有机推断与有机合成公开课
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高考化学一轮总复习专题讲座8有机合成与推断课件
第二页，共34页。
一、解题策略 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
第三页，共34页。
(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则 该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或 加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入Na放出 H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体， 表示含有—COOH。
第十ห้องสมุดไป่ตู้页，共34页。
【典例1】 (2014·高考大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的 药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
第十二页，共34页。
第十三页，共34页。
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官 能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8―反―应→1 X―反―应→2 Y―反―应→3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为 ________，反应3的反应类型是________。
构，可确定
的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟
基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。
第七页，共34页。
4．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几 种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重 要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
一、解题策略 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
第三页，共34页。
(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则 该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或 加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入Na放出 H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体， 表示含有—COOH。
第十ห้องสมุดไป่ตู้页，共34页。
【典例1】 (2014·高考大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的 药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
第十二页，共34页。
第十三页，共34页。
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官 能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8―反―应→1 X―反―应→2 Y―反―应→3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为 ________，反应3的反应类型是________。
构，可确定
的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟
基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。
第七页，共34页。
4．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几 种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重 要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
有机化学推断题专题讲解省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件
，其同分异构体中能发生银镜反应则含有
—CHO，能与 FeCl3 溶液发生显色反应则有酚羟基(—OH)。
其中肯定还有一个—CH3，故除—CH3 外剩余的结构有
，邻位引入—CH3 有 4
种结构，间位引入—CH3 有 4 种结构，对位引入—CH3 又有 2
种结构，共 10 种；其同分异构体还可能是 (邻、间、对 3 种)，故共有 13 种，其中核磁共振氢谱为 5 组 峰，且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体为
对应训练
A.该化合物的分子式为 C17H22N4O6 B.酸性条件下加热水解，有 CO2 生成 C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有 NH3 生成 D.能发生酯化反应 解析 由核黄素的结构简式可写出其分子式为 C17H20N4O6，故 A 项错误； 核黄素在酸性条件下加热水解，肽键发生断裂，产物中有 NH3·H2O 和 H2CO3，H2CO3 不稳定，分解释放出 CO2，加碱有 NH3 放出，故 B、C 两项正确； 核黄素中含有—OH，能发生酯化反应，故 D 项正确。 答案 A
高考化学复习
有机化学基础
有机化学基础
考纲
夯实基础
1.按要求回答下列问题。
(1)写出下列有机物的名称
①
1,2二溴丙烷
；
②
苯甲醇 。
(2)写出下列物质的化学式：
①
C4H8O ；
②
C9H6O2 。
(3)有机物
中
①含有的官能团分别为 醛基、羟基、酯基、碳碳双键
；
②1 mol该有机物最多能消耗 1 mol NaOH；
(2)酯基、(醇)羟基
4.(2013·新课标全国卷Ⅰ，38)查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物 的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
第十章 第五节 有机合成与推断ppt
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
一、有机合成 1．有机合成题的解题思路
