有机推断与合成
解决有机推断及合成的技巧
解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。
本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结，使我们能够清晰地知道出题的方向，从中找出解答的思路和方法，以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。
一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。
近几年命题导向主要是针对以下常见知识点：1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧（1）方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。
（2）技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。
②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。
③答题时看清要求，认真解答，注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。
④有机物不饱和度在有机推断中的作用。
不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。
20有机合成与推断的分析技巧
20有机合成与推断的分析技巧有机合成是研究有机化合物的构造和合成方法的学科。
通过有机合成，可以合成一系列的有机化合物，从而满足药物、农药、材料科学等领域的需求。
在有机合成中，分析技巧是非常重要的，它可以帮助研究人员推断反应机理、确定产物结构并优化合成路线。
以下是20个有机合成与推断的分析技巧。
1.元素分析：通过各种元素分析技术，如测定碳、氢、氮等元素含量，以确定样品的组成和纯度。
2.红外光谱（IR）分析：通过测定有机化合物在红外光谱区域的吸收峰来分析它们的功能团和化学键。
3.核磁共振（NMR）分析：通过测定有机化合物在核磁共振谱图上的峰位和峰面积来推断它们的结构和构像。
4.质谱（MS）分析：通过测定有机化合物的质荷比谱图，可以推断它们的分子量和分子结构。
5. 紫外可见光谱（UV-Vis）分析：通过测定有机化合物在紫外可见光谱区域的吸收峰来分析它们的共轭体系和电子转移性质。
6.扩展共振能量转移（FRET）分析：通过测定有机分子间的能量转移，可以推断它们之间的距离和相互作用强度。
7.循环伏安（CV）分析：通过测定有机化合物在电化学循环中的电流和电势变化，可以分析它们的电子转移和反应动力学。
8.薄层色谱（TLC）分析：通过将有机化合物溶液在薄层表面上进行色谱分离，可以分析它们的纯度和组成。
9.气相色谱（GC）分析：通过将有机化合物在气相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。
10.液相色谱（LC）分析：通过将有机化合物在液相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。
11.高效液相色谱质谱联用（LC-MS）分析：通过将液相色谱和质谱技术联用，可以分析有机化合物的分子结构和分子量。
12.元素的选择性激发：通过选择性地激发有机化合物中特定元素的能级，可以推断它们的存在和分布。
13.将有机化合物与已知反应物反应：通过与已知化合物反应，可以推断有机化合物的结构和活性。
14.通过氧化还原反应推断结构：通过有机化合物的氧化还原反应，可以推断它们的结构和活性。
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
有机推断与合成的思路及方法
律性 。如相对 分子质量相差 １ ， ６ 其组成可能相差一个 。原 子， 或者相 差 一个 ＣＨ４ 相对分子质量相差 １ ， ； ４ 其组成很可能相差一个 Ｃ 。 Ｈ２ ７从 思路 上 突破 推 断 有 机 物 ． 阔 的思 路 尤为 重 要 。在 推 断 的过 程 中 ． 从 题 意 开 要 出发 ， 由一种官能 团想到各种可能 的官能团 ， 由一个官能团想到可能 有 多少官能 团， 由有机物的链状结构想到可能的环状结构 ， 由有机物 的饱和结构想到可能的不饱和结构 。 分子组成上少了 ４ Ｈ原子 ， 如 个 既可能形成一个 Ｃ Ｃ键 ， 也可能形成两个 Ｃ＝ 还可能形成一个环 Ｃ， 和一个 Ｃ＝ Ｃ，以及形成 ２个环状结构 ， ２个环可能共 用 １ Ｃ原 子， 个 还 可 以共 用 ２个 ｃ原 子 等 。 【 典型例题］（０ ９ ； ０ 天津卷 ８ 请仔细阅读以下转化关系 ： ２ ）
