有机化合物结构的测定参考
第39讲 有机物化合物结构的测定
第39讲有机化合物结构的测定（建议2课时完成）[考试目标]1．了解确定有机化合物结构的一般步骤和程序。
（选考内容）2．能够进行确定有机物分子式的简单计算。
（选考内容）3．能利用官能团的检验方法及相关图谱确定有机物的组成和结构。
（选考内容）4．综合应用各类物质的性质，进行鉴别、分离、提纯和推导未知物质。
（必考加选考内容）5．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
（选考内容）[要点精析]一、有机物结构测定的步骤和程序二、有机化合物分子式的确定1、确定有机化合物元素组成：(1)C、H、O质量分数的测定①某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O或不完全燃烧后生成CO、CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
②欲判定该有机物中是否含有氧元素，首先应求出产物中所含碳元素的质量及氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
(2)氮元素质量分数的测定样品在一定条件下转化为氮气，求出氮元素的质量分数。
(3)卤元素质量分数的测定样品在一定条件下转化成卤化银沉淀，求出卤素的质量分数。
2、测定有机化合物相对分子质量(1)已知标准状况下气体的密度为ρ0，则该气体的相对分子质量Mr=22.4ρ0(2)若已知A气体对B气体的相对密度为D，则A的相对分子质量M A＝D•M B(3)求混合气体的平均式量M＝M A•A%＋M B•B%＋M C•C%‥‥‥(A%、B%、C%‥‥‥为A、B、C气体在混合气体中的体积分数)(4)求混合物的平均式量：M＝m(混总)/n(混总)(5)质谱法三、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子不饱和度的计算(1)分子不饱和度＝n(C)＋1－n(H)/2n(C)：碳原子个数n(H)＝氢原子数＋卤原子数－N原子数(2)双键脂环的分子不饱和度为1、参键分子不饱和度为2、苯环分子不饱和度为42、确定有机化合物官能团①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。
有机化合物结构的测定(鲁科版)
第二节有机化合物结构的测定编制：审核：审批时间：2012-04-13【学习目标】1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
2、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子，醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等。
3、能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果、判断和确定有机化合物样品的组成与结构。
【教学重点、难点】确定有机化合物的结构式有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法【使用说明】阅读课本108—114页，完成自学指导，熟记课本基本知识。
【自主学习】测定有机化合物结构的核心步骤是确定其，检测分子中所含的，及。
一、有机化合物分子式的确定1、确定有机化合物分子式的基本思路：确定，各元素的，还要测定其。
2、碳、氢元素的测定：最常用的方法是.测定步骤是：取样品在中充分；燃烧后的和依次通过和；称重后根据反应前后的质量变化，计算出样品中的的含量。
3、氧元素的测定：得知C 、H的质量分数后，若总和，其差值一般是的质量分数。
二、有机化合物结构式的确定确定有机物的官能团近代快速测定有机化合物分子结构的方法有、、。
【拓展视野】阅读P112光谱分析的作用（了解质谱与核磁共振氢谱）【合作探究】有机化合物结构的测定1、实验式（最简式）的确定例1、烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，则烃A的最简式是？例2、某有机物A中含碳为72.0%、含氢为12.0%，其余含有氧，则该物质的实验式是？思考：当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时，如何确定有机物中是否含氧元素？2、有机化合物相对分子质量的确定例3、已知某气态烃在标准状况下的密度为1.25g/L，则该烃为？例4、已知某气态烃与氢气在相同状况下的相对密度为29，试写出该烃可能的结构简式。
例5、某有机物的质谱图如图所示，则该有机物的相对分子质量为3、有机物分子式的确定思考：已知有机物的实验式，能否直接确定有机物的分子式？若由实验式不能直接确定分子式，至少还应该知道什么数据才能求出其分子式？4、有机物结构的确定例6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：【课堂小结】【课堂练习】1、某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基2、某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol 甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。