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
2．合成路线的选择 (1)一元转化关系
有机合成与推断 结 束
述转化标号反应的化学方程式：②， Nhomakorabea③
，
⑤CH3CH2OH＋CH3COOH
(3)芳香化合物合成路线
有机合成与推断 结 束
(4)改变官能团位置的方法
如：
。
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
(5)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可
以先使其与 NaOH 反应，把 —OH 变为 —ONa(或—OCH3)将其保护 起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示： A 能发生的反应有____(填反应类型)；B 的结构简式为____________。 (3) 设 计 一 条 由 异 戊 二 烯 制 得 有 机 合 成 中 间 体 CHCH3CH3CH2CH2OH 的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为 A反 反―应 应―试 条→剂 件B……反 反―应 应―试 条→剂 件目标产物)
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
解析：(1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同，则 X 的
分子式为 C5H8，X 的不饱和度 Ω＝2；由 X 与 Br2/CCl4 发生加成反应 生成 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷知，X 分子中存在碳碳三键，其结构简式
有机推断及合成-讲义
环球雅思辅导讲义――有机推断及合成的酸性溶液氧化生成COOH＋）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：====+O O也可表示为：+║→【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。
）卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na → CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，【解析】这是合成对称烷烃的首选办法（1）写出A、C的结构简式：A ，C：（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有很多，其中三个的结构简式是请写出另外几个同分异构体的结构简式：，格氏试剂很活泼，能与具有多种活性氢的化合物作用，例如：，而醛酮的官能团请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）CHCHO写出下列物质的结构简式：A_____________________C_____________________ G_____________________ 写出下列反应的类型：Ⅲ_________________________Ⅳ____________________写出反应Ⅲ的反应方程式：__________________________________________________________写出A→B的反应方程式：__________________________________________________________））由）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。
请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）提示：①出发来合成已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
写出反应⑤的反应类型________。
写出H的结构简式________________。
已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得写出反应方程式(注明必要的条件)：）写出由制备高分子化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
第29讲有机合成和推断高三化学一轮复习课件
+
OH
Br
Br
Br
OH
Br
二、知识梳理
2.有机合成路线选择
(1)一元合成路线:R—CH CH2
酯
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
(2)二元合成路线:CH2 CH2
酯(链酯、环酯、聚酯)
X—CH2 —CH2 —X
二元醇
二元醛
二元羧酸
(3)芳香族化合物的合成路线
(四)有机推断题的解题思路和策略
1.有机推断的解题思路
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为
钾等强氧化剂氧化
氨基
碳碳 易被O2和酸性高锰酸
双键 钾等强氧化剂氧化
用溴化氢先通过加成转化为溴化物,后用强碱的
醇溶液通过消去反应得到碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护:
醛基
易被O2和酸性高锰酸
钾等强氧化剂氧化
(三)有机合成的分析法
1.有机合成路线：
正向合成分析法(顺推法)
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
引入-X：FeCl3/X2；
引入-NO2：浓硫酸和浓硝酸，加热；
引入-COOH：烃基氧化，被酸性KMnO4溶液氧化；
引入酚羟基：先卤代后水解；
引入氨基：先消化再还原
(2)官能团的转化
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
三、例题精讲
三、例题精讲
例题2 某芳香烃A有如下转化关系：
回答下列问题：
(1)写出反应类型：⑤___________，⑥___________
(2)写出结构简式：A___________，F_______________
讲座 有机合成与推断(共16张PPT)
可能发生反应的官能团及反应类型 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、 羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
①卤代烃的水解 ②酯的水解
卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
∣
醇羟基氧化（－CH2OH、－CHOH） 苯环上取代
烷烃或苯环上烷烃基取代
R－COONa消去－COONa生成R－H
应变能力。
2.命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些 常见物质的转化和性质来考查。
