常见的烃的衍生物[1]
烃的衍生物的定义
烃的衍生物的定义
，字数刚好
烃是一类具有特定化学结构和特征的有机化合物，它们含有单键和多个不饱和键，大多是以烷烃和芳烃为主，以烯烃、炔烃和其他少量分子组份组成诸如烃烷、芳烃、芳香烃、芳香醇等。
烃的衍生物是以烃为原料，采用化学变化使表面电荷局部逆转，形成有用的有机物质的化学的产物被称之为烃的衍生物。
常见的烃衍生物有伯烷、次伯烷、环烃、芳二烯、烯醇等，如乙醇具有一种新
的活性基团——羟基，它是以乙烷作为原料，通过氧化-缩合反应得到。
烯醇是由
饱和烯烃混合再混合开水反应生成的烷烯衍生物，它包括1,2-二氧乙烷、番茄红
素等。
此外，甲苯、苯乙=烯、苯乙=烯酮也是烯烃的衍生物，它们都具有特殊的功能，在工业中具有重要的应用价值。
烃的衍生物具有较高结构稳定性，广泛存在于多种天然物质，有良好的功能性，多年来也成为化学工程的主导材料。
由烃原料衍生的化合物，利用它们的特点可以合成聚合物，医药和农药中的活性物质，以及塑料树脂、油漆和油墨中的重要原料。
它们在产品工艺中具有重要意义，而且在环境污染处理等领域也具有许多必要的应用。
烃的衍生物的有机合成和改性是有机化学的重要内容，对环境保护、能源的科
学利用和新材料的合成研究也起着重要的作用。
高等教育也应关注烃衍生物的研究，深入研究这些有机材料的性能特性，加强相关的理论学习，为人类的应用科技发展做出应有的贡献。
烃的衍生物 卤代烃
烃的衍生物
一、概述
1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物
常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团
常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构：
①分子式
②结构式
③结构简式CH3CH2Br或C2H5Br
2、溴乙烷的性质：
⑴物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
⑵化学性质
三、卤代烃
1、饱和一卤代烃的通式是；
2、溶解性：卤代烃难溶于，易溶于；
3、一氯代烷烃随着碳原子数增多，其
沸点逐渐，密度逐渐；
4、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃、密度。
5、随碳原子数增多，卤代烃密度减小的原因是：
以C、H化合物为基础，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含这些原子越多，密度越大；但随C原子增多，重原子所占百分比下降，所起作用减弱，故密度降低。
只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无H原子，则此类卤
代烃一般不能发生消去反应
1、卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）种
A、二种
B、三种
C、四种
D、八种
2、乙烷在光照下与氯气发生取代反应，可以得到几种产物？写出它们的结构简式。
《烃的衍生物复习讲义》
第六章《烃的衍生物复习讲义》教案(现行人教版高二)一、知识归纳一、重要的烃的衍生物、常见的官能团1.常见的官能团R —H R — A烃 烃的衍生物A 可为:—X 、—OH 、—CHO 、—COOH 、—COOR ′、—NO 2、—NH 2等2．重要的烃的衍生物：（1）醇：R —OH （饱和一元醇通式：CnH 2n+2O,代表物：CH 3CH 2OH ）（2）酚：代表物 （3）醛：R —CHO （代表物：CH 3CHO 、HCHO ）（4）羧酸：RCOOH （代表物CH 3COOH ）（5）酯：R —COOR ′二、重要的有机反应取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应、酯化反应。
二、例题［例1］为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。
可供选用的实验仪器如图所示。
请回答以下问题：（1）测量氢气体积的正确装置是_________（填写编号）。
（2）装置中A 部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是__________(填写编号)。
A ．防止无水酒精挥发B ．保证实验装置不漏气C ．使无水酒精容易滴下（3）实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是__________。
（4）已知无水酒精的密度为0.789g·cm —3，移取2.0mL 酒精，反应完全后(钠过量)，收集390mL(视作标准状况)气体；则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为________，由此可确OH定乙醇的结构式是_____ __而不是______ _。
（5）实验所测定的结果偏高，可能引起的原因是__________(填写编号)。
A ．本实验在室温下进行B ．无水酒精中混有微量甲醇C ．无水酒精与钠的反应不够完全【解析】这是一道将实验、计算、确定有机物分子结构相结合，兼有实验设计与实验原理的综合性实验题。
解题中必须前后联系，分析题干与设问，尤其是(4)所创设的情景、数据，即所取无水酒精的体积少(只有2.0mL)，使之充分与钠反应是本实验的关键；此外反应放出气体体积数较大(390mL)，因此(1)的答案显然只能是B 。
烃的衍生物单元总结
② 酯化反应（取代反应）
CH3COOH+HOC2H5
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
18
浓H2SO4
CH3COOC2H5+H2O
O
18 CH3—C— O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
反应中，酸脱羟基，醇脱羟基中的氢。
O
6、酯
R
C
O R＇
R 是烃基或 H ，R’ 只能是烃基 水解反应（取代反应）
OH [Fe(C 6 H 5 O) 6 ]3- + 6H +
② 苯环邻对位氢的反应 Ⅰ 卤代反应：
OH + 3Br2 Br Br
OH
2 4 + 3HO - NO 2 （浓）
OH Br +3HBr
Ⅱ 硝化反应
OH
浓H SO
O2N NO 2
NO 2
+ 3H 2 O
苦味酸
• • •
填写下列表格
类别 通式 官能团 代表性物质
卤代烃
醇 酚 醛 羧酸 酯
类别 卤 代 烃
通式
官能团
代表性物质