有机化合物的结构表征方法关系及区别
一、在研究有机化合物的过程中，往往要对未知物的构造加以测定，或要对所合成的目的物进展验证构造。
其经典的方法有降解法和综合法。
降解法是在确定未知物的分子式以后，将待测物降解为分子较小的有机物，这些较小的有机物的构造式都是的。
根据较小有机物的构造及其他有关知识可以判断被测物的构造式。
综合法是将构造的小分子有机物，通过合成途径预计*待测的有机物，将合成的有机物和被研究的有机物进展比拟，可以确定其构造。
经典的化学方法是研究有机物构造的根底，今天在有机物研究中，仍占重要地位。
但是经典的研究方法花费时间长，消耗样品多，操作手续繁。
特别是一些复杂的天然有机物构造的研究，要花费几十年甚至几代人的精力。
近代开展起来的测定有机物构造的物理方法，可以在比拟短的时间内，用很少量的样品，经过简单的操作就可以获得满意的结果。
近代物理方法有多种，有机化学中应用最广泛的波谱方法是紫外和可见光谱，红外光谱，以及核磁共振谱〔氢谱、碳谱〕，一般简称"四谱〞。
二、经典化学方法1、特点：以化学反响为手段一种分析方法2、分析步骤〔1〕测定元素组成：将样品进展燃烧，观察燃烧时火焰颜色、有无黑烟、剩余，再通过化学反响，检测C、H、O等元素含量，得到化学式〔2〕测定分子摩尔质量：熔点降低法、沸点升高法〔3〕溶解度实验：通过将样品参加不同试剂，观察溶解与否，来进展构造猜想〔4〕官能团实验：通过与不同特殊试剂反响，判断对应的官能团构造〔例：D-A反响形成具有固定熔点的晶体——存在共轭双烯〕〔5〕反响生成衍生物，并与构造的衍生物进展比拟。
三、现代检测技术〔一〕紫外光谱(Ultraviolet Spectra,UV)(电子光谱)1、根本概念〔1〕定义：紫外光谱法是研究物质分子对紫外的吸收情况来进展定性、定量和构造分析的一种方法。
〔2〕特点：UV主要产生于分子价电子在电子能级间的跃迁，并伴随着振动转动能级跃迁，是研究物质电子光谱的定量和定性的分析方法。
有机化合物的结构测定
种信号的是：
√A. HCHO
C. HCOOH
B. CH3OH D. CH3COOCH3
图谱解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方 法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原 则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
氮原子则在氢原子中减去可编辑版39官能团种类试剂判断依据溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子naoh溶液稀硝酸硝酸银溶液有沉淀生成醇羟基有氢气放出酚羟基三氯化铁溶液显色浓溴水有白色沉淀生成银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀生成羧基碳酸氢钠溶液有气体放出硝基硫酸亚铁铵溶液硫酸与氢氧化钾的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变红棕色稀碱水溶液加热有氨气放出可编辑版40红外光谱ir
测定有机化合物结构流程图
有机化合物 定性定量分析
测定相对分子质量
元素组成 相对分子质量
化学分析 光谱分析
分子式
官能团及 碳骨架结构
分子结构
一、有机物分子式的确定
1、确定元素组成
李比希法
❖ 碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法
❖ 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产 物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物 完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元 素肯定有C、H，可能有O。
▪ 案例：医用胶单体的结构确定
小知识
外科手术常用化学合成材料—— 医用胶
医用胶
常用作手术缝合线，特点：粘
合伤口速度快、免敷料包扎、 抑菌性能强、伤口愈合后无明 显疤痕等优点
正在缝合
有机化合物的表征
• 15.1 • 15.2 • 15.3 • 15.4
红外光谱法 核磁共振波谱法 紫外光谱法 质谱法
返回
15.1 红外光谱法
• 1. 峰强及峰形，判断化合物中可能存在的官能团，从而推断出未知物的 结构
• 2. 核磁共振波谱法：具有磁矩的原子核在强外界磁场条件下吸收电 磁辐射，从较低自旋能级跃迁到较高自旋能级而产生的波谱。根据核 磁共振波谱图中峰数、化学位移、峰面积及峰的裂分可以比较准确地 推断有机化合物的构造
由于振动偶合，结果使甲基的面内弯曲振动(1380cm-1)峰发生分 裂，出现双峰。 • 甲氧基中的甲基：甲氧基中的碳直接与氧原子连接，氧原子的影响使 C—H 伸缩振动显示特别的吸收峰，该振动在2835~2815cm-1范 围内出现尖锐而中等强度的吸收，具有很强的结构鉴定
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15.1 红外光谱法
• 红外光是一种波长大于可见光的电磁辐射，波长范围为 0.76~1000μm，通常又把这个区域分为近红外区、中红外区和远 红外区，其波长范围见表15-2。
