在无溶剂体系中无活性、常规钯炭催化剂选择性差得问题,实现了99.9%的选择性和套用次数超过30次的稳定性。
基于该催化剂开发的无溶剂氯代硝基苯催化加氢工艺具有环境友好、工艺简单、生产安全、能耗低等诸多优势,属国内外首创。
该项目目前已在浙江捷马化工有限公司、常州亚邦申联化工有限公司等数家企业成功实现工业应用,生产规模均已达到年产3000吨以上;另外,浙江嘉兴友联化工化工有限公司也己通过生产中试,目前正在进行生产装置安装;此外还有数家企业有意向引进该工艺。
无溶剂氯代苯胺生产工艺的开发和在工业上应用经济坏境效益明显。
水溶性纳米Ni催化氢化氯代硝基苯制备氯代苯胺

水 溶 性 纳 米 N 催 化 氢 化 氯 代 硝 基 苯 制 备 氯 代 苯胺 i
孙 昱 吕春绪 户安军 李斌栋
( 南京理工 大学化工学院 南京 2 0 9 ) 10 4
摘
要
以水 为溶剂 , 十六烷基三 甲基 溴化 铵( T B 为稳定剂 , CA ) 硼氢化钾 为还原剂 , 制备 了水溶性 纳米镍催
解。 将溶于 2 L 0m 水中的氯化镍(. ) 05g迅速倒人表面活性剂溶液 , 剧烈搅拌 , 溶液很快变黑 , 到水溶 得
性 纳米镍 催 化剂 溶液待 用 。 N— 晶态粉 末根 据 文献 [ ] i B非 6 方法 制备 。R nyN 催化 剂根 据文 献 [ ] ae i 7 方法 制备 , w 型 展开 。 按 4 在 50mL的 高压 釜 中依 次 加 入 氯代 硝 基 苯 2g 甲苯 5mL和 制 备 的水 溶 性 纳 米 镍 催 化 剂 溶 液 0 、
结 果与讨 论 图 1为水 溶性 纳米 镍样 品 的 T M 照 片 。图 中可 见 , E 样品基 本 上呈 球形 颗 粒 状 , 分散 性 较好 , 度 为 粒
4~ m. 6n 无明显 团聚现象。 2为水溶性纳米镍催化剂高速离心分离后的 X D图谱。图中可见 , 图 R 该纳
2 0 -60 0 60 -9收稿 ,0 6 .5修 回 20  ̄81 通讯 联系人 : 吕春绪 。 , 男 教授 , 博士生导师 ;Ema :u ynut 2 .o ;研究方 向: - i snu js l @16 cr n 精细化工
化剂 。T M及 X D表征结果表 明, E R 催化剂 的粒度 为 4~ m, 6n 并且具 有非晶态结构 。将制备 的催化 剂用于邻
氯硝基苯加 氢 , 反应条件温 和, 催化剂用量较少 , 活性远远 高于 R nyN 和 N . 其 ae i j B非晶态 合金粉末 。在 室温
邻、对氯硝基苯还原制备邻、对氯苯胺的研究进展

邻、对氯硝基苯还原制备邻、对氯苯胺的研究进展伍家卫;唐蓉萍;王雪香;索陇宁;吴海霞;杨兴锴【摘要】综述了邻、对氯硝基苯还原制备邻、对氯苯胺的七类方法,对各类方法进行了对比和讨论,其中环境友好的催化加氢还原法可通过添加脱氯抑制剂和改善催化剂性能两条途径来提高反应的选择性.认为氯代硝基苯液相催化加氢法是制备氯代苯胺的首选方法,可采用廉价的镍基催化剂替代贵金属类催化剂,其中脱氯问题的解决是Ni基催化剂大规模应用于氯代苯胺合成工艺过程的关键.【期刊名称】《兰州石化职业技术学院学报》【年(卷),期】2010(010)003【总页数】4页(P1-4)【关键词】氯代硝基苯;催化加氢还原;氯代苯胺;镍基催化剂;制备【作者】伍家卫;唐蓉萍;王雪香;索陇宁;吴海霞;杨兴锴【作者单位】兰州石化职业技术学院,继续教育学院,甘肃,兰州,730060;兰州石化职业技术学院,石油化工工程系,甘肃,兰州,730060;兰州石化职业技术学院,应用化学工程系,甘肃,兰州,730060;兰州石化职业技术学院,石油化工工程系,甘肃,兰州,730060;兰州石化职业技术学院,应用化学工程系,甘肃,兰州,730060;兰州石化职业技术学院,石油化工工程系,甘肃,兰州,730060【正文语种】中文【中图分类】TQ426.6邻、对氯苯胺是重要的有机化工原料和中间体,在染料、农药、医药、橡胶助剂、合成树脂、香料、摄影药品等化学和工业生产中占有重要地位,其生产是精细化工合成的重要领域之一。
下游产品主要有:国内十分紧缺的聚氨酯树脂交联剂—甲基双氯苯胺;合成高效、抗感染药氟哌酸的重要中间体—氟氯苯胺;永固红FR和汉沙皇HR;冰染染料的色基—邻氯苯胺盐酸盐;杀菌剂敌菌灵;橡胶硫化剂MOCA;环氧树脂及环氧聚氨酯固化剂等。
由于氯代苯胺在精细化工生产中的重要地位,其合成方法成为近年来的研究热点,概括为以下几种:铁粉还原法是最为常见的方法,可用于系列芳香族硝基化合物中硝基的还原。
2,3,4一三氟硝基苯合成工艺新进展

2,3,4一三氟硝基苯合成工艺新进展蒋亚军摘要:2,3,4一三氟硝基苯是合成氟喹诺酮药物的重要中间体。
介绍了4条工艺合成路线,按起始原料分,它们是:1)2,6一二氯苯胺法;2)2,6一硝基苯法;3)2,6一溴苯胺法,4是最近提出的新工艺技术,即以1,2,3一三氯苯作原料,通过硝化、氟化制得到产品。
