邻苯二甲酸苄基丁基酯
19种塑化剂的化学结构、性质、合成方法、用途、存储条件
1、邻苯二甲酸二甲酯（简称DMP）合成方法1、硫酸催化合成由苯酐与过量甲醇进行常压酯化而得。
过量甲醇回流带水，将600kg苯酐、450g甲醇、1050mL的浓硫酸依次投入反应锅，加热回流24h，酯化温度为甲醇回流温度。
反应结束后，回收甲醇，然后用碳酸钠中和，用水洗涤，再经蒸馏即得成品。
原料消耗为：苯酐750kg/t，甲醇445kg/。
酯化反应式如2、树脂催化酯化合成D72型阳离子交换树脂使用前先用约５倍体积的盐酸水溶液［狑（HCl）＝6%～7%］浸约24h，再用去离子水冲洗树脂至pH值与所用去离子水pH值相同，然后在80℃条件下烘干。
将苯酐和甲醇［狀（苯酐）∶狀（甲醇）＝1∶3］、质量分数为4%的树脂置于装有搅拌器、温度计、冷凝器、分液漏斗的四口烧瓶中搅拌，加热至110℃，反应6h时间后取样测酸值，符合要求后，停止加入甲醇，继续加热15min，冷却后滤出液体。
用狑（NaOH）＝3%～4%水溶液中和至pH值7～8，静置分层，减压蒸馏，收集相应温度下的馏分，即得产品。
3. 烟草：FC，40。
用途1、用作醋酸纤维素的增塑剂、驱蚊剂及聚氟乙烯涂料的溶剂，本品是溶解能力很强的增塑剂，与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相容，有良好的成膜性，黏着性和防水性。
通常与邻苯二甲酸二乙酯相配合，用于醋酸纤维素的薄膜、清漆、透明纸和模塑粉等。
用于硝基纤维素，可获得强度高，耐光性好，无异味的制品。
本品也可用作丁腈橡胶的增塑剂，与其他增塑剂混用可克服挥发性大和低温易结晶等缺点。
2、主要用作溶剂和增塑剂，增塑能力强。
与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相溶，成膜性、粘着性和防水性好。
常与邻苯二甲酸二乙酯并用，用于乙酸纤维薄膜、清漆、玻璃纸和模塑粉等。
还用作丁腈橡胶的增塑剂，制品耐寒性良好。
另外还可作驱蚊剂和聚氟乙烯涂料的溶剂。
2、邻苯二甲酸二乙酯（DEP）合成方法1.以苯酐和乙醇为原料，乙醇过量作为带水剂，在乙醇回流温度下进行酯化。
化妆品中邻苯二甲酸酯类物质风险评估意见
附件：化妆品中邻苯二甲酸酯类物质风险评估意见一．邻苯二甲酸酯类物质的化学特性1. 性状：为挥发性很低的粘稠液体。
制法：由邻苯二甲酸酐与醇在酸（如硫酸）催化剂存在下酯化而成。
化学结构式：缩写PAE，又称酞酸酯，是邻苯二甲酸形成的酯的统称。
用作塑料增塑剂时，指邻苯二甲酸与4～15个碳的醇形成的酯类。
2. 最典型的增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的一般性状如下：邻苯二甲酸二甲酯，dimethyl phthalate，DMP邻苯二甲酸二乙酯，diethyl phthalate，DEP邻苯二甲酸二异丁酯，diisobutyl phthalate，DIBP邻苯二甲酸二丁酯，dibuthyl phthalate，DBP邻苯二甲酸二(2-甲氧基)乙酯，bis(2-methoxyethyl) phthalate，DMEP邻苯二甲酸二(4-甲基-2-戊基)酯，bis(4-methyl-2-pentyl) phthalate，BMPP邻苯二甲酸二(2-乙氧基)乙酯，bis(2-ethoxyethyl) phthalate，DEEP邻苯二甲酸二戊酯，dipentyl phthalate，DPP邻苯二甲酸二己酯，dihexyl phthalate，DHXP邻苯二甲酸丁基苄基酯，benzyl butyl phthalate，BBP邻苯二甲酸二(2-丁氧基)乙酯，bis(2-n-butoxyethyl) phthalate，DBEP邻苯二甲酸二环己酯，dicyclohexyl phthalate，DCHP邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯，bis(2-ethylhexyl) phthalate，DEHP邻苯二甲酸二苯酯，diphenyl phthalate，邻苯二甲酸二正辛酯，di-n-octyl phthalate，DNOP邻苯二甲酸二壬酯，dinonyl phthalate，DNP4. 邻苯二甲酸酯类物质的迁移降解水解作用：水解半衰期从邻苯二甲酸二乙基酯的3.2年到邻苯二甲酸-2-乙基己基酯的2000年不等。
QuEChERS-高效液相色谱法测定土壤中邻苯二甲酸酯
h FQ E AQ e L !高效液相色谱法测定土壤中邻苯二甲酸酯!魏丽琼$呼世斌$刘书慧$王娇娇$柴琴琴$刘晋波!西北农林科技大学"陕西杨凌*"#"’’$摘要!邻苯二甲酸酯&6B Q 4’类物质是一种人工合成的环境激素类化合物"建立了一种h FQ E AQ e L !高效液相色谱法联合测定土壤中,种6B Q 4"土壤样品经h FQ E AQ e L 法提取后进行了高效液相色谱分析测定"选取乙腈#乙酸乙酯#甲醇作为萃取剂!对萃取剂进行选择!对影响萃取效率的萃取剂体积#超纯水体积#盐量等条件进行优化"方法的加标回收率为)&%*+b "’#%3+!检出限为’%&)b "%#)"01Z0!相对标准偏差&/p *’为"%(+b &%;+"该方法前处理简单!萃取剂用量少!分析时间短!适用于土壤中6B Q 4的大批量测定分析"关键词!土壤%邻苯二甲酸酯%hFQ E AQ e L %高效液相色谱法<=>%"’%";#’,1?@A?0:@#’"(’,’;#2"&"%,’)$&’()(*#V &V $+’0$0’2"!&"%!’)!(’+./_L "0Q "%!5V ’W V#"%*(%,$)0"+’_3’20V %(,$&(W %$#V /-Q >28G f8M 90"J VLA8G [89"2>VLAFG AF8"-B C Dd 87M G ?87M "E J B >h 89G f89"2>Vd 89G [M!C M R U AY P 4U B 0R 8:FN U FR P 79.]M R P 4U R H V 98W P R 48U H "a 790N 890*"#"’’"E A897$$6789:;8%6AU A7N 8:7:8.P 4U P R 4!6B Q 4$Y P R P4H 9U AP U 8:P 9W 8R M 9/P 9U 7N P 9.M :R 89P.84R FXU M R 4@B h FQ E AQ e LG A80A XP R O M R /79:P N 8fF8.:AR M /7U M 0R 7XAH !J 62E $/P U AM .Y P R P P 4U 7[N 84AP .O M R .P U P R /897U 8M 9M O O 8W P 6B Q 4894M 8N @S AP 47/XN P 4Y P R P P \U R 7:U P 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4$是一种能够起到软化作用的人工合成的有机化合物"多用作塑料增塑剂"以增大塑料产品的可塑性和柔韧度"在塑料中的含量达#’+b ,’+(")&由于6B Q 4在塑料中呈游离态"与塑料基质之间以范德华力和氢键联结(#)"极易进入周围的环境介质中"随着时间的推移富集下来&目前"在大气’水体’土壤和植物体等环境介质中都已检测到6B Q 4的存在&6B Q 4作为一种普遍存在的环境污染物"在环境中性质较稳定"可持久存在"有较强的生物蓄积效应"可通过食物链进入人体"危及人体健康(;G &)&国内外大量研究表明"6B Q 4是一种环境激素类物质"部分具有致癌’致畸’致突变的危害"多数还具有内分泌干扰性"可改变人体血液中雌激素的正常水平"产生慢性危害(,G *)&美国环保局已将邻苯二甲酸二甲酯!<56$’邻苯二甲酸二乙酯!<Q 6$’邻苯二甲酸二丁酯!<_6$’邻苯二甲酸丁基苄基酯!__6$’邻苯二甲酸二!#G 乙基己基$酯!<Q J 6$’邻苯二甲酸二辛酯!<=6$(种3&"环$境$工$程Q 9W 8R M 9/P 9U 7N Q 9089P P R 890酞酸酯列为优先控制污染物"我国也将<Q6’<=6’<56;种列入优控有毒污染物黑名单&目前"对土壤中6B Q4的提取有加速溶剂萃取(3)’索式提取())’超声提取("’)’微波辅助萃取("")等方法"这些方法虽能取得较好的提取效果"但存在耗时长"萃取剂用量大"需要专用仪器等缺点& h FQ E AQ e L法读作,:7U:AP R4-"为快速!fF8:Z$’简便!P74H$’经济!:AP7X$’高效!P O O P:U8W P$’耐用!R F00P.