（） ４ Ｆ的分子式为 —— 。 化 合物 Ｈ 是 Ｆ的同系物 ，相对分子 质量为 ５ ， 出 Ｈ 所 有 可 能 的结 构 ； ６写 — — 。 （ ）写出 Ａ、 ５ Ｃ的结构简式并用 系统命 名法给 Ｆ命 名 ： — — ｃ： Ａ＿ Ｆ的名称 ： — 。 — （ ）写 出 Ｅ Ｄ 的化 学 方 程 式 ６ — 【 维 点拨 】 思 （） １根据碳价键规律不难的得到 Ｂ的分子式为 Ｃ１Ｈ１０； ２再 ０ ８ （） 根据 Ｂ中官能团的性质可得 ｂ ｅ不能发生 。（ ） ｃ相对 分子 质量 为 ３由 １２以及 Ｃ中有羧基这 样的前提 ， ０ 可推得 Ｃ的分子 式为 Ｃ５ ２ Ｈ１０２． 再由 Ｅ —Ｆ肯定是消去 ， 可得 Ｆ为 Ｃ５ ０， Ｈ１ Ｅ为 Ｃ Ｈ１Ｂ ． ５ １ｒ 再根据 ｃ的 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 其 分 子 中 含 有 ４种 氢 原 子 ，可 得 Ｃ 为 （ Ｈ３ Ｃ ） ２ ＣＨＣＨ２ ＯＯＨ ， 根 据 Ｄ 中只 含 一 个 氧 原 子 ， Ｎａ反应 放 出 Ｈ２ Ｃ 再 与 ， Ｄ为 （ ＣＨ３ ２ ＨＣ Ｃ ＯＨ。 ）Ｃ Ｈ２ Ｈ２ 因此 Ｄ Ｅ为取 代 反应 ，— Ｆ是消 去 。 — Ｅ （ ） 一 小 题 已 经 得 到 Ｆ的 分 子 式 为 Ｃ５ ０ 通 式 为 Ｃ Ｈ２ ， 相 对 ４前 Ｈ１ ， ｎ ｎ则 分子质 量为 ５ ６的 单 烯 烃 为 Ｃ４ ，它 的 同 分 异 构 体 有 以 下 四 种 ： Ｈ８ Ｃ ＝ ＨＣＨ２ Ｈ２ Ｃ ＣＨ３，Ｈ２ Ｃ ＝Ｃ（Ｈ３ Ｃ ）２， ＣＨ３ ＣＨ＝ ＣＨＣＨ３（ 反 ） （ ） ＝ ｌ Ｊ ｒ 。 ４ 贞
浅析有机化学推断与合成题
解 题方 法 与技巧 … － －
浅 析 有 机 化 学 推 断 与 合 成 题
广 西 南宁市 第四十二 中学 （３ ２０ 梁 字华 ５０ ０ ）
有机化学 推 断与合 成题不 但 能考查 学生对 有机 基 础知识掌握和应 用 的程度 ， 还能进 一步 培养 学生 自学 、 分析 、 合创新 等能力 ， 新 旧内容相互 联 系的推断 过 综 在 程 中充满着 辩证 逻 辑思 维 ， 成为 近 几年 高 考 化学 的热 点 。这类试题 中大多含有新 的信 息 ， 对考生 的心理素 质 要求较 高 ， 生普 遍感 到这类 题型 较难 。在此 ， 文 通 考 本
现象 ， 以及它们 相互 转化 的网络 ， 主要 有加 成 、 消去 、 卤 代、 水解 、 还原 、 氧化 （ 别是 一ｏ 氧化 ） 酯化 、 特 Ｈ 、 加聚 反
应 原 理 及 其 应 用 。如 ：
ｃ
ｃ
ｃ
ｃ
ｃＨ ｃ
官 能团变化 跟 上 述一 样 ， 但碳 架 是 由环状 变 为链
体的判 断与书写 、 结构和官能 团的判断 、 的计算 、 子 量 分
Ｃ ＝Ｃ双键 断裂 ， 形成 两个 Ｃ—Ｏ， 来 的碳架 已分 原 成 两 个 碳 架 。如 ：
Ｏ
ｌ
一
式和结构 简式 的确定等 ， 以， 生必须 掌握烃 和烃 的 所 考 衍生物有关 的组 成 、 结构 、 性质 、 反应原 理 、 验过 程 和 实
过一些 简要说 明及实例分析 ， 谈谈解 有机信 息题所需 的 基础知识和推 断的方法与技巧 。
一
Ｃ ３ Ｈｚ ｌ Ｈ２ Ｈ２ Ｈ Ｃ Ｃ— Ｃ ＝Ｃ 十＋ＨＣ １ ２ 酯化反应 可应 用 到合成 环状 化合 物或 高分 子化 ． 合物 ：
有机物的推断与合成
有机物的推断与合成一、 设计立意与思路和高考考点高考注重对能力的考查，以此反映学生的素质，也反映了中学化学教学过程中素质教育实施情况。
纵观近十年的高考有机化学试题，有机化学是中学化学的重要内容，在高考试题中约占25%左右。
有关题目形式变化不大，但内容丰富，信息量大，综合性强。
由于有机化学知识的规律性、发散性强，因此生长点多，试题难度保持相对稳定，但稳中有变，灵活性增强，对能力的考查更为特出，体现了高考的选拔功能，对中学化学教学起了导向作用。
中学化学教学重点是基础知识的学习和基本技能的培养，培养思维能力，发展创新思维。
思维能力培养就是在一次次精心准备的、富有启发性的、哲理性的化学知识教学过程中实施的。
知识是培养思维能力的载体，也是构成思维能力的要素，有机物的推断与合成题由于其试题的新颖性和解题的独特性，其教学更是培养能力、发展思维的重要途径。
我在多年的教学过程中结合自己的教学实践，形成了自己的一套教学思路和教学模式。
要想使学生较好地掌握有机物的推断与合成，首先必须复习和掌握好有机基础知识，第一关是系统复习，应重在建立明确的复习目标、完整的知识结构网络。
有机化学的复习不是简单的重复学习，而应该是温故而知新的过程，必须做到以课本为基础，以高考考点、热点、难点为依据，达到抓住考点、强化热点、突破难点之目的，复习要有针对性，不求面面俱到，但求在某些考点的深度和广度的挖掘上有所突破，要使学生通过专项训练即温故后，能建立能力训练体系，能通过思考和练习，提高独立获得知识的能力、综合思维能力、自我评价能力和自我完善能力，即达到知新的目的，实现有机化学知识的系统化、网络化、能力化。