主要化学性质 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成 烯烃
R—X
—X
溴乙烷C2H5Br
醇
R—OH
—OH
乙醇C2H5OH
(羟基)
OH
Ⅰ 弱酸性：
OH + H 2 O O - + H 3O +
ONa + H 2
2
OH + 2Na 2
OH + NaOH
第三节 生活中两种常见的有机物
第三节生活中两种常见的有机物[乙醇]一、烃的衍生物1．烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
如：乙醇可看成是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的衍生物。
2．官能团决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。
如：乙醇中的羟基、一氯甲烷中的氯原子分别是乙醇和一氯甲烷的官能团。
二、乙醇1．物理性质[另外，乙醇容易挥发。
]点拨除去乙醇中的水需加生石灰吸水，然后蒸馏。
2．分子结构3．化学性质(1)与钠的反应[取代反应]化学方程式为：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠，具有强碱性）钠与乙醇、水反应的对比水与钠反应乙醇与钠反应钠的变化钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失声的现象有“嘶嘶”声响无声响气体检验点燃，发出淡蓝色的火焰点燃，发出淡蓝色的火焰实验结论钠的密度小于水，熔点低。
钠与水剧烈反应，生成氢气。
水分子中羟基上的氢原子比较活泼钠的密度比乙醇的大。
钠与乙醇缓慢反应生成氢气。
乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼反应的化学方程式2Na ＋2H 2O===2NaOH ＋H 2↑2Na ＋2CH 3CH 2OH ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑(2)氧化反应①燃烧化学方程式为：C 2H 5OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。
②催化氧化实验操作实验现象在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中的液体有刺激性气味化学方程式2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O ③与强氧化剂反应乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸。
点拨在乙醇的催化氧化实验中，要把铜丝制成螺旋状，是为了增大接触受热面积，增强实验效果。
乙醇催化氧化的实质4．用途(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
烃的衍生物知识总结
③卤代烃的水解 ④醇和钠、HX反应
⑤酚和浓溴水反应
⑥羧酸和醇的酯化反应
⑦酯的水解反应
⑧酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应
取代反应： 有机物分子里的原子或原子团被其它原子或
原子团所代替的反应 NaOH
C2H5Br + H2O
C2H5OH + HBr
2CH3CH2OH + 2Na
CH3COOH+CH3CH2OH
醛 类
（1）氧化反应：银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 化性 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 （2）还原反应：加氢被还原成乙醇 代表物 （3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂 CH3CHO （1）乙烯氧化法 HCHO 制法 （2）乙炔水化法
（3）乙醇氧化法
1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2、1mol甲醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。 3、甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐蚀和 杀菌能力。
'
Cu 6、（氧化） 2C2H5OH + O2 加热 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 7、 （还原）CH3CHO + H2 C2H5OH 加热 催化剂 8、 （氧化） 2 CH3CHO + O2 加热 2CH3COOH 浓H2SO4 9、（酯化）C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O 加热 10、（水解） CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
通过下列方法制得：
烃A
Br2
B
NOH溶液
C
浓H2SO4 H2O
1，4—二
氧六环，则该烃A 为（
A. 乙炔 B. 1-丁烯
烃的衍生物
羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚。酚分子中的羟 基“—OH”称为酚羟基，酚羟基是酚的官能团。
苯酚是最简单的酚。
CH2 COHH2 OH
结构简式
第八章 烃的衍生物
第二节 苯酚
一、苯酚的结构和物理性质
1. 苯酚的结构
酚 ——羟基和苯环直接相连。
醇 ——羟基和脂肪烃基相连，或者和苯环的侧链相连。
第八章 烃的衍生物
二、苯酚的化学性质
1. 苯酚的酸性
苯酚和氢氧化钠溶液反应
CH2 COHH2 +ONHaOH
—COHN2 a
OH + H2O
苯酚和氢氧化钠反应的产物是易溶于水的苯酚钠，说明苯 酚羟基上的氢表现出一定的酸性。
加入稀盐酸后变浑浊，说明又有苯酚游离出来。
—COHN2 a O+HHCl
CH2 COHH2 +ONHaCl
可以看到，红热铜丝表面的氧化膜消失，铜丝变光亮。而 且试管中逸出的蒸气有反应产物乙醛的气味。
加热后的铜丝
和乙醇反应后的铜丝
第八章 烃的衍生物
二、乙醇的化学性质
2. 氧化反应
在实验条件下，因为有空气存在，乙醇氧化成乙醛的同时 还有H2O生成。
CH3 CH2 OH +O2
Cu △
O
CH3 C H +H2O
其他活泼金属(如金属钾)也可以和乙醇发生类似反应。
第八章 烃的衍生物