$和安全!47O P$的英文缩写"于#’’;年诞生于美国"广泛用于检测水果和蔬菜中的药物残留("#)&它的基本过程是基于盐析辅助水溶性有机溶剂!如乙腈’丙酮’乙酸乙酯等$的液液萃取(";)"萃取后加入6LB等吸附剂除杂"上清液进行D E G5L或J62E检测&由于土壤样品基体复杂"污染物较多"土样中6B Q4的前处理技术在其监测中起重要作用& h FQ E AQ e L法提取土壤中的6B Q4目前还没有研究涉及"本研究采用改进的h FQ E AQ e L联合高效液相色谱法测定土壤中,种6B Q4"建立了一种前处理简便"溶剂用量少"分析时间短的检测方法&DC实验部分DE DC主要仪器和试剂-7U P R4(’’高效液相色谱仪"带紫外检测器!美国-7U P R4公司$#_8M O F0P LU R7U M4台式高速冷冻离心机!德国J P R7P F4公司$#B V a##’分析天平!日本LA8/7.K F公司$##,’"2平头微量注射器!上海高鸽$#‘M R U P\G D P98P#涡旋振荡器!美国L:8P9U8O8: >9.F4U R8P4公司$#"’/2玻璃离心管&为降低6B Q4的污染"实验中避免使用任何塑料制品"所有玻璃仪器使用前用超纯水’丙酮多次清洗"置于马弗炉中&,’c烘烤#b&A&乙腈!J62E级$"乙酸乙酯!分析纯$"甲醇!优级纯$"丙酮!J62E级$均购自国药化学试剂有限公司"纯度均在))%,+以上&无水50L=&和C7E N于&,’c烘烤#b&A"放在玻璃器皿中冷却后置于干燥器中备用&邻苯二甲酸二甲酯!<56$’邻苯二甲酸二乙酯!<Q6$’邻苯二甲酸二丁酯!<_6$’邻苯二甲酸丁基苄基酯!__6$’邻苯二甲酸二!#G乙基己基$酯!<Q J6$标准溶液!溶解于甲醇溶剂$"质量浓度均为#’’’"01/2"购自美国L80/7G B N.R8:A公司&用甲醇稀释"’倍为#’’"01/2作储备液"存放于&c的冰箱中备用&DE FC样品前处理DE FE D$土样制备将采集的土壤样品自然风干"磨碎后过(’目!’%;//$筛"放在玻璃容器中保存&选择不含6B Q4的空白土样!经高效液相色谱仪扫描未发现6B Q4物质$进行回收率试验&准确称取#%’’’’0空白土样于"’/2玻璃离心管中"加入所需添加量的邻苯二甲酸酯混合标准溶液"加标后"再加入足量的萃取剂完全浸没土样"使6B Q4在土样中彻底混匀&将加标土样置于通风厨内晾干"备用&DE FE F$实验方法称取#%’’’’0土样于"’/2玻璃离心管中"先加入#/2的超纯水"涡旋"/89!为了避免接触离心管的塑料盖子"用铝箔纸将盖子与样品分离开来$"然后加入,/2的萃取剂"涡旋振荡器大力涡旋"/89"之后再加入#0无水50L=&和’%,0C7E N"立即涡旋"/89!立即涡旋是为了避免无水50L=&吸水时形成结块$&随后离心管在&’’’R1/89离心,/89"最后取上清液过’%##"/的滤膜"J62E待测& DE GC色谱条件色谱分离柱%-7U P R4LH//P U R HEN3柱!#,’//^ &@(//","/$&流动相%甲醇!B$***水!_$&柱温% #,c#进样量%#’"2#检测波长%##,9/#流速% "%’/21/89&梯度洗脱程序%’b;/89"3,+B"",+ _#;b*/89"3,+B线性变化至"’’+B#*b"’/89" "’’+B&FC结果与讨论FE DC空白实验由于邻苯二甲酸酯是一种塑料增塑剂"实验操作中很难完全避免塑料制品的使用"整个实验过程较容易受到外界6B Q4的干扰"因此对溶剂’器皿’操作过程中的6B Q4污染要进行严格的控制&FE DE D$试剂空白对于实验中所使用的试剂进行高效液相色谱测定",种6B Q4均未检出&FE DE F$全过程空白取空白土样作全过程空白实验"依据上述实验方法进行样品处理"经高效液相色谱检测"结果表明" ,种6B Q4均未检出"低于最低检测的浓度"满足分析要求&FE FC不同萃取剂对回收率的影响通常"由于乙腈和乙酸乙酯在h FQ E AQ e L法萃)&"监$测$与$评$价Q9W8R M9/P9U7N5M98U M R890l B44P44/P9U取水果和蔬菜中农药残留的高效率("#)而被作为该方法的萃取剂#另外"6B Q4在甲醇和乙腈中有较好的溶解性"这两种溶剂都与水互溶"加盐离心后均可以与水相分离"皆可作为h FQ E AQ e L前处理的萃取溶剂&因此实验选择了乙腈’乙酸乙酯和甲醇作为萃取剂"考察了不同萃取剂对6B Q4回收率的影响"每组做;个平行实验且做空白对照&结果如表"所示&表DC萃取剂对回收率的影响&:6J=DC"P P=;8@P=O89:;8M@N7@J Z=N8@N9=;@Z=9>9:8=7@P:N:J>8=7+化合物回收率乙腈乙酸乙酯甲醇<563#%"3’%,,(%;<Q6*)%;*&%)("%*__63’%&*3%;*&%#<_63&%)3"%#**%,<Q J6)*%3);%;*)%"由表"可以看出%;种萃取剂相比"乙腈作为萃取剂对,种6B Q4都有较好的回收率&乙腈是h FQ E AQ e L法中常用的萃取剂"它能在盐!无水硫酸镁和氯化钠$加入时较好地从水相中分离开来"实现了较高的回收率&而萃取过程中发现乙酸乙酯较易黏在器壁上"不利于6B Q4与土样的分离"导致萃取效率低于乙腈&甲醇对6B Q4的萃取回收率较低"因此本实验选用乙腈作为萃取剂&FE GC h FQ E AQ e L萃取6B Q4的条件优化FE GE D$超纯水体积h FQ E AQ e L方法最初是用于检测水果和蔬菜等含水率较高的环境基质"对于土壤等含水率较低的基质来说"通常要在萃取剂萃取之前加水润湿样品"可使样品的气孔增大"萃取剂更易进入样品&研究了土样中加入不同体积的水对目标分析物的回收率的影响%在#0加标土样中分别加入#/2和;/2超纯水"混合物涡旋"/89"随后进行萃取过程"加入一定数量和成比例的乙腈及盐"按h FQ E AQ e L步骤实验&结果表明%<56的加标回收率分别为*)+和3"+" <Q6的加标回收率分别为(*+和(,+"__6的加标回收率分别为*#+和*’+"<_6的加标回收率分别为3#+和3&+"<Q J6的加标回收率分别为3)+和)"+"通过比较"不同体积的水对回收率影响差别不大"因此选择加入#/2超纯水"足以完全浸透土样"为涡旋部分适当的提供了土样适合的均质化&FE GE F$萃取剂体积通常理想的分析方法就是用最小的量以求达到统计上可靠的结果&实验中使用较多的样本量就要使用大量的萃取剂"导致更多的浪费和较大的安全隐患&由于玻璃离心管容积的限制"萃取剂体积也受到限制"因此土样量选择#0"萃取剂体积分别为;", /2"水的体积和盐的质量根据萃取剂体积成比例加入&结果表明%萃取剂为,/2时对土样中,种6B Q4的回收率较高"均可达3*+以上&FE GE G$加盐量土样经萃取溶剂萃取后"盐的加入是为了实现有机相与水相的分离"在它们的分离过程中目标分析物将从样品中分离出来进入萃取溶剂中"完成目标分析物的提取过程&C7E N的加入引起的盐析效应通常会导致极性化合物回收率的增加"能够控制有机相中水的百分比&加入过饱和的无水50L=&是因为它可以大量吸水"从而显著地减少水相"促进分析物从有机相中分离&表#中给出了不同组合的无水50L=&和C7E N及其相应的结果"可以看出%,/2的萃取剂提取后加入#0无水50L=&和’%,0C7E N时"回收率最高"该组合在其他文献中也有体现&表FC不同组合的盐对目标分析物回收率的影响&:6J=FC’N P J L=N;=@P A M P P=9=N8;@R6M N:8M@N7@P7:J87@N8Q= 9=;@Z=9>9:8=7@P8Q=8:9S=8;@RU@L N A7盐量10回收率1+50L=&C7E N<56<Q6__6<_6<Q J6 "#’*#%"*’%;**%*3;%;3(%,’%#,3’%"*(%(3"%’3#%"3,%(’%,()%#(;%**#%"*)%#3&%’’*)%,(*%#*)%;3#%’3,%,’%#,((%;*"%"*’%#3"%;3)%(’%,),%#3)%))3%3"’#%&"’;%*FE HC方法的线性关系用甲醇将,种邻苯二甲酸酯混合标准储备液稀释"配置成校正曲线工作液"其质量浓度分别为’%""’%,""%’"#%’",%’""’%’"01/2&以各组分的峰面积为纵坐标"质量浓度为横坐标绘制标准曲线"由线性相关系数I#观察方法的线性关系&线性方程和相关系数见表;"该方法的线性相关系数I#为’%))#)b’%))3#"线性关系良好&FE TC加标回收率和精密度准确称取*个#%’’’’0的空白土样"分别加入,"0,种6B Q4的混合标准溶液"按照本研究的最佳实验方案对*个加标土样进行加标回收率的测定" ,种6B Q4的平均加标回收率为)&%*+b"’#%3+"根据Q6B方法计算得到相对标准偏为"%(+b&%;+"’,"环$境$工$程Q9W8R M9/P9U7N Q9089P P R890$$表GC#$"7的线性方程和线性相关系数&:6J=GC&Q=J M N=:99=S9=77M@N=K L:8M@N7:N A;@99=J:8M@N;@=P P M;M=N8@P#$"7化合物线性方程相关系数I#<56K p(;);(H j&’"(%#’%))3#<Q6K p(###’H!)33"%(’%)),(__6K p),#)’H j""’’’’’%))#)<_6K p;;)(#H!;*3*%"’%)),*<Q J6K p;#)&)H!