产品纯度达99%,收率为60%,这是一条较有发展前景的工业化合成路线,值得引起关注。
2,3,4一三氟硝基苯是医药工业的重要中间体,主要用于合成氧氟沙星(氧嗪酸,商品名Tarivid)、盐酸洛美沙星(Lamfloxacin)和左氟沙星等第3代喹诺酮抗菌药物,此类药物的发展非常迅速,已成为最有希望,最具活力的抗生素研究领域之一,它们的问世开拓了合成抗生素的新时代;这类药物也被誉为超抗生素的抗菌药物。
氧氟沙星和盐酸洛美沙星,近年需求旺盛,我国也组织生产。
另外,2,3,4一三氟硝基苯在农药领域也得到了很好的利用,由其衍生物合成的N一酰基一N一(2,3.,4三氟硝基胺基)丙酸酯类化合物,经杀菌生物活性筛选试验,对小麦纹枯病和瓜类灰霉病达到了70%以上的防治效果,有个别化合物的药效与多菌灵相当 J,对其中间体2,3,4一三氟硝基苯纷纷进行研究,在改进工艺、提高收率、降低成本方面取得了新的进展。
l 合成工艺路线概况2,3,4一三氟硝基苯为淡褐色油状液体,在2.7 kPa下精馏沸程91.5—92.5 o 2,3,4一三氟硝基苯的合成方法,按其使用的起始原料不同,可以分为下列3种合成方法。
1.1 2。
6一二氯苯胺法以2,6一二氯苯胺为原料,经Schiemann氟化反应,硝化反应,Swarts反应制得2,3,4一三氟硝基苯。
3步反应总收率62%左右(以2,6一二氯苯胺计)。
1.2 2。
3一二氯硝基苯法以2,3一二氯硝基苯为原料,先氯化、再经氟化、高温氯化、硝化、二次氟化4步反应得到产物2,3,4一三氟硝基苯。
总收率30%左右(以2,3二氯硝基苯计) 。
氯代硝基苯催化加氢制备氯代苯胺的研究进展

2007年第26卷第1期 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS ·1·化工进展氯代硝基苯催化加氢制备氯代苯胺的研究进展郭 方,吕连海(大连理工大学化工学院 精细化工国家重点实验室,辽宁 大连 116012)摘要:综述了近年来氯代硝基苯催化加氢制备氯代苯胺的研究进展。
对铂基、钯基、钌基和镍基非均相催化剂的结构和催化性能进行了比较,讨论了催化剂助剂抑制脱氯副反应的机理。
铂基催化剂活性和选择性较高,但是铂金属价格昂贵,且不能完全避免脱氯副反应;钯基和镍基催化剂活性好,但脱氯严重,通常需要引入脱氯抑制剂或使其形成非晶态合金提高产物的选择性;钌基催化剂的活性比铂基、钯基、镍基催化剂低,但选择性高,如何提高钌基催化剂的催化活性是今后的研究方向。
关键词:氯代硝基苯;催化加氢;氯代苯胺中图分类号:O 643.38 文献标识码:A 文章编号:1000–6613(2007)01–0001–06Recent progress in selective catalytic hydrogenation ofchloronitrobenzene to chloroanilineGUO Fang,LÜ Lianhai(State Key Laboratory of Fine Chemicals,School of Chemical Engineering,Dalian University of Technology,Dalian 116012,Liaoning,China)Abstract:The recent progress in selective catalytic hydrogenation of chloronitrobenzene to chloroanilineis reviewed. The characteristic properties of platinum, palladium, ruthenium and nickel-based catalysts are summarized. The platinum-based catalysts have high activity and good selectivity, but Pt is very expensive and the hydrodechlorination side-reaction could not be fully suppressed; The palladium and nickle-based catalysts have very high activity, but the selectivity to chloroaniline is low with serious side-reaction. Amorphous alloy has good catalytic performance, while its stability has to be improved. The ruthenium-based catalysts have the highest selectivity at reasonable conversion, indicating a good potential for industrial application. Future research should focus on improving the activity of Ru-based catalyst.Key words:chloronitrobenzene;catalytic hydrogenation;chloroaniline氯代苯胺是一类重要的有机中间体,广泛应用于染料、医药、农药等精细化学品的合成。