第二页，共16页。
其次，清楚有机合成与有机推断题的解题思路
解析有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和 数目，从而判断是什么物质。 第一步:必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络， 在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分析题意，弄清题目的 来龙去脉、理解题意）、用足信息（准确获取信息并迁移应用）、 积极思考（合理判断，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓 住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过 正推法、逆推法、剥离法、分层推理法等得出结论，最后做全面的 检查，验证结论是否符合题意。
取代基处于邻位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反
应生成DAP单体的化学方程式
。
第十二页，共16页。
【解析】本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异
构、有机物结构与性质。 （1）CH3CH＝CH2在500℃时与Cl2发生取代反应生成A （ClCH2CH＝CH2），ClCH2CH＝CH2与Br2发生加成反应
第三页，共16页。
第二步: 掌握解题技巧，做到事半功倍。 第三步: 实战演练，只有从实战中历练自己，才
能在高考中取得最后的胜利。
有机推断与有机合成公开课
【 2006全国卷I 】 12．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
【 2006全国卷I 】 29．（21分）
【高考复习要求】
1．进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应，掌握重要有机物间的相互转变关系、合成路线的最佳选择或设计 。
２．能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来 。
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。 写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。 ①A→B 。反应类型： 。 ②B+D→E 。反应类型： 。 （5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。 ②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）： （1）根据右图模型写出萨罗的结构简式： 。 （2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。 （3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应，不能发生水解反应 ③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应 ④只能生成两种一氯代产物
有机合成与推断(14)PPT课件
• 2．命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙 醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
和名师对话高考化学总复习JS版高分子化合物有机合成和推断公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
第30页
例2 (1)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”结构简式下列：
其单体为________、________、________。 (2)Nomex纤维是一个新型阻燃纤维，其结构简式下列：
合成该纤维两种单体结构简式分别为： __________________、________________。
第31页
(3)合成ABS： 3种单体结构简
第28页
(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键高聚物，从肽键中间 断开，两侧为不对称性结构，其单体为两种；在亚氨基上加 氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。
第29页
(3)凡链节中间(不在端上)含有—COO—酯基结构高聚物， 其合成单体为两种，从—COO—中间断开，羰基碳原子上加羟 基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。
A．化合反应 C．缩聚反应 【答案】 C
B．加聚反应 D．分解反应
第25页
要点2 高聚物单体推断 1．加聚反应生成高聚物 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其它原子)高聚物，其 合成单体为一个，将两个半键闭合即可。
第26页
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双 键高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键 闭合即可。如： CH2—CH2—CH(CH3)—CH2 单体为：
a．使用过量甲醇，是为了提升D产率 b．浓硫酸吸水性也许会造成溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．D化学式为C9H9NO4 (4)E同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成高聚物是_____ ___(写结构简式)。
第47页
(5)已知
在一定条件下可水解为
和R2—NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反 应化学方程式是________________。
例2 (1)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”结构简式下列：
其单体为________、________、________。 (2)Nomex纤维是一个新型阻燃纤维，其结构简式下列：
合成该纤维两种单体结构简式分别为： __________________、________________。
第31页
(3)合成ABS： 3种单体结构简
第28页
(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键高聚物，从肽键中间 断开，两侧为不对称性结构，其单体为两种；在亚氨基上加 氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。