&;3#%(’%))#)方法检出限和精密度为’%&)b"%#)"01Z0!见表&$&表HC该方法的回收率%精密度和检出限&:6J=HC%=;@Z=9M=7$U9=;M7M@N7:N AA=8=;8M@NJ M RM87@P8Q=R=8Q@A化合物加标回收率1+相对标准偏差1+检出限1!"0+Z0!"$<56)(%;#%*’%3’<Q6)&%*&%;"%#)__6)3%&;%*"%""<_6"’"%""%(’%&)<Q J6"’#%3#%"’%(#GC实际样品分析采用本研究建立的实验方法对部分北京污灌区和河南污灌区的土壤进行了测定分析"从表,中可以看出土壤中<_6和<Q J6含量较高"这与大部分地区土壤中6B Q4的污染情况相似&从不同地区土壤中6B Q4的污染物组分来看"<_6和<Q J6是土壤中最主要的污染物"浓度’检出率和超标率均较高("&G"3)&表TC实际样品的测定分析&:6J=TC$N:J>8M;:J9=7L J87@P#$"7M N9=:J7@M J7:RU J=7化合物样品1!"0+0!"$"#;&,<56’%";’%"#’%"’’%;3’%’3<Q6’%’)’%#"’%’&’%#)’%")__6’%##’%’3’%&;’%’*’%’(<_6"%(*,%3’#%*##%)&’%*) <Q J6&%#(;%)"&%’&"%&##%*"HC结C语传统的h FQ E AQ e L法在乙腈提取污染物以后通常加入6LB等吸附剂除杂"为使实验过程更加简便"除杂这一步可省略"也能取得较好的效果&因此本研究将传统的h FQ E AQ e L法进行了改进"在乙腈萃取后省去了吸附剂除杂这一步"也得到了较好的效果&本研究通过对萃取条件进行优化选择"建立了h FQ E AQ e LG高效液相色谱法测定土壤中邻苯二甲酸酯的方法"方法回收率为)&%*+b"’#%3+"检出限为’%&)b"%#)"01Z0"相对标准偏差为"%(+b&%;+&该方法具有操作快速简便’周期短’溶剂用量少’萃取效率高’精密度和检出限较好的特点"可作为一种新型的检测土壤中6B Q4的分析方法"对实际土壤样品中6B Q4的监测具有实用性&参考文献(")$陈永山"骆永明"章海波"等@设施菜地土壤酞酸酯污染的初步研究(d)@土壤学报"#’"""&3!;$%,"(%(#)$高军"于小彬"张裕"等@酞酸酯对土壤污染及其生态毒理效应研究进展(d)@淮阴工学院学报"#’";"##!;$%&;%(;)$刘庆"杨红军"史衍玺"等@环境中邻苯二甲酸酯类6B Q4污染物研究进展(d)@中国生态农业学报"#’"#"#’!3$%)()% (&)$黄慧娟"蔡全英"吕辉雄"等@土壤!蔬菜系统中邻苯二甲酸酯的研究进展(d)@广东农业科学"#’""!)$%,’%(,)$张海光"孙国帅"孙磊"等@典型覆膜作物土壤中邻苯二甲酸酯污染的初步研究(d)@中国环境监测"#’";"#)!&$%(’G("% (()$邱东茹"吴振斌"贺锋@内分泌扰乱化学品对动物的影响和作用机制(d)@环境科学研究"#’’’"";!($%,#G,&%(*)$林兴桃"王小逸"任仁@环境内分泌干扰物!邻苯二甲酸酯的研究(d)@环境污染与防治"#’’;"#,!,$%#3(G#3*%(3)$廖平德"滕云梅"白海强"等@加速溶剂萃取!气相色谱!质谱法测定土壤中酞酸酯类有机物(d)@广州化学"#’""";(!;$%3G""%())$曹攽"马军"李云木子"等@索氏提取!液相色谱法测定土壤中邻苯二甲酸酯类物质(d)@地质学刊"#’""";,!"$%*&G*,% ("’)$曹攽"李云木子"马军"等@超声波萃取!高效液相色谱法测定土壤中邻苯二甲酸酯(d)@岩矿测试"#’""";’!#$%"*)G"3"% ("")$李娟"赵永刚@微波萃取!高效液相色谱法测定土壤中的酞酸酯类化合物(d)@科技资讯"#’"’";"%#"’%("#)$B974U74487.P45"2P AM U7H L d"LU7?9[7AP R<"P U7N@]74U79.P74H /FN U8R P48.FP/P U AM.P/XN M H8907:P U M98U R8N PP\U R7:U8M91X7R U R U8M989079..84XP R48W P4M N8.G XA74P P\U R7:U8M9O M R U AP.P U P R/897U8M9M OXP4U8:8.P R P48.FP489XR M.F:P(d)@d M FR97N M O B=B E>9U P R97U8M97N"#’’;"3(%&"#G&;"%(";)$L7R7J P R R P R M57R U89"E7R/P N M D7R:87689U M"d M4P2F846P R P K 67W M9@<P U P R/897U8M9M O U R8A7N M/P U A79P4894M8N/7U R8:P4[H48/XN8O8P.fF8:Z"P74H":AP7X"P O O P:U8W P"R 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测定化妆品中邻苯二甲酸酯(一)- 国家标准物质商城
测定化妆品中邻苯二甲酸酯（一）--国家标准物质商城环境内分泌干扰物是一类具有干扰人类和其它动物内分泌的有毒有机污染物，也称为环境激素。
邻苯二甲酸酯作为环境激素中的一类，主要作为增塑剂、软化剂、载体等应用在化妆品、洗涤剂、建筑材料和润滑油中。
化妆品中邻苯二甲酸酯应用较多的产品有香水、指甲油、头发喷雾剂、香波、洗涤用品等，其功效主要在于使指甲油能降低指甲的脆性而避免碎裂；使发胶在头发表层形成柔韧的膜而避免头发僵硬等。
女性过多使用含有邻苯二甲酸酯的化妆品，会增加患乳腺癌的概率，而且容易引起孕妇流产及胎儿畸形；对男性而言，邻苯二甲酸酯可干扰内分泌，使男子精液量和精子数量减少，造成男性不育或后代畸形等。
因此，世界各个国家和地区对化妆品中邻苯二甲酸酯均有严格的限制标准，欧盟及美日等国均已将此类化合物列为优先控制污染物。
欧盟规定化妆品中邻苯二甲酸丁基苄基酯(BBP)、邻苯二甲酸二丁酯 (DBP)、邻苯二甲酸二 (2- 乙基已 ) 酯 (DEHP) 不得添加，3 项总和小于等于 100 mg／kg ；东盟规定化妆品中 DBP，BBP，DEHP 不得添加，3 项总和小于等于 100 mg／kg ；韩国规定化妆品中 DBP、BBP 和 DEHP 不得添加，3 项总和不得超过 0.01% ；加拿大规定护理产品 DINP， DIDP，DNOP，DEHP，DBP 和 BBP 的含量不超过 0.1% ；我国规定化妆品中 DBP，BBP 和 DEHP 不得添加，3 项总和小于等于 100 mg／kg。
因此建立一种化妆品中邻苯二甲酸酯简单、快速、有效的检测方法对政府部门的监管有重要的意义。
邻苯二甲酸酯的检测方法有气相色谱法［1，2］、液相色谱法［3–5］、气质联用法［6，7］、液质联用法［8］。
笔者建立了二极管阵列检测器的高效液相色谱法，该方法具有样品前处理简单、快速、灵敏度高、成本低、测定结果准确可靠等特点，为化妆品中邻苯二甲酸酯的检测提供了一种有效的分析手段。
邻苯二甲酸丁苄酯
邻苯二甲酸丁苄酯简称BBP，分子量312.40 。无色或淡黄色透明油状液体，稍有芳香味，相对密度1.115~1.123 。凝固点-45℃。沸点370℃。折射率1.535~1.540 。闪点199℃。溶解度参数δ=9.88，溶于有机溶剂和烃类，不溶于水。可燃。低毒。LD502330mg/kg