二、乙醇的化学性质
2. 氧化反应
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大 量的热。
C2H5OH(l) 3O2 (g) 点燃 2CO2 (g) 3H2O(l) 1367kJ
因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也用作酒精灯 的燃料。
烃的衍生物
2．物理性质 (1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被 氧化而呈粉红色； (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃ 时与水混溶； (3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上 不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。
3．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性 电离方程式为：C6H5OH C6H5O－＋H＋ 俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。
（二）醇类
1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 称为醇，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH 或CnH2n＋2O。 2．分类
3、醇类的化学性质(以乙醇为例)
注意：俗称、结构简式 官能团的书写
定量的计算 羟基的数目
总结：醇类 能使酸性高 锰酸钾溶液 褪色
原子失踪探 究反应机理
脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、 按烃基 不同分 油酸C17H33COOH 芳香酸：如苯甲酸 一元羧酸：如甲酸HCOOH、乙酸、硬脂酸 按羧基 二元羧酸：如乙二酸HOOC－COOH 数目分 多元羧酸
3．乙酸
(1)组成和结构：分子式、结构简式、官能团 (2)物理性质 俗称醋酸，无色有刺激性气味的液体，易挥发，能 以任意比与水互溶，在较低温度下凝结为类似冰一 样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。 3．化学性质(以乙酸为例) (1)酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离 方程式为：CH3COOH H＋＋CH3COO－。
3．物理性质 (1)油脂一般不溶于水，密度比水小。 (2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。 ①含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态 ②含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。
4．化学性质
高中化学选择性必修三 第3章第1节 卤代烃教学设计下学期
第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃卤代烃属于烃的衍生物，它是重要的化工原料。
教学中要注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团一卤素原子(-X)决定了卤代烃的化学性质。
要注意有机物“官能团转化”的基本规律，分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。
教学重点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律 教学难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律讲义 教具【新课导入】四氯化碳灭火器是在瓶子内装有四氯化碳液体，四氯化碳液体是一种没有颜色，容易挥发、不容易燃烧的一种液体。
这种液体的沸点很低，受热后很容易就挥发成为气体了。
四氯化碳液体受热变成四氯化碳气体，四氯化碳气体是一种不燃烧、比空气重的气体。
不过这种化学品有很强的毒性，一旦中毒会使人的中枢神经系统造成麻醉的后果。
对肝和肾也会有很严重的损害。
四氯化碳灭火器一般在仓库、货场和油库中才能出现它们的影子。
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。
例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂研，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。
【学生活动】阅读课本，回答下列问题1.烃的衍生物的定义2.常见的烃的衍生物3.书写一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯的结构式，总结卤代烃的定义4.卤代烃的官能团5.卤代烃的分类6.卤代烃的命名【讲解】一、卤代烃1.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物被称为烃的衍生物。
2.常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯3.卤代烃的定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物4.卤代烃的官能团：一X 卤素原子5.卤代烃的分类(1)根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R一X表示；(2)根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃。
(3)按烃基不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃。
6.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法【过渡】烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。
《主题五 第三节 生活中常见的烃的衍生物》教学设计
《生活中常见的烃的衍生物》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识与技能：学生能识别生活中常见烃的衍生物，理解其性质和用途。