第29页
(3)凡链节中间(不在端上)含有—COO—酯基结构高聚物， 其合成单体为两种，从—COO—中间断开，羰基碳原子上加羟 基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。
A．化合反应 C．缩聚反应 【答案】 C
B．加聚反应 D．分解反应
第25页
要点2 高聚物单体推断 1．加聚反应生成高聚物 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其它原子)高聚物，其 合成单体为一个，将两个半键闭合即可。
第26页
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双 键高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键 闭合即可。如： CH2—CH2—CH(CH3)—CH2 单体为：
a．使用过量甲醇，是为了提升D产率 b．浓硫酸吸水性也许会造成溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．D化学式为C9H9NO4 (4)E同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成高聚物是_____ ___(写结构简式)。
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(5)已知
在一定条件下可水解为
和R2—NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反 应化学方程式是________________。
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３．通过典型例题的分析，使学生形成良好的思维 品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发 散思维能力，提高知识迁移的能力。
三、有机推断与有机合成题的解题思路：
（一）审清题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推 断物和其它有机物关系。
（二）抓好解题关键，找出解题突破口（“题眼”） ， 然后联系信息和有关知识积极思考。
（5）F的结构简式是 O
O
。
由E生成F的反应类型是—酯—化—反—应— 。
突破点1：常见的各种特征反应条件
反应条件 浓硫酸
稀硫酸 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 Br2/ CCl4
可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）
②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解
如结成何构41)确简m隐定式o含l？AE信的”息，:可从知第A（分2子）内问除题了中含提1示个“醛1基m外ol还A最可多能可含与1个2 碳mo碳l H双2键反。应生
32
D的碳链没有支链
（3）与A具有同官能团的A的同分异构体的结构简式是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D。D的结构简式是
HOOC—CHBr—CHBr—COOH 。
（三）通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知 识迁移法等得出结论，最后作全面的检查，验证结论是 否符合题意。 即： 审题→找突破口（“题眼”）→综合分析→结论←检验
解有机推断与有机合成题的关键是确定突破口（“题 眼”） 。
找 从有机物的结构特征找“题眼” “
题
眼 ”
从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
⑴D的化学名称是 乙醇
O
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
。⑵反应③的化学方程式是
O
浓H2SO4
CH—3———C——O—H—+—H———O———C2—H—5 ———C—H—3——C———O———C—2H—5 +—H—2O
次增强（用化学方程式表示）。
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有
种。
①含有苯环
②能发生银镜反应，不能发生水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应
④只能生成两种一氯代产物
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框
图中的A。
A
H2 催化剂，△
有机推断与有机合成
（第一课时）
主讲： 时间 ：08年4月23日 班级：高三理（1）班
【 2007全国卷I 】
12．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素 组成，其相对分子质量小于150，若已知其中 氧的质量分数为 50％，则分子中碳原子的个 数最多为 ( )
A．4 B．5 C．6 D．7
【 2007全国卷I 】 29．（15分）
③不可与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式
。
⑸G是一种重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要
的工业用途：
。
【 2006全国卷I 】
12．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
B
Ag(NH3)2OH
( C7H8O3 ) 浓H2SO4 △
E
C
H＋
D
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），
并指出相应的反应类型。
①A→B
。反应类型：
。
②B+D→E
。反应类型：
。
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为
n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可
CH3COOCH3、C2H5OC2H5 、 Ca(OH)2
总结：1、解有机推断与有机合成题技巧：
⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构简式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
充分挖掘四类信息，
2、解题的突破口(“题眼”）：抓住有机物间衍生关系。
3、有机推断与有机合成求解步骤及注意事项：
(1)认真读题，审清题意 ，仔细推敲每一个环节。
【例2】已知：