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邻苯二甲酸丁苄酯，英文名字Benzyl butyl phthalate（BBP），分子式：C19H20O4，CAS号：85-68-7。它是有一定毒性的增塑剂。具有很强的溶解能力，与聚氯乙烯树脂、乙酸乙烯树脂、聚苯乙烯、硝酸纤维素的互溶性较好，具有良好的耐污染性，塑化速度快，填充剂容量大，耐水和耐油抽出。可作主增塑剂使用。常与其他增塑剂配合，用于含大量填充剂的塑料地板、装饰材料、瓦楞板、制造薄膜、板材和管材，可获得具有优良透明性和光滑表面enzyl phthalate,简称BBP)为无色油状高沸点(b.p.370°C)液体，主要用作增塑剂。用作PVC的主增塑剂，与树脂相容性好，并与聚苯乙烯、醋酸乙烯树脂、硝酸纤维素等互溶性好，具有良好的耐污染性，塑化速度快、填充剂容量大、耐水和耐油抽出。BBP常与其它增塑剂配合，用于含大量填充剂的塑料地板、装饰材料及瓦楞板等。可获得具有良好透明性和光滑表面的制品，还用于压延法制泡沫人造革。 合成BBP一般采用以下两步反应： 其中的关键在于反应(2)，因单丁酯钠盐溶于水，而氯化苄不溶于水，与之成为两相，从而使反应难以进行。传统方法是在无水条件下或选择适当溶剂使之反应, 但无水操作给生产带来一定麻烦，采用溶剂也使操作较复杂、且产率不高。为此，不少人研究了采用相转移催化剂达到较佳效果。笔者在以往研究的基础上再作了较全面试验，分别采用季铵盐(新洁而灭、四丁基氯化铵及自制的新型相转移催化剂壳聚糖季铵盐)、叔胺(三乙胺、三丁胺及三辛胺)、三相催化剂(三甲基苄胺树脂及二甲基苄胺树脂)等作为相转移催化剂合成，得到较佳结果。 基本性能[1]： 分子量：312.40 外观： 无色或淡黄色透明油状液体 气味：稍有芳香味 相对密度：1.115~1.123 凝固点：-45℃ 沸点：370℃ 折射率：1.535~1.540 闪点：199℃ 溶解度参数：δ=9.88 溶解性：溶于有机溶剂和烃类，不溶于水 可燃性：可燃 毒性：低毒，LD502330mg/kg 应用：BBP的综合性能优于DOP和DBP，在不饱和聚酯树脂中加入10份BBP，具有明显的增韧作用。与大多数新建和数字相容性良好，溶剂化作用强，用作耐水、耐热、耐光、耐寒、耐油抽出性的增塑剂。用作热熔胶和中空玻璃聚硫密封胶的增韧剂。用于丙烯酸酯胶黏剂可提高柔韧性、粘接性和耐候性。用于聚醋酸乙烯乳液能改善耐水性和韧性。
气相色谱－质谱联用法测定土壤中邻苯二甲酸酯类增塑剂
２０１０年１０月Ｏｃｔｏｂｅｒ２０１０岩 矿 测 试ＲＯＣＫＡＮＤＭＩＮＥＲＡＬＡＮＡＬＹＳＩＳＶｏｌ．２９，Ｎｏ．５５３１～５３４收稿日期：２０１０ ０１ １８；修订日期：２０１０ ０４ ２７基金项目：国土资源地质大调查———地下水污染测试技术研究项目资助（１２１２０１０６３４６０７）作者简介：张小辉（１９８１－），男，陕西高陵人，工程师，从事土壤样品有机分析及检测技术研究。
Ｅ ｍａｉｌ：ｘｉａｏｈｕｉｙｅａｈ＠１２６．ｃｏｍ。
文章编号：０２５４５３５７（２０１０）０５０５３１０４气相色谱－质谱联用法测定土壤中邻苯二甲酸酯类增塑剂张小辉，王晓雁（陕西省地质矿产实验研究所，陕西西安 ７１００５４）摘要：应用加速溶剂萃取，气相色谱－质谱联用法测定土壤中６种邻苯二甲酸酯类有机污染物。
对邻苯二甲酸酯类污染物的提取溶剂进行了优化选择，确定二氯甲烷作为最佳提取溶剂。
对色谱柱升温程序进行了优化，以使两个出峰时间较接近的目标物邻苯二甲酸二甲酯（ＤＭＰ）、邻苯二甲酸二乙酯（ＤＥＰ）能够达到基线分离。
方法标准曲线的线性范围为０．５０～２０．０ｍｇ／Ｌ，线性相关系数均大于０．９９７０，方法检出限为６７μｇ／ｋｇ，加标回收率为８１．９％～１１１．４％。
方法检出限较低，精密度好，简便快速，可满足大批量样品分析对质量和进度的要求。
关键词：加速溶剂萃取；气相色谱－质谱法；土壤；邻苯二甲酸酯中图分类号：Ｏ６５２．６２；Ｏ６５７．６３；Ｓ１５１．９３；Ｏ６２３．６２４文献标识码：ＢＤｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆＰｈｔｈａｌａｔｅＥｓｔｅｒＰｌａｓｔｉｃｉｚｅｒｉｎＳｏｉｌｓｂｙＧａｓＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ＭａｓｓＳｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙＺＨＡＮＧＸｉａｏ ｈｕｉ，ＷＡＮＧＸｉａｏ ｙａｎ（ＳｈａｎｎｘｉＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＧｅｏａｎａｌｙｓｉｓ，Ｘｉ′ａｎ ７１００５４，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆ６ｐｈｔｈａｌａｔｅｅｓｔｅｒｓ（ＰＡＥｓ）ｂｙｇａｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｍａｓｓｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＧＣ ＭＳ）ｗｉｔｈａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄｓｏｌｖｅｎｔｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ（ＡＳＥ）ｓａｍｐｌｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｗａｓｄｅｖｅｌｏｐｅｄ．Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｃｈｌｏｒｉｄｅｗａｓｓｅｌｅｃｔｅｄａｓｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｓｏｌｖｅｎｔｔｈｒｏｕｇｈｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓａｎｄｔｈｅｐｒｏｇｒａｍｍｅｄｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｏｆｔｈｅｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｃｏｌｕｍｎｗａｓｏｐｔｉｍｉｚｅｄｉｎｏｒｄｅｒｔｏｏｂｔａｉｎｔｈｅｂａｓｅｌｉｎｅｓｅｐａｒａｔｉｏｎｂｅｔｗｅｅｎａｄｊａｃｅｎｔｓｐｅｃｔｒａｆｒｏｍｔｈｅｔａｒｇｅｔｓｏｆｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｏ ）ｐｈｔｈａｌａｔｅ（ＤＭＰ）ａｎｄｄｉｅｔｈｙｌ（ｏ ）ｐｈｔｈａｌａｔｅ（ＤＥＰ）．Ｔｈｅｌｉｎｅａｒｒａｎｇｅｏｆｔｈｅｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎｃｕｒｖｅｗａｓｆｒｏｍ０．５０ｔｏ２０ｍｇ／Ｌｗｉｔｈｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ＞０．９９７．ＴｈｅｄｅｔｅｃｔｉｏｎｌｉｍｉｔｏｆｔｈｅｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅＰＡＥｓｗａｓ０．０６７ｍｇ／Ｌａｎｄｔｈｅｒｅｃｏｖｅｒｉｅｓｗｅｒｅ８１．９％～１１１．４％．Ｔｈｅｍｅｔｈｏｄｐｒｏｖｉｄｅｓｔｈｅａｄｖａｎｔａｇｅｓｏｆｌｏｗｄｅｔｅｃｔｉｏｎｌｉｍｉｔｓ，ｇｏｏｄｐｒｅｃｉｓｉｏｎ，ｈｉｇｈｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙａｎｄｉｓｓｕｉｔａｂｌｅｆｏｒｒｏｕｔｉｎｅａｎａｌｙｓｉｓｏｆＰＡＥｓｉｎｓｏｉｌｓａｍｐｌｅｓ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄｓｏｌｖｅｎｔｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ；ｇａｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｍａｓｓｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ；ｓｏｉｌ；ｐｈｔｈａｌａｔｅｅｓｔｅｒ邻苯二甲酸酯（ＰＡＥｓ），又称酞酸酯，是世界上生产量大、应用面广的人工合成有机化合物之一，他可用作农药载体、驱虫剂、化妆品、香味品、润滑剂和去污剂的生产原料。
白酒中邻苯二甲酸酯检测方法
白酒中邻苯二甲酸酯检测方法1 范围本标准第一法规定了白酒中18种邻苯二甲酸酯类物质含量的气相色谱-质谱联用（GC-MS）的测定方法。
