有机化学试题及解答

《有机化学》试卷

一、名词解释（10%）

1、有机物：含有碳元素的化合物。

2、同分异构现象：分子式相同而结构和性质不同的现象。

3、共扼效应：在单双键交替出现的分子中，由于π电子的离域而使分子更稳定、能更小、键长趋于平均化的现象。

4、亲电试剂：本身缺电子的试剂。

5、自由基：均裂形成的带有单电子的原子或原子团。

二、命名或写出结构式（20%）

1、CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3

4-乙基壬烷。

2、CH3

4-甲基环己烯

3、

C C

H3C

H

CH2CH3

Br（E）-3-溴-2-戊烯

4、CH2CH3

3-乙基二环[4.3.0]壬烷

5、CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 2-溴戊烷

6、CH3CH=CHCH2C≡CCH3 2-庚烯-5-炔

7、3-甲基己烷CH3 CH2CH(CH3)CH2 CH2 CH3

8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷

CH3CH2 CH（CH3）CH(CH2 CH3) CH（CH2 CH2CH3）CH2 CH2 CH2CH3

9、螺[3·4]

辛烷

10、（Z）-2-丁烯

C

H3C

H

CH3

三、完成下列反应（25%）

1、CH3CH=CH2 + HBr 过氧化物

CH3CH2CH2Br）

2、CH3CH=CH2 + HBr（CH3CHCH3

Br）

3、CH3CH2CHCH3

Br

(KOH/EtOH)

CH3CH=CHCH3

4、

H2

3

( )

C C

H3C

H

CH3

H

( )

C C

H3C

H

H

CH3

CH3C C CH3

5、H3C

CH3

CH3

+HBr( )

H3C CH C

Br

CH3

CH3CH

3

6

、

常温

( )

( )

Cl

Cl

Cl

7、CH3C CH 水化

H3C CH3

C

O

8、

HC CH

CH2=CH CH=CH2+( )

9、HC CCH2CH2CH3

Ag(NH

)+

CCH2CH2CH3 )

(AgC

10、

+

O CH3

( )

CH3

O

四、推导结构（15%）

1、两个化合物A和B，分子式都是C7H14，A与KMnO4/H+溶液共热可生成2-甲基丁酸和乙酸，B与Br2/CCl4溶液或KMnO4溶液都不反应，B分子中含有二级碳原子5子个，一级和三级碳原子各1个，试写出A、B的结构式。

解：A为CH3CH2CH(CH3)CH=CHCH3B、为：

2、化合物甲，其分子式为C5H10，能吸收1分子氢，与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4酸。但经臭氧氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？

解：该化合物为：CH3CH2CH2CH=CH2或CH3CH(CH3)CH=CH2

3、有一炔烃，分子式为C6H10，当它加氢后可生成2-甲基戊烷，它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。求这一炔烃的构造式。

解：该炔烃为CH3CH(CH3)CH2C≡CH

五、鉴别下列化合物（10%）

1、鉴别丁烯、丁烷、丁炔

丁烷丁烯丁炔

褪色

2、鉴别丁烯、甲基环丙烷、丁烷

丁烷丁烯甲基环丙烷

丁烯

六、有机合成（10%）

1、由丙烯合成丙醇

CH3CH=CH2 + B2H6(CH3CH2CH2)3B

CH3CH2CH2OH

2、由乙炔合成2-己炔

CH≡CH+NaNH2CH≡CNa CH3I

CH3CH2CH2I

CH3C≡CCH2CH2CH3

七、反应历程（10%）

1、写出下列反应的历程：

CH3CH=CH2+ HBr CH3CH(Br)CH3 解：CH3CH=CH2+ HBr CH3CH+CH3 Br

_

CH3CH(Br)CH3

2、写出下列反应的历程：

CH3CH=CH2+ HBr 过氧化物

CH3CH2CH2Br

解：HBr 过氧化物

Br•

CH3CH=CH2 + Br•CH3CHCH2Br

.

CH3CH2CH2Br