邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成
有机化学综合测试题3(人卫版)
综合测试题（三）一、命名下列各化合物（标出D/L，R/S构型）或写出结构式1. CH3CH2CHCHCH3CH32CH32.CH3HHOH3. CH3COCH2COOH4.COOHNH2H3(标出R/S构型)5. CHCH=CHCHO6. (E)-3-甲基-2-己稀7. 2-丙基甲苯8. N-甲基苯胺9. 3-己稀-2-酮10. β-D-吡喃葡萄糖二、填空题1. 己烷中碳原子的杂化形式是，其碳链在空间呈现出状分布。
2. 写出1-甲基环己烯分别与HBr和KMnO4/H+试剂的反应式：3. 写出甲苯分别与Br3+FeBr3和KMnO4/H+试剂的反应式：4. 甲苯在化学性质上表现为芳香性，芳香性化合物具有的特殊结构。
5. 甲酚是、和三种位置异构体的混合物。
甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为、，其中对氧化剂稳定的是。
6. 邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其构造式为，分别写出水杨酸与乙酐、水杨酸与甲醇在浓硫酸存在下的反应式：7. 丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有稳定的烯醇式异构体，写出其烯醇式结构：；草酰乙酸受热易发生反应。
8. 卵磷脂的组成成分有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们通过和彼此结合而成，在生理PH下，卵磷脂主要以形式存在。
9. 丙氨酸(PI=6.02)溶于纯水中，其PH所在范围为。
三、选择题（一）单选题1. 下列化合物中，具有σ键的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH3CH=CH2C. CH3CH2OH D.OH2. 下列化合物中，含有2种官能团的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH2=CHCHOC. CH3CH2CH2OH D. HOOCCH2COOH3. 下列化合物中，不具有顺反异构的是（）。
A. CH3CH=CHCH3B. (CH3)2C=CHCH3C. CH2=CHCH=CH2D. CH3CH=CHCHO4. 下列化合物中，能被酸性高锰酸钾氧化的是（）。
A. 甲烷B. 甲醇C. 乙醚D. 乙酸5. 下列化合物中，酸性最强的是（）。
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺以邻硝基苯酚合成工艺为题，我们来探讨一下这个合成过程的具体步骤和原理。
邻硝基苯酚是一种有机化合物，具有重要的工业应用价值。
它可以用作染料、医药中间体和防腐剂等。
邻硝基苯酚的合成工艺相对简单，下面我们来详细介绍一下。
邻硝基苯酚的合成需要苯酚和硝酸作为原料。
苯酚是一种无色结晶体，具有特殊的芳香气味，可从煤焦油中提取得到。
硝酸则是一种无色液体，常用于制药和化工工业中。
将苯酚和硝酸按一定的摩尔比例混合，加入反应容器中。
接下来，需要加入硫酸作为催化剂。
硫酸的作用是加快反应速率，促使苯酚和硝酸发生反应。
在反应过程中，硫酸会与硝酸反应生成硝基硫酸，而硝基硫酸起到了催化作用。
同时，硫酸还能保持反应容器中的酸性条件，有利于反应的进行。
随后，需要对反应容器进行加热。
加热的目的是提高反应速率，加快反应的进行。
当反应温度达到一定程度时，反应会开始进行。
在反应过程中，苯酚中的氢原子将被硝酸中的硝基取代，生成邻硝基苯酚。
这个反应过程是一个烷基取代反应，属于典型的有机合成反应。
反应进行一段时间后，需要停止加热并冷却反应容器。
冷却后，可以观察到反应液中生成了黄色的沉淀物，即邻硝基苯酚。
此时，可以进行分离和提取工作。
常用的方法是用水洗涤反应液，将邻硝基苯酚从反应液中分离出来。
然后，用有机溶剂进行提取，将邻硝基苯酚从水中提取出来。
对提取得到的邻硝基苯酚进行精制和干燥处理。
精制的目的是去除杂质，提高产品的纯度。