本标准第一法适用于白酒中邻苯二甲酸二甲酯（DMP）、邻苯二甲酸二乙酯（DEP）、邻苯二甲酸二烯丙酯（DAP）、邻苯二甲酸二异丁酯（DIBP）、邻苯二甲酸二正丁酯（DBP）、邻苯二甲酸二（2-甲氧基）乙酯（DMEP）、邻苯二甲酸二（4-甲基2-戊基）酯（BMPP）、邻苯二甲酸二（2-乙氧基）乙酯（DEEP）、邻苯二甲酸二戊酯（DPP）、邻苯二甲酸二己酯（DHXP）、邻苯二甲酸丁基苄基酯（BBP）、邻苯二甲酸二（2-丁氧基）乙酯（DBEP）、邻苯二甲酸二环己酯（DCHP）、邻苯二甲酸二（2 -乙基）己酯（DEHP）、邻苯二甲酸二苯酯（DPhP）、邻苯二甲酸二正辛酯（DNOP）、邻苯二甲酸二异壬酯（DINP）、邻苯二甲酸二壬酯（DNP）含量的外标法测定。
2 原理试样经提取后采用气相色谱-质谱法测定。
采用特征选择离子监测扫描模式（SIM），以保留时间和定性离子碎片丰度比定性，外标法定量。
3 试剂和材料3.1 试剂3.1.1 正己烷（C6H14）。
3.1.2 二级水。
3.2 标准品3.2.1 16种邻苯二甲酸酯类标准品邻苯二甲酸二甲酯（DMP）、邻苯二甲酸二乙酯（DEP）、邻苯二甲酸二异丁酯（DIBP）、邻苯二甲酸二正丁酯（DBP）、邻苯二甲酸二（2-甲氧基）乙酯（DMEP）、邻苯二甲酸二（4-甲基2-戊基）酯（BMPP）、邻苯二甲酸二（2-乙氧基）乙酯（DEEP）、邻苯二甲酸二戊酯（DPP）、邻苯二甲酸二己酯（DHXP）、邻苯二甲酸丁基苄基酯（BBP）、邻苯二甲酸二（2-丁氧基）乙酯（DBEP）、邻苯二甲酸二环己酯（DCHP）、邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯（DEHP）、邻苯二甲酸二正辛酯（DNOP）、邻苯二甲酸二壬酯（DNP）、邻苯二甲酸二苯酯（DPhP），混合液体标准品，浓度为1000μg/mL，纯度见附录A。
各国邻苯二甲酸酯的限制标准
各国邻苯二甲酸酯的限制标准近期的研究表明人类暴露在多种邻苯二甲酸酯的现象非常普遍，并且其对实验动物生殖系统发育的影响可能在比以往认为的剂量低得多的情况下就会发生。
欧盟和美国已经通过了对多种邻苯二甲酸酯在儿童玩具中的最高含量的限制法规。
欧盟已经禁止多种邻苯二甲酸酯在化妆品中的使用。
应注意大多数邻苯二甲酸酯因为对生殖系统及发育没有毒性而不必过于担心。
值得关注的包括（可能不限于）：DEHP 邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯DBP 邻苯二甲酸二丁酯DINP 邻苯二甲酸二异壬酯BBP 邻苯二甲酸丁基苄基酯DIDP 邻苯二甲酸二异癸酯DEP 邻苯二甲酸二乙酯DnHP 邻苯二甲酸二正己酯已颁布的邻苯二甲酸酯限制：到目前为止，仅有少数政府机构发布了针对特定邻苯二甲酯的禁止限度。
EFSA已经发布了3种邻苯二甲酸类物质的TDIs（每日可容忍摄入量）：1.DEHP：0.05 mg/kg 体重2.DBP：0.01 mg/kg 体重3.DINP：0.15 mg/kg 体重2011年3月，在台湾健康部门的官员发现起云剂被用DEHP（邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯）掺假的情况后，迅速颁布了针对5种邻苯二甲酸类物质的TDIs，包括：1.DEHP: 0.05 mg/kg 体重/天2.DBP ：0.01 mg/kg 体重/天3.DINP ：0.15 mg/kg 体重/天4.BBP ：0.5mg/kg 体重/天5.DIDP ：0.15 mg/kg 体重/天香港食品环境卫生署食品安全中心（CFS）采用了以下3种邻苯二甲酸酯的执行标准：1.DEHP : 1.5 ppm （mg/kg）2.DBP : 0.3ppm;3.DINP : 9.0 ppm；越南健康部颁布了1项TDI：1.DEHP :1.5mg/kg 体重/天在美国，加利福尼亚州环境监控危害评估办公室发布了4种邻苯二甲酸酯的NSRLL（非明显危害水平），或者MADL(最大允许剂量水平)：1.DEHPNSRL : 310 mg/天MADL (成人)：410 mg/天（口服）MADL （婴幼儿，29天至24月）：58 mg/天（口服）；MADL （新生儿，0至29天）：20mg/天（口服）；2.DBPMADL ：8.7 mg/天3.DIDP （从上次报告开始采用）MADL ：2200mg/天4 DnHPMADL : 2200mg/天（口服）世界卫生组织颁布了3种邻苯二甲酸酯的TDIs:1.DEHP ( 饮用水) ：25mg/kg体重/天；2.DEP ：0.5mg/kg体重/天；3.BBP ： 1.3mg/kg体重/天。
邻苯二甲酸酯类化合物的 HPLC 分析
邻苯二甲酸酯类化合物的HPLC分析邻苯二甲酸二甲酯(DMP)、邻苯二甲酸二丁酯(DBP)、邻苯二甲酸二丁基苄基酯(BBP)、邻苯二甲酸二正己酯(DNHP)、邻苯二甲酸二辛酯(DOP)等邻苯二甲酸酯类增塑剂是一种广泛用于食品包装、玩具、儿童用品、PVC建筑材料、医疗器械以及服装等物品中的一种改性材料。
邻苯二甲酸酯类化合物具有生殖毒性，还具有致突变和致癌作用。
有关限制玩具及儿童护理用品的邻苯二甲酸盐含量的欧盟第2005/84/EC号指令将对进口商有重大影响。
目前使用较多的检测技术是采用GC-MS，如GB/T 20388-2006《邻苯二甲酸酯的测定》。
然而GC-MS高昂的购置费用令用户望而却步，同时GC-MS检测的效果并不好，保留时间相对较长，分离度也不是很好，而且相关的后期维护经费和检测成本也相对较高。
参考国内外文献资料和标准，公司针对该指令进行了大量技术研究和探索，对现有系统产品进行相应的优化和改进，向国内出口企业提供了这类有害物质的检测，并可以扩展到其他有害物质检定的解决方案。
即使以后对该类物质的检测种类增加，用户也不需要投入很高的费用，就可以升级到新的指令规定。
从实验的结果来看，我公司提供的HPLC分析检测解决方案具有分离效果更好，基线稳定，检测限低，灵敏度高，具有较高的稳定性。
HPLC 色谱条件及典型谱图色谱条件流动相：A/B =乙腈/水；梯度条件：0~15~23min ，60~100~100%A ； 色谱柱：Hypersil BDS C18，5μm, 4.6×250mm ； 流速：1.0mL/min ； 波长；228nm ； 进样量：20μL ； 柱温：室温。
051015202520406080s i g n a l /m VTime/min12345图1 典型谱图1 邻苯二甲酸二甲酯(DMP)，2 邻苯二甲酸二丁酯(DBP)，3 邻苯二甲酸二丁基苄基酯(BBP)，4 邻苯二甲酸二正己酯(DNHP)，5 邻苯二甲酸二辛酯(DOP).重复性510152025-50050100150200250300350S i g n a l /m VTime/min图2 连续11次进样重叠色谱图(20μg/mL )表1 重复性测试结果(n=11)峰号 名称 峰面积RSD%保留时间RSD%1 DMP 0.61 0.242 DBP 0.56 0.13 3 BBP 0.40 0.124 DNHP 0.58 0.12 5DOP0.460.19标准曲线(线性相关性)表2 5种邻苯二甲酸酯类化合物的标准曲线峰号 名称 线性回归曲线方程线性回归系数R1 DMP Y=52.86X-5.10 0.99992 DBP Y=116.1X+13.9 0.99993 BBP Y=37.66X-1.08 0.99994 DNHP Y=33.33X+1.03 0.9999 5DOPY=26.19X+8.210.9999峰面积/m V ×s e c浓度/×10-6g/mL图3 BBP 的线性回归曲线500100015002000峰面积/m V ×s e c浓度/×10-6g/mL图4 DOP 的线性回归曲线检测限与定量限0510152025S i g n a l /m VTime/min12345图5 浓度为0.1μg/mL 的5种邻苯二甲酸酯化合物检测谱图表3 5种邻苯二甲酸酯类化合物的检测限与定量限 峰号 样品组分 检测限(μg/mL ,S/N=3)定量限 (μg/mL , S/N=10)1 DMP 0.003 0.012 2 DBP 0.002 0.0063 BBP 0.006 0.0204 DNHP 0.006 0.020 5DOP0.0100.032完全满足GB/T 20388-2006《邻苯二甲酸酯的测定》标准(GS-MS 方法)中测定底限0.2μg/mL (根据标准中要求的测试底限10μg/g 和方法计算)的要求。