CR现其回(1C2H有它)H答5A(O只有OH的问H含关＋)2C信分题H、不O息子：—稳H已、N定式注OO，为2明的(自硝在化动酸下C合失) 3图浓水物H硫的A8。O、酸方R3ＢC框CH、内2OHＤ。＋5O、H—2EONCC，OHH其2(OO硝中H酸A乙为酯饱)＋和H多CC2CCO元H=HHO醇OOO，H (2) 写出下列物质的结构简式D CH2EOH 。 CCHH2OOH
羧基 羧基、酚羟基
羧基、酚羟基、醇羟基 醛基
与新制氢氧化铜产生砖红 色沉淀 （溶解）
醛基 （羧基）
使溴水褪色
C＝C、C≡C 、醛基
加溴水产生白色沉淀、遇
Fe3+显紫色
氧化 氧化
A
B
C
酚羟基
A是醇（－CH2OH）或乙烯
【 随堂训练１ 】
A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：
A NaOH H2O △ H+
（Ｍ+42 ）
C2H5OH
RCOOC2H5
（Ｍ+28 ）
【随堂训练2】：
某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分 析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为 氧。请回答： ⑴该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？４＿个＿ ⑵该化合物相对分子质量是 134
⑶该化合物的化学式（分子式）是 C5H10O4
D Mr＝90（D能发生银镜反应）
部分氧化
B Mr＝218
乙酸，浓硫酸 A 硝酸，
加热
Mr＝92 浓硫酸△
C Mr＝227
部分氧化
YCY
E （E能发生银镜反应） Mr＝88
思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）
RCH2OH
Ｍ
RCHO
RCOOH
（ Ｍ-2 ） （ ＭＭ+16 ）
CH３COOH
CH３COOCH2R
用分子式表示）。
②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
一、全国卷理综测试有机化学的题号、题型、考点和分值(近五年)
年份 题号 题型
涉及的高考考点(具体知识点)
分值
2007 12 全国I 29
选择题
有机物相对分子质量的计算
6
推断与合成题 名称、分子式、结构简式、反应类型、15 同分异构体、反应方程式、用途
A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
⑴D的化学名称是
。
⑵反应③的化学方程式是
。
⑶B的分子式是 应①的反应类型是
(2)分析找准解题突破口 。
(3)解答看清要求，认真解答，结构简式、分子式、
化学方程式等书写要规范，不能有多氢或少氢的现象。
卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环上的卤代 烷烃或苯环上烷烃基上的卤代 不饱和键（C＝C、C≡C、醛基）
突破点1：常见的各种特征反应条件（续）
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的
与银氨溶液反应产生银镜
分子式
根题据中图给示出填的空已知条件官中能已团含着以下四类信息： （11)）反化应合条件物（A性含质有）的碳信链官息结能：构A团能与醛银基氨，溶羧液基反，应碳，碳表双明键A分子。内含有醛 （程基 232式，))）数结A是构据1能m信信与Oo息息NHla：：ACH-最从从CCHODF多=分3物C反可H子质应-与C中的断O碳碳2O定原Hm链A+子o不分2lH数含子H2 可支中2反△N推链有i 应出，羧H生A可基O分-知。成C子HA12中分-Cm也H子o2含-中lCEH4碳，个2-链C碳其O也原O反不H子含应。支方。链。
【 2006全国卷I 】 29．（21分）
萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型 如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：
（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：
。
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟
基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依
⑶B的分子式是 C9H10O3 ，A的结构简式是
，反
应①的反应类型是 水解反应（取代反应）。
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
三、有机推断与有机合成题的解题思路：
（一）审清题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推 断物和其它有机物关系。
（二）抓好解题关键，找出解题突破口（“题眼”） ， 然后联系信息和有关知识积极思考。
（5）F的结构简式是 O
O
。
由E生成F的反应类型是—酯—化—反—应— 。
突破点1：常见的各种特征反应条件
反应条件 浓硫酸
稀硫酸 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 Br2/ CCl4
可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）
②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解
如结成何构41)确简m隐定式o含l？AE信的”息，:可从知第A（分2子）内问除题了中含提1示个“醛1基m外ol还A最可多能可含与1个2 碳mo碳l H双2键反。应生
32
D的碳链没有支链
（3）与A具有同官能团的A的同分异构体的结构简式是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D。D的结构简式是
HOOC—CHBr—CHBr—COOH 。
（三）通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知 识迁移法等得出结论，最后作全面的检查，验证结论是 否符合题意。 即： 审题→找突破口（“题眼”）→综合分析→结论←检验
解有机推断与有机合成题的关键是确定突破口（“题 眼”） 。
找 从有机物的结构特征找“题眼” “
题
眼 ”
从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
⑴D的化学名称是 乙醇
O
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
。⑵反应③的化学方程式是
O
浓H2SO4
CH—3———C——O—H—+—H———O———C2—H—5 ———C—H—3——C———O———C—2H—5 +—H—2O
次增强（用化学方程式表示）。
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有
种。
①含有苯环
②能发生银镜反应，不能发生水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应
