有机推断与合成知识点总结和习题
有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析
有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B 的反应的类型是____反应。
(2)化合物H 中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C 的结构简式为____。
B→C 反应时会生成一种与C 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。
(4)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：HCl −−→ CH 2ClCH 2OH 。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 2．丙烯是重要的有机化工原料。
以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。
、已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。
反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。
M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。
（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。
（3）写出反应⑥的化学方程式____________。
（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。
3．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。
有机合成和推断知识梳理
高三化学有机推断与合成的梳理与突破1、有机物的官能团和它们的性质：2、由反应条件确定官能团 ：3、根据反应物性质确定官能团 :5．反应类型4．分子中原子个数比 (1)C ︰H=1︰1，可能为 。
(2)C ︰H=l ︰2，可能为 。
6、官能团的引入：7、根据反应类型来推断官能团：8、有机合成中的成环反应：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
9、有机合成中的增减碳链的反应：⑴增加碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应⑵减少碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；③氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
10、典型有机物之间的相互转化关系图11、特殊的物理性质总结归纳：①能溶于水：②难溶于水的：比水轻：比水重：③微溶于水：④苯酚溶解的特殊性：⑤常温下为气体的有机物：甲醛⑥有毒物质：涂料油漆中的、硝基苯，假酒中的，居室装修产生的气体高中有机推断训练题1. （8分）（2007山东卷）乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。
（2）乙基香草醛的同分异构体Ａ是一种有机酸，Ａ可发生以下变化：提示：①ＲＣＨ2ＯＨRCHO②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基（ａ）由Ａ→Ｃ的反应属于（填反应类型）。
（ｂ）写出Ａ的结构简式。
（3）乙基香草醛的一种同分异构体Ｄ（）是一种医药中间体。
请设计合理方案用茴香醛（）合成Ｄ（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。
2．(2007北京卷)（15分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。
(1）A的分子式是。
(2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。
有机合成、有机推断必备基础知识
有机合成、有机推断必备基础知识(总11页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除有机合成、有机推断必备基础知识一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质及相互转化类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
有机合成推断知识点总结
有机合成推断知识点总结一、有机化学基本理论1. 有机化学的基本概念有机化学是研究含有碳的化合物的化学性质和反应规律的学科。
有机化合物是由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成的化合物，其分子结构多样，具有丰富的化学性质。
有机合成的推断需要对有机化学的基本概念和性质有一定的了解，包括有机化合物的命名规则、结构特点、反应类型和化学键的特性等。
2. 有机反应机理有机合成的推断离不开对有机反应机理的认识。
有机反应机理是研究有机化合物之间化学反应过程的规律和机制的一门学科，它包括了许多反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应等。
合成化学家需要了解不同反应类型的机理和规律，以便在合成设计中选择适当的反应路径。
3. 化学键的特性化学键是有机化合物分子中连接不同原子的力，包括共价键、极性共价键、离子键等。
不同种类的化学键在有机合成中具有不同的化学性质和反应规律，合成化学家需要学习和掌握化学键的特性，以便合理选择反应条件和控制反应过程。
二、常见的合成反应和合成策略1. 取代反应取代反应是有机化合物中最常见的一类化学反应，它包括取代反应、亲核取代反应和芳香族取代反应等。
取代反应是有机合成的基本反应类型，合成化学家需要了解不同取代反应的条件和机理，以便在合成设计中合理选择取代路径。
2. 加成反应加成反应是有机化合物之间的一种重要反应类型，它包括了加成反应、加成-消除反应、重排反应等。
加成反应常常用于合成具有特定结构和功能的化合物，如醇、醛、酮等。
合成化学家需要了解不同加成反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的加成路径。
3. 消除反应消除反应是有机化合物中的一类重要反应类型，它包括β-消除反应、酸碱消除反应、核烃消除反应等。
消除反应常常用于合成环烷烃、芳香烃等化合物，合成化学家需要了解不同消除反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的消除路径。
4. 重排反应重排反应是有机化合物中的另一类重要反应类型，它包括化学重排和构象重排等。
高中化学有机合成与推断习题含答案
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
有机合成推断题技巧及经典例题讲解
有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A 与乙醇的不同之处在于 。
有机推断与合成知识点总结和习题
有机合成和推断题常用信息一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。
【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。
2.烯烃复分解反应【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。
相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。
(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH 3CH 2Br −−→−NaCN CH 3CH 2CN −−→−OH 2CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。
4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H 2O【解析】这是制备酸酐的一种办法。
5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：===CH CH CH 23CCH 3CH 3①O 3②Zn/H 2O===CH CH CH 23===+O O C CH 3CH 3RCH=CHR ’与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
【解析】这都属于烯烃的氧化反应。
其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。
通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。