常用的方法是用溶剂进行结晶，通过结晶过程将杂质分离出来。
干燥处理则是将结晶得到的邻硝基苯酚去除其中的水分，以提高产品的稳定性和保存性。
通过以上的步骤，我们可以得到高纯度的邻硝基苯酚。
这个合成工艺相对简单，但需要注意控制反应条件，确保反应的进行和产物的纯度。
同时，要注意安全操作，避免发生意外事故。
邻硝基苯酚的合成工艺是一个重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。
它在染料、医药和化工等领域都有重要的用途。
通过不断的优化工艺和改进方法，可以提高邻硝基苯酚的合成效率和产量，促进其工业化生产的发展。
苯酚硝化反应的产物
苯酚硝化反应的产物
苯酚硝化反应是一个典型的亲电芳香取代反应，其产物主要取决于反应的条件，尤其是温度和硝酸与硫酸的比例。
苯酚分子上有一个羟基，这个羟基是一个吸电子基团，能够增强苯环上的电子密度，使得苯酚比苯更容易发生亲电取代反应。
在温和的硝化条件下（如低温和低浓度的硝酸），苯酚的硝化反应主要产生单硝基苯酚（C6H5ONO2）。
单硝基苯酚有两种异构体，即邻位（2-硝基苯酚）和对位（4-硝基苯酚）。
由于羟基的定向效应（羟基是一个吸电子基团，但同时也是一个共振稳定的基团），它倾向于引导硝酸根进入邻位或对位，因此在温和条件下主要产生4-硝基苯酚。
当反应条件变得更加剧烈时，如提高温度或使用更浓的硝酸和硫酸混合物，苯酚可以进一步硝化形成二硝基苯酚或三硝基苯酚。
二硝基苯酚有三种异构体，即2,4-二硝基苯酚、2,5-二硝基苯酚和2,6-二硝基苯酚，其中2,4-二硝基苯酚最为稳定。
在极端条件下，苯酚可以硝化为三硝基苯酚（C6H2(NO2)3OH），但这种产物不稳定，易发生爆炸。
苯酚硝化反应的一般方程式如下：
C6H5OH + HNO3→C6H4(ONO2)OH + H2O
苯酚硝化反应需要在酸性介质中进行，通常使用硫酸作
为催化剂和吸收剂。
反应过程中，硝酸根（NO2+）作为亲电试剂攻击苯环，形成硝基苯酚，并释放出水分子。
由于硝基苯酚类化合物具有较高的毒性和环境危害性，因此在处理和合成过程中需要采取严格的安全措施。
同时，硝化反应的副产品和未反应的硝酸、硫酸需要妥善处理，避免对环境造成污染。
复硝酚钠的功能特点及应用技术
复硝酚钠的功能特点及应用技术理化性质复硝酚钠由5-硝基愈创木酚钠、邻硝基苯酚钠和对硝基苯酚钠组成的混合物，外观为枣红色片状晶体、深红色针状晶体和黄色晶体的混合结晶体，易溶于水、乙醇、丙酮等。
常温下稳定，具有酚类芳香味。
在中性、碱性条件下稳定。
功能特点复硝酚钠是一种强力细胞赋活剂，与植物接触后能迅速渗透到植物体内，促进细胞的原生质流动，提高细胞活力。
能加快生长速度，打破休眠，促进生长发育，防止落花落果、裂果、缩果，改善产品品质，提高产量，提高作物的抗病、抗虫、抗旱、抗涝、抗寒、抗盐碱、抗倒伏等抗逆能力。
它广泛适用于粮食作物、经济作物、瓜果、蔬菜、果树、油料作物及花卉等。
可在植物播种到收获期间的任何时期使用，可用于种子浸渍、苗床灌注、叶面喷洒和花蕾撒布等。
由于它具有高效、低毒、无残留、适用范围广、无副作用、使用浓度范围宽等优点，已在世界上多个国家和地区推广应用。
复硝酚钠还应用畜牧、渔业上，在提高肉、蛋、毛、皮产量和质量的同时，还能增强动物的免疫能力，预防多种疾病。
应用技术1、复硝酚钠促使植物同时吸收多种营养成份，解除肥料间的拮抗作用。
一次给植物施用多种肥料时，植物只能选择性地吸收一种同价营养成份，而排斥另外同价营养被吸收的现象，称为拮抗作用。
复硝酚钠主要是以有机质ArR为主要成份，但遇到肥料正负离子时会自动结合成有机质ArM和Ry这两种中性物质，肥料间同种电荷互相排斥力就不存在了，这样植物就可以同时吸收多种营养元素，因为植物对中性物质的吸收不具有选择性，这正是现在所说的有机肥和螯合肥的神奇所在。
2、复硝酚钠增强植株活力，促进植物需肥欲求，抵御植株衰败。
由于植物营养失衡、生育期结束、病害、自然逆因（如旱、涝、寒、盐碱等）导致植物活力下降，对营养不再吸收和同化，植株逐渐死亡，这个现象叫植物衰败（早衰）。
复硝酚钠由于含有植物生长促进因子和能源因子，可以使已衰败植物恢复生机，使植物生出新根、长出新芽、新叶、幼茎、合成ATP能量子，增加原生质膜的透性，促进原生质流动，活化多种酶，使植物重获生机，增强需肥欲，增加对肥料的吸收和利用，提高肥料利用率。