• 近红外区主要研究稀土和过渡金属离子的化合物、水、含氢原子团
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15.1 红外光谱法
• 化合物的定量分析。绝大多数有机化合物和无机离子的基频吸收带都 出现在中红外区，由于基频振动是最强的吸收，适宜进行定性、定量 分析，所以中红外区又称红外光谱区。远红外区对异构体的研究特别 方便，由于低频骨架振动能很灵敏地反映出结构变化，此区还可用于 金属有机化合物的氢键、吸附现象的研究，但由于该光区弱，一般不 在此范围内进行分析。
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15.1 红外光谱法
• 电波能引起原子核自旋能级跃迁，产生核磁共振谱；红外光辐射能引 起分子中原子的振动和转动能级跃迁，产生红外光谱；紫外光和可见 光辐射能够引起分子中价电子能级跃迁，产生紫外-可见光谱；χ射线 辐射能够引起分子中内层电子的跃迁，产生χ射线衍射，等等。
综合化学实验21化合物表征
二、1H-NMR的化学位移
由于化学环境不同，分子中的H引起核磁共 振信号位置的变化称为化学位移，用δ 表示。
1. 屏蔽效应
分子中的H周围有电子 (化学环境) , 电子在 磁场中运动产生与外磁场方向相反的诱导磁场, 抵消了一部分外磁场, 若使H发生核磁共振, 必 须增大外磁场强度, 这种现象称为电子的屏蔽作 用或屏蔽效应。
质谱不属于光波谱，它主要是确定分子的相 对质量和组成分子的基团，进一步推测分子的结 构。
测定有机化合物结构的主要波谱方法
波谱方法 核磁共振谱
(nuclear magnetic resonance spectroscopy)
(infrared spectroscopy)
(ultraviolet-visible spectroscopy) (mass spectrometry)
第2章 基本型综合实验
2.1 研究有机化合物结构的基本程序
2.1.1 有机化合物结构表征的基本程序
分离提纯 元素定性、定量分析 推导构造式
测定相对分子质量
结构表征
2.1.2 有机化合物结构表征方法 1. 化学方法
(1) 官能团分析方法 利用官能团特征反应决定研究对象所属化合 物类别，进行定性分析和定量测定。 (2) 官能团转化法 把官能团化合物转化成其衍生物，测定衍生 物的性质。 (3) 化学降解及合成方法
波长 /nm 波长 /mm 100 200 0.1 0.2 紫外光 400 0.4 780 0.78 3×103 3×104 3×105 108 3 红外光 30 300 105
远紫 光谱区域 X光 外光
无线 可见光 微波 电波 近红外 中红外 远红外
分子 转 动 原子核 电子 自旋 自旋 电子 近红外 红 外 远红外 自 旋 核 磁 光谱 光 谱 光谱 光 谱 共振谱
第四章 有机化合物的结构表征
4，振动频率及其影响因
根据胡克定律和经典力学规律可以推导出其振动频率和 波数的公式：
化学键越强（即键的力常数k越大）原子折合质量越小，化 14 学键的振动频率越大，吸收峰将出现在高波数区。
P98-99
（1）力常数和折合质量的影
折合质量对振动频率的影响
15
(2)，诱导效
O R C R' 1715 O R C F 1869
红外吸收产生条件
(1) 基团振动产生偶极矩变化。 (2) 辐射能量满足振动能级跃迁需要。 红外光谱适用范围广，无机和有机化合物都可以测定红外光 谱；各种相态都可以测定，如气态、液态、固态。 最常用溴化钾压片法，吸湿造成在3330cm-1处有吸收峰。
17
6．红外光谱图和波谱信
波数线性 4000~2000 cm–1等间距，2000~400 cm–1等间距。
43
44
二、1H-NMR的化学位移：
（一）屏蔽效应和化学位
感应磁场对外磁场的屏蔽作用称 作电子屏蔽效应(electronic shield effect)。 这种由于分子中各组氢核所处的化学环境不同，在不同的磁场 产生共振吸收的现象称为化学位移(chemical shift)，也作为表 示不同信号间差距的度量。
近代物理方法 ——有机化合物的波谱学。
4
（5）化合物结构表征： 化学方法：利用官能团特征反应确定化合物类别,化 降解及合成方法，官能团转化法。 物理常数测定法：标准品对比法，如混合熔点法。 近代物理方法 ——有机化合物的波谱学。 近代物理方法的特点：试样用量少，测试时间 短，结果精确等。 有机化合物的结构表征往往需要多种方法结合 使用，才能确定化合物的结构。
羰基的伸缩振动频率(cm-1)
第6章 结构的表征
2、核磁共振谱仪及核磁共振谱的表示方法
（1）核磁共振谱仪基本原理示意图
无线电波 振荡器 信号 接受器
N
S
扫描发生器
记录显示器
2）核磁共振谱图的表示方法
吸 收 强 度 低场
信号
若固定Ho ，改变υ ，叫扫频 固定υ ，改变Ho，叫扫场 现多用扫场方法得到谱图 高场
磁场强度（Ho ）
3、化学位移（chemical shift) 1）概念：原子核（如质子）由于化学环境所引起的 核磁共振信号位置的变化称为化学位移（δ） . 2）屏蔽效应（shielding effect) 核磁共振是由电磁波照射磁场中的质子产生的， 而在外加磁场（H0）的作用下，核外电子会发生循环 的流动，从而产生一个感应磁场。由于有机化合物分 子中质子周围都有电子，从而导致质子所感受到的磁 场强度，不等于外加磁场强度，即电子对外加磁场有 屏蔽作用。（如：手机屏蔽）