邻苯代号
BMPP
7
邻苯二甲酸二（2-乙氧基）乙酯
C16H22O6
DEEP
8
邻苯二甲酸二戊酯
C18H26O4
DPP
9
邻苯二甲酸二己酯
C20H30O4
DHXP
10
邻苯二甲酸丁基苄基酯
C19H20O4
BBP
11
邻苯二甲酸二（2-丁氧基）乙酯
C20H30O6
DBEP
12
邻苯二甲酸二环己酯
C20H26O4
DCHP
13
邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯
C24H38O4
DEHP
14
邻苯二甲酸二苯酯
C20H14O4
—
15
邻苯二甲酸二正辛酯
C24H38O4
DNOP
16
邻苯二甲酸二壬酯
C26H42O4
DNP
17
邻苯二甲酸二异壬酯
C26H42O4
DINP
邻苯二甲酸酯代号
序号
化合物名称
分子式
英文缩写
1
邻苯二甲酸二甲酯
C10H10O4
DMP
2
邻苯二甲酸酯二乙酯
C12H14O4
DEP
3
邻苯二甲酸二异丁酯
C16H22O4
DIBP
4
邻苯二甲酸二丁酯
C16H22O4DBP5源自邻苯二甲酸二（2-甲氧基）乙酯
C14H18O6
DMEP
6
邻苯二甲酸二（4-甲基
-2-戊基）酯
气相色谱-静电场轨道阱高分辨质谱测定植物油中17种邻苯二甲酸酯类残留量
气相色谱-静电场轨道阱高分辨质谱测定植物油中17 种邻苯二甲酸酯类残留量孟志娟，黄云霞，李 岩，孙文毅，王 东，李 强*，范素芳*，张 岩（河北省食品检验研究院 河北省食品安全重点实验室，河北 石家庄 050091）摘 要：建立气相色谱-静电场轨道阱高分辨质谱同时测定植物油中17 种邻苯二甲酸酯（phthalic acid esters，PAEs）残留量的方法。
样品经乙腈涡旋提取，提取液在－20 ℃冷冻30 min，用十八烷基硅烷键合硅胶（ostade-cylsilane，C18）和乙二胺-N-丙基硅烷净化剂各150 mg进行分散固相萃取净化，利用气相色谱-静电场轨道阱高分辨质谱仪进行测定。
在全扫描模式下测定目标化合物的精确质量数，能够有效地去除植物油中基质干扰。
对4 种典型植物油样品（大豆油、花生油、橄榄油、菜籽油）进行方法验证。
结果表明，17 种PAEs在0.01～2.0 mg/L范围内线性良好，相关系数均大于0.995 0。
该方法检出限范围为0.005～0.010 mg/kg；方法定量限范围为0.015～0.030 mg/kg。
4 种基质中17 种PAEs在0.03、0.20、0.50 mg/kg添加水平下的平均加标回收率为80.2%～109.5%，平均相对标准偏差为1.2%～9.8%。
采用本方法对6 种植物油共50 个样品中17 种PAEs含量进行测定。
结果表明：化合物中邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二环己酯、邻苯二甲酸二正丁酯和邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯检出率高，且样品中大豆油和菜籽油中检出率高。
该方法操作简单、灵敏度高，适用于植物油中PAEs的快速筛查和确证。
关键词：气相色谱-静电场轨道阱高分辨质谱；分散固相萃取净化；邻苯二甲酸酯；植物油Rapid Determination of 17 Phthalate Acid Esters Residues in Vegetable Oils by Gas Chromatography-Electrostatic Field Orbitrap High Resolution Mass SpectrometryMENG Zhijuan, HUANG Yunxia, LI Yan, SUN Wenyi, WANG Dong, LI Qiang*, FAN Sufang*, ZHANG Yan (Key Laboratory of Food Safety of Heibei Province, Hebei Food Inspection and Research Institute, Shijiazhuang 050091, China) Abstract: A new method for simultaneous determination of the residues of 17 phthalate acid esters (PAEs) in vegetable oils by gas chromatography-electrostatic field orbitrap high resolution mass spectrometry (Orbitrap GC-MS) was developed.The oil samples were extracted by acetonitrile with a whirl instrument and the extracts were frozen at −20 ℃ for 30 min, and then purified by dispersive solid phase extraction with ostade-cylsilane (C18) and primary secondary amine as sorbents (150 mg per 2.0 g of sample each). Accurate mass measurements of the target analytes in the full scan mode could eliminate matrix interference effectively. Four typical vegetable oils (soybean oil, peanut oil, olive oil and rapeseed oil) were evaluated by the developed method. Good linearity was observed for the 17 PAEs in the concentration range from 0.01 to 2.0 mg/L with correlation coefficients greater than 0.995 0. The limits of detection (LODs) were 0.005–0.010 mg/kg and the limits of quantification (LOQs) were 0.015–0.030 mg/kg. The average recoveries at spiked levels of 0.03, 0.20 and 0.50 mg/kg were in the range of 80.2%–109.5% in the four matrices, with relative standard deviations (RSDs) of 1.2%–9.8%. The contents of the 17 PAEs in 50 vegetable oil samples were determined by this method. The detection rates of diisobutyl phthalate (DIBP), dicyclohexyl phthalate (DCHP), dibutyl phthalate (DBP) and bis(2-ethylhexyl) phthalate (DEHP) were higher than those of the other compounds, and the detection rates in soybean oil and rapeseed oil were higher than those in the other samples. The收稿日期：2019-10-12基金项目：“十三五”国家重点研发计划重点专项（2018YFC1603400）；国家市场监管总局技术保障专项（2019YJ009）；河北省市场监督管理局科研计划项目（2020ZC06）第一作者简介：孟志娟（1986—）（ORCID: 0000-0002-1664-1561），女，工程师，硕士，研究方向为食品质量与安全。
邻苯二甲酸酯类( Phthalate Esters,PAEs)
邻苯二甲酸酯类( Phthalate Esters，PAEs)
邻苯二甲酸酯类( Phthalate Esters，PAEs) ，又称酞酸酯，是环境激素类物质中的一类化合物。