其次是有机化学知识内容繁杂，若不加整理，将会无章无序，难记难用。
所以我在复习过程中，注意指导学生充分运用比较归纳的方法，积极挖掘自己的潜能。
在有机的专题复习过程中，指导学生以碳原子结构为中心，以官能团为主线，首先掌握各主要官能团的主要性质和反应。
押新高考卷第17题 有机合成与推断综合题(原卷版)
押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。
试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。
具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。
因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。
考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。
（2）B无支链，B的名称是。
B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
第41讲 有机推断与有机合成路线设计(课件)-2024年高考化学一轮复习(新教材新高考)
1.有机推断的方法
有机推断解题的思维建模
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作 出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用 的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设 范围，最后得出结论。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现 象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液 则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
夯基·必备基础知识 知识点4 有机推断的题眼
题眼4、有机数据信息 4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3 ，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
夯基·必备基础知识 知识点2 确定官能团的方法
第17讲 有机合成与推断
。
。 。 。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方
d.分子式是C9H6O3
O2 CH COOH知A为CH CHO。 3 3 催化剂 O （2）由CH3COOH PCl3 CH3CCl知反应类型为取代反 解析 （1）由A （3）D→E发生酯化反应，故E为 O （4）F与过量NaOH反应时， C O 要水解，水 。
如CH2
CH2+H2
催化剂
CH3CH3
②通过消去、氧化可消除—OH。 如CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH2 CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O2 催化剂 2CH3CHO+2H2O △
③通过加成或氧化可消除—CHO。 如2CH3CHO+O2 催化剂 △ 2CH3COOH
CH3CHO+H2 催化剂 CH3CH2OH △ O
逆推为主，使用该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机物属何类型，以及 题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有
机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若
甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何
从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题
第17讲
有机合成与推断
一、有机物合成的常用方法 1. 有机合成中官能团的引入、消除及改变 （1
①引入C—C键：
加成。 ②引入
键或—C≡C — 键与H2
键或—C≡C—键：卤代烃或醇的
③苯环上引入官能团:
④引入—X a.饱和碳原子与X2 b.不饱和碳原子与X2或HX c.醇羟基与HX
⑤引入—OH
a.