第6章 结构的表征
有机化合物的结构测定是有机化学的重要组成部分。 因此，确定研究化合物的结构是研究有机化学的首要任
只有了解了化合物的结构，才能深入研究其性质和作用， 务。过去用化学方法测定有机化合物的结构, 费时、费
力、需要的样品量大，有时甚至难以完成。
例
HO
OH
O
左图所示吗啡碱结构的测定， 从1805年至1952年才完 成，
沿轴振动，只改变键长，不改变键角
C
对称伸缩振动(vs) -1 (2853 cm )
C
不对称伸缩振动 (vas) -1 (2926 cm )
弯曲振动只改变键角,不改变键长
C
C 面内摇摆振动 ( ρ ) 面内
弯 曲 振 动
剪式振动( δ s)
+ C
有机化合物结构的测定和分子结构
有机化合物结构的测定和分子结构一、有机化合物结构的测定在了解一个化合物的分子式后，运用结构理论的两个基本规则写出一切可能的构造式，然后根据化学方法以及近年来发展的物理方法来推断分子的结构。
1.化学方法例如化合物C2H6O，分子中各原子间的关系只有两种可能，因此只能写出两个异构体(i)和(ii)，(ii)与(iii)是同一化合物的不同写法，因为碳原子的四个键是相同的，OH写在上面与旁边没有什么区别：在实验室里已证明，相当于C2H6O这个分子式的化合物只存在两个，一个是乙醇，在室温下是无色的液体；另一个是甲醚，是无色的气体。
这两个化合物的化学性质完全不同。
如两分子乙醇和金属钠反应，放出一分子氢，同时生成两分子乙醇钠：2C2H6O+2Na→2C2H5ONa+H2通过这个反应，就可认识到乙醇分子的六个氢原子中有一个与其它五个不同，因此乙醇的分子式可进一步写为C2H5O(H)。
乙醇还可以与三氯化磷发生反应，结果是分子中一个氢和一个氧被一个氯取代，产生C2H5 Cl：3C2H5O(H)+PCl3→3C2H5Cl+P(OH)3这样进一步把乙醇的分子式写为C2H5(OH)。
分子中剩下的一部分就是C2H5——，按照结构理论碳是四价的，氢是一价的，因此C2H5——只能写成下列的形式：所剩下的一价与——O——及——H相连，故乙醇的构造式必须用式(ii)表示。
甲醚在室温是气体，与金属钠不起反应，但与氢碘酸一同加热，就得两分子碘甲烷：根据分析结果和结构理论的规则，碘甲烷只可能有一种结构，因此可以推想原来的甲醚分子是由两个——CH3通过一个氧原子连接起来的。
乙醇与甲醚是同分异构体，是具有不同官能团的异构体，称为官能团异构。
上述是一个简单的例子，复杂分子也可以通过同样的方法在分子某一定的位置上分解成两个或两个以上的小分子。
分解时，如选用选择性很强的试剂，就好像一把锁和一把钥匙的关系一样。
某一试剂只在分子的某一部分发生作用，因此用不同试剂可以把分子分解成不同的碎片，通过这些碎片推想出来的结构有时并不一定正确地反映客观实际，还需采用另外的方法加以证实。
有机化合物的结构测定
ε：摩尔吸光系数。
香芹酮的紫外光谱图
有机化学 （第9版）
一、紫外光谱的基本原理
2.电子跃迁
有机分子中位于低能级成键轨道或非键轨道的电子吸收紫外光后跃迁至高能级 的反键轨道。
反键轨道 2=1-2
能量
1
2
1=1+2 成键轨道
氢谱的横坐标为化学位移，δ TMS规定为0。
有机化学 （第9版）
二、化学位移
（二）影响化学位移的因素
化学位移取决于核外电子云密度，电子云密度受诱导效应、各向异性效应、氢 键、溶剂效应等因素影响。
吸电子诱导效应使氢核周围的电子云密度降低，δ值增大。
电负性
Si
H
N
Cl
O
1.7
2.2
3.1
3.2
3.5
k: 常数 f: 化学键力常数 M: 折合质量
(cm-1)
2200
1600
1400~700
有机化学 （第9版）
一、红外光谱的基本原理
（三）分子振动与红外光谱
2. 峰数 峰数由该分子的振动自由度决定。实际峰数往往少于理论振动自由度数，其 原因有： 不伴随偶极矩变化的振动没有 IR 吸收； 频率完全相同的振动所产生的吸收峰彼此发生简并； 强而宽的吸收峰往往覆盖与之频率相近的弱而窄的峰。
有机化学 （第9版）
四、自旋偶合与自旋裂分
Ha Ha
一组氢信号
Ha Hb
两组氢信号
一组氢ห้องสมุดไป่ตู้号
两组氢信号
三组氢信号
有机化学 （第9版）
四、自旋偶合与自旋裂分
（二）自旋偶合-裂分
有机化合物结构的测定王书成
第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定编写：王书成教参安排3课时。
设计：先学习教材，再补充、扩展。
[学习目标] 1.了解有机物结构测定的流程，2.补充：了解常见元素的测定方法、质谱仪测定分子量的方法，3.能进行确定分子式的简单计算，4.补充：能进行不饱和度的计算、常见官能团的实验推断方法，5.初步了解测定有机物结构的现代手段。
[重点难点]官能团（种类、位置）的确定方法。
[学习过程]下图是：有机合成流程图（有机合成的基本程序）哪些步骤需要测定结构？可见，结构测定是有机合成的重要环节。
测定有机物结构的流程图（或一般程序、步骤，见图3－2－1）一、有机物分子式的确定（测定结构的核心之一）按照流程图，确定分子式，需要解决2个问题：1.确定有机物的元素组成（包括种类、含量）复习：有机物的最常见元素有 。
除了最常见的元素之外，还可能含有S 、P 等元素。
（1）氧元素质量分数的确定（2）碳、氢的测定：最常用的方法是 .测定步骤是：取样品在 中充分 ；燃烧后生成的H 2O 和CO 2依次．．通过吸水剂（浓硫酸、无水CaCl 2、P 2O 5）和碱液吸收；称重后计算出样品中碳、氢的质量分数。