④只能生成两种一氯代产物
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框
图中的A。
A
H2 催化剂，△
有机推断与有机合成
（第一课时）
主讲： 时间 ：08年4月23日 班级：高三理（1）班
【 2007全国卷I 】
12．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素 组成，其相对分子质量小于150，若已知其中 氧的质量分数为 50％，则分子中碳原子的个 数最多为 ( )
A．4 B．5 C．6 D．7
【 2007全国卷I 】 29．（15分）
③不可与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式
。
⑸G是一种重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要
的工业用途：
。
【 2006全国卷I 】
12．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
B
Ag(NH3)2OH
( C7H8O3 ) 浓H2SO4 △
E
C
H＋
D
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），
并指出相应的反应类型。
①A→B
。反应类型：
。
②B+D→E
。反应类型：
。
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为
n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可
CH3COOCH3、C2H5OC2H5 、 Ca(OH)2
总结：1、解有机推断与有机合成题技巧：
⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构简式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
充分挖掘四类信息，
2、解题的突破口(“题眼”）：抓住有机物间衍生关系。
3、有机推断与有机合成求解步骤及注意事项：
(1)认真读题，审清题意 ，仔细推敲每一个环节。
【例2】已知：
CR现其回(1C2H有它)H答5A(O只有OH的问H含关＋)2C信分题H、不O息子：—稳H已、N定式注OO，为2明的(自硝在化动酸下C合失) 3图浓水物H硫的A8。O、酸方R3ＢC框CH、内2OHＤ。＋5O、H—2EONCC，OHH其2(OO硝中H酸A乙为酯饱)＋和H多CC2CCO元H=HHO醇OOO，H (2) 写出下列物质的结构简式D CH2EOH 。 CCHH2OOH
羧基 羧基、酚羟基
羧基、酚羟基、醇羟基 醛基
与新制氢氧化铜产生砖红 色沉淀 （溶解）
醛基 （羧基）
使溴水褪色
C＝C、C≡C 、醛基
加溴水产生白色沉淀、遇
Fe3+显紫色
氧化 氧化
A
B
C
酚羟基
A是醇（－CH2OH）或乙烯
【 随堂训练１ 】
A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：
A NaOH H2O △ H+
（Ｍ+42 ）
C2H5OH
RCOOC2H5
（Ｍ+28 ）
【随堂训练2】：
某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分 析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为 氧。请回答： ⑴该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？４＿个＿ ⑵该化合物相对分子质量是 134
⑶该化合物的化学式（分子式）是 C5H10O4
D Mr＝90（D能发生银镜反应）
部分氧化
B Mr＝218
乙酸，浓硫酸 A 硝酸，
加热
Mr＝92 浓硫酸△
C Mr＝227
部分氧化
YCY
E （E能发生银镜反应） Mr＝88
思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）
RCH2OH
Ｍ
RCHO
RCOOH
（ Ｍ-2 ） （ ＭＭ+16 ）
CH３COOH
CH３COOCH2R
用分子式表示）。
②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
一、全国卷理综测试有机化学的题号、题型、考点和分值(近五年)
年份 题号 题型
涉及的高考考点(具体知识点)
分值
2007 12 全国I 29
选择题
有机物相对分子质量的计算
6
推断与合成题 名称、分子式、结构简式、反应类型、15 同分异构体、反应方程式、用途
A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
⑴D的化学名称是
。
⑵反应③的化学方程式是
。
⑶B的分子式是 应①的反应类型是
(2)分析找准解题突破口 。
(3)解答看清要求，认真解答，结构简式、分子式、
化学方程式等书写要规范，不能有多氢或少氢的现象。
卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环上的卤代 烷烃或苯环上烷烃基上的卤代 不饱和键（C＝C、C≡C、醛基）
突破点1：常见的各种特征反应条件（续）
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的
与银氨溶液反应产生银镜
分子式
根题据中图给示出填的空已知条件官中能已团含着以下四类信息： （11)）反化应合条件物（A性含质有）的碳信链官息结能：构A团能与醛银基氨，溶羧液基反，应碳，碳表双明键A分子。内含有醛 （程基 232式，))）数结A是构据1能m信信与Oo息息NHla：：ACH-最从从CCHODF多=分3物C反可H子质应-与C中的断O碳碳2O定原Hm链A+子o不分2lH数含子H2 可支中2反△N推链有i 应出，羧H生A可基O分-知。成C子HA12中分-Cm也H子o2含-中lCEH4碳，个2-链C碳其O也原O反不H子含应。支方。链。
【 2006全国卷I 】 29．（21分）
萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型 如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：
（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：
。
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟
基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依
⑶B的分子式是 C9H10O3 ，A的结构简式是
，反
应①的反应类型是 水解反应（取代反应）。
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4