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的
有机合成与推断
有机合成和推断要完成有机合成和推断，必需要全面掌握各类有机物的结构、性质和彼此转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象归纳能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计进程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机大体反映规律，进行必要的官能团反映，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反映条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各类信息。
在推断和合成进程中常涉及到下列情形：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）、有机推断一、有机物的官能团和它们的性质：二、由反映条件肯定官能团：3、按照反映物性质肯定官能团:4、按照反映类型来推断官能团：5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成一、官能团的引入：二、有机合成中的成环反映：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过度子内或分子间脱去小分子的成环。
有机合成与有机推断题的解题方法和技巧
有机合成与有机推断题的解题方法和技巧有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。
而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。
一、有机合成与有机推断题的特点1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。
2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
二、有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意）、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（判断合理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、有机合成与有机推断题的解题技巧1、准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1、（2003年全国）根据图示填空化合物A含有的官能团是________________________ 。
1 mol A与2 mol H 2反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________B在酸性条件下与B「2反应得到D，D的结构简式是_______________F的结构简式是__________________ 。
高中化学：有机物的推断、鉴别与合成
一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2、根据性质和有关数据推知官能团个数。
如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
专题四 第13讲 有机合成与推断
化学
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专题四
第13讲
有机合成与推断
3．根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有—CH2OH；由醇氧化成酮，含
有
； 若该醇不能被氧化， 则必含有
(与—OH
相连的碳原子上无氢原子)； (2)由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置； (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；
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专题四
第13讲
有机合成与推断
二、必备知识掌握牢
1．根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有
或酚类物质(产生白色沉淀)； (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 “—CHO”或酚类、苯的同系物等； (3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉 淀的物质一定含有—CHO；
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有机合成与推断
答 案 ： (1) 羟 基 、 酯 基
消去反应
(4)氯化钠
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专题四
第13讲
有机合成与推断
[演练 2]
(2012· 课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯 (俗称尼泊金
丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常 用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以 下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯 甲酸丁酯的合成路线：
(4)由加氢后碳架结构确定
的位置。
江苏高考化学有机推断及合成考点总结
高考化学复习有机物的推断与合成【考点战略】考点互联1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。
（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
④通过酯化消除羧基（—COOH）。
（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。
主题8 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习课件
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
CH3OOCCH2CH2COOCH3 W分子结构中含有2个—COOH
(5)W是B的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有9
虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为
。
种(不考
【针对训练】
1.
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应; (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应; (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等; (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应; (5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原 反应;
4.羧酸的检验
①.能使石蕊试纸变红; ②.能与Na2CO3反应放出气体; ③.能与活泼金属反应放出氢气; ④.能使Cu(OH)2沉淀溶解; ⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;
5.酯的检验
①.不溶于水; ②.能在酸或碱的催化下水解
6.苯酚
①.加FeCl3 溶液，溶液变为紫色 ②.加浓Br2水，产生白色沉淀
特例：
①.甲酸既有醛基，又有羧基; ②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。
【必备知识】 有机知识点小结 有机推断中的相关技巧：
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能的官能团
浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环上的卤代 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
有机合成及推断
五、有机合成及推断标准答案(1)C 12H16O(1分)评分细则(1)写成C 12OH16不得分。
(2)正丙醇或1-丙醇均得分，写成(3)漏写“△”或“↓”扣1分。
(5)漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。
(6)漏写反应条件扣1分。
解题技能熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)(1)一元合成路线：RCH===CH2―→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线：RCH===CH2―→―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯。
题型特点近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。
解题策略(1)有机推断题的解题思路解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。
突破口一：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。
突破口二：特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。
(2)有机合成题的解题思路①目标有机物的判断首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
②目标有机物的拆分根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
③思维方法的运用找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。
类型一有机推断类1．(16分)F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。
为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积之比为__________。
(2)C物质的官能团名称为________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。
(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式：④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________。