2. 过程与方法：通过实验和讨论，培养学生的观察和实验能力，提高分析和解决问题的能力。
3. 情感态度与价值观：让学生认识到化学在平时生活中的应用，培养对化学的兴趣。
二、教学重难点1. 教学重点：生活中常见烃的衍生物的性质和用途。
2. 教学难点：烃的衍生物的化学反应原理。
三、教学准备1. 准备教学用具：PPT、试管、试剂瓶、滴管等。
2. 准备实验材料：生活中常见的烃的衍生物样品。
3. 准备教学视频：有关烃的衍生物在平时生活中的应用的视频。
4. 安排学生预习相关内容，提前了解相关观点。
四、教学过程：本节课为第一课时，教学过程可以分为以下几个环节：1. 导入新课：通过展示一些生活中常见的烃的衍生物的应用图片，引导学生思考这些物质与生活的干系，引入烃的衍生物的观点。
同时，引导学生回忆已经学过的烃的相关知识，为接下来的学习做好铺垫。
2. 展示学习目标：明确本节课的学习目标，包括了解烃的衍生物的种类、性质、应用等。
让学生明确学习任务，有针对性地进行学习。
3. 自主学习：学生根据教师提供的PPT课件和相关资料，自主阅读、思考和总结烃的衍生物的性质和用途。
教师进行巡视和指导，帮助学生解决学习中的困难和问题。
4. 小组讨论：将学生分成若干小组，盘绕烃的衍生物的应用、性质等话题进行讨论。
鼓励学生积极发言，分享自己的看法和经验，增进交流和合作。
5. 展示效果：各小组选派代表汇报小组讨论效果，其他小组可以进行补充和提问。
教师对各组的发言进行点评和总结，强调重点和难点。
6. 探究学习：针对烃的衍生物的性质和应用，设计一些探究实验和问题情境，让学生亲自动手操作、观察和分析。
鼓励学生提出自己的假设和方案，进行验证和总结。
7. 总结归纳：在课程结束前，教师对本节课的内容进行总结和归纳，帮助学生梳理知识点，加深印象。
烃的衍生物
烃的衍生物烃是一类仅含碳和氢元素的有机化合物，通常被称作烃类。
烃类是自然界中最常见的化合物之一，也是人类活动中广泛使用的化合物之一。
烃类的基本结构单元是碳氢键，由于碳原子的价电子与氢原子的单价电子形成的，因此烃类化合物的主链结构都是由碳原子构成的。
根据其分子结构，烃类化合物可以分为线性烃、分支烷烃、环烷烃以及芳香烃等若干类别。
烃类化合物作为有机化学的基础研究对象，具有广泛的应用前景，尤其是在能源、化工、医药和材料科学等领域。
烃类化合物的衍生物可以通过多种化学反应得到。
这些衍生物的性质和结构都与烃类化合物不同，因此它们被广泛应用于燃料、药品、化妆品、塑料、胶粘剂和化学分析等领域。
1. 烷基卤化物烷基卤化物是由烷烃分子上的氢原子被卤素（如氯、溴、碘）替代而得到的化合物。
它们通常具有较高的毒性，并且易于水解。
烷基卤化物的制备和用途相当广泛，氯甲烷和氯乙烷等烷基卤化物在制备高氯酸和农药等方面具有广泛的应用。
此外，异丙基氯和三氯甲烷等烷基卤化物在有机化学合成中也扮演着重要的角色。
2. 烯烃衍生物烯烃是由相邻两个碳原子之间的双键连接而成的烃类化合物。
通过在烷烃分子中除去两个相邻氢原子形成的双键，可以得到烯烃衍生物，如乙烯、丙烯、丁烯等。
烯烃衍生物具有较好的电性和生物活性，这使得它们成为一类重要的有机化学中间体。
例如，乙烯和丙烯可制备乙烯基和丙烯基聚合物、树脂和其他基于烯烃的化合物，适用于塑料、粘合剂和涂料等领域。
3. 烷基醇烷基醇是由烷烃分子上的一个或多个氢原子被羟基（-OH）替代而得到的化合物。
它们通常是无色、有味且易挥发的液体，在药品、食品和家庭护理用品中得到广泛应用。
例如，乙醇作为一种重要的烷基醇，广泛用于医药、食品和化妆品等生产过程中。
4. 烷基醛和酮烷基醛和酮是由烷烃分子上的一个碳原子与氧原子形成的双键而得到的化合物。
这些化合物可通过氧化或还原烃类化合物得到。
在烷基醛和酮中，烷基醛通常为一级氧化物，酮则通常为二级氧化物。
常见的烃的衍生物[1]
![常见的烃的衍生物[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/979adeebba0d4a7302763a94.png)
常见的烃的衍生物具体内容：（一）醇酚1. 醇是____与___或苯环____碳原子相连的化合物；酚是____与____相连的化合物。
2. 根据醇分子中含有羟基的数目，可分为_____、____、_____，饱和一元醇通式为____。
乙二醇结构简式______，丙三醇结构简式_____，乙二醇、丙三醇都___色、____、有____味的___体，都____溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇用于______，丙三醇用于_______。
3. 醇的物理性质：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，___的沸点远远高于____。
这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的____原子间存在着相互吸引作用，我们称之为____。
②甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为________。
③饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数____而_____。
④乙二醇的沸点____乙醇沸点，1，2，3—丙三醇沸点____1，2—丙二醇____1—丙醇，其原因是：由于____数目增多，使得分子间形成氢键____。
4. 醇的化学性质：（1）______：乙醇和活泼金属钠反应______________（2）______：乙醇和浓硫酸共热至170℃__________（3）______：①乙醇和浓硫酸共热至140℃________②乙醇与浓氢溴酸混合加热_____________③酯化反应___________（4）______：①燃烧________________②催化氧化____________③被强氧化剂_________氧化。
C2H5OH_________________5. 苯酚物理性质：纯净苯酚是____色晶体，但放置时间较长的苯酚往往呈____色，这是由于部分苯酚被_____所致。
苯酚有_____气味，熔点43℃。
_____溶于乙醇等有机溶剂。
室温下，在水中溶解度____，当温度高于_____能与水______。
烃的衍生物
（2）α-H反应：
醛、酮分子中羰基相邻的碳原子上的α-H原子，由 于受羰基的影响活性增加，易发生卤代反应及羟醛缩 合反应。
O R C CH3 + 3NaOI R O C CI3 + 3NaOH