中国药科大学 有机化学 期终试卷A1(1)
或顺
Br B. C2H5C=CH2 C2H5 O E. CH3C(CH2)4CHO C.CH2=CHCHC2H5 D. C2H5CC2H5 CH3 O F. CH3C(CH2)4COOH CH3
体，A 和 B 与 HBr 加成主要得同一化合物 D，试写出 A、B、C、D 的结构式。
与 CH3MgX 反应后经酸化水解得到 B （C7H14O） 。 2． 化合物 A 分子式为 C6H10O，
B 用 KHSO4 处理脱水得分子式为 C7H12 的两个异构体烯烃 C 和 D 的混合物。C
还能通过 A 与 Ph3P==CH2 反应制得。 D 经臭氧化－锌粉水解生成酮醛 E （C7H12O2） ，E 用湿的 Ag2O 处理生成 F（C7H12O3） ，F 与 Br2/NaOH 反应生成己 二酸。试推测 A、B、C、D、E、F 的构造式。
中国药科大学 有机化学 期终试卷 A1
2004 至 2005 学年第一学期 专业 题号 一 二 三 班级 四 五 学号 六 七 八 2005. 1.15 姓名 九
得分 一、用系统命名法命名下列化合物（ （ 10 分） 用系统命名法命名下列化合物（带*需标明构型） 需标明构型） 1. * H (CH2)3CH3 2. CH2 C C C H C2H5
12. 构造式为 CH3CHClCH==CHCH3 的立体异构体数目是: A. 4 种 B. 3 种 C. 2 种 D. 1 种 13．下列两个化合物进行 E2 反应哪一个速度快？
A. i-H7C3
Cl
CH3
B. i-H7C3 Cl
CH3
C. 一样快
D. 无法比较
14. 化合物 A. 丙酮肟
CH3 CH3
C=NNHC6H5 的名称为： C. 丙酮苯腙 D. 都不对
笔试题
选择题：1、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是（ B ）。
A、杂质B、乙酰苯胺C、苯胺D、正丁醚2、熔点测定时，试料研得不细或装得不实，将导致（ A ）。
A、熔距加大，测得的熔点数值偏高B、熔距不变，测得的熔点数值偏低C、熔距加大，测得的熔点数值不变D、熔距不变，测得的熔点数值偏高3．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A )A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇4．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A )A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离；5．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%；6．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B )A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中；7．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B )A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低；8. 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，加环己烷的作用是：( )(A) 使反应温度升高(B) 使反应温度降低(C) 将反应生成的水带出(D) 将反应生成的酯带出9. 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是：( )(A) 先抽气后加热(B) 边抽气边加热(C) 先加热后抽气(D) 以上皆可10、久置的苯胺呈红棕色，用（ C ）方法精制。
A、过滤B、活性炭脱色C、蒸馏D、水蒸气蒸馏11、减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的（ A ）。