对氯硝基苯三步法合成3,5-二氯苯胺的工艺优化和研究

胺后续产 品的不断增加 , 研究 3 5 ,一二氯苯胺 的清洁化合成工 艺, 降低主要原料消耗 , 提高产 品质量 , 提高 3 5 。一二氯苯胺 的 国际市场竞争力 , 具有重要的经济价值和社会效益 。
据文献报道 ,,一二氯苯胺的化学合成方法大体上有如 下 35 几条路线 :,一二氯硝基苯加氢还原法 翻 3 一二氯苯 甲酰胺 3 5 、, 5 脱羰法 ( 夫曼 法) 二氯 苯溴 化氨 化法H 电化学 法合成 霍 、 、 、 35 ,一二氯苯胺多氯硝基苯催化加氢脱氯法 。本文提 出以对 氯硝基苯为原料 , 经氯化、 加氢还原 、 氯等过程 生产 35一二 脱 ,
3 结果与讨 论
31 氯化 工艺 条 件 优 化 .
苯胺。其化学反应方程式如下 :
a + a +
《峙
在大量探索性实验基础上 , 选定氯气流量 、 反应 时间、 反应
温度 、 剂的用量 四个 因素见表 l按正交 L( 实验方案 , 溶 , 93) 进 行正交实验 , 以四氯 、 并 五氯硝基苯 的含量为考核指 标 , 其结果
进 行 了优 化 。 最佳 工 艺条件 下 , 品的 纯 度和 收 率 分 别 为 9 . 和 9 %。 产 9% 5 0
【 关键词 】 对 硝基氯 3 一 苯胺; 催化加氢 苯;5 二氯 , 氯化; 还原; 脱氯 加氢 【 中图分类号 】 T 26 4 Q 4. 【 3 文献标识码 】 A 【 文章编号 】 10—63 08 8 1 — 2 0327( 0) — 7 0 2 0
见 表 2 。
表 1正交实验 因素水平表
潞 + …奄 告
23 实验步骤 . 称取原料对氯硝基苯 和碘 , 入三 口烧瓶 , 放 将发烟硫酸 移
入三口烧瓶 中, 油浴加热 , 控制温度 , 启动搅拌 , 通入一定流量
苯发生取代反应

苯发生取代反应引言:苯是一种重要的有机化合物,其具有稳定的芳香性质和特殊的反应性。
苯可以通过取代反应引入不同的基团,从而获得具有不同性质和用途的化合物。
本文将介绍苯发生取代反应的基本原理、常见的取代反应类型以及一些具体的例子。
一、苯发生取代反应的基本原理苯分子中的π电子云非常稳定,使得苯具有较高的芳香性。
然而,由于苯的芳香性质,苯分子的化学反应相对较难进行。
为了破坏苯分子的芳香性,需要引入一个具有较强电子亲和力的试剂,使其与苯发生反应。
这样,就可以实现苯的取代反应。
二、常见的苯取代反应类型1. 电子亲和性取代反应:在这种反应中,试剂中的取代基具有较强的电子亲和力,可以与苯分子中的π电子云结合。
常见的电子亲和性取代反应有硝化反应、卤代反应等。
2. 亲核取代反应:在这种反应中,试剂中的取代基具有亲核性,可以与苯分子中的正电荷结合。
常见的亲核取代反应有硝基取代反应、氨基取代反应等。
3. 自由基取代反应:在这种反应中,试剂中的取代基具有较强的自由基性质,可以与苯分子中的氢原子发生取代反应。
常见的自由基取代反应有氯代反应、溴代反应等。
三、具体例子1. 硝化反应:将苯与浓硝酸和浓硫酸混合加热,可使苯发生硝基取代反应,生成硝基苯。
反应方程式如下:苯+ HNO3 → 硝基苯 + H2O2. 卤代反应:将苯与溴或氯气反应,可使苯发生氯代或溴代反应,生成氯苯或溴苯。
反应方程式如下:苯+ Cl2 → 氯苯 + HCl苯+ Br2 → 溴苯 + HBr3. 氨基取代反应:将苯与氨气反应,可使苯发生氨基取代反应,生成苯胺。
反应方程式如下:苯+ NH3 → 苯胺结论:苯发生取代反应是有机化学中的重要反应之一。
通过取代反应,苯可以引入不同的基团,从而获得具有不同性质和用途的化合物。
硝化反应、卤代反应和氨基取代反应是苯取代反应中的常见类型。
通过了解苯发生取代反应的基本原理和具体例子,我们可以更好地理解和应用这一重要的有机化学反应。
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4 0 1 3 3 1 )
( 重庆 师 范大 学 ,重庆
摘 要 :氯代苯胺是一类重要的化工原料,广泛用于染料 、 香料、医药及橡胶助剂等行业。本文综述了氯代硝基苯还原制