O R C CI3 + NaOH RCOONa + CHI3
上述反应又称碘仿反应。CHI3是不溶于水的黄色晶
HgSO4 H2SO4 H2O
CH3CHO CH3CH2CHO
CH2＝CH2 + CO + H2
钴催 化剂 15MPa,100~115 ℃
六、羧酸及其衍生物 1、羧酸与酯
（1）羧酸和酯的物理性质：
低级脂肪酸是液体，能溶于水，具有刺激性气味，
高级脂肪酸是蜡状固体，无味、不溶于水。芳香酸是
晶体，在水中溶解度不大。羧酸的沸点较高。低级酯
例2、卤代烃可以跟金属镁反应得到有机合成很有用 的格氏试剂： RX + Mg 无水乙醚溶剂 RMgX
R=烃基 粘稠溶液(格氏试剂)
格氏试剂可以跟醛酮的羰基起加成反应，烃基加在羰 基碳原子上，得到的镁盐水解后生成相应的醇。
OMgX RMgX + C O C R
水 解
OH H
+
C R
(2) (6分) 设计一个合成路线，实现由正丙醇制备正丁 醇，写出各步反应的条件和产物。 (3) (6分)制备3－甲基－3－己醇可以选用3种不同的格 氏试剂和3种不同的醛或酮作反应物，试写出这3对反 应物。 （1996年江苏初赛试题）
主要反应如下： 羊 （1）碱性：与强酸形成钅 盐
H R O ， + R + H R O ， H2O R R O ， R + H+
烃的衍生物常见考点直击
键有 活 化作用 ， 酚溶 于水 能发 生微 弱 的电离 ，
且 酚 的电离 常数 一般介 于 碳 酸两 步 电离 常数 之 间 ，１ ｍｏ １酚 羟 基 最 多 能 中 和 １ ｍ ｏ １
Ｎａ ＯＨ。 反 之 ， 羟基 对 苯 环 中位 于 羟 基 的邻 、 对 位 的 Ｃ Ｈ 键 有 活化作 用 （ 对 间位 的Ｃ Ｈ
Ｃ． Ｍ 与 足 量 的 Ｎａ ＯＨ 溶 液 发 生 反 应 时 ， 所 得 有 机 产 物 的 化 学 式 为 Ｃ。 Ｈ Ｏ ｓ Ｎａ
Ｄ． １ ｏｏ ｔ ｌ Ｍ 与 足 量 Ｎａ ＨＣ（ ） 。反 应 能 生 成 ２ ｍｏ ｌ ＣＯ ２ 解 析 ： Ｍ 的分 子 式 为 Ｃ 。 Ｈ ｅ （ ） ， 相 对 分 子
杂质 为 乙醇 、 Ｓ Ｏ 和 ＣＯ。 ， 其 中乙 醇 、 Ｓ Ｏ。均 可 使 ＫＭ ｎ Ｏ 褪 色 ， 需 用 氢 氧 化 钠 溶 液 除 去 乙醇 和 Ｓ Ｏ ， 故 Ｃ 项 错 误 。 虽 然 乙 醇 不 能 使 Ｂｒ 的 ＣＣ１ 溶 液 褪 色 ， 但是 Ｓ Ｏ 在 有 水 蒸 气
点评 ： 发 生 消 去 反 应 的 常 见 有 机 物 是 卤 代烃 、 醇 等 ， 只知 道消 去反 应 的条 件 、 试剂 、 方 程式 是不 够 的 ， 还 必 须 从 微 观 上 理 解 有 关 共
材 和近年 高 考 的要 求 ， 对 烃 的 衍 生 物 常 见 的
重要 考 点进行 分类 剖析 。
溶液、 加热 ， 断 开 Ｃ— ｘ 键 和 与 卤 素 相 连 碳 的
邻 位碳 所连 的 Ｃ — Ｈ键 ， 脱 去 ＨＸ 的 同 时 ， 上 述 两个 碳之 间 由单 键 变 为 双 键 （ 邻 二 卤 代 烃 则 形 成 键 ） 。 醇 发 生 消 去 反 应 的 条 件 是 浓 硫 酸 、 加 热 （ 乙醇 需 要 １ ７ ０ ￣ Ｃ） ， 断 开 与 Ｃ （ ）
高中化学必修2 课时第7章第3节 乙醇高一化学精品讲义
乙醇【学习目标】1、了解烃的衍生物和官能团的概念2、掌握乙醇的分子结构、主要性质【主干知识梳理】一、烃的衍生物1、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物如：乙醇可看成是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的衍生物2、常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯3、官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团如：(碳碳双键)、—OH(羟基)、—Cl(氯原子)等4、常见的有机化合物物类别、官能团和代表物有机物类别典型代表物结构简式官能团结构官能团名称烷烃乙烷CH3—CH3————烯烃乙烯CH2==CH2碳碳双键炔烃乙炔HC≡CH—C≡C—碳碳三键芳香烃苯————碳卤键卤代烃溴乙烷CH3CH2Br(X表示卤素原子)醇乙醇CH3CH2OH —OH羟基醛乙醛醛基羧酸乙酸羧基酯乙酸乙酯酯基酚苯酚—OH羟基醚二甲醚CH3—O—CH3醚键酮丙酮羰基【对点训练1】1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是()A．B．CH3CH2NO2 C．CH2==CHBr D．CH2==CH22、下列物质不含有官能团的是()A．CH2==CH2B．CH3CH2OH C．CH3CHO D．CH3CH3二、乙醇的结构、物理性质及用途1、乙醇分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH羟基(—OH)2、物理性质乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物3、用途(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料(2)用作化工原料(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂【微点拨】①乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂②含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再进行蒸馏，得到无水乙醇③检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
烃的衍生物课件ppt课件
CH3—CH＝CH2↑＋ NaBr ＋ H2O [注意] (1)卤代烃发生消去反应时，消去一个 HX 分子时生成烯烃，消 去两个 HX 分子时生成二烯烃或炔烃。卤代烃发生消去反应的条件 是卤素原子所在的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。
学方程式中，不正确的是(C )
A.CH3CH2Br+NaHS B.CH3I+CH3ONa C.CH3CH2Cl+CH3ONa
CH3CH2SH+NaBr CH3OCH3+NaI
CH3Cl+
CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa
(CH3CH2)2O +NaCl
.