A、沸点B、形状C、熔点D、溶解度12、在合成正丁醚的实验中，为了减少副产物丁烯的生成，可以采用以下（ B ）方法。
A、使用分水器B、控制温度C、增加硫酸用量D、氯化钙干燥13、下列哪一个实验应用到气体吸收装置？（ B ）A、环己酮B、正溴丁烷C、乙酸乙酯D、正丁醚14、正溴丁烷的制备中，第二次水洗的目的是（ A ）。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成
1,实验仪器，试剂
仪器：1三口烧瓶、温度计、搅拌器，滴液漏斗、布氏漏斗﹑直形冷凝管、接引管、圆底烧瓶、烧杯、水浴锅
试剂：硝酸钠、苯酚、浓硫酸、95%乙醇、浓盐酸
2，试验流程图
注意事项
1. 酚与酸不互溶，故须不断振荡使接触反应，并防止局部过热。
反应温度低于15℃，邻硝基苯酚的比例减少；若高与20℃，硝基苯酚将继续硝化或氧化。
2. 在水蒸气蒸馏前，必须将余酸去除干净，否则由于温度的升高，会使硝基苯酚进一步硝化或氧化。
3. 水蒸汽蒸馏时，可能有邻硝基苯酚的结晶析出而堵塞冷凝管，这时必须注意调节冷凝管水的大小，让热的蒸汽熔化晶体成液体流下。
4.产物的表征（熔点、沸点、红外光谱﹑核磁共振）。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
对于分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚，可以采用深度沉淀、液相色谱分离、溶液吸附分离、层析分离等技术。
1. 深度沉淀: 通过控制溶剂温度和pH值，将重金属离子使其以沉淀形式分离出来。
溶质在反应温度上升后，溶质重金属离子以沉淀形式分离出来。
2. 液相色谱分离: 通过改变溶剂的活度和浓度，结合多组份的分离性和浓度，使多种组分同时经过各种溶剂而不同速度的反应，以实现组分的分离。
3. 溶液吸附分离：利用某种物质物理或化学亲和力，依靠亲和分离技术，将目标物结合在光滑表面上，由于杂质物没有显著亲和力，所以邻硝基苯酚和对硝基苯酚之间就可以分离出来。
4. 层析分离：将硝基苯酚和邻硝基苯酚分别加入溶剂，用相应的载体或模板作用，利用载体的吸附作用，使硝基苯酚和邻硝基苯酚在多层析中心中分离出来。
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺引言邻硝基苯酚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药和化学品等领域。
本文将对邻硝基苯酚的合成工艺进行探讨，包括反应机理、反应条件和反应优化等内容。
反应机理邻硝基苯酚的合成通常通过硝基化反应实现。
其反应机理如下：1.硝基化反应：苯酚与硝酸反应生成邻硝基苯酚。
反应条件一般为室温下进行，反应物摩尔比为1:1，反应时间较短。
•反应方程式：C6H5OH + HNO3 → C6H4(OH)(NO2) + H2O•反应机理：硝酸中的H+与苯酚中的-OH基发生酸碱中和反应，生成水，同时苯酚中的氢与硝酸中的硝基发生亲电取代反应，形成邻硝基苯酚。
2.亚硝化反应：邻硝基苯酚与亚硝酸反应生成对硝基邻苯二酚。
反应条件一般为低温下进行，反应物摩尔比为1:1，反应时间较长。
•反应方程式：C6H4(OH)(NO2) + HNO2 → C6H3(OH)(NO2)2 + H2O•反应机理：亚硝酸中的H+与邻硝基苯酚中的-OH基发生酸碱中和反应，生成水，同时邻硝基苯酚中的氢与亚硝酸中的亚硝基发生亲电取代反应，形成对硝基邻苯二酚。
反应条件邻硝基苯酚合成的反应条件对反应产率和产品质量有重要影响。
以下是一些常用的反应条件：1.硝基化反应条件：•反应温度：室温•反应时间：10-30分钟•反应物摩尔比：苯酚:硝酸 = 1:12.亚硝化反应条件：•反应温度：0-10摄氏度•反应时间：2-24小时•反应物摩尔比：邻硝基苯酚:亚硝酸 = 1:1反应优化为了提高邻硝基苯酚合成的反应效率和产率，可以进行反应优化。
以下是一些常用的反应优化方法：1.反应温度的优化：通过调节反应温度，可以实现反应速率和产率的控制。
低温有利于亚硝化反应的进行，而高温可以加快硝基化反应的速度。
2.反应物摩尔比的优化：反应物摩尔比的变化可以对反应平衡产生影响，从而影响反应产率。
