有机化合物的同分异构现象
第二章 有机化合物的同分异构现象
C CH 相相于
C
C H
(C) H
(C) (C)
O C OH 相相于 O C O
（O ）
（N） C N
相相于
C N （N）
故有：
O C OH C N C CH CH=CH2
14
举例
CH3 CH3 C=C H C2H5
(E)-3-甲基-2-戊烯
CH3 C2H5 C=C H CH3
C H3 C H3 C H3 H CH3 C =C C =C H C H 3 H C=C CH H H H 3 顺-2-丁烯（b.p.3.5℃） 反-2-丁烯（b.p.0.65℃） 顺反异构体也叫几何异构体，属于构型异构体。 顺反异构产生的条件：
a c a ≠ b且c ≠ d C=C b d
CH3 C=C H H H C=C
7
练习：写出分子式为 7H14的环烷烃的碳架异构体。 写出分子式为C 的环烷烃的碳架异构体。
二、位置异构 位置异构： 官能团在碳链或碳环上的位置不同 而产生的异构。 丁炔：CH3CH2C≡CH 丁醇 CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3 CH3 NO2 NO2
CH3C≡CCH3
CH2CH2CHCH3 OH
H C6H5
C=C H
H C=C CH3 H H C6H5
反,顺
H C=C
C=C H
H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1Z , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯 顺,顺
H C6H5 C=C H H C=C H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1E , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯
有机化合物的同分异构现象
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
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结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
有机化合物的同分异构体
产生原因
碳链骨架（直链，支链，环
状）不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不
C=C-C-C C-C=C-C
同而产生的异构
官能团种类不同而产生
CH3CH2OH 官能团异构 CH3OCH3
的异构
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构 又存在碳链异构，含氧官能团还有官能团异构
【判断】下列异构属于何种异构？ 1. 1-丙醇和2-丙醇 位置异构
化学 · 选修5《有机化学基础》
有机化合物的同分异构体
【思考】如果组成物质的分子式相同，形成的分 子结构是否相同呢？
物质名称
结构式 (用碳骨架) 相同点 不同点
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式相同 C5H12，链状 结构不同
戊烷有三种同分异构体
正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点(b.p) 36.1℃ 27.9℃ 9.5℃
I. 一元取代物的判断方法 等效氢法: 等效氢原子只能取代一次。 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的 如 CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的
如新戊烷
(3)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原 子是等效的 如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢， 其一氯代物有2种
CH3 CH3 C CH3 CH3
正丁烷与 异丁烷
1.下列物质互为同分异构体的是 ⑤ ，互为同系物的 是 ④ ，互为同位素的是 是 ① ② ，互为同素异形体的 。
H H
CH2 CH3 CH3
，属于同一物质的是 ⑥H l① C60与金刚石 ② H与D ③ H C Cl 与 H C Cl ④ ⑥
H2 H2C C H2C CH2与 H2C CH2 CH2
有机化合物的同分异构现象
构型异构
脂环烃的顺反异构
H CH3
H CH3
H CH3
CH3 H
顺-1,2-二甲基环己烷
反-1,2-二甲基环己烷
构型异构
Z,E-命名法
当双键或者脂环碳原子上所连接的四个原子或者基团 都不一样时，难以用顺,反-命名法，采用Z,E-命名法。
H3C
CH2CH2CH3
H
CH2CH3
3-乙基-2-己烯
当两个碳原子上的“较优”原子或者基团都处于同侧 时，称为Z式；如果两个原子上的“较优”原子或者基团 处于异侧时，则称为E式。
H H
0°
H H
H H
重叠式
H H
交叉式
H H H
H
显然交叉式构象中的氢原子相距较远，为更稳定状态。
构造异构
