酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究

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酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究

酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究近年来，阴离子荧光探针在生物传感领域的应用受到了广泛的关注。

然而，在实际应用中，具有高性能的荧光探针仍然很难获得。

因此，研究酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针就显得更加重要。

一. 酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的基本原理1. 酰腙衍生物是一类碳氮双官能团高分子，其具有荧光特性，可以有效地检测阴离子离子。

2. 酰腙衍生物主要作为荧光探针，具有以下几种特点：酰腙衍生物具有良好的荧光释放速率和荧光持续时间，以及在室温下的稳定性高。

二. 酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究进展1. 荧光特性的研究: 近年来，人们对酰腙衍生物的荧光特性进行了深入的研究，尤其是其荧光强度和荧光半衰期等方面。

2. 光致变色行为研究: 对酰腙衍生物光致变色行为也进行了深入研究，研究发现，酰腙衍生物可以有效地检测阴离子，达到快速、灵敏地检测效果。

3. 检测性能研究: 同时，还进行了关于酰腙衍生物检测方式、检测阈值及响应时间等性能方面的深入研究，目的是发现更好的检测性能。

三. 酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的未来研究方向1. 提高检测性能: 许多研究论文已经采用一些化学或物理方法来提高对阴离子检测性能，其中可以采用多种杂化混合方法。

2. 优化低毒性：优化探针的低毒性也将成为未来研究的重点，以克服生物系统中的毒性和安全问题。

3. 环境污染监测：酰腙衍生物以其独特的优势，可以在环境污染方面进行多种污染物的检测，从而实现对环境的精准监测。

综上所述，酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针具有许多优点，其未来的研究趋势将是提高检测性能、优化低毒性以及推广环境污染监测。

但是，目前仍有许多不同的限制，尤其是生物活性方面的控制，需要进一步研究才能实现其更实用的应用。

三种席夫碱类荧光探针的合成及应用研究

三种席夫碱类荧光探针的合成及应用研究
席夫碱（Xylenol orange）是一种具有荧光性质的化合物，可以作为荧光探针用于生物体内离子检测和分析。

以下列举了三种常见的席夫碱类荧光探针的合成方法及其应用研究。

1. 席夫碱偶氮盐类探针的合成及应用研究：
这类探针是通过将席夫碱与偶氮盐反应得到的，具有良好的荧光性能和选择性。

合成方法包括将席夫碱与亚硝酸钠在酸性条件下反应得到席夫碱偶氮盐。

应用研究中，这类探针常用于检测和测定金属离子（如钴、铁、锰等）的浓度及其分布状态。

2. 席夫碱丙烯酸盐类探针的合成及应用研究：
这类探针是通过将席夫碱与丙烯酸发生酯化反应得到的，具有良好的水溶性和细胞渗透性。

合成方法包括利用化学反应将席夫碱与丙烯酸反应而得。

应用研究中，这类探针常用于细胞内钙离子（Ca2+）的荧光探测和成像。

3. 席夫碱葡萄糖酮类探针的合成及应用研究：
这类探针是通过将席夫碱与葡萄糖酮反应得到的，具有较好的选择性和灵敏度。

合成方法包括将席夫碱与葡萄糖酮在碱性条件下进行加热反应而得。

应用研究中，这类探针常用于检测和测定生物体内葡萄糖的浓度及其分布状态。

总之，席夫碱类荧光探针的合成及应用研究是一个活跃且具有潜力的领域，不仅可以用于生物分析和成像，还可以应用于生物传感器、药物控释等方面的研究。

随着技术的进一步发展，席夫碱类荧光探针在生物医学领域的应用前景将更加广阔。

苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备及对金属离子的识别

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第期
第卷第３１年４２０１９４
４月期
楚刚辉，等：酸酐Ｃｈ改ｅｍ化性ｉｃａｌ巴学Ｒｅ旦研ｓｅ木ａｒ究ｃ壳ｈａ与在ｎｄ罗Ａ应ｐ丹ｐ用ｌｉ明ｃａｔｉｏＢｎ分析中的应用
文章编号：（）１００４１６５６２０１９０４０６２５０７
酰亚及胺对衍金生属物离荧子光的探识针别的制备
，Ｖｏｌ．３１，Ａｐｒ．
６２６
化学研究与应用
第３１卷
，，，，，ｐｏｕｎｄｉｓａｖｅｒｙｇｏｏｄｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｐｒｏｂｅｏｆＣｕ２＋ｈｉｇｈａｃｃｕｒａｃｙｓｔｒｏｎｇｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙｇｏｏｄｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙｓｉｍｐｌｅｏｐｅｒａｔｉｏｎｃａｒｒｉｅｄｏｕｔ
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酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究

酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究近年来，随着荧光探针的发展，酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针受到越来越多的关注。

酰腙类衍生物是一类主要由酰腙和其它酸性官能团构成的阴离子荧光探针，它们具有良好的热稳定性和抗污性，同时具有独特的荧光特性。

基于上述特性，酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针已经应用于多种生物分析领域，如核酸分析、蛋白质分析、细胞分析等。

本文将重点介绍酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究现状，结合有关技术的发展，详细探讨酰腙类衍生物的用途及未来发展趋势。

原理酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针，是一类由含氮环状结构的酰腙和其它酸性官能团组成的化合物。

它们具有良好的热稳定性和抗污性，同时具有独特的荧光特性。

酰腙类衍生物荧光传递机理分为三个步骤：发射光子、衍射光子和发射光子。

在发射光子阶段，酰腙类衍生物将荧光能量释放成可见光，由此可以测量荧光信号的强度。

在衍射光子阶段，酰腙类衍生物将荧光能量发射到周围区域，这一步提高了检测的灵敏度。

最后，在发射光子阶段，酰腙类衍生物将能量发射到表面，用外部设备检测荧光信号的强度，从而实现生物分子检测。

应用酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针目前已经广泛应用于多种生物分析领域，如核酸分析、蛋白质分析、细胞分析等。

在核酸分析方面，酰腙类衍生物可以用来检测核酸的外源性特征，如氮含量、磷含量和碳含量等特征。

酰腙类衍生物还可以用来检测核酸的特定序列，从而分析核酸分子的结构和功能。

此外，酰腙类衍生物也被广泛用于蛋白质分析领域，可以用来检测蛋白质的结构变化，以及蛋白质与其他物质之间的相互作用。

此外，酰腙类衍生物还可以用于细胞分析，用来检测细胞内活性物质，如DNA、RNA、蛋白质等。

未来发展近年来，随着生物技术的发展，酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的应用也有了很大的进展。

在未来，酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的应用将越来越广泛，被用于更多的生物分析领域，如蛋白质分析、细胞分析、活性物质检测等等。

【CN109810692A】一种基于3氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用【专利】

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910158765.0(22)申请日 2019.03.04(71)申请人河南理工大学地址 454150 河南省焦作市高新区世纪大道2001号(72)发明人王元　吴伟娜　宗海涛　赵晓雷　薛文招　王贝贝　(74)专利代理机构济南誉琨知识产权代理事务所(普通合伙) 37278代理人庞庆芳(51)Int.Cl.C09K 11/06(2006.01)C07D 241/28(2006.01)G01N 21/64(2006.01)G01N 21/78(2006.01)(54)发明名称一种基于3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用(57)摘要本发明提供了一种基于3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，其中所述3-氨基吡嗪酰腙衍生物的化学结构式如下，本发明的3-氨基吡嗪酰腙衍生物能选择性的与铝离子作用，由弱荧光变为黄绿色荧光，具有荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针在细胞内铝离子的方便检测的应用。

权利要求书1页说明书4页附图6页CN 109810692 A 2019.05.28C N 109810692A1.一种基于3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针，其特征在于，所述3-氨基吡嗪酰腙衍生物具有如下结构式：。

2.根据权利要求1所述的一种基于3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1：将4-(二乙胺)水杨醛首先用无水乙醇溶解，再加入3-氨基吡嗪-2-碳酰肼；S2：将S1所得混合物在醋酸催化的条件下，常压回流，反应时间3h；S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有固体析出，减压过滤，取滤渣；S4：将S3所得滤渣用乙醇溶液洗涤，得到基于所述3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针。