思考：燃烧产物直接通入碱液中，问碱液增加的质量是哪些气体的质量？(3)氮元素的测定：将样品通入CO 2气流中，在CuO 的催化下生成N 2，并借助CO 2气流将生成的气体赶出，经KOH 浓溶液吸收杂质气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出氮元素的质量分数。
原理见教材：CuO 的作用 ，Cu 的作用（4）卤元素的测定：利用 的特性，测定生成 的质量来确定。
当有机物完全燃烧只生成CO 2和H 2O 时，如何确定是否含有氧元素？请看例题：[例题1] 某有机物6.4g 在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO 2和7.2g H 2O 。
则其分子式为 解：n(CO 2)=448.8mol=0.2mol n(H 2O)=182.7mol=0.4mol ∴ m(C)+m(H)=0.2×12+O.4×2×1g ＝3.2g ＜m(有机物) ∴有机物中含有O 元素，m(O)=6.4-3.2g =3.2g n(O)=162.3mol ＝0.2mol ∴ n(C):n(H):n(O)=0.2:0.8:0.2=1:4:1 ∴ 该有机物的最简式为CH 4O∵ CH 4O 中的碳是饱和碳，其最简式若扩大倍数则不存在，∴ 该有机物的分子式和它的最简式相同，都是CH 4O总结：m(C)+m(H) = m(有机物） → 该有机物是烃，m(C)+m(H)< m(有机物）→ 该有机物含氧。
有机化合物结构的测定
卤素 质量分数的测定
与硝酸 银溶液 及浓硝 酸混合 加热 测卤化银 的质量
2、测定有机化合物的相对分子质量
1.标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M＝22.4×ρ
2.相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MA＝D×MB
3.混合物的平均相对分子质量： m总 M ＝ n总
例 2 燃烧某有机物 A1.50g ，生成 1.12LCO 2 （标准状 况）和 0.05molH 2 O 。又测得 A 的相对分子质量是 30 ，
求该有机物的分子式。
2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含
元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上 相差n倍
例 3 某烃含氢元素的质量分数为 17.2% ，求此 烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58， 求该烃的分子式。 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质 量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分 子质量求n的值，即可确定分子式。
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元 素质量为 m(H)。若： m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
碳、氢元素 质量分数的测定 在氧 气流 中燃 烧 测二氧化碳和 水的质量
氮元素 质量分数的测定 在二 氧化 碳流 中燃 烧 测氮气的 体积
有机化合物结构的测定
有机化合物结构的测定鲁科版选修5《有机化学基础》“”教学设计一、教学内容分析一种新化合物的发现，需要对该化合物进行结构的测定，只有测定它的结构才能了解它可能具有的性质，才能够将其应用于生产生活中，才能更好地为人类造福。
作为一种新化合物，我们怎样去测定它的结构呢？测定它的结构的一般方法是怎样的呢？本文对鲁科版选修5《有机化学基础》第三章第二节“”进行具体的分析。
是有机化学的重要组成部分，它在分子生物学、天然有机化学、医学以及材料学等领域有着重要的作用。
它与有机化合物的合成紧密相关，是有机合成的基础。
本节的编写体现了教材内容选取的现代性。
教材在编写了节“有机化合物的合成”的基础上编写了本节内容。
一方面，是希望帮助大家对有机化合物合成的一般程序有一个完整的认识，的核心步骤为确定化合物的分子式，以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上的位置。
另一方面，在一定程度上对主要官能团的化学性质进行总结，也反映了这些化学性质在结构测定中的应用。
本节就是围绕这两个核心问题展开的，并用某种医用胶单体结构的测定作为案例，阐述有机化合物结构测定的一般程序。
这样的编写次序井然，符合逻辑，便于教学活动的开展。
二、学生学习情况分析学生已有知识分析：各类有机物的性质有机化学基础选修模块学习的有机物烃类物质：烷烃、烯烃、乙炔及炔烃、苯及其同系物烃的衍生物：乙醇、醇类物质、乙醛、醛和酮；糖类；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂学生思维能力水平分析：要充分运用学生讨论、归纳总结学习有机化合物分子式确定的方法；利用探究、问题讨论法掌握有机化合物结构测定的解题方法；通过教材例题分析体会测定有机化合物结构的一般过程和核心步骤。