备氯代 苯胺的几类 方法 ,对各类方法进行 了对 比和讨论 ,其 中环境友 好的催化加 氢还原法 可通过添 加脱氯抑制 剂和改善 催化 剂性 能两 条途 经来 提高反应的选择性 。认为催化加氢法是制备氯代苯胺 的首选 方法。
G U Mu, S U N J i a n — mi n
( C h o n g q i n g N o r m a l U n i v e r s i t y , C h o n g q i n g 4 0 1 3 3 1 ,C h i n a )
Ab s t r a c t : Ch l o r o a n i l i n e i s a n i mp o r t a n t c l a s s o f o r g a n i c i n t e r me d i a t e s,wi d e l y us e d i n d y e s ,s p i c e s ,me d i c i n e s a n d r u b b e r c h e mi c a l s i n d u s t r y .t h e p r e p a r a t i o n o f c h l o r i n e f o r s e v e r a l t y pe s o f n i t r o b e n z e n e r e d uc t i o n me t h o d e h l o r o a n i l i n e wa s r e v i e we d,v a r i o u s t y pe s o f me t h o d s we r e c o mp a r e d a nd d i s c u s s e d, Th e r e s u l t s h o we d t ha t e n v i r o n me n t a l l y f r i e n d l y
c a t a l y t i c h y d r o g e n a t i o n me t h o d c o u l d i mp r o v e t h e p e r f o m a r n c e o f t h e c a t a l y s t b y a d d i n g t wo i n h i b i t o r s a n d d e c h l o r i n a t i o n t o
氯代 苯胺 一般 由氯代硝基苯还原 生成。在少 量酸存 在 的条
件下 ,使用金 属还 原氯代硝基苯制备 氯代苯胺 ,常用 的金属有 铁 、铅 、铝 、锡 、以及锌 铅 合金 等 。这 种 方法 早 在 1 8 5 4就被 B e c h a mp首次报道过 。金属还 原法不 仅产率 较低 ,产 生 的氯代 苯胺不易 分离 、提 纯 ,而且 污染 环境 ,另 外金属 粉末 的处 理也 很麻烦 。因此 ,多少年 以来 人们 经过不 断的科研 探究 ,寻求 出 新 的工艺 方法来 替代金属还原法 ,主要为 以下几种 :( 1 )硫化 碱还原法 ;( 2 ) 电化学还原法 ;( 3 )非氢还原剂还原法 ,常用
氯代 苯胺是 化学试 剂 、染料 、医药 、农药等 工业生产 中重 及有机碱存 在的弱碱性 的环境 中,以 H S 作 为还原 剂还原 卤代
要 的原料 和中间体 。随着科 技发展 ,氯代 苯胺合成 方法 的研究
倍 受 人 们 关 注 J 。
硝基 苯 制 备 相 应 的 氯 代 苯 胺 。国 内 的沙 玲 、陈 根 生 等 用 N a S 作还原剂还原 对氯邻 硝基 苯酚 。还 原产 物对 氯邻 氨基 苯 酚的回收率可达 7 2 %。 硫化 碱还原 法虽 工 艺 简单 ,但 该 法 仍存 在 很 多 的不 足 之 处 。由于硫化 碱是一种强碱弱酸 盐 ,反应体 系呈碱 性 ,所 以在 酸性介质 中硝 基化 合物无法采用该法 来还原 ,只有在 弱碱性 的
关键 词 :氯代硝基苯;催化加氢还原;氯代苯胺
中 图分类 号 :0 6 — 1
文献 标志 码 :A
文 章编 号 :1 0 0 1 — 9 6 7 7 ( 2 0 1 5 ) 0 1 4 — 0 0 3 0 — 0 3
Re s e a r c h Pr o g r e s s o n S y nt he s i s o f Chl o r o a ni l i n e Us i n g Ch l o r o n i t r o be n z e n e
第4 3卷第 1 4期
2 0 1 5年 7月
广
州
化
工
Vo 1 . 4 3 No .1 4
Gu a n g z h o u Ch e mi c a l I n d u s t r y
J u 1 . 2 0 1 5
氯 代 硝 基 苯 合 成 氯 代 苯 胺 的 进 展
谷 牧 ,孙建敏