7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2R 2+催化剂(也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。
8.马氏规则与反马氏规则【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H 加在原来双键碳中氢多的碳原子上。
当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。
高二化学 有机合成与推断专项训练知识点总结含答案
高二化学有机合成与推断专项训练知识点总结含答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。
首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。
D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。
写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。
反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R 1、R 2可以是氢原子或烃基、R 3为烃基)请回答下列问题：(1)A 的化学名称为_____________；F 中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G 的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F 的芳香族同分异构体有多种，M 和N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M 遇FeCl 3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M 的结构简式可能为____________________________________。
②已知N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N 的结构有___种(不含立体异构)。
有机合成知识点(有机推断)
一、各类官能团或典型代表物的性质对比官能团 组成通式 结构特点 主要的化学通性 代表物碳碳单键 CnH2n+2正四面体1、取代：Cl2（光照）2、氧化：氧气 甲烷碳碳双键 C＝CCnH2n（单烯烃）平面（至少六原子）1、加成：H2、HX、H2O、X2（溴水等）2、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙烯碳碳叁键 C≡CCnH2n－2（单炔烃）直线（至少四原子）1、加成：H2、HX、H2O、X22、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙炔卤代烃 －XCnH2n+1X(饱和一元卤代烃)分子中碳卤键易断裂1、 水解反应：生成醇2、消去反应：生成烯或炔溴乙烷醇 —OHCnH2n+2O(饱和一元醇)羟基与链烃直接相连，分子极性较强1、与金属钠反应：生成醇钠和氢气（所有）2、催化氧化：成醛或酮（某些）3、消去反应，分子内脱水生成烯或炔（某些）4、酯化反应：与酸生成酯（所有）5、与HX的反应乙醇乙二醇丙三醇酚 —OH——羟基直接与苯环相连1、弱酸性：比碳酸弱，可与NaOH、Na2CO3等反应2、取代反应：与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀3、显色反应FeCl3溶液显紫色4、氧化反应：O2、KMnO45、还原反应：苯酚醛-CHOCnH2nO(饱和一元醛)碳氧双键有极性，具有不饱和性1、加成反应：可与氢气在一定条件下反应生成醇，也可以看作是还原反应2、氧化反应：能被强氧化剂KMnO4、氧气等氧化，也能被弱氧化剂（※银氨溶液、※新制的氢氧化铜）氧化成羧酸。
甲醛乙醛羧酸 -COOHCnH2nO2(饱和一元酸)羟基受碳氧双键的影响能发生电离1、具有酸的通性，乙酸比碳酸的酸性强。
2、酯化反应，与醇反应生成酯甲酸乙酸酯 -COO-CnH2nO2(饱和一元羧酸一元醇酯)分子中的碳氧单键易断裂水解反应：酸性条件下生成相应的羧 酸和醇；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。
乙酸乙酯二、知识要点归纳1、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与Na反应 羧基、(酚、醇)羟基能与NaOH反应 羧基、酚羟基能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基能与NaHCO3反应 羧基与银氨溶液反应产生银镜 醛基（醛、甲酸、甲酸某酯）与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （醛、甲酸、甲酸某酯）若溶解则含—COOH使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 能连续氧化 醇2、由反应条件确定官能团反应条件 可能官能团浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②醇的分子间脱水 三酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△ 酯的水解（含有酯基）浓硝酸和浓硫酸混酸 苯环的硝化反应NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)HX①加成(碳碳双键、碳碳叁键)②醇的卤代反应O 2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2光照烷烃或苯环上烷烃基银氨溶液【Ag (NH3)2OH】醛基的氧化反应：－CHO: Ag (NH3)2OH == 1:2新制的氢氧化铜碱性悬浊液[Cu(OH)2]醛基的氧化反应（1:2）Fe/HCl-NO2→-NH23、根据反应类型来推断官能团反应类型 可能官能团取代反应 烷、苯环、－X、-OH 、酚羟基、-COOH 、酯基 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO 、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 缩聚反应酚羟基、醛基4、根据反应产物推知官能团位置反应产物 官能团位置醇氧化得醛或羧酸 －OH 连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH 2OH醇氧化为酮 －OH 连在有1个氢原子的碳原子上，即存在-CHOH -醇不能被氧化 －OH 所连的碳原子上无氢原子 取代反应产物的种数 确定碳链结构加氢后碳链的结构确定原物质分子中C=C 或C C的位置5、特殊的现象和物理性质特殊的颜色酚类物质遇Fe 3+ 紫色苯酚无色，放在空气中因部分氧化而显粉红色淀粉遇碘水蓝色 醛基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀 蛋白质遇浓硝酸黄色特殊的气味 硝基苯 苦杏仁味 乙醇和低级酯 香味 甲醛、乙醛、甲酸、乙酸刺激性味特殊的水溶性 苯酚 常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶特殊的用途甲醛的水溶液 用来消毒、杀菌、浸制生物标本葡萄糖或醛类物质用于制镜业 乙二醇用做防冻液 甲苯、苯酚、甘油、纤维素制备炸药6、有机反应数据 （1）1mol -C=C- 加成时需1mol H 2 （2）1mol完全加成时需2mol H 2（3）1mol 苯环完全加成时需3mol H 2 （4）1mol -CHO 加成时需1mol H 2 （5）1mol -CHO 完全反应时,需要2mol 银氨溶液或Cu(OH)2，生成2mol Ag或1mol Cu 2O （6）2mol“-OH ”或“-COOH ”与足量活泼金属完全反应时放出1mol H 2 （7）1mol“-COOH ”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1mol CO 2 （8）n 个C 的一元醇与（n+1）个C 的一元酸的相对分子质量相同三、有机合成 1．官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH①烯烃与水加成 ②醛/酮加氢 ③卤代烃水解 ④酯的水解卤素原子（－X） ①烃与X 2取代②不饱和烃与HX 或X 2加成 ③醇与HX 取代碳碳双键C=C ①某些醇或卤代烃的消去 ②炔烃加氢醛基-CHO 某些醇(－CH 2OH)氧化羧基-COOH①醛或醇氧化 ②酯酸性水解 ③羧酸盐酸化④苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基-COO -酯化反应2、苯环上引入基团的方法：3、转化关系 （1）线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃加H 2 加H 2O 2 O 2 O 2 O 2（2）叉型转化4、知识网（1）单官能团卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR’酯化（2）双官能团卤代烃烯烃醇 醇酯羧酸醛。