它们主要用作增塑剂，以增大塑料的可塑性和强度。
近年来，随着工业生产和塑料制品的使用，PAEs 不断进入环境，普遍存在于土壤、底泥、生物等环境样品中，其毒性除了已知的致畸、致癌和致突变性外，研究表明其作为环境激素将影响人体内分泌，产生慢性危害［1 －5］。
由于PAEs 的大量使用对生态环境造成了污染，国内外已将此类化合物列为优先控制污染物。
其中，PAEs 物质中有6 种被美国EPA 列入“优先监测污染物名单”，分别是: 邻苯二甲酸二甲酯( DMP) 、二乙酯( DEP) 、二丁酯( DBP) 、邻苯二甲酸二( 2 －乙基己基) 酯( DEHP) 、二辛酯( DOP) 、丁基苄基酯( BBP) 。
我国将PAEs 中的DMP、DBP 和DOP列入优先控制污染物黑名单。
邻苯二甲酸酯检测标准
邻苯二甲酸酯检测标准水质检测的新标准《HJ 1242-2022 水质6种邻苯二甲酸酯类化合物的测定液相色谱-三重四极杆质谱法》即将在不久后正式施行，该标准是由生态环境监测司、法规与标准司组织制订的。
由于是首次发布，此标准也填补了我国在邻苯二甲酸酯类化合物方面检测标准的空白。
那么，此次标准的发布，到底规定了哪些内容呢？下面，哈希水质就带大家来一探究竟。
在了解相关标准之前，我们先来了解一下邻苯二甲酸是什么吧！新标准《HJ 1242-2022 水质6种邻苯二甲酸酯类化合物的测定液相色谱-三重四极杆质谱法》从通常的意义上来讲，邻苯二甲酸，是一种有机物，存在形式为一种白色结晶，常被应用于制造染料、聚酯树脂、涤纶、药物和增塑剂等。
因此，随着医药、工业企业生产活动当中，经常被排放至大气和水源当中，造成水源和大气的污染，我们日常生活中常见的塑料，就有它的身影存在。
此次对于水质测定当中林苯二甲酸酯类化合物标准的规定，就能够更好地了解我们生存环境当中的各种水源是否受到此物质的污染，污染程度是什么样的，能够更好地保证人类和环境的健康安全。
邻苯二甲酸这次生态环境部颁布的《HJ 1242-2022 水质6种邻苯二甲酸酯类化合物的测定液相色谱-三重四极杆质谱法》旨在防治生态环境污染，改善生态环境质量，规范水中邻苯二甲酸酯类化合物。
新标准《HJ 1242-2022标准》的适用范围规定了六种邻苯二甲酸酯类化合物分别为地表水、地下水、生活污水、工业废水和海水中邻苯二甲酸二甲酯（DMP）、邻苯二甲酸二乙酯（DEP）、邻苯二甲酸丁基苄基酯（BBP）、邻苯二甲酸二丁酯（DBP）、邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯（DEHP）、邻苯二甲酸二正辛酯（DNOP）。
除此之外，新标准还规定了检测邻苯二甲酸酯类化合物的方法原理为三重四极杆质谱分离检测方法，且规定了相关试剂和材料、仪器和设备、样品及分析步骤等内容，对于邻苯二甲酸酯类化合物的检测，进行了详细的规定。
三重串联四级杆气质联用法测定化妆品中的三种邻苯二甲酸酯类增塑剂
的三 种 邻 苯 二 甲酸 酯 （ 苯 二 甲 酸 二 丁 酯 、 苯 二 甲 酸 丁基 苄 基 酯 、 苯 二 甲 酸 二 乙 基 己 酯 ） 塑 剂 ．化 妆 品 经 邻 邻 邻 增 甲醇 提 取 ， 一 ＭＳ柱 分 离 ， 用 Ｇ — ／ ＨＰ５ 采 Ｃ ＭＳ ＭＳ的 多 反 应 监 测 模 式 ， 保 留 时 间 和 离 子 对 （ 离 子 和 子 离 子 ） 息 以 母 信 比较 定 性 ， 以母 离 子 和 响应 值 高 的 子 离 子 进 行 定 量 ．结 果 表 明 ， 方 法 的 检 出 限 为 １ ～ ２ ｇ ｇ 相 对 标 准 偏 差 该 ２ ８ｎ ／ ， 为 １ ６ ～７ ５ ， ． ． ４ 目标 物 的 加 标 回收 率 为 ８ ． ～ １ １１ ； 方 法 可用 于 检 测 日常 化 妆 品 中 邻 苯 二 甲 酸 酯 的 ６４ ２ ． 该
Ｓ ｍ ｕ ｔ ｎ ｏ ｓ ｄ ｔ ｒ ｉ ｔｏ ｆ ｔ ｒ ｅ ｋ ｎ ｓ ｏ ｈｔ ｌ ｔ ｉ ｌａ ｅ ｕ ｅ ｅ ｍ ｎａ ｉ ｎ ｏ ｈ ｅ ｉ ｄ ｆ ｐ ｈａ ａ ｅ
ｐ ａｔ ｉｅｓｉ ｏｍｅｉｓｂ ａ ｈ ｏ ｔｇ ａ ｈ ／ｒｐｅ ｌｓｉ ｚｒ ｎｃ ｓ ｔ ｙｇ ｓｃ ｒｍａｏ ｒ ｐ ｙ ｔｉｌ ｃ ｃ
Ｋ ｙ ｏｄ ：ｇ ｓ ｃ ｒ ｍａｏ ｒｐ ｙ ｔｉｌ ｑ ａ ｒ ｐ ｌ ｍａ ｓｓ ｅｔｏ ｔｙ ｏ ｍｅｉ ；ｐ ｔ ａ ｔ ； ｅｗ ｒ ｓ ａ ｈｏ ｔｇａ ｈ ／ｒ ｅ ｕ ｄ ｕ ｏｅ ｐ ｓ ｐ ｃｒｍｅｒ ；ｃ ｓ ｔ ｓ ｈ ｈ ｉ ｅ ｃ ａ
ｐ ａ ｔｃｚ ｒ；ｄｅ ｅ ｍ ｉ ｔｏｎ ｌ ｓ ｉ ｉｅ ｔ ｒ ｎａ ｉ
ｑ ａ ｒ ｐｏ ｅ ｍ ａ ｓ ｓ ｃ ｒ ｍ ｅ ｒ ｕ ｄ ｕ ｌ ｓ ｐｅ ｔ ｏ ｔｙ
邻苯二甲酸酯类的特性及在食品中的限量分析_黄婵媛
收稿日期：2013－11－20；修稿日期：2014－02－28作者简介：黄婵媛（1987－），女，硕士，研究方向为食品安全，通信地址：510110广东广州市越秀区八旗二马路38号前座301，E-mail ：hcy2011@gmail．com 。
邻苯二甲酸酯类的特性及在食品中的限量分析黄婵媛，蔡玮红，莫锡乾（广州市质量监督检测研究院，广州510110）摘要：邻苯二甲酸酯类（PAEs ）物质，作为塑料添加剂已有将近80年的历史，普遍存在于大气飘尘、工业废水、河流、土壤以及固体废弃物中，并已在食品、饮用水、人体体液中被检出，是一种全球最普遍的环境激素类污染物。
简要介绍了邻苯二甲酸酯类的特性，对国内外邻苯二甲酸酯类增塑剂在食品中的限量规定进行了分类和比较，客观分析了标准法规现状和存在的问题，并提出了建议。
关键词：邻苯二甲酸酯；特性；限量规定；标准法规中图分类号：TS201．6文献标志码：A 文章编号：1005－1295（2014）02－0066－04doi ：10．3969/j．issn．1005－1295．2014．02．017The Toxicity and Limited Provisions of Phthalate Esters in FoodHUANG Chan-yuan ，CAI Wei-hong ，MO Xi-qian（Guangzhou Quality Supervision and Testing Institute ，Guangzhou 510110，China ）Abstract ：Phthalate esters （PAEs ），as plastic additives ，have a history of nearly 80years．They are com-monly found in airborne particulates ，industrial wastewater ，rivers ，soil and solid waste ，and have been detected in food ，drinking water and body fluids．They are common worldwide environmental hormone pollutants．Ｒe-views on the characteristics of phthalates ，limited provisions and problems of domestic laws were elaborated and some suggestions were given．Key words ：Phthalate ester ；characteristic ；limited provision ；regulation0引言邻苯二甲酸酯类化合物是应用于塑料工业的主要增塑剂和软化剂，可以使塑料的柔韧性增强，容易加工，可用于工业用途［1］。
Phthalates邻苯二甲酸酯(中英文对照)1
邻苯二甲酸二异庚酯
24
Diundecyl phthalate(DUP)
3648-20-2
邻苯二酸十一烷酯
25
Bis(2-n-butoxyethyl)phthalate(BBEP)
117-83-9
邻苯二甲酸二丁氧基乙基酯
26
Hexyl 2-ethylhexyl phthalate(HEHP)
Bis(2-methoxyethyl)phthalate(BMEP)
117-82-8
邻苯二甲酸二(2-甲氧基乙基)酯
18
Di isononyl adipate, DINA
33703-08-1
己二酸二壬酯
19
Di-isononyl-cyclohexane-1,2-dicarboxylateDINCH
474919-59-0
Phthalates邻苯二甲酸酯
Name
CAS No.
