有机推断--双烯合成

有机推断--双烯合成
双烯合成练习
双烯合成反应是德国化学家Diels和Alder在1928年发现的，故又称尔斯一阿尔德反应。

这个反应在有机化学结构理论上很重要，在实际上有广泛的应用价值，是合成六元环化合物的重要方法，因此，获尔斯和阿尔德获得1950年诺贝尔化学奖。

一、双烯合成反应
共轭二烯烃与含有C=C和C=C的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成六元环烯烃的反应称为双烯合成反应，又称Diels--Alder反应。

双烯合成反应是可逆反应，正向成环反应的温度较低，逆向开环反应需要较高的温度，这是因为成环反应断裂两个n键，而形成两个较稳定的b键，最简单的例子是1,3 丁二烯与
乙烯反应生成环己烯：
165吃
双烯体：通常把双烯合成反应中的共轭二
双烯合成和酯交换反应有机练习
烯烃称做双烯体。

亲双烯体：把双烯合成反应中的不饱和化合物称做亲双烯体。

练习
1、已知: ，如果要合成
所用的原料可以是
A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B、1,3-戊二烯和2-丁炔
C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成 反应得到:
（也可表示为：© + 11
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键
f
CHO
6-6
现仅以丁二烯为有机原
料，无机试剂任选，按 下列途径合成甲基环己烷：
T 二坤电J 虫叵鱼寸与E 鱼0，
请按要求填空:
丁二烯 乙烯
环已烯
比环内双键更容易被氧化:
（1）A的结构简式是
；B的结构简式是
双烯合成和酯交换反应有机练习
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应
④ _______________________________________________
，反应类型
反应
⑤____________________________________________ _________ ，反应类型______________ 。

3、以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下:
CHsCH-CHCH：K
jb------------------ i Na DU
CH10H
CHiOH
是 _____________________________________________
(1 )
CH 3CH=CHCH
3
的 名
称
是。

(2 )
X 中含有
的 官 能
团
是。

(3 ) A f B 的化
学 方 程 式
CM jpii CH T-11 R
已知： k ★ Il 一 £ I (:或可咸〔丁 R 代衷取代基吨気) ■'dlt PF * ■
___________ 。

(4) D f E的反应类型是___________________
双烯合成和酯交换反应有机练习
(5)甲为烃，F能与NaHCO3反应产生
C02。

①下列有关说法正确的是___________ 。

a.有机物Z能发生银镜反应
b.有机物Y与HOCH 2CH2OH互为同系物
c.有机物Y的沸点比B低
d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简
式_______________________ 。

③Z—W 的化学方程式
是____
(6)高聚物H的结构简式是 _____________ 。

4、顺丁橡胶，制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N
的合成路线如下：
Cl LOH
CHCH^CHjOH
CH J CH J CJI I OH (M)
"RMK
呎竺—RCHO +
RCHO H-
{2}Zn/H 2
O
烃基或氢)
(1 ) CH 2=CH-CH=CH 2
(2 )反应I 的反应类型是(选填字母)
a
加 聚 反 应
b •缩聚反应
(3) 顺式聚合物P 的结构简式是(选填字母)
反应［
顺式聚合物P
确化
已知:
!/ -
HC
C1T
CII
H 2C=C-C=CH
(R , R '弋表 的名称是
Hj
Ni △
OH^OH --------------&-------
Clk
a
(4) A的相对分子质量为108.
①反应n 的化学方程式是②ImolB完全转化成M所消耗的H2的质量是
____ g
(5)A的某些同分异构体在相同的反应条件下
也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的
结构简式______________________________ 5、药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(简称PC)的合成路线
如下图所示：
亟喙囚寸回b H-S*帯叵质助⑹
D 严件
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交
换反应：
RCOOR'+ R" 18OH
- RCO 18OR"+ R'OH
（R 、R'、R 代表烃基）
请回答：
（1）C 由丙烯经反应①~③合成，C 的核 磁共振氢谱只有一种峰。

a .①的反应类型是 ________________ 。

b .②的反应试剂和条件是
CH A OH
知:
『eOj
□
严
罟
几一2_ H HCMOt ； K —c —CN
R —C —COOH
R 1
R'
双烯合成和酯交换反应有机练习
C .③ 的化学方程式是 _______________ 。

（2） 9.4g 的
D 与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，D 的结构简式是。

（3） C 与D 反应生成双酚 A 的化学方程式
（4） F 有多种同分异构体，满足下列条件的所 有同分异构体的
结构简式是 _____________ 。

①含有甲基
②含有碳碳双键 ③
能发生银镜反应
④属于酯
（5） PC 的结构简式是 _______________ 。

6、高分子化合物PBT 和顺丁橡胶CBR 的合成 路线如下（部分产物及反应条件略）：
©J
■KH 财 E
[ ⑤
一£ J
G
（）
1
©
空I" XciUfr :HCHv
o
II
YNT + -C-H ------------ •—g—血一
已知:
.. ________________ —-
11. RCOOR'+ R" 18OH ~2 3 4 5 6~ RCO 180R"+ R'OH
(1)已知④属于加聚反应，则D的分子式
2 实验室常用电石和水反应制备 A , A的
名称是_________ 。

3 B中所含官能团的名称是_____________ 。

4 ③的反应类型是。

5 E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种。

⑤的化学方程式是_
6 E有多种芳香族同分异构体，其中红外
光谱显示分子中含"—C00 核磁共振氢谱显示
3个吸收峰，且峰面积之比为1 : 1 : 1的同
分异构体有种，写出其中任一种的结构简
式： ________ 。

（7）⑦的化学方程式是 ________ 。