通过调整反应物的摩尔比，可以优化反应条件，提高产率。
3.催化剂的添加：在硝基化反应和亚硝化反应中，催化剂的选择和添加可以促进反应进行。
对乙酰氨基酚合成路线
对乙酰氨基酚合成路线对乙酰氨基酚合成路线如下:(1);以磺酸基偶氮苯酚原料在60-80度，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到(I)磺酸基也可以在间位的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品，同时交替地将邻磺酸苯偶基对苯酚(I)边搅拌边分批加入到50-60温度的含有粉末的状铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液可用氯化钠盐析或浓溶液中结晶出(II)(2):对硝基苯酚为原料:首先将对硝基苯酚还原得对氨基苯酚，再加入盐酸得到对氨基苯酚的盐酸盐，然后将此产物在5~20温度用氨和乙酸酐处理得本品。
(3):将220g对硝基苯酚，80g异丙醇，140g水和0.22g3%d Pb/C强化剂的混合物在压力585kPa.温度为110度时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585KPa,温度110度53min.即可得本品，收率90%。
(4)以对亚硝基苯酚为原料，将原料在pb/C作出催瑞化剂侠，使在与乙酸异丙酯，乙酸和乙酸酐的混合物指那个进行氧化，然后将此产物在5~20温度时氨和乙酸酸处理即得出品(5)将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如:浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。
从脱色后的溶液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。
(6)以乙酸苯酯为原料将乙酸苯酯加入氟化氢-乙酸酐中，经傅瑞斯重排得到对羟基苯乙酮，或者将苯酚进行对羟基苯乙酮。
对羟基苯乙酮在乙醇-氨系溶液中用盐酸羟氨处理，可得99%的对羟基苯乙酮肟，以上酮肟在二氧化硫中用亚硫酰二氯进行贝克曼重排，即得本品，收率88.7%。
(7):以H-ZSM-5沸石作催化剂，在无溶剂条件下由对苯二酚和乙酰胺为原料直接催化合成对乙酰氨基酚。
在催化剂用量为30%，对苯二酚和乙酰胺摩尔比为1:3.0，反应温度300。
实验三十九邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备
实验三十九邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备1. 掌握酚类物质硝化原理和方法；2. 掌握水蒸汽蒸馏的操作。
芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的。
根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来进行硝化。
C O NO 2 HNO 3 H 2 S O 4 H2O 50~55 + + 芳香族化合物的硝化反应和卤代反应一样，是一个亲电子取代反应，以苯的硝化为例，它是按下面的历程进行的：混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基正离子的生成，因而提高了反应速率。
硝化反应的速率和其他的芳香族亲电子取代反应一样，要受芳环上已有取代基团的影响，芳环上如已有了一个第二类取代基（间位定位基），硝化反应便难于进行，因此可以控制在一元硝化阶段。
如果要在苯环上引入第二个硝基，就需要更为强烈的反应条件。
例如用硝基苯制备间二硝基苯时，通常使用发烟硝酸和浓硫酸的混合酸作为硝化剂，反应温度也要高一些。
NO 2 NO 2 H 2 S O 4 C O NO 2 HNO 3 + 发烟（）浓95 相反芳环上如已有一个第一类取代基（邻对位定位基），使硝化反应容易进行。
例如苯酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就可顺利地进行。