有机合成和推断
醛 基
＼＿ ＿ ＯＨ 取代 （ 溴水 ） 弱酸性 、 成（ ） 浓 、 加 Ｈ２ 显 色 反应 （ ” ） Ｆｅ
ＣＨ０ 加 成 或还 原 （ ） Ｈ２ 氧化 （ 、 氨溶 液、 制Ｃｕ ＯＨ）） Ｏｚ银 新 （ ２
＼
Ｂ溶剂不 同 ， 反应 产 物 和反 应 类 型不 同， 如溴 乙烷 与
』塑
：
多 卤代 烃 ( 如 低 碳酯
C C l4 )
纠
一
推 知 官能 团 中 类
卜 _
一
② 以 有 机 物 的反 应 条 件 作 为 突 破
I
l ， m
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口
．
有机 反应往往 具
口
．
有机 推 断题 解 }^ 题 模 式 J 兰婴 纠 』二 !兰
J
厦 比 饥 理
I 推 知官能 团 位置 卜综 合 分 析
、
① 从 有 机 物 的物 理 特 征 突 破 有 机 物 中 各 类 代 表 物 的
能力 和知识 迁移能力 有 机合成 的实质是 利用 有 机 基 本反
．
颜 色 状 态 气 味 溶解 性 密度 熔 沸 点 等 往 往 各 有 特 点 平
、 、
、
、
、
，
应 规 律 进 行 必 要 的 官 能 团 反 应 合 成 目标 产 物 有 机 推 断
．
一
环 状 结 构等 突 破 口 也 有 可 能 不 止
，
个 更 多的
，
是 多种 突 破 口 的融 合 这 样 疑 难 问 题 就 可 迎 刃 而
解了
．
③夹击法 从 反 应 物 和 生 成 物 同时 出发 以
：
，
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有机推断与合成1.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应2..化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______ __。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式______ _____。
（5）已知：①苯胺（）易被氧化②请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
海南3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2︓1的有A.乙酸甲酯B.对苯二酚C. 2-甲基丙烷D.对苯二甲酸4.富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A的化学名称为___ __由A生成B的反应类型为__ ___。
(2)C的结构简式为___ __。
(3)富马酸的结构简式为_ ____。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_ ____。
(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出__ __L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____ ________（写出结构简式）。
5.轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯（）与苯A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体6.烷烃的命名正确的是A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷7.合成导电高分子化合物PPV的反应为：下列说法正确的是A.PPV是聚苯乙炔B.该反应为缩聚反应C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应8.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空：(1).实验时，通常加入过量的乙醇，原因是______ ________。
加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是 _______________；浓硫酸用量又不能过多，原因是____ ________。
(2).饱和Na2CO3溶液的作用是_________ ______。
(3).反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_________、________，然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________ __、______ ____。
由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________ _______。
9.异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：(1).化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。
X的结构简式为________ _______。
(2).异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有___________。
（填反应类型）B的结构简式为______ ________。
(3).设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）10. M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：(1).反应①的反应类型是____________。
反应④的反应条件是_____________。
(2).除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
(3).已知B能发生银镜反应。
由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
(4).写出结构简式，C_________ _______ D______________ __(5)8.D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
_____________(6).写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
______ ______①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
11 l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。
下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):回答下列问题：（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_____________。
（2）B到C的反应类型为______________。
（3）F的结构简式为__ ___________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是____。
（填化合物代号）（5）由G合成尼龙的化学方程式为________________ ___________。
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________________。
12．功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：___ ____________。
（4）E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团：__________ _____。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：________ _______。
（7）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
13．反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。
根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+R＇OH+R＂OH（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是_______ ___，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_____ ___。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_____ _____。
14．秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。
（填标号）a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_ _____。
（3）D中官能团名称为_ _____，D生成E的反应类型为_ _____。
（4）F 的化学名称是_____ _，由F生成G的化学方程式为____ __。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______ __。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
15．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为___ ___，D 的化学名称为___ __，。
（2）①和③的反应类型分别为_____ _、______ 。
（3）E的结构简式为______。
用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_______________ ______________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
16、菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。
（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
17．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为____ __。
步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__ ________。
②步骤II反应的化学方程式为_________ _____。
③步骤III的反应类型是____ ____.④肉桂酸的结构简式为___________ _______。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。