三、新课程设计思想认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系举例说明烃类物质在结构测定和有机化工中的重要作用；探究式学习、多媒体教学、案例分析四、教学目标知识与技能目标了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
确定有机物的组成和结构
钠融法:将有机物与金属钠混合 熔融，氮、氯、溴、硫等元素将 以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫 化钠等形式存在，再用无机定性 分析法测定
铜丝燃烧法:将一根纯铜丝加热 至红热，蘸上试样，放在火焰上 灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。
2、定量测定
g。请回答下列问题：
(1)按上述所给的信息，装置的连接顺序应是
D→________ →________ B A ； C →F→________ (3)E中应盛装试剂________ H2O2 ；
吸收生成 (2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是________ 的CO2 ；
(4)如果把CuO网去掉，A管质量将
元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时 对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、 N、S、元素的含量进行定量分析测定, 在研究 有机材料及有机化合物的元素组成等方面具有 重要作用。可广泛应用于化学和药物学产品， 如精细化工产品、药物、肥料、石油化工产品 碳、氢、氧、氮元素含量，从而揭示化合物性 质变化，得到有用信息，是科学研究的有效手 段
问题探究：下列有机物中有几种H原子以 及个数之比？ CH3 CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 ２种；９：１ １种 CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH3 CH3 ４种；３：２：１：６
4种；３:2:２:１
所处的化学环境相同的氢原 子又称“等效氢原子”
分子中等效氢原子：
练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中， 碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分 数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余 为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300， 285 则吗啡的相对分子质量为______，吗啡的分子 C17H19O3N 式为___________ 。
有机化合物结构的测定
B
C、C26H41COOH
D、C26H47COOH
3、今有化合物：
COOH
甲：
OH
C CH3 O
乙：
CH3
丙：
CH2OH CHO
醛基、羟基 (1)、请写出丙中含氧官能团的名称：
（2）、请判别上述那些化合物互为同分异构 体：甲、乙、丙 （3）、请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方 法（指明所选试剂及主要现象） ①鉴别甲的方法 用FeCL3溶液，溶液变为紫色 ②鉴别乙的方法 用NaHCO3溶液，有无色气体放出
一、我们因梦想而伟大，所有的成功者都是大梦想家：在冬夜的火堆旁，在阴天的雨雾中，梦想着未来。有些人让梦想悄然绝灭，有些人则细心培育维护，直到它安然度过困境，迎来光明和希望，而光明和希望 总是降临在那些真心相信梦想一定会成真的人身上。——威尔逊
二、梦想无论怎样模糊，总潜伏在我们心底，使我们的心境永远得不到宁静，直到这些梦想成为事实才止；像种子在地下一样，一定要萌芽滋长，伸出地面来，寻找阳光。——林语堂 三、多少事，从来急；天地转，光阴迫。一万年太久，只争朝夕。——毛泽东 四、拥有梦想的人是值得尊敬的，也让人羡慕。当大多数人碌碌而为为现实奔忙的时候，坚持下去，不用害怕与众不同，你该有怎么样的人生，是该你亲自去撰写的。加油！让我们一起捍卫最初的梦想。——柳岩 五、一个人要实现自己的梦想，最重要的是要具备以下两个条件：勇气和行动。——俞敏洪 六、将相本无主，男儿当自强。——汪洙 七、我们活着不能与草木同腐，不能醉生梦死，枉度人生，要有所作为。——方志敏 八、当我真心在追寻著我的梦想时，每一天都是缤纷的，因为我知道每一个小时都是在实现梦想的一部分。——佚名 九、很多时候，我们富了口袋，但穷了脑袋；我们有梦想，但缺少了思想。——佚名 十、你想成为幸福的人吗？但愿你首先学会吃得起苦。
化学实验：有机化合物的合成和结构测定
实验室安全管理实例
01 安全管理规定
制定明确安全措施
02 应急预案
做好危险事故预案
03 安全督导
监督实验室安全操作
实验室安全检查
定期的实验室安全检 查是保障实验室安全 的关键步骤，通过检 查可以发现潜在的安 全隐患并及时解决， 确保实验室环境和工 作人员的安全。实验 室安全检查需要专人 负责，有系统的检查 流程，以保障实验室 安全管理制度的贯彻 执行。