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。
由于邻硝基苯酚通过分子内的氢键能形成螯合环沸点较对位的为低，同时在沸水中的溶解度较对位的小得多，易随水蒸汽挥发，因此可借水蒸汽蒸馏来将这两个异构体分开。
HNO 3 + H 2 SO 4 2 NO 2 + + + + H 3 O + HSO 4 - 2 NO 2 + NO 2 H [ ] NO 2 + H + OH NO 2 2 0 OH + HNO 3 NO 2 OH + （稀）℃O N O H O 副反应：OH O O O O [O] (红色）+ 250mL 三颈瓶、滴液漏斗、直形冷凝管、蒸馏头、热水漏斗、减压抽滤装置、烧杯、锥形瓶等苯酚14.1g、浓硫酸21mL、硝酸钠23g、浓盐酸在250mL 三颈圆底烧瓶中加入60mL 水，慢慢加入21mL 浓硫酸(38g，0.34mol)及23g 硝酸钠(约0.27mol) [注1] ，将烧瓶置于冰水浴中冷却。
情境4 2,4-二硝基苯酚的合成教案
OH HNO3
OH
或
OH NO2
HNO3
OH NO2
合成路线二：以氯苯为原料 Cl HNO3
NO2
Cl NO2
H2O（羟基化）
NO2
OH NO2
NO2
H+
NO2
其中，在第二条路线中，如果以其中的中间体为原料则又有下面的合成路线：
合成路线三：以对硝基氯苯为原料
Cl
HNO3
NO2
Cl NO2
NO2
H2O（羟基化） H+
（1）
（2）
（3）
（4）
有时也受到其他因素的影响，例如（4）式所示，由于空间位阻效应的影响，两个甲
基之间的位置就很难进入取代基。
2) 两个取代基的定位效应不一致时，有两种情况：
①两个取代基属于同一类时，第三个取代基进入苯环的位置，主要由较强的定位基
决定；如果两个取代基定位作用的强弱相差较小时，则得到混合物。例如：
（1）一元取代苯的定位规律和定位基的分类
在一元取代苯上要导入新的取代基时，新取代基进入苯环的位置，主要由苯环上原
有取代基的性质决定。苯环上原有的取代基称为定位基。定位基对新取代基进入苯环的
位置以及对苯环取代反应活性的影响，称为苯环上的取代定位效应或定位规律。
常见的定位基可分为两类：
第一类为邻、对位定位基。支配新的取代基主要进入其邻位和对位（邻、对位产物
苯环的作用，所以称为钝化基。
定位规律能判断苯环取代反应的主要产物，但要注意：1）定位基的定位效应是指它 们使新导入的基团主要进入苯环上的某个位置，而不是只进入这个位置；2）同一个一元 取代苯在不同反应中，得到的二元取代产物异构体的比例不同；3）同一个一元取代苯， 进行同样的取代反应，当反应条件不同时，二元取代产物异构体的比例也不同，但只要
邻、对硝基苯酚的制备
实验四邻、对硝基苯酚的制备课时数：6学时教学目标：通过本项目学习硝化反应，了解邻、对硝基苯酚的制备原理及方法，应用水蒸汽蒸馏操作方法分离提纯有机化合物。
教学内容：一、实验目的要求：1、了解邻、对硝基苯酚的制备原理及方法.2、复习水蒸汽蒸馏操作。
二、实验原理：邻硝基苯酚中－NO2与－OH易形成分子内氢键形成稳定六元环，故bp比对硝基苯酚低，水溶性小，挥发性大，能随水蒸汽挥发，故可用水蒸汽蒸馏分离。
三、实验装置：1、水蒸汽蒸馏装置2、简单回流装置3、热滤简易装置：（见重结晶实验教案）四、实验重点：1、学习硝化反应。
2、应用水蒸汽蒸馏操作方法分离提纯有机化合物。
（见肉桂酸制备的教案）五、实验注意点：1、苯酚对皮肤有较大腐蚀性，取用注意安全。
加水是为了降低其熔点。
2、控制反应温度：10－15℃，超过20℃会有较多副产物。
3、酚与酸不互溶，续不断摇动使充分接触，以均匀反应，避免局部过热。
4、残酸须倒净洗净，否则水汽蒸馏时，产物会氧化或硝化。
倾倒酸液前，放冷冻箱30min 以上使充分冷却，可看到焦油状液体呈针状晶体析出。
5、洗涤时，用冰水，少量多次，洗至接近中性。
6、水汽蒸馏前，冷凝管中若有邻硝基苯酚析出时，可调小或关闭冷却水，让热蒸汽通过，使其熔化。
7、重结晶邻硝基苯酚：加约10ml 40℃乙醇，溶解后再用温水调至恰好出现浑浊，再加少量乙醇至澄清。
8、反应瓶中残留物含有对硝基苯酚（可由重结晶析出），还有副产物2－4－二硝基苯酚，毒性大，能渗透皮肤吸收，应加稀碱液处理后再倒入废液缸。
8。
