高中化学有机合成基础知识(基础)巩固练习新人教版选修5

有机合成基础知识【巩固练习】一、选择题1．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如右图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（ ）。

A ．能发生加成、取代反应B ．能发生还原、酯化反应C ．分子内共有19个氢原子D ．分子内共平面的碳原子多于6个2．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。

工业上可通过下列反应制备：下列相关叙述正确的是（ ）。

①B 的相对分子质量比A 大28 ②A 、B 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B 中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 ④A 、B 都能发生加成反应、还原反应 ⑤A 能发生银镜反应 ⑥A 中所有原子一定处于同一平面 A ．只有③④⑤ B ．只有④⑤⑥ C ．只有②③⑤ D ．只有②③④⑤⑥3．下列五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是（ ）。

①CH 2OH(CHOH)4CHO ②CH 3(CH 2)3OH ③CH 2＝CH —CH 2OH ④CH 2＝CH —COOCH 3 ⑤CH 2＝CH —COOHA ．③⑤B ．①②⑤C ．②④D ．③④4．右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）。

A ．①④B ．③④C ．②③D ．①②5．下列有机反应的化学方程式中正确的是（ ）。

A ．CH 3CH 2OH 140C︒−−−→浓硫酸CH 2＝CH 2↑+H 2O B ．CH 3CH 2Br+CH 3CH 2OH+NaOH ∆−−→CH 3CH 2OCH 2CH 3+NaBr+H 2O C ．CH 3CH ＝CH 2+Cl 24CCl−−−→Cl —CH 2CH ＝CH 2+HCl6．霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素的结构如右图所示。

下列说法中不正确的是（ ）。

A ．霉变的大米、花生等绝对不能食用B ．1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面C ．1 mol 该化合物能与7 mol H 2发生加成反应D．1 mol该化合物与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH7．某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法：①能发生取代反应；②能发生加成反应；③能发生氧化反应；④能发生消去反应；⑤能和NaOH溶液反应；⑥能和NaHCO3溶液反应，其中不正确的是（）。

A．①③ B．④⑥ C．③⑥ D．④⑤二、填空题1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快，效果较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填人下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酸交换、水解。

2．有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。

用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。

（1）有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍。

分子中碳、氢原子个数比为1∶3。

有机物B的分子式为________。

（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。

C的结构简式为________。

（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：（—R、—R＇表示氢原子或烃基）用B和C为原料按如下路线合成A：①上述合成过程中涉及的反应类型有________。

（填写序号）a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应②B转化成D的化学方程式为________。

③G和B反应生成A的化学方程式为________。

（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：________。

3．粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：（1）写出A和B的结构简式。

A．________；B．________。

（2）写出反应类型。

反应⑥________，⑦________。

（3）写出反应条件。

反应②________，反应⑤________。

（4）反应③和⑤的目的是________。

（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有________种。

（6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式。

4．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。

根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为________。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为________。

（3）⑤的化学方程式是________。

⑨的化学方程式是________。

（4）①的反应类型是________，④的反应类型是________。

⑦的反应类型是________。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________。

【参考答案与解析】一、选择题1．C [解析]该有机物中含有苯环、、、等结构单元，可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。

由于苯环的存在，共面的碳原子数一定多于6个，而该有机物分子中共有20个氢原子，故C选项错误。

2．B【解析】B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。

3．A【解析】能发生加聚反应的是③④⑤，能发生酯化反应的是②③⑤，①②③④⑤都能发生氧化反应，①③④⑤都能发生加成反应。

4．B【解析】①发生氧化反应断裂，生成羧基，产物中含有—COOH和—Br；②发生水解，—Br被—OH取代，产物中含有—OH和；③发生消去反应，产物中只含有；④发生加成反应，产物中只含有—Br。

5．D【解析】CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热到140℃发生分子间脱水反应，生成乙醚；CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中，共热发生消去反应，生成乙烯；CH3—CH＝CH2在Cl2的四氯化碳溶液中发生加成反应，生成CH3—CHCl—CH2Cl，在500℃～600℃时，可与Cl2发生取代反应，生成CH2＝CH—CH2Cl。