环烷烃的构象
环己烷的船式构象和椅式构象，船式构象较椅式构象 更稳定。
构型异构
顺反异构
因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异 构体称为几何异构（geometric isomer），也称为顺反异 构体（cis-trans isomer）。
HOOC COOH H COOH HOOC H
H
顺式
H
HOOC
H
对映体
H
COOH
非对映体
构型异构
不含手性中心化合物的对映异构
H3C
丙二烯型化合物
C
SP杂 化
CH3
C
C
H
H
Br Br Br
Br
联苯型化合物
Cl Cl Cl Cl
THANK YOU！
构型异构
分子的对称面
某一平面将分子分为两半，而一半((实物))正好是另一 半的镜象，则该平面是分子的对称面。
有机物的同分异构体
有机物的同分异构体有机化学是研究有机物结构、性质和反应的一门科学。
在有机化学中，同一分子式的有机物可以存在不同的结构，这就是同分异构体的现象。
同分异构体具有相同的分子式，但它们的结构以及性质可能有所不同。
本文将系统地介绍有机物的同分异构体，并探讨它们的形成原因和应用。
一、同分异构体的概念同分异构体，指的是分子式相同，但结构不同的化合物。
它们的相对分子质量相等，但分子结构的排列方式不同，导致其化学性质和物理性质的差异。
由于同分异构体的存在，扩展了有机物的种类，增加了有机化学的研究难度。
二、同分异构体的分类同分异构体主要可以分为以下几类：1. 键式同分异构体：它们的分子式相同，但键的连接方式不同。
例如，甲醇（CH3OH）和甲醚（CH3OCH3）就属于键式同分异构体。
甲醇中氧原子和碳原子通过一个C-O单键相连，而甲醚中氧原子和碳原子通过两个C-O单键相连。
2. 位置同分异构体：它们的分子式相同，但它们的官能团或取代基的位置不同。
例如，2-丙醇和1-丙醇就属于位置同分异构体。
2-丙醇的羟基（OH）与第二个碳原子相连，而1-丙醇的羟基与第一个碳原子相连。
3. 环式同分异构体：它们的分子式相同，但它们的分子结构中存在不同的环。
例如，环戊烷和环己烷就是环式同分异构体。
环戊烷由一个五元环组成，而环己烷由一个六元环组成。
4. 构象同分异构体：它们的分子式相同，但它们的空间构型不同。
例如，顺丁烯和反丁烯就是构象同分异构体。
顺丁烯的两个甲基基团在同一侧，而反丁烯的两个甲基基团在相对侧。
三、同分异构体的形成原因同分异构体的形成原因主要有两个方面：1. 分子结构的不同排列：同一分子式的有机物可以通过不同的键的连接方式、位置的不同等来形成不同的结构。
2. 手性中心的存在：某些有机物分子中存在手性中心，即一个碳原子附着有四个不同的基团。
手性中心的不对称性导致了两种不对称的结构，从而形成了同分异构体。
四、同分异构体的应用同分异构体在有机化学和生物领域具有重要的应用价值。
高二化学有机化合物的同分异构现象
嘴哆市安排阳光实验学校高二化学有机化合物的同分异构现象人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：有机化合物的同分异构现象1. 了解同分异构现象，理解同分异构体产生的原因。
2. 掌握同分异构体的书写和判断方法。
二. 重点、难点1. 同分异构体的分类。
2. 同分异构体的判断和书写。
三. 教学过程［复习］1、同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称同系物。
同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。
［练习］在同一系列中，所有同系物都具有（）A. 相同的相对分子质量B. 相同的物理性质C. 相似的化学性质D. 相同的最简式2、同系物的特征：①同系物必须是同类有机物。
②同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。
③组成上相差CH2的整数倍，整数不为0。
④具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件。
如乙烯与环丙烷都符合“C n H2n”通式，组成上也相差“—CH2—”原子团，但不是同一类物质，不是同系物。
（一）同分异构现象和同分异构体的定义1、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。
2、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
［练习］（1）以下各组属于同分异构体的是（2）对复杂的有机物的结构，可以“键线式”简化表示。
如有机物CH2=CH－CHO可以简写成。
则与键线式为的物质互为同分异构体的是（）［小结］要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
3、同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同物质。
同类同分异构体之间化学性质基本相同，物理性质因结构不同而不同。