实验 邻、对硝基苯酚的制备 P - 广州中医药大学中药学院
2.5.2 基本理：
· 纯水体系
P 总 = P 水 P 水 增大 升温
P 总 = 1atm时，沸腾，100℃
1
· 水+A 混合体系
P总 = PA + P水
P 总 P 水 、P A 均增大 升温
P 总 = 1atm时，沸腾，沸点<100℃
馏出液：含水、A（PA 越大，馏出液中 A 的含量越小）。 2.5.3 装置与基本操作（后述）
2
4.1 逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度 5-10℃。 4.2 重结晶：将对位产物粗品放入锥形瓶内，加 20m 2％稀 HClL，并 加热至 80℃，恒温。如不溶，补加 2％稀 HCl 若干，直到溶解为止。 加活性炭脱色，热过滤。
4.3 对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。 4.4 必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。 4.5 反应残液处理：加 10 毫升 1% NaOH 溶液。 4.6 更换接收器时，要注意区别两种液体的颜色差异。 4.7 本实验所用的化学药品均有一定的毒性，请尽量减少污染。
3
附 邻硝基苯酚，有毒，浅黄色针状结晶，有特殊气味，溶于热水、醇、醚、苯、二硫化 碳、碱中，微溶于冷水，随水蒸气挥发。熔点 43-45℃，沸点 214.5℃，密度 1.495g/cm3。 邻硝基苯酚，有毒，无色或浅黄色柱状结晶，易溶于热醇、醚，微溶于冷水。熔点 108-112℃。Ph5.6-7.4（由无色变黄色。）
产量。
2.4 混合物分离：二者熔点、沸点相差很大
化合物 熔点/℃ 沸点/℃
邻硝基苯酚 45
214
对硝基苯酚 114
279
原因
H δ+ O O N O
分子内氢键
HOO
O δ+
有机化学复习题(2012期末考试)答案
一、推断化合物的结构1、 一个化合物A ，最简式为C 3H 4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。
A 经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO 4溶液中加热氧化，除去MnO 2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B 和C 。
B 和C 提纯后测得熔点相同，B ，C 混合后熔点仍不变。
试推断A ，B ，C 的结构式并写出有关反应式。
结构式：A ：C 2H 5H 3C B 、C （同一物质）：COOHNO 2反应式：C 2HH 3CCH 3C 2H 5NO 2+CH 3C 2H 5NO 2[O]COOHCOOHNO 2+COOH COOH NO 22、 有一化合物分子式为C 7H 6O 3（Ⅰ），能与NaHCO 3作用，与FeCl 3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C 9H 8O 4（Ⅱ），与CH 3OH 能生成C 8H 8O 3（Ⅲ），（Ⅲ）只有一种一硝基衍生物，试推测（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构，并写出各有关反应式。
结构式：(Ⅰ)：COOHHO(Ⅱ)：COOHH 3COCO(Ⅲ)：COOCH 3HO反应式：HO COOCH 3HOH 3NaCO 3COONaHO CH 3OHCOOCH 3HOO 2N (Ⅰ(Ⅲ )CO)2O(Ⅱ)3、 化合物A （C 4H 9O 2N ）有旋光性，能与HCl 作用生成盐酸盐，能与HNO 2作用放出N 2。
A 经水解得氨基酸B （C 3H 7NO 2）和甲醇。
B 具有旋光性，与HNO 2作用得到乳酸。
试写出A ，B 的结构式及有关反应式。
