化学人教版(2019)选择性必修3 3.5.2引入官能团(共28张ppt)

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二、引入目标分子的官能团 2、引入碳卤键
烷烃的卤代
引入 碳卤 键
苯及其同系物的卤代 不饱和烃与HX、X2加成
醇与HX取代
环节2、知识精讲
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二、引入目标分子的官能团 2、引入碳卤键
环节2、知识精讲
11
二、引入目标分子的官能团 3、引入羟基
烯烃与水加成
引入 羟基
醛（酮）与H2加成 卤代烃的水解
酯的水解
消去
加成
R-CH2-CH2OH R-CH=CH2
R-CH-CH2
水解
R-CH-CH2
Cl Cl
OH OH
3、改变官能团位置
CH3CH2CH2
消去
CH3CH=CH2
加成
CH3CHCH3
水解
CH3CHCH3
OH
Cl
OH
环节2、知识精讲
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五、官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将 该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
环节2、知识精讲
25
练习4、用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是 保护酚羟基 。
环节2、知识精讲
26
五、官能团的保护 3、碳碳双键的保护
碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可 以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳 碳双键。
化学☆选必三
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 引入官能团
XUE XI MU BIAO
1、熟悉烃及烃的衍生物的相互转化、主要的有 机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化 学方程式。
2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能 团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能 设计简单的有机合成路线。
应 b、取代反应 c、消去反应 d、加成反应 e、水解反应
其中正确的组合有（ C ）
A、 a、b、c
B、 d、e
C、 b、d、e
D、 b、c、d、e
环节2、知识精讲
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练习3、下列反应不能引入-OH的是 （ D ） A、醛还原反应 B、酯类水解反应 C、卤代烃水解 D、烷烃取代反应
环节2、知识精讲
C＝C ＋HX
—C—C—
NaOH/醇 △
XH
C＝C
C＝C ＋H2O
—C—C— OH H
浓硫酸 △
C＝C
环节2、知识精讲
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练习5、以HOCH2-CH=CH-CH2OH为原料合成HOOC-CH=CH-COOH的路线为
HOCH2-CH=CH-CH2OH HOOC-CHCl-CH2-COOH
A HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH B
C HOOC-CH=CH-COOH
问：设计A、B两步的目的是什么？
防止碳碳双键被氧化
环节2、知识精讲
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五、官能团的保护 4、氨基(-NH2)的保护
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化
浓硝酸 浓硫酸，加热 CH3
NO2
NO2
KMnO4/H＋
Fe/HCl
CH3
COOH
NH2 COOH
环节2、知识精讲
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三、官能团的消除
1、消除不饱和键 2、消除羟基 3、消除醛基、酮羰基 4、消除碳卤键 5、消除酯基、酰胺基
加成反应 取代、消去、酯化、氧化 加成、氧化 消去、水解 水解
环节2、知识精讲
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四、官能团的转化 1、利用衍变关系进行转化
环节2、知识精讲
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四、官能团的转化 2、增加官能团个数
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【小结】常见官能团的引入
官能团
引入方法
碳碳双键 ①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成
碳卤键
羟基 醛基 羧基 酯基
①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代 ①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③醛的还原 ④酯的水 解 ①醇的催化氧化 ②烯烃的氧化 ①醇的氧化 ②醛的氧化 ③酯的水解 ④烯烃的氧化 酯化反应
1、酚羟基的保护 酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他
基氧化后，再酸化使其转化为-OH。
OH
OCH3
OCH3
OH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
CH3
CH3
COOH
COOH
环节2、知识精讲
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五、官能团的保护 2、醇羟基的保护 可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合 成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
环节2、知识精讲
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二、引入目标分子的官能团 3、引入羟基
+2
稀H2SO4 △
2
+
环节2、知识精讲
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二、引入目标分子的官能团 4、引入羧基 烯烃的氧化
醇的氧化
引入 羧基
醛的氧化 酯、酰胺的水解
苯的同系物的氧化
环节2、知识精讲
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二、引入目标分子的官能团 4、引入羧基
环节2、知识精讲
二、引入目标分子的官能团 5、引入酯基
+
+2
浓H2SO4 △
浓H2SO4 △
2
+
浓H2SO4 △
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+ +2
+2
环节2、知识精讲
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练习1、有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（ C ） A、氧化反应、取代反应 B、氧化反应、加成反应 C、取代反应、加成反应 D、取代反应、加聚反应
环节2、知识精讲
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练习2、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a、酯化反
环节1、课前引入
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温故而知新 有机化合物有哪些特征反应？
烷烃
பைடு நூலகம்
取代反应
烯烃、炔烃
加成、加聚反应
苯
取代反应
苯的同系物
取代、氧化反应
卤代烃
水解、消去反应
醇
氧化、取代、消去反应
酚 醛 酮 羧酸 酯 酰胺
取代反应 加成、氧化反应
加成反应 取代反应 水解反应 水解反应
环节2、知识精讲
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同学们，有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成 有两大任务：
碳链增长
一、构建目标分子的碳骨架 碳链缩短
成环
引入碳碳双键、碳卤键
二、引入目标分子的官能团 引入羟基、醛基
引入羧基、酯基
环节2、知识精讲
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二、引入目标分子的官能团 1、引入碳碳双键
卤代烃的消去
引入 碳碳 双键
醇的消去 炔烃的不完全加成
环节2、知识精讲
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二、引入目标分子的官能团 1、引入碳碳双键
环节2、知识精讲
ZHI SHI DAO HANG
1 本节重点 碳骨架的构建和官能团的转化。
2 本节难点 碳骨架的构建和官能团的转化。
环节1、课前引入
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同学们，碳碳双键能发生什么反应？
环氧乙烷 醇
与O2反应 与H2O反应
卤代烃
与HBr加成
官能团的转化
碳碳 双键
与HCN加成 腈
加聚反应 高分子
构建碳骨架（碳链增长）