［练习］下列化合物中沸点最低的是（）A. CH3（CH2）4CH3B. CH3（CH2）3CH3C. CH3CH2CH（CH3）2D. （CH3）2C（CH3）24、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体比较：同系物同位素同分异构体同素异形体研究范围化合物原子化合物单质相同(似)点结构相似质子数相同分子式相同元素种类相同不同点组成相差CH2原子团中子数不同结构不同组成、结构性质不同［练习］下列各组物质① O2和O3② H2、D2、T2③12C和14C④ CH3CH2CH2CH3和 (CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷⑥ CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦互为同系物的是__________，互为同分异构体的是_____________，互为同位素的是______，互为同素异形体的是__________，是同一物质的是__________。
同分异构现象概念
同分异构现象概念同分异构现象是指化合物具有相同的分子式，但结构不相同的现象。
这种具有相同的分子式而结构不相同的有机化合物称为同分异构体。
同分异构现象通常把由于分子中原子之间连接的方式或次序不同而引起的异构现象称为构造异构。
烷烃的构造异构是由碳原子之间的连接方式或次序不同面引起的，这种异构又称为碳链异构。
同分异构现象中，随着烷[wán]烃分子中碳原子数的增加，碳原子间就有更多的连接方式，异构体的数目也随之增加。
类型常见的异构类型分为两大类：构型异构1.构造异构：（1）.碳链异构由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象.如正丁烷和异丁烷.（2）.位置异构由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象.如: 1-甲基丁炔与2-甲基丁炔1-甲基丙醇与 2-甲基丙醇（3）.官能团异构分子中由于官能团不同而产生的异构现象。
如:单烯烃与环烷烃,醇与醚,醛与酮[tóng],炔烃与二烯烃,酯[zhǐ]和羧酸,酚和芳香醇.（4）.互变异构2.立体异构：结构相似，但由于微小偏差导致结构不同。
具体又可分为构型异构和构象异构构型异构：（1）.几何异构：立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键或多取代环烃的取代基位于环的不同侧的同分异构。
也叫顺反异构，环烃中亦可出现几何异构。
（2）.对映异构：互为物体与镜像关系的立体异构体,称为对映异构体 (简称为对映体). 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的. 所以对映异构体又称为旋光异构体. 简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子，这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。
构象异构（1）.交叉式构象（对位交叉式内能最低）（2）.重叠式构象（全重叠式内能最高）【注意】（1）同分异构现象主要表现在有机物中（2）两化合物互为同分异构体的条件有二：1，两者分子式应相同2.两者结构应不同（3）两化合物互为同分异构体，其物理性质肯定不同，但化学性质有的相似（如正丁烷和异丁烷），有的不同（如乙醇和二甲醚）（4）两化合物互为同分异构体，则两化合物的相对分子质量及各元素的组成（含量）必然相同，但相对分子质量相同的两化合物不一定是同分异构体（如CO和C2H4不是同分异构体）原子间连接方式不同引起的异构现象（键合异构，电离异构，水合异构，配位异构，配位位置异构，配位体异构），电离异构，水合异构，配位异构是由于离子在内外界分配不同或配位体在配位阳、阴离子间分配不同所形成的结构异构体，它们的颜色及化学性质均不相同。
有机化合物的同分异构现象和结构特点
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与H2NCH2COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)
【判断】下列异构属于何种异构？
１、CH3COOH和 HCOOCH3 O
官能团异构
２、CH3-CH2-CHO和 CH3 -C-CH3 官能团异构
３ 、CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3碳链异构
∣
CH3 ４、CH3–CH=CH–CH2–CH3
和 CH3–CH2–CH２–CH=CH２
位置异构
反馈练习 1.以下各组属于同分异构体的是 D 。
H
A. Cl C
Cl 与 H
H C
Cl B. CH3(CH2)7CH3与
H
Cl 相对分子质量均为128
可能的类别
典型实例
烯烃、环烷烃
CH2＝CHCH3与△
炔烃、二烯烃和环 CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3 烯烃
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
醛、酮、烯醇、环 醇、环醚
CnH2nO2 CnH2n－6O
羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与