结构式：A ： *CH 3CHCOOCH 3NH 2B ：*CH 3CHCOOH2反应式：**CH 3CHCOOCH 3NH 2CH 3CHCOOHNH 2HNO 2HNO 2CH 3CHCOOCH 3OH+ N (A)(B)2O /H +CH 3CHCOOH OH CH 3CHCOOCH 3NH 3+Cl -+ CH 3OH(乳酸)+ N **4、 某化合物A 经测定含C 、H 、O 、N 四种元素，A 与NaOH 溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B ，B 与LiAlH 4反应后得到C ，C 用浓H 2SO 4处理后得到一烯烃D ，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。
邻硝基苯酚,对硝基苯酚及其钠盐的合成
邻硝基苯酚,对硝基苯酚及其钠盐的合成
齐立权;黄治清
【期刊名称】《沈阳化工》
【年(卷),期】1989(000)001
【总页数】4页(P9-12)
【作者】齐立权;黄治清
【作者单位】不详;不详
【正文语种】中文
【中图分类】O625.613
【相关文献】
1.正交法合成邻硝基苯酚最佳反应条件实验探讨 [J], 张紫燕;李茂生
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3.邻氨基对硝基苯酚的合成 [J], 廖咸馨;魏启华
4.邻氨基对硝基苯酚的合成 [J], 廖咸馨;魏启华;蔡发起
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对硝基苯酚熔点
对硝基苯酚熔点概述硝基苯酚是一种有机化合物，其化学式为C6H5NO3。
由苯环和一个与苯环相连的羟基（-OH）和一个硝基（-NO2）组成。
硝基苯酚是一种重要的原料和中间体，广泛应用于医药、农药、染料等领域。
了解硝基苯酚的物理性质，如熔点，对于其应用和纯度的确定具有重要意义。
化学结构硝基苯酚的化学结构如下所示：硝基苯酚分子由一个苯环和一个羟基与一个硝基连接而成。
其中，苯环是一个六元环，由六个碳原子所组成，每个碳原子周围都有一个氢原子。
硝基的化学式为-NO2。
理论解释硝基苯酚的熔点是指在大气压下，物质从固态转变为液态的温度。
熔点受到多种因素的影响，其中包括分子间相互作用力、碰撞频率和分子间的距离。
分子间相互作用力硝基苯酚分子间存在着分子间相互作用力，如氢键、范德华力等。
这些相互作用力会影响分子的有序排列和排列紧密程度，从而影响熔点。
较强的分子间相互作用力会导致分子间距离变小，熔点升高；而较弱的相互作用力则会导致分子间距离增大，熔点降低。
碰撞频率硝基苯酚分子在固态时相对较为有序，分子间距离较小，分子以振动形式存在。
当升温到熔点附近时，分子的振动能量增加，分子间距离增大，分子之间的相互碰撞频率也会增加。
碰撞频率的增加会导致分子离开原来的位置，固态结构解离，转变为液态。
分子间距离硝基苯酚分子间的距离也会影响熔点。
当分子间距离较小时，分子之间的相互作用较强，熔点会升高。
相反，当分子间距离较大时，熔点会降低。
硝基苯酚的熔点硝基苯酚存在多种同分异构体，不同的同分异构体具有不同的熔点。
•对硝基苯酚（2-Nitrophenol）：主要形式为橙黄色结晶，熔点为43 °C。
•邻硝基苯酚（o-Nitrophenol）：主要形式为黄色结晶，熔点为45-47 °C。
•间硝基苯酚（m-Nitrophenol）：主要形式为黄色结晶，熔点为92-94 °C。
•铺硝基苯酚（p-Nitrophenol）：主要形式为黄色结晶，熔点为114-115 °C。
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邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成
1,实验仪器，试剂
仪器：1三口烧瓶、温度计、搅拌器，滴液漏斗、布氏漏斗﹑直形冷凝管、接引管、圆底烧瓶、烧杯、水浴锅
试剂：硝酸钠、苯酚、浓硫酸、95%乙醇、浓盐酸
2，试验流程图
注意事项
1. 酚与酸不互溶，故须不断振荡使接触反应，并防止局部过热。
反应温度低于15℃，邻硝基苯酚的比例减少；若高与20℃，硝基苯酚将继续硝化或氧化。
2. 在水蒸气蒸馏前，必须将余酸去除干净，否则由于温度的升高，会使硝基苯酚进一步硝化或氧化。
3. 水蒸汽蒸馏时，可能有邻硝基苯酚的结晶析出而堵塞冷凝管，这时必须注意调节冷凝管水的大小，让热的蒸汽熔化晶体成液体流下。
4.产物的表征（熔点、沸点、红外光谱﹑核磁共振）。