24
练习2.没有同分异构体的一组是( B)
.
10
3．化学性质：由于官能团(—Br)的作用，溴乙烷的化学性质 比乙烷________，能发生________反应和________反应。
水解反应：CH3CH2Br＋H2ON―a△―O→HCH3CH2OH＋HBr
或：CH3CH2Br＋NaOH―H―△2O→CH3CH2OH＋NaBr 消 去 反 应 ： CH3CH2Br ＋ NaOH ―△醇―→ CH2 ＝ CH2↑ ＋ NaBr ＋
两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；
根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳
定存在。
如：—OH 的电子式为
，OH－的电子式为
。
.
9
二、溴乙烷 1．分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 比例模型
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第1节 卤代烃
—X 变成—OH
—X 变成
或
,生成不饱和键
主要产物 醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律。 (1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发 生消去反应,如CH3Cl。 (2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢 原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。
如
和
均不能发生消去反应。
无色 液态 38.4 ℃
密度 比水 大
溶解性 难 溶于水, 可
溶于多种有机溶剂
3.化学性质。 (1)实验探究。
实验步骤
实验现象
取一支试管,滴入 10~15 滴溴乙烷,再加入 1
mL 5% NaOH 溶液,振荡后加热,静置
静置后,溶液分层
取少量上层水溶液,移入另一支盛有 1 mL 试管中有 浅黄
稀硝酸的试管中,加入 2 滴硝酸银溶液
+HCl
B.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
C.ClCH2CH CH2+NaOH HOCH2CH CH2+NaCl
D.
+HNO3
答案:B
+H2O
6.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中,化学键如图 所示。
则下列说法正确的是( )。 A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 答案:C
3.1-溴丁烷与NaOH水溶液共热发生取代反应的检验。 (1)实验过程。
(2)实验现象:取1-溴丁烷与NaOH水溶液共热后的上层水溶 液,经稀硝酸酸化后,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色(AgBr)沉淀 生成。
烃的衍生物
烃的衍生物分类二、烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别三、烃的衍生物之间的转化关系1．类别之间的转化2．代表物质转化关系四、规律方法1．要注意原子（或原子团）间相互影响所引起的差异性烃的衍生物的官能团不同，表现出的性质不同，而具有同一官能团的物质，由于原子（或原子团）的影响，也会表现出相异的性质。
例如：（1）苯环对所连基团的影响（与烷基比较）①C6H5OH显酸性，能与NaOH反应，而C2H5OH不能；②C2H5OH易与羧酸发生酯化反应，而C6H5OH反应条件很高；③C6H5OH在常温下易被空气氧化，而CH3CH2OH在通常情况下不能被空气氧化。
（2）苯环上所连的基团对苯环上的取代反应的影响①②2．掌握有机反应规律的方法掌握有机反应规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。
现将一些常见的反应概述如下：（1）醇分子内脱水，即消去反应。
消去醇分子中的羟基和羟基所在碳的邻碳上的氢，即消去小分子H2O而生成不饱和烃：卤代烃的消去反应也有类似的情况，即消去卤代氢小分子。
如：（2）加成反应一般发生在碳碳双键、碳碳三键、苯环或碳氧双键（）等不饱和键上，而取代反应则一般发生在碳氢键或碳卤键、碳氧键、氧氢键、氮氢键上，如：CH2＝CH2+H—OH CH3—CH2—OH（加成）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（取代）2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O（取代）CH3—CH2—Br+H—OH CH3—CH2—OH+HBr（取代）（3）醛的还原反应是在醛基的碳氧键上进行，即醛基被还原成羟基；而醛的氧化反应是在醛基的碳氢键上进行，即醛基被氧化成羧基。
如：（4）酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。
如：（5）酯的水解是酯分子中来自酸的部分（）与水中的—OH结合成羧酸，来自醇的部分（R＇—O—）与水中的氢结合而成醇。
烃的衍生物
烃的衍生物知识回顾:1．卤代烃(C n H2n-1X)官能团：卤原子(－X)分子结构特点：碳－卤键(C－X)有极性，易断裂分类：①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃主要化学性质：①取代反应(水解反应)：R－X+H2O R－OH + HX②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOH RCH＝H2 + NaX + H2O⊙格氏试剂（镁试剂）：2．醇C n H2n-1O官能团：羟基(－OH)分子结构特点：－OH在非苯环碳原子上鉴定：①能与酸发生酯化反应；②能与Na反应生成H2；③能与水以及许多有机物互溶。
分类：①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇) ②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇) ④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)主要化学性质：①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应；（卤代烃制取的途径）c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O③消去反应：CH3CH2OH CH2＝H2↑+ H2O⊙丙三醇：与硝酸反应生成三硝酸甘油酯，是一种烈性炸药，俗称硝化甘油。