HO－CH2CHO
酚、芳香醇、芳香 醚
观察空间结构
分由子此式可见不…...同
C金刚石与石墨 单质 D. CH3CH=CH－CH=CH2 与
CH
分子式均为C5H8
CH3 CCHCH3
反馈练习
2.指出下列哪些是碳链异构____B_和_H_________； 哪 些 是 位 置 异 构 __E_和_G_、_D_和__F_____ ； 哪 些 是 官 能团异构_A_D_、_A_F_、__C_E _、_C_G___。 A ． CH3CH2COOH B ． CH3-CH(CH3)-CH3 C ． CH2=CH-CH=CH2 D ． CH3COOCH3 E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3 G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3
第03章 有机化合物的同分异构现象
H H 邻位交叉
Chapter 3
环翻转过程中的能量变化
kJ / mol
势 能
46
5.4 23.5
25℃： 分子热运动能量： 83.74KJ· -1 mol 环的翻转速度： 10～104次/秒
扭转过程
Chapter 3
（3）平伏键与直立键
H
3
H H
5
H
2 6
1
H H H H H
3 4 2 5
H
1 6
注意：
这里讨论是链烷烃的构象，在分析其他类化合物构 象时，在相邻碳原子上连有可形成氢键的基团时，会改 变构象。
氢键的能量远大于稳定构象的能量。
Chapter 3
Chapter 3
2. 环己烷的构象
环己烷：
( CH2 ) 6 构造： Baeyer 1885年提出张力学说，认为
环状化合物是平面构型。
第3章
有机化合物的同分异构现象
Isomerism of Organic Compound
Chapter 3
主要讲授内容
3.1 3.2 3.3 3.4 构造异构现象 构象异构现象 几何异构现象 含手性碳化合物的异构现象
3.5
3.6
拓朴异构现象
化合物的旋光性与旋光性化合物 的拆分和合成
Chapter 3
Newman投影式是从一个键轴延长线的方向观察分 子并投影形成的分子形象。
用前、后两个碳上的两个C—H键与C—C键构成的 两平面的二面角“θ”表示旋转的角度。
Chapter 3
Example 1 ：CH3CH3的构象
HH H H
θ:
H H
H H H。 H
。 0 顺叠
1.2.2有机化合物的同分异构现象
学生活动2：
1、阅读教材，总结出同分异构的三种类型？ 碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象 位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上
的位置不同而产生的异构现象
官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象 2、写出丙醇的同分异构体
位置异构
官能团异构
2、同分异构体概念的理解
（1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。 如 是同种物质，不是同分异构体。
思考：C7H16 的同分异构体有多少种？
1、先写一直链(主链7C)
H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H － C － C － C － C － C － C － C －H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2、主链少一个碳原子(主链6C)
谢谢同学们观赏
不是同分异构的原因？ （2）同分异构体的分子式、相对分子质量、 最简式都相同。 （3）同分异构体结构不同，可以是同一类 物质，也可以是不同类物质。 （4）有机物和无机物之间也存在同分异构
与氰酸铵
练习：指出下列物质哪些属碳链异构、哪些属位置 异构、哪些属官能团异构？
1、CH3-CH2-CH2-CH3
练习1:写出分子式为C6H12并含碳碳双键的可能结构？
C=C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C=C-C-C-C C-C-C=C-C-C
C=C-C-C-C C-C=C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C=C-C C-C-C-C=C C C C C=C-C-C-C C-C=C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C C=C-C-C C-C=C-C C=C-C-C C-C-C-C C C C C C C C
有机化合物的同分异构现象
同分 化学式相同，结 异构 构不同的化合物 体
相同
不同
物理性质不同， 化学性质不一定 相同
(1)将 H2、 HD 判断为同位素或同素异形体是常出现的错误。二者是由氢 元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同位素,也不属于同素异形 体。
二、常见同分异构现象及形成途径
CH3 － CH－CH3 碳骨架 官能团位置
丨
CH3
OH
丨