感谢致辞
感谢实验室成员的 合作与支持
感谢所有实验室成员的辛 勤工作和支持
感谢指导老师的悉 心指导
感谢指导老师在实验过程 中的耐心指导和支持
感谢每位参与者的辛 勤付出
感谢每位参与化学实验的 同学在实验中所付出的努 力和贡献
参考文献
引用实验指 导书和相关 学术文献
引用参考书籍和 学术论文
感谢提供数 据和资料的 单位和机构
验证结构
通过实验验证结构 进行结构校正 确定最终结构
应用实例
分享结构推断案例 探讨推断方法 讨论推断结果
结构测定案例研 究
在有机化合物结构测 定的案例研究中，通 过实际实验和分析， 深入探讨不同结构测 定方法的适用范围和 准确性。了解结构测 定误差的来源，并提 出相应的减小方法， 加深对有机化合物结 构测定的理解和实践 经验。
共价键特性
强共价键 多数为非金属间形成
多样性和复杂性
无穷的碳骨架 数以百万计的化合物
在自然界中的存在形 式
植物、动物、微生物中存 在
● 02
第2章 有机化合物的合成
有机化合物的合 成方法
有机化合物的合成方 法主要包括取代反应 和加成反应。在有机 合成中，卤代烃和醇 是常见的起始原料， 通过不同的反应条件 可以实现有机物的合 成。此外，有机合成 过程中的立体化学问 题也是一个重要的研 究方向。
化学：第二节《有机化合物结构的测定》
化学分析 光谱分析
分子式 官能团及碳骨架状况
分子结构
测定有机化合 物结构流程图
一、有机化合物分子式的确定
要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该 物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少 ，必要时还要测定其相对分子质量。
1、确定有机化合物的元素组成
组成有机化合物的元素种类并不多，最常见的 是C、H、O、N、X等元素，各元素的质量分数通 常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行 定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后 ，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的 质最分数。
2. 测定有机化合物的相对分子质量 在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；
结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色
测定有机化合物的相对分子质量的方法很多， 现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的
碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分 析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的 二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后 即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。 当然，碳、氢元素的含量也可以利用仪器分析方 法测定。
氮元素质量分数的测定 将样品通入二氧化碳气 流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，并借助 二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH浓溶液吸 收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可 计算出样品中氮元素的质量分数。
测二氧化碳和 水的质量
测氮气的体积
测卤化银的 质量
二、有机化合物结构式的确定 结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。 而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。 不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。 这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 ，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质最分数。 结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。
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2020/11/26
1
第2节 有机化合物结构的测定
1、了解有机化合物结构测定的一般方法 2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定
学习目标
测定有机化合物的结构流程
有机化合物
定性定量 分析
—————————————相 质—对量—分 测—子 定——
元素组成 ————————
相对分子质量
（3）能与银氨溶液反应；
化合物A中可能含有哪些官能团？
答案
C=C
C=C
苯环
酚羟基
醛基
汇报结束 谢谢大家!