中文名称
1
Dibutylphthalate, DBP
84-74-2
邻苯二甲酸二丁酯
2
Dimethyl phthalate, DMP
131-11-3
邻苯二甲酸二甲酯
3
Diethyl phthalate, DEP
84-66-2
邻苯二甲酸二乙酯
4
Di-(2-ethylhexyl)-phthalate, DEHP
68515-47-9
1,2-苯二羧酸二支链烷基酯(C11-14,C13富集)
39
Butyl-n-decyl phthalate(BDP)
89-19-0
邻苯二甲酸丁基正葵酯
40
Butyl cyclohexyl phthalate(BCHP)
BBP邻苯二甲酸丁苄酯
邻苯二甲酸丁苄酯中文名称邻苯二甲酸丁苄酯中文同义词邻苯二甲酸丁苄酯苄基正丁基邻苯二甲酸酯酞酸丁基苄酯英文名称BENZYL BUTYL PHTHALATE英文同义词1,2-BENZENEDICARBOXYLIC ACID BUTYL PHENYLMETHYL ESTER BUTYL PHENYLMETHYL 1,2-BENZENEDICARBOXYLATE BENZYL BUTYL PHTHALATE BUTYL BENZYL PHTHLATE BBP BENZYL BUTYL BENZENE-1,2-DICARBOXYLATE (11BETA,16BETA)-9-FLUORO-11-HYDROXY-16-METHYL-3,20-DIOXO-21-(PROPANOYLOXY)PREGNA-1,4-DIEN-17-YL BUTANOATECAS号85-68-7EINECS号201-622-7 分子式C19H20O4 分子量312.36结构式物化性质密度 1.23g/cm3熔点<-35℃沸点613℃ at 760 mmHg闪点324.5℃蒸气压 1.37E-17mmHg at 25℃溶解性0.000269 g/100 mL化学性质与大多数树脂有良好的相容性,溶剂化作用强。
产品用途产品用途1、主要用作增塑剂。
具有很强的溶解能力,与聚氯乙烯树脂、乙酸乙烯树脂、聚苯乙烯、硝酸纤维素的互溶性较好,具有良好的耐污染性,塑化速度快,填充剂容量大,耐水和耐油抽出。
可作主增塑剂使用。
常与其他增塑剂配合,用于含大量填充剂的塑料地板、装饰材料、瓦楞板等。
该品用于制造薄膜、板材和管材,可获得具有优良透明性和光滑表面的制品,还用于压延法制泡沫人造革。
生产储运生产方法1、苯酐和丁醇按质量比1∶0.52的比例进行酯化,首先生成邻苯二甲酸单丁酯。
然后滴加30%的纯碱,重量大约与苯酐质量相等,再加入与苯酐质量相等的氯化苄进行缩合反应。
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另一种就是共代谢作用,有生长基质存在时,微生 物活性增强,微生物对非生长基质的降解无论是 氧化作用还是还原作用都是共代谢的作用。
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目录
1 一 、什么是邻苯二甲酸酯 2 二 、邻苯二甲酸酯的性质 3 三、邻苯二甲酸酯的来源及用途 4 四、邻苯二甲酸酯的危害 5 五、邻苯二甲酸酯在环境中的迁移和转化 6 六、邻苯二甲酸酯的现状及控制
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一 、什么是邻苯二甲酸酯
邻苯二甲酸酯(phthalates, PAE s)也称酞酸酯，是 一类能起到软化作用化合物的总称,是邻苯二甲酸酐 与醇通过醇解反应所得的产物。
companylogo国内近期情况有关部门全力封堵排查非法添加邻苯二甲酸酯类物质的食品及食品添加剂新华网北京6月1日电记者周婷玉记者从有关监管部门获悉针对日前台湾地区发现的饮料等食品非法添加邻苯二甲酸酯类非食用物质的事件按照国务院食品安全委员会的统一部署和要求有关部门和地区已迅速采取措施全面加强对台湾进口运动饮料果汁茶饮料果酱果浆胶锭粉类等食品及相关食品添加剂的检验监管深入排查风险隐患确保消费者健康安全
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六、邻苯二甲酸酯的现状及控制
2006 年 1 月 , 德 国 《 生 态测试》杂志公布了 对 30种玩具的最新检 测报告,结果在24种玩 具中发现了有害化学 成分邻苯二甲酸酯,其 中包括风靡全球的芭 比娃娃。
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1998年7月欧盟委员会采纳了有关玩具和儿童护理产 品中含有邻苯二甲酸酯的建议书(98/485/EC),希望 成员国监视产品中 邻苯二甲酸酯的迁移量,并采取 必要的措施以确保儿童的身体健康。
邻苯二甲酸苄基丁基酯
编订：__________________审核：__________________单位：__________________邻苯二甲酸苄基丁基酯Deploy The Objectives, Requirements And Methods To Make The Personnel In The Organization Operate According To The Established Standards And Reach The Expected Level.Word格式 / 完整 / 可编辑文件编号：KG-AO-6158-65 邻苯二甲酸苄基丁基酯使用备注：本文档可用在日常工作场景，通过对目的、要求、方式、方法、进度等进行具体的部署，从而使得组织内人员按照既定标准、规范的要求进行操作，使日常工作或活动达到预期的水平。
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第一部分化学品及企业标识化学品中文名：邻苯二甲酸苄基丁基酯化学品英文名：benzyl butyl phthalate；butyl benzyl phthalate企业名称：生产企业地址：邮编:传真:企业应急电话：电子邮件地址：技术说明书编码:第二部分成分/组成信息√纯品混合物有害物成分浓度CAS No.酞酸苄基丁酯85-68-7第三部分危险性概述危险性类别：侵入途径：吸入、食入、经皮吸收健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。
对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。
环境危害：对水生生物有毒作用。
燃爆危险：可燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。
第四部分急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
如有不适感，就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
如有不适感，就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。
呋喃妥因肠溶片中邻苯二甲酸酯类物质的定性分析及定量检测
呋喃妥因肠溶片中邻苯二甲酸酯类物质的定性分析及定量检测王苑桃;张亚锋;舒蕊华;李荣【摘要】目的：建立呋喃妥因肠溶片中邻苯二甲酸酯类物质定性分析及定量检测的方法。
方法采用气质联用色谱法进行定性分析。
采用高效液相色谱法对筛查出的5种邻苯二甲酸酯类物质进行定量检测，色谱柱为PhenomenexC18色谱柱（250mm×4．6mm，5μm），以乙腈-水（90∶10）为流动相，流速1．0mL·min-1，检测波长为224nm，柱温为30℃。
结果对用气质联用色谱法筛查出的5种邻苯二甲酸酯类物质，建立了高效液相色谱法测定方法。
DMP，DEP，DBP，DPP和BBP质量浓度在1～250μg·mL-1范围内线性关系良好，回收率在87％～107％范围内。
结论该法简便、快速、准确，可用于呋喃妥因肠溶片中邻苯二甲酸酯类化合物的定性分析及定量检测。
%Objective To establish a methodto identify and determine phthalates in Nitrofurantoin EntericTablets .Methods GC-MS was used to identify phthalates ,and HPLC was used to determine the content of phthalates .The quantitative analysis were performed on a Phenomenex C18 column(250 mm × 4 .6mm ,5μm) ,the mobile phase consisted of acetonitrile-water (90∶10) with a flow rate 1 .0 mL · min-1 ,and the detection wavelength was at 224nm .Results HPLC method was used to determine phthalates screened by GC-MS .The linear ranges of DMP ,DEP ,DBP ,DPP ,BBP were 1-250 μg · mL -1 .The sample recoveries of DMP , DEP ,DBP ,DPP ,BBP were in the ranges of 87%-107% .Conclusion The method has been proved to be simple and accurate .It has been applied in the qualitative and quantitative analysis of phthalates in Nitrofurantoin Enteric Tablets .【期刊名称】《西北药学杂志》【年(卷),期】2014(000)003【总页数】3页(P250-252)【关键词】呋喃妥因肠溶片;邻苯二甲酸酯类;气质联用色谱法;高效液相色谱法【作者】王苑桃;张亚锋;舒蕊华;李荣【作者单位】西安市食品药品检验所，西安 710054;西安市食品药品检验所，西安 710054;西安市食品药品检验所，西安 710054;西安市食品药品检验所，西安710054【正文语种】中文【中图分类】R927增塑剂(即塑化剂)广泛用于食品包装、医疗卫生用品、油漆等工业产品中，部分邻苯二甲酸酯类物质(PAEs)具有内分泌干扰作用，具有雌激素活性，能够产生生殖毒性、胚胎毒性和遗传毒性等，同时还具有致癌、致畸和致突变作用[1-2]。
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邻苯二甲酸苄基丁基酯
第一部分
化学品及企业标识
化学品中文名：邻苯二甲酸苄基丁基酯
化学品英文名：benzyl
butyl
phthalate；butyl
benzyl
phthalate
企业名称：
生产企业地址：
邮
编:
传
真:
企业应急电话：
电子邮件地址：
技术说明书编码:
第二部分
成分/组成信息
√
纯品
混合物
有害物成分
浓度
CAS
No.
酞酸苄基丁酯
85-68-7
第三部分
危险性概述
危险性类别：
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。
对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。
环境危害：对水生生物有毒作用。
燃爆危险：可燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。
第四部分
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
如有不适感，就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
如有不适感，就医。
吸
入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。
就医。
食
入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。
与氧化剂可发生反应。
蒸气比空气重，沿地面扩散并易积存于低洼处，遇火源会着火回燃。
若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：一氧化碳。
灭火方法：用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。
灭火注意事项及措施：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
第六部分
泄漏应急处理
应急行动：根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。
消除所有点火源。
建议应急处理人员戴防毒面具,穿防毒服。
穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭性空间。
小量泄漏：用干燥的砂土或其它不燃材料吸收或覆盖，收集于容器中。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。
用飞尘或石灰粉吸收大量液体。
用泵转移至槽车或专用收集器内。
第七部分
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，局部排风。
防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。
避免产
生烟雾。
避免与氧化剂、碱类接触。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
防止阳光直射。
保持容器密封。
应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。
配备相应品种和数量的消防器材。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分
接触控制/个体防护
接触限值：
MAC（mg/m3）:
未制定标准
PC-TWA（mg/m3）:
未制定标准
PC-STEL（mg/m3）:
未制定标准
TLV-C（mg/m3）:
未制定标准
TLV-TWA（mg/m3）:
TLV-STEL（mg/m3）:。