CH3 － CH－CH3 官能团 CH3CH 质子数相同，中 原子符号表示不同。 电子排布相同， 物理性质不同， 原子核结构不同 化学性质相同 素 子数不同的原子 如
元素符号表示相同， 同素 同一种元素组成 化学式可不同。如 单质的组成或 异形 的不同单质 石墨和金刚石，O2 结构不同 体 和O3 结构相似，分子 同系 组成相差一个或 物 若干个CH2 原子 团的有机物
最后写出三个碳原子的主链, C5H11Cl 共 8 种结构。 答案:C
,该结构的一氯代物有 1 种,故
3(2013·江苏赣榆期中)下列几组物质既不是同系物,也不是同分异构体 的一组是( C )。 A.2 丙醇和 1 丙醇 B.苯和甲苯 C.氯乙烷和溴乙烷 D.正戊烷和异戊烷 解析:A、D 项属于同分异构体;B 项属于同系物。 答案:C
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)。 先碳链异构,后位置异构。 如书写分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体, 如图(图中数字即为—OH 接入后的位置,即这样的醇合计为 8 种):
、
、
。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)。 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能 团插入碳链中。 如书写分子式为 C4H8 的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在 ①、②、③号位置:
pan第三章有机化合物的同分异构现象
通过比较同分异构体的化学性质，如溶解度、酸碱性、反应活性等，可以初步 判断是否为同分异构体。
详细描述
同分异构体的化学性质相似，但存在细微差异。例如，某些官能团的存在或排 列顺序的差异可能导致溶解度的差异。因此，通过比较溶解度、酸碱性、反应 活性等性质，可以初步判断是否为同分异构体。
燃烧法
总结词
同分异构体可以用于合成高附加值的 化学品，如香料、染料等精细化学品。
合成复杂有机分子
通过同分异构体的转化，可以合成复 杂的有机分子，如天然产物或药物分 子。
在药物合成中的应用
药物研发
同分异构体可以用于药物研发过 程中，通过合成具有不同生物活 性的同分异构体，筛选出具有良
好药效的药物分子。
药物剂型
同分异构体可以用于药物剂型的制 备，如通过改变药物的晶型或溶剂 化物，提高药物的稳定性和生物利 用度。
两者具有相同的分子式C4H10， 但结构不同，正丁烷的碳原子呈 直线排列，而异丁烷的碳原子呈
锯齿形排列。
乙醇和二甲醚
两者具有相同的分子式C2H6O， 但结构不同，乙醇中的氧原子与 两个氢原子相连，而二甲醚中的
氧原子与两个甲基相连。
丙炔和丙烯
两者具有相同的分子式C3H4， 但结构不同，丙炔中的碳碳三键 连接两个氢原子和一个甲基，而 丙烯中的碳碳双键连接两个氢原
理论计算研究
同分异构体可以用于理论计算研究，通过计算同分异构体 的性质和能量，了解分子的结构和性质之间的关系。
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子和一个甲基。
02 同分异构现象产生的原因
碳链异构
碳链异构是指由于碳原子之间的连接方式不同而产生的同分异 构现象。例如，正丁烷和异丁烷就是一种碳链异构体，它们的 分子式都是C4H10，但结构不同。
有机化学中的同分异构现象及同分异构体
有机化学中的同分异构现象及同分异构体有机化学中，同分异构指的是分子式相同但结构不同的化合物现象。
同分异构体则是指这些化合物，它们的分子式相同，但是它们的化学性质和物理性质可能有明显的差异。
同分异构现象的产生原因是因为有机化合物的分子由于其碳原子的能力可以形成不同的连接方式，从而导致分子结构和化学性质上的差异。
其中比较常见的同分异构现象包括：
1.位置异构：分子中相同的官能团在分子中的位置不同。
2.链异构：分子中的碳骨架有不同的长度或不同的分支方式。
3.功能异构：分子中的官能团种类相同，但在官能团内部的键的连接方式不同。
4.对映异构：分子中存在非对称碳原子，使得分子具有左右手对称性质，形成手性异构体。
同分异构体常常会导致化学反应的不同，例如一些药物的同分异构体具有不同的药理作用，因此在药物研发和制造中需要特别注意。
此外，同分异构体还广泛应用于工业和生物化学领域。
1/ 1。
有机化合物的同分异构现象全
有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象，包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构（stereoisomerism ）。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象，所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构，丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构 构型异构不仅包括顺、反异构，对映异构也属于构型异构，对映异构的分子式相同，构造也相同，只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为：顺反异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯：(I) 顺-2-丁烯 (II) 反-2-丁烯（沸点3.7 ℃） （沸点0.88 ℃）两个相同基团（如I 和 II 中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。