请各位批评指正
2020/11/26
28
显色 产生白色沉淀
一些常见的官能团的化学检验方法 官能团种类
试剂
醛基
羧基 硝基 氰基
银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液
NaHCO3溶液 (NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4
以及KOH的甲醇溶液
稀碱水溶液加热
判断依据
产生银镜 产生砖红色沉淀 有CO2气体产生 1分钟淡绿变红棕 有氨气放出
阅读教材（P112）
2、有机化合物结构式的确定 （1）有机化合物分子不饱和度的计算 （2）确定有机化合物的官能团
随堂测试
（1）乙炔 （3）葡萄糖 C6H12O6
1、求下列各有机物的不饱和度。 （2）乙醛
答案
（1）2
（2）1
（3）1
随堂测试
2、已知柠檬醛的结构简式为： （CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO
若有机物中含有X(卤素原子)，可将其视为—————； 若含有O(氧原子)，可不予————；
若含有N(氮原子)，就在氢原子总数中减去
。
考虑
H(氢原子) 氮原子数
Байду номын сангаас
有机化合物分子不饱和度的计算 计算公式：
分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2
例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为： 6+1-（5-1）/2=5
练习：求下列有机化合物的不饱和度。 （1）C4H8 （3）乙醇 CH3CH2OH
（2）CH2=CH-CH=CH2 (4) 溴苯 C6H5Br
（1）1 （3）0
（2）2 （4）4
二、有机化合物结构式的确定
1、有机化合物分子不饱和度的计算
2、确定有机化合物的官能团
官能团决定了有机物的
性质。
通过有机物的化学反应，可以推断有机物
化学分析 仪器分析
分子式 ————————
官能团及碳骨架状况
分子结构
学 习
第2节 有机化合物结构的测定
一、怎样确定有机化合物的分子式？
（1）确定有机化合物的
；
元素组成及各元素质量分数
（2）测定有机化合物的
。
相对分子质量
碳、氢元素 质量分数的测定
在氧气流中燃 烧
氮元素 质量分数的测定
在二氧化碳气 流中燃烧
化学方法确定有机化合物的结构，有时是 相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。 整个过程用了大约150年。
科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器的出现，用光谱分析方法能快速准确地确定有机化合物的结构。
拓展视野
光谱分析的作用
1、光谱分析主要有哪些种类？
紫外光谱 主要有 种：———三——、————、————。
推测化学 键类型
判断官能团种 类及所处位置
化学性质实验或 仪器分析图谱
分子结构
学 习
二、有机化合物结构式的确定
1、有机化合物分子不饱和度的计算 什么叫不饱和度？
不饱和度也称 分子结构提供是否有 饱和结构的信息。
。它能为测定
或
等不
缺氢指数 不饱和键
碳环
举例：几种官能团的不饱和度（P111表3-2-1）
红外光谱
2、各种光谱分别有什么作用？
紫外光谱可用于确定分子中有无
；
红外光谱可用于确定分子中有哪些
；
核磁共振谱分为 和 两类，比如氢谱可以测氢定谱
有机物分子中H原子在C骨架上的 和 ，进而推断出
有机化合物的
。
C骨架结构
碳谱
位置
核磁共振谱
共轭双键 官能团
数目
1、有机化合物分子式的确定
小结 有机化合物结构的测定
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：
C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式
设该烃有n个C2H5，则 因此，烃的分子式为 C4H10。
n5/82 92
确定有机物的分子式的途径： 1.确定实验式 2.确定相对分子质量
（1）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法 是
或者
。
加入银氨溶液后加热，有银镜出现
加入斐林试剂后加热，有砖红色沉淀产生
（2）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 先加入银氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色
； 。
随堂测试
3、某化合物A，是一种食品工业调味剂，化学分析，结果如下 ：
（1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色； （2）加入氯化铁溶液，有显色反应；
可能具有的
。
官能团
请大家阅读教材P111表3-2-2 ： 一些常见的官能团的检验方法
化学
一些常见的官能团的化学检验方法 官能团种类
试剂
C=C或 C=C
卤素原子 醇羟基
酚羟基
溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液 AgNO3和浓HNO3
钠 FeCl3溶液
溴水
判断依据 红棕色褪去
紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出
卤素 质量分数的测定
与硝酸银溶液及浓硝酸 混合加热
测二氧化碳和 水的质量
测氮气的 体积
测卤化银 的质量
—质谱法测定有机化合物的相对分子质量
请同学们阅读课本P110：“拓展视野”
一 有机物分子式的确定 例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
例2 燃烧某有机物A 1.50g，生成 1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O 。又测得A的相对分子质量是30，求该有机物的分子式。
二、怎样确定有机化合物的结构式？
根据
和
以及 分子式
可以确定有机物的结构式。
官能团
碳的骨架
学 习
根据分子式确定有机物结构式的流程
有机化合物分子式
计算不 饱和度
化学键
一个C=C 双键
一个C=O 双键
一个脂环
不饱和度 1 1 1
化学键
一个C=C 叁键
一个苯环
一个氰基
不饱和度 2 4 2
有机化合物分子不饱和度的计算 计算公式：
分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2
分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2
1、式中各字母表示什么意义？ 2、在计算不饱和度时，应注意：