高中化学选修5有机化学基础有机合成与推断知识点难点重点考点汇总高考复习必备
有机合成与推断【考情播报】有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种：(1)根据结构与性质的关系进行推断。
(2)根据计算进行推断。
【答题必备】1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类：(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。
使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。
(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目：(1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol Ag，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该物质为甲醛。
(2)与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
(3)与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。
某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置：(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。
由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。
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、氟气
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般 N©≤4 的各类烃
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
（3）棕黄：FeCl3 溶液、碘水（黄棕→褐色）
4．棕色：固体 FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2 气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br2） 6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） （淡黄绿色） 7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8℃） 环氧乙烷（
，沸点为 13.5℃）
（2）液态：一般 N©在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷 CH3(CH2)4CH3
环己烷
甲醇 CH3OH
甲酸 HCOOH
溴乙烷 C2H5Br
乙醛 CH3CHO
溴苯 C6H5Br 特殊：
不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 特殊气味 刺激性气味 强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味 令人愉快的气味
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
硝基苯 C6H5NO2
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
高中化学有机合成与推断专项训练100含答案
高中化学有机合成与推断专项训练100含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
2．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知：（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。
（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。
（3）试剂 a 是_____。
（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。
H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。
（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。
满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。
（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自选）。
______________3．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。
某种合成华法林的路线如图所示。
请回答下列相关问题。
（1）华法林的分子式是_________________。
物质E中的含氧官能团名称是_____________。
高考化学：有机合成及推断(含答案解析)
大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。
(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。
(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。
(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。
(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。
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有机合成和推断题常用信息一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。
【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。
2.烯烃复分解反应【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。
相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。
(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH 3CH 2Br −−→−NaCNCH 3CH 2CN −−→−OH 2CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。
4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H 2OR 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2R 2+催化剂【解析】这是制备酸酐的一种办法。
5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：===CH CH CH 23CCH 3CH 3①O 3②Zn/H 2O===CH CH CH 23===+O O C CH 3CH 3RCH=CHR ’与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
【解析】这都属于烯烃的氧化反应。
其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。
通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。
7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。
8.马氏规则与反马氏规则【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H 加在原来双键碳中氢多的碳原子上。
当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。
9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。