通常，分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。
需要指出的是，并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外（双键或环），还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。
例如，下列化合物就没有顺反异构体。
构象异构同分异构构型异构顺反异构对映异构立体异构构造异构碳架异构官能团异构位置异构互变异构C=CCH 3CH 3HHHHCH 3CH 3C=CC=C C=C aa a bbca a当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。
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b
a a
b
CH3
有机化合物的同分异构现象
练习：1、请写出常见一元取代物只有一种的 10个碳原子以内的烷烃的结构简式 CH4
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
C
CH3
有机化合物的同分异构现象
2、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式
①C－C－C－C 碳链异构 ②C－C－C ▏ C 位置异构
醇 C4H10O
有机化合物的同分异构现象
一元取代物同分异构体的确定
对称轴
等效氢法 ——找对称轴、点、面 CH3CH2CH2CH2CH
③ ② ① 3 ② ③
对称点 ③ ② ① ② ③ CH3-CH2-CH-CH2-CH3
② CH2 ③
对称点
① ①
对称面
a b
③
CH3
b
a
CH3
②
CH3 – C – CH2- CH3
①
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫 （J.H.van’t Hoff，1852—1911） 和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel， 1847—1930）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体 的中心，它的4个价键指向四面体的4 个顶点。这一学说揭示了有机物旋光 异构现象的原因，也奠定了有机立体 化学的基础，推动了有机化学的发展。
( )
A．3种
C．5种
B．4种
D．6种
6、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢 原子，所得芳香烃产物的数目为（ D ）
A.3 B.4 C.5 D.6
— C 3H 7
— CH2— CH2—CH3 CH3 — CH—CH3
CH3
7、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 -------（A ）
4.下列各组物质中，属于同分异构体来自是 （ ） A ．O 2 和O 3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 D．CH3CH2OH和CH3OCH3
5.①CO(NH2)2 ③CH3CH2CH3
②NH4CNO ④CH3CH2CH2CH3
三个相同： 组成元素相同、相对分子质 理解：
量相同、分子式相同
二个不同： 结构不同、性质不同
有机化合物的同分异构现象
3、同分异构体常见三种类型
碳链异构（如丁烷与异丁烷） 官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯） 官能团种类异构（如乙醇与甲醚）
有机化合物的同分异构现象
同分异构体的书写
㈠ 碳链异构 （一般采用“减链法”）
类别异构
OH ▏② ① 醇C－C－C－C
③ ④
碳链异构 醚 位置异构
① ②
C－C－C ▏ C
醚C－C－C－C
C－C－C ③▏ C
1．与乙烯是同系物的是（ ） A．甲烷 B．乙烷 C．丙烯 D．戊烯 2.同系物具有（ ）①相同的通式 ②相同的 物理性质 ③相似的化学性质 ④相似的结构特 征 ⑤不同的分子式 A.①②③④ B.①②③⑤ C.①③④⑤ D.①②④⑤ 3.互称为同分异构体的物质不可能（ ） A.具有相同的相对分子质量 B.具有相同的结构 C.具有相同的通式 D.具有相同的分子式
有机化合物的同分异构现象
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子 数 (烷烃)
1 2
3
4
2
15
5
3
6
5
20
7
9
8
9
10
同分异 体数
无 无 无
18 35 75
40
碳原子 … 数 11 12 . (烷烃) 同分异 … 159 355 体数
.