⊙当羟基与碳碳双键或碳碳三键相连时，不稳定，容易异化成醛基或酮羰基。
⊙甲醇：俗称木精或木醇，有剧毒，误饮少量就能使眼睛失明甚至死亡。
3．酚官能团：羟基(－OH)分子结构特点：－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构鉴定：酚与三氯化铁有特殊的颜色反应分类：一元酚、二元酚、三元酚等主要化学性质：①易被空气氧化而变质②具有弱酸性③取代反应：④显色反应：⊙苯酚有毒，苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀。
⊙当温度高于65℃时，能与水以任意比互溶。
4．醛(C n H2n O)官能团：醛基(－CHO)分子结构特点：分子中含有醛基的有机物鉴定：①用银氨溶液核试验，水浴加热；②用新制的Cu(OH)2检验，碱性溶液中，加热；分类：①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛) ②芳香醛③一元醛与多元醛主要化学性质：①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化⊙福尔马林：浓度为35%-40%的甲醛水溶液，用于防腐杀菌，也可作农药和消毒剂。
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常见的烃的衍生物具体内容：（一）醇酚1. 醇是____与___或苯环____碳原子相连的化合物；酚是____与____相连的化合物。
2. 根据醇分子中含有羟基的数目，可分为_____、____、_____，饱和一元醇通式为____。
乙二醇结构简式______，丙三醇结构简式_____，乙二醇、丙三醇都___色、____、有____味的___体，都____溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇用于______，丙三醇用于_______。
3. 醇的物理性质：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，___的沸点远远高于____。
这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的____原子间存在着相互吸引作用，我们称之为____。
②甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为________。
③饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数____而_____。
④乙二醇的沸点____乙醇沸点，1，2，3—丙三醇沸点____1，2—丙二醇____1—丙醇，其原因是：由于____数目增多，使得分子间形成氢键____。
4. 醇的化学性质：（1）______：乙醇和活泼金属钠反应______________（2）______：乙醇和浓硫酸共热至170℃__________（3）______：①乙醇和浓硫酸共热至140℃________②乙醇与浓氢溴酸混合加热_____________③酯化反应___________（4）______：①燃烧________________②催化氧化____________③被强氧化剂_________氧化。
C2H5OH_________________5. 苯酚物理性质：纯净苯酚是____色晶体，但放置时间较长的苯酚往往呈____色，这是由于部分苯酚被_____所致。
苯酚有_____气味，熔点43℃。
_____溶于乙醇等有机溶剂。
室温下，在水中溶解度____，当温度高于_____能与水______。
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应______。
6. 苯酚的化学性质：（1）弱酸性：苯酚俗称_____，酸性弱，_____使酸碱指示剂变色。
向浑浊的苯酚水溶液中逐滴滴加NaOH溶液，现象为______。
方程式__________，再逐滴滴加稀盐酸，现象为________，方程式_______________。
如果向苯酚钠溶液中通CO2，现象_____，方程式______________。
（2）_______：苯酚稀溶液与过量饱和溴水________，现象为_______，可用于苯酚的_____和_______。
（3）显色反应：苯酚遇_____显______。
（4）氧化反应（二）醛1. 醛是由_____与______相连而构成的化合物，简写为RCHO，饱和一元醛通式为_____最简单的醛是_____，为___色有____气味____体，____溶于水，用途广泛，水溶液称____具有杀菌、防腐性能。
2. 乙醛物理性质：___色有____气味____体，密度比水_____，能跟_____等互溶，____挥发，____燃烧。
3. 乙醛化学性质（1）氧化反应：①燃烧；②被弱氧化剂氧化银镜反应：_____溶液中逐滴滴加______，至_____为止，制得银氨溶液，滴入乙醛在______温热，一会儿，试管_______。
反应的化学方程式_________，此反应可用于检验______。
新制Cu（OH）2悬浊液：向_____溶液中滴入少量____可得到新制Cu（OH）2，滴入乙醛在_____加热至沸腾，现象_____。
化学方程式________。
也可用于实验室检验______，在医疗上检测_______③催化氧化：____________。
④被强氧化剂_______、______等氧化。
（2）还原反应：________________。
4. 丙酮结构简式为______。
常温下，丙酮是_____色透明____体，____挥发，____与水、乙醇等混溶。
丙酮_____被银氨溶液、新制Cu（OH）2等氧化，___与氢气反应。
（三）羧酸、酯1. 羧酸：是_____与_____相连构成的有机物。
根据与羧基相连的烃基不同，羧酸可分为______（如乙酸_____、硬脂酸______等）和_____（如苯甲酸___）；根据羧基数目不同，羧酸可分为_____（如油酸____）、_____（如乙二酸____）和多元羧酸等。
饱和一元羧酸的通式为______。
2. 乙酸的物理性质：是一种____气味的____色_____体，_____溶于水和乙醇。
当温度低于16.6℃时，乙酸凝结成冰状晶体，所以纯净乙酸又称_____。