例如：【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。
10.卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na → CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr 【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。
11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。
如：【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。
①R-CH=O + R'CHCHO RCH-CHCHO稀碱OHR'H12. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构：13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物 【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。
14. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R —O —R ’）：R －X ＋R’OH−−−→−试温/KOH R －O －R’＋HX【解析】卤代烃与醇发生取代反应，是合成醚的首选方法。
二.有机合成遵循的原则:①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
－C=C －OH －CH －C=O⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
三．有机推断题解题信息1、重要官能团具有的重要性质名称碳碳双键碳碳叁键苯（基）（注意不是官能团）卤原子醇羟基反应加成(Br2 H2 HX H2O等)加聚氧化(使KMnO4褪色)加成(Br2 H2 HX等)加聚氧化(使KMnO4褪色)加成（H2）取代(卤代、硝化）(某些苯环烃基使KMnO4褪色)消去水解（取代）取代（HBr、Na）氧化（催化氧化）酯化、消去名称酚羟基醛基羧基酯（基）氨基反应取代（浓溴水）氧化、显色、中和、缩聚（制酚醛树脂）还原（H2）氧化（银镜反应、新制氢氧化铜、催化氧化)酯化（取代）缩聚（二元羧酸或羟基酸）中和水解（取代）取代、(形成肽键)碱性、注意（1）注意反应时的量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反应；（3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化时才生成羧基。
2、特征性质与结构关系3、特征反应条件与反应类型、结构变化关系反应条件发生的反应官能团的变化浓硫酸、加热酯化羟基或羧基转变为酯基醇消去、成醚醇羟基转变为不饱和键、形成醚键稀硫酸酯水解酯基转变为羧基与羟基NaOH/水酯水解酯基转变为羧基与醇羟基卤代烃水解卤原子转变为羟基NaOH/醇卤代烃消去卤原子转变为不饱和键O2/催化剂、△醇催化氧化醇羟基转变为醛基（羰基）醛催化氧化醛基转变为羧基X2/FeX3苯环上的卤代苯环上氢原子被卤原子取代X2、光照取代烷烃基上的氢原子被卤原子取代苯环烷基上的氢原子被卤原子取代H2、催化剂加成（还原）反应碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基转变为单键4.链状有机物互相转变的二条特征路线：（1）一元官能团之间之间的互相转化——从乙烯开始最后到乙酸的转化(2)一元官能团到二元官能团的转化——从乙醇(溴乙烷)开始最后到乙二酸乙二酯的转化四．有机推断题解题策略小结组成的信息：有机物分子式或通式等组成特点结构的信息：有机物碳链、基团、氢类型等结构特点1.关注如下几方面的信息，寻找突破口性质的信息：有机物反应类型、反应现象等性质特点条件的信息：有机物反应时所需的条件特点转变关系信息：有机物互相转变时的结构变化特点提示性信息：题中给出的提示性信息特点判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物具有的性质等判断有机反应类型或反应条件等书写有机物的分子式或结构简式等书写有机反应方程式等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等解释有关现象或原因等3.明确问题、规范解答（1）.判断或书写有机物的官能团名称、符号等（2）.书写有机物的分子式或结构简式等（3）.判断有机物具有的性质等（4）.判断有机反应类型或反应条件等（5）.书写有机反应方程式等（6）.书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等（7）.解释有关现象或原因等（8）.判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等4.推断的方法(1)．正推法(2)．逆推法(3)．正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法)(4)．猜测验证法5. 注意：(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象(3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等)(4)要强化重要有机反应方程式的书写，特别是：①卤代烃的消去反应方程式②醇的催化氧化反应方程式；③醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应；④醇与酯形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应方程式有机推断与合成专题训练1.由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
（1）聚合物F的结构简式是_____________________________________。
（2）D的结构简式是___________________________________________。
（3）B转化为C的化学方程式是______________________________________________。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是___________________________________________________________。
（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_______________________________（注意:一个碳原子连两个羟基结构不稳定）2.有机物A、B、C都是重要的化工原料，A~D之间有如图所示的转化关系。
（1）A中官能团的名称为。
（2）A→C的实验现象为反应的化学方程式为（3）1 mol A与2 mol H2加成得产物B。
完成B+C→D的化学方程式，并指出反应类型。
，反应类型为。
3. RCH＝CHR 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。
回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是___________，反应类型为_____：(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。
4.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：A ，C：（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有很多，其中三个的结构简式是请写出另外几个同分异构体的结构简式：5.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次是，。
6.某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。
则X是（填标号字母）。
(2)Y的分子式是，可能的结构简式是：和。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F（C4H8O3）。
F可发生如下反应：该反应的类型是，E的结构简式是。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：。
7. （2010海南高考）A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gC02和3.6gH20；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_______________：(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。