4347
366319
62491178805931
有机化合物的同分异构现象
有机化合物的同分异构现象
甲酸丙酯
COO
C
C
C
C
C
COO
C
酯
C
乙酸乙酯 COO C C C
丙酸甲酯 C C COO
丁酸甲酯？
有机化合物的同分异构现象
练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分 异构体
烯烃 C C 环烷烃 C C C C C C
C
C
C C C
C
C C
添H！
C
C C C 书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
1．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子
内的4个氮原子排列成内空的四面体结构( 且每两个氮原子之间都有一个碳原子，无 )， 、
或—C≡C—，则该共价化合物的化学式是
( )
A．C6H12N4
B．C4H8N4
C．C6H10N4
D．C6H8N2
第一章
认识有机化合物
第2节 有机化合物的同分异构现象 第二课时
㈡ 位置异构
例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体 ⒈碳链异构（碳骨架） C C C C C C C C C C C C
⒉位置异构
C5H10？
有机化合物的同分异构现象
练习 2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异 构体
C C OH C C C C C C C OH OH C C C C
C C OH C
36．07℃
链 越
27．9℃ 9．5℃
多
沸
点 越 低
结论 物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同
有机化合物的同分异构现象
思考与交流
物质名称 正戊烷 结构式
相同点 不同点
异戊烷
新戊烷
分子组成相同，链状结构
结构不同，出现带有支链结构 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃
沸点
有机化合物的同分异构现象
2、
的一氯代产物有(不考虑立
体异构)
(
)
A．3种
C．5种
B．4种
D．6种
有机化合物的同分异构现象
3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同 的产物的烷烃是-------------------（ D ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3
B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2
D. (CH3)3CCH2CH3
A. C ③ ④ ⑤
D. C C－C－C－C ① C ② ③ ② C－C－C－C C①
4、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲 基的同分异构体有（ ） （A ） 2个 （ B ） 3 个 （ C ） 4 个 （ D ） 5个 √
5、分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)
有机化合物的同分异构现象
思考：为什么有机物种类繁多？
1.碳原子可形成四个共价键
2.碳原子间可形成单键、双键和三键
3.碳原子可相互连接成链状或环状
4.有机物分子是存在同分异构现象
有机化合物的同分异构现象
试比较同系物、同分异构体、同素异形体、 同位素四个名词的含义
同系物 同分异构体 同素异 形体 分子组成相差 分子式 同种 一个或几个 相同 元素 组成 CH2原子团
其中，（1）互为同分异构体的是 （2）互为同系物的是 ； （3）实际上是同种物质的是
；
。
能力提升
1、下列异构属于何种异构？
1 1-丁烯和2-丁烯 2 CH3COOH和HCOOCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构
3 CH3CH2CHO和CH3COCH3
4
CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3 CH3 碳链异构
CH3
A. 9种
B. 10种
C. 11种
CH3
D. 12种
1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比· 亨利克· 范特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了 “牧场化学家”。
有机化合物的同分异构现象
1、同分异构体现象： 化合物具有相同的分子式，但具有不同的 结构现象，叫做同分异构体现象
2、同分异构体： 具有相同的分子式，但具有不同的结构现象 的化合物互称为同分异构体
学与问：P10 书写C6H14的同分异构体：
【交流总结】书写同分异构体的有序性
有机化合物的同分异构现象
同分异构体的书写口诀：
主链由长到短； 减碳架增支链; 支链由整到散； 位置由心到边；
排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
有机化合物的同分异构现象
练习：书写C7H16 的同分异构体
有机化合物的同分异构现象
练习 3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的
同分异构体 C C C COOH C C C
C
C
C COOH
C C C COOH COOH C C C C
有机化合物的同分异构现象 ㈢ 官能团异构
例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结 构简式
羧酸
C C C COOH C C C COOH
学习目标
1. 了解有机化合物的同分异构现象 2.能够正确书写有机物的同分异构体
学习重点
正确书写有机物的同分异构现象
思考与交流 回忆：C5H12的三种同分异构体的结构简式 结构特点 沸点 球棍模型 支
CH3CH2CH2CH2CH3 链状、无支链 CH3CH2CHCH3 CH3 链状、有支链 CH3 CH3CCH3 CH3 链状、多支链
相似 结构 化合物 化合物 单质 不同 不同
同位素 质子数相 同，中子 数不同
原子核结构不同 电子层结构相同
对象
例子
原子(核素)
1 1H
CH4 和 CH3CH3
正丁烷和 O 2和 O 3 异丁烷