3. 乙酸的化学性质（1）酸性：乙酸在水溶液中能部分电离，方程式_______________乙酸尽管是弱酸，但具有酸的通性。
可与_______等反应。
乙酸、甲酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序为_________ （2）酯化反应：乙酸与乙醇在_____作用下发生酯化反应，方程式为________。
脱水方式为羧酸脱_____而醇脱_____。
4. 酯：酯是羧酸分子中_____被______取代后的产物。
简写为______。
低级酯是具有___气味的液体，密度一般___水，___溶于水，____溶于有机溶剂。
5. 酯的水解：在酸或碱存在的条件下，酯都能发生水解。
如：乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下___________碱性条件下___________（四）有机合成1. 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机物。
合成任务包括________构建和_______转化。
2. 引入碳碳双键的方法是______、______、______3. 引入卤原子的方法是_____、_____、_____4. 引入羟基的方法是_____、_____、_____、_____。
5. ____是设计复杂化合物的合成路线是常用的方法。
【典型例题】[例1] 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（）A. 氯化铁溶液、溴水B. 碳酸钠溶液、溴水C. 酸性高锰酸钾溶液、溴水D. 酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液答案：C解析：考察各有机物的鉴别方法。
[例2] 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。
关于胡椒酚的下列说法正确的是（）①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。
A. ①③B. ①②④C. ②③D. ②③④答案：C解析：考察根据信息结构简式判断。
[例3] 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为用它制成的试纸可以检验酸碱性。
能够跟1 mol该化合物起反应的Br2（水溶液）和H2的最大用量分别是（）A. 6 mol 10 molB. 3 mol 5 molC. 6 mol 8 molD. 3 mol 3 mol答案：A解析：考察官能反应时量的关系。
[例4] 300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。
没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了_____________类化合物的性质（填代号）。
A. 醇B. 酚C. 油脂D. 羧酸（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为________。
（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品添加剂。
尼泊金丁酯的分子式为_______，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有______种。
（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：__________。
答案：（1）B；（2）（HO）3C6H2COOCH2CH2CH3；（3）C11H14O3；12；（4）对酚苯甲酸乙酯与氢氧化钠的反应。
解析：考察官能团性质的判断。
[例5] A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。
又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu（OH）2氧化为B，B能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。
（1）B分子中的含氧官能团_______、_______（填名称）；（2）写出符合上述条件的A的可能的结构式____________（3）写出任一一种A与新制Cu（OH）2反应的化学方程式____________（4）写出任意一种B生成的C的结构简式__________________答案：（1）羟基、羧基；（2）邻羟乙基苯甲醛、邻羟甲基苯乙醛、间异羟乙基苯甲醛；（3）邻羟乙基苯甲醛与氢氧化铜的反应；（4）略。
解析：考察烃的衍生物的性质判断。
[例6] 已知：以铜作催化剂，用空气氧化醇制取醛，事实上是空气先与铜反应生成氧化铜，热的氧化铜再氧化醇生成醛。
某实验室中用甲醇、水、空气和铜粉（或氧化铜）制取甲醛溶液。
左表给出甲醇、甲醛的沸点和水溶性：上图是两个同学设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如甲和乙所示，请回答下列问题：（1）在仪器组装完成后，加装试剂前必须要进行的操作是________。
（2）若按甲装置进行实验，则通入A的X是______，B中发生反应的化学方程式为_________。
（3）若按乙装置进行实验，则B管中应装入的物质是_____，B中发生反应的化学方程式为_________。
（4）试管C中应装入的试剂是________。
（5）两套装置中都需要加热的仪器有________（填A、B、C）。
（6）若欲得到较浓的甲醛溶液，你认为选用哪套装置较好？____（填“甲”或“乙”）。
（7）请设计简单的实验，检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液。
简述所用试剂、操作、现象及结论。
答案：（1）检查装置气密性；（2）空气或氧气；2CH3OH+O2→（Cu，加热）2CH3CHO+2H2O；（3）CuO；CH3OH+CuO→（加热）CH3CHO+Cu+H2O；（4）水；（5）AB；（6）甲；（7）取一支洁净的试管，加入少量新制氢氧化铜悬浊液，再加入少量C中液体，加热，有砖红色沉淀生成，证明C中所得液体为甲醛溶液。
解析：考察醇的催化氧化的实质。
[例7] 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；②有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：________。