6．C【解析】由霉变两个字可知A正确；分子中有一个苯环且苯环上连有2个碳原子，由此可知这8个碳原子共面，B正确；1 mol该化合物能与6 mol H2发生加成反应（酯基中的不能与H2加成），C错；该分子中有一个酯基发生水解生成1 mol羧酸和1 mol的酚羟基，最多消耗2 mol NaOH，故D正确。

7．B【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，还能与NaOH溶液反应，但不能发生消去反应，也不能与NaHCO3溶液反应。

8．D【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。

应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与H2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。

二、填空题1．【解析】本题主要考查有机反应的类型。

①很容易看出是硝化反应；反应③从所用的试剂是KMnO4或K2Cr2O7+H+，也容易看出是氧化反应；反应④所用的试剂是C2H5OH+H+，从反应③知苯环上的—CH3已被氧化为—COOH，它与C2H5OH能发生酯化反应，且所得产物中已存在酯基，可见反应④应为酯化反应；将与加以比较，可推知反应②为氯代反应；从反应⑥的条件Fe+HCl或催化剂+H2可判断应为加氢去氧的反应[也可由与进行比较分析]，可见反应⑥应为还原反应。

2．（1）C 2H 6O （2）（3）①a 、b 、c 、d ②2CH 3CH 2OH+O 2Cu ∆−−−→CH 3CHO+2H 2O【解析】（1）据1122M d M d =得有机物B 相对分子质量为46，根据相对分子质量求得分子式为C 2H 6O 。

（2）有机物C 不与碱反应说明不含酚羟基，也不能使Br 2的CCl 4溶液褪色，说明无碳碳双键或三键，能与钠反应，应含有醇羟基。

由此推知C 的结构简式为。

（3）①G →A 酯化反应（取代反应），D+E →F 加成反应，F →H 消去反应，H →G 氧化反应。

D+E →F 的反应可表示为：（4）发生银镜反应说明有醛基，又能发生水解反应说明有酯基，由此可推知是甲酸某酯。

3．（1）A ．CH 3CH ＝CH 2 B ．CH 2＝CHCH 2C1（或CH 2＝CHCH 2Br ） （2）酯化反应 加聚反应（3）NaOH ／H 2O ，加热 NaOH ／C 2H 5OH ，加热 （4）保护碳碳双键 （5）4【解析】根据A 的分子式可知A 为丙烯（CH 3CH ＝CH 2），丙烯在高温条件发生取代反应（反应①）生成B （氯丙烯ClCH 2CH ＝CH 2或溴丙烯BrCH 2CH ＝CH 2，以前者为例），B 在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH 2＝CHCH 2OH （发生反应②），由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故将CH 2＝CHCH 2OH 先与HCl 等发生加成反应（发生反应③），生成ClCH 2CH 2CH 2OH ，在酸性高锰酸钾的作用下其被氧化为ClCH 2CH 2COOH （发生反应④），再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化（发生消去反应⑤）生成CH 2＝CHCOOH ，再与甲醇发生酯化反应（反应⑥）生成C(CH 2＝CHCOOCH 3)；由粘合剂M 的结构可以看出生成它的反应为加聚反应，故D 的结构简式为CH 2＝CHCONH 2，该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气；C 的具有相同官能团的同分异构体有以下四种：HCOOCH ＝CHCH 3、HCOOCH 2CH ＝CH 2、HCOOC(CH 3)=CH 2、CH 3COOCH ＝CH 2。

4．（4）水解反应取代反应氧化反应（5）CH2＝CHCH2COOH、CH2CH＝CHCOOH【解析】A分子中含有2个氧原予，且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物，则A为酯，B为羧酸，C 为醇；含有4个碳原子且有支链的羧基B只能为CH。

含有4个碳原子且有支链的醇C只能为或，但二者在浓硫酸的加热条件下脱水均生成烯烃D ；根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知④⑤⑥⑦⑧⑨反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应；在写与H具有相同官能团的同分异构体时。

由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可。