3.根据权利要求2所述的基于3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，S1中，所述4-(二乙胺)水杨醛和所述3-氨基吡嗪-2-碳酰肼摩尔比为1：1。

基于萘酰腙类锌离子增强型荧光探针的合成及光谱性能

基于萘酰腙类锌离子增强型荧光探针的合成及光谱性能吴红梅;郭宇;曹建芳;吴中立【摘要】设计合成了一种简单的酰腙类结构的增强型荧光探针HM,实现了对锌离子(Zn2+)的高选择性识别.运用ESI-MS质谱、荧光光谱和紫外-可见光谱等手段研究了探针HM对Zn2+的识别过程.紫外光谱测试表明,当向探针HM中加入Zn2+后,386 nm处的吸收峰逐渐减弱,在420 nm处出现了新的吸收峰,并且强度逐渐增大,直至达到平衡,等吸收点为396 nm.荧光光谱分析表明,探针HM能够高选择性地识别Zn2+.在发射波长510 nm处的荧光增强2.5倍,最低检出限为1.0×10-5 mol/L、量子产率为0.02.该识别过程为PET(光诱导电子转移机理)和CHEF(螯合荧光增强机理)共同作用的结果.通过电喷雾质谱和Job's plot实验证明探针HM与Zn2+以1:1配位,平衡常数(K)达到4.05×106 L·mol-1.%A simple fluorescent probe HM based on acylhydrazone structure was synthesized for rec-ognition of zinc ion ( Zn2+) . The recognition process of Zn2+ was studied by ESI-MS, fluorescence spectroscopy and UV-Vis spectroscopy. UV-Vis titration test shows that the addition of Zn2+ into HM aqueous solution caused gradually drop of the absorption peak at 386 nm. At the same time, a new absorption peak at 420 nm appeared and the intensity gradually increased until equilibrium. A sharp isosbestic point at 396 nm was obtained. Florescence spectroscopy indicates that the fluorescent probe HM exhibites high selectivity for detection of Zn2+. The fluorescence intensity was increased by 2. 5 times at excited wavelength of 510 nm. The lowest detection limit of HM for Zn2+ is up to 1 . 0 × 10 -5 mol/L and the fluorescence quantum yield is 0 . 02 . The recognition process is presumedto be caused by PET ( photoinduced electron transfer) process combining with CHEF ( Chelation en-hanced fluorescence) mechanism. The Job's plot and ESI-MS results demonstrate a 1:1 stoichiomet-ric host-guest complex for probe molecular HM and Zn2+, with the association constant being calcu-lated as K=4. 05 × 106 L·mol-1 .【期刊名称】《发光学报》【年(卷),期】2018(039)005【总页数】6页(P621-626)【关键词】锌离子;荧光探针;酰腙;识别【作者】吴红梅;郭宇;曹建芳;吴中立【作者单位】辽宁工业大学化学与环境工程学院,辽宁锦州 121001;辽宁工业大学化学与环境工程学院,辽宁锦州 121001;辽宁工业大学化学与环境工程学院,辽宁锦州 121001;辽宁工业大学机械工程与自动化学院,辽宁锦州 121001【正文语种】中文【中图分类】O433.51 引言锌离子(Zn2+)是生命体系内含量位居第二的金属离子，在激素分泌、神经传导、细胞分裂和生长、基因表达、酶活性、核酸和蛋白质的合成等生命过程中发挥着重要的作用[1-4]，因此Zn2+代谢失常会影响人体的生长发育和多种疾病的发生[5-6]，如癫痫症、脑缺血、白内障、夜盲症、老年痴呆症等。

酰腙类荧光探针的设计合成及其性质研究

酰腙类荧光探针的设计合成及其性质研究李金国;麻建飞【期刊名称】《自然科学》【年(卷),期】2024(12)3【摘要】本实验选用3-叔丁基-5-溴水杨醛和马来酸二酰肼作为反应物,以无水乙醇作为溶剂,并添加少量冰醋酸作为催化剂,在60℃条件下通过乙醇回流法成功制备了荧光探针G1。

通过1H NMR检测,确认了该探针的纯度较高。

进一步的溶剂效应实验表明,与其它溶剂相比,该荧光探针在DMSO (二甲亚砜)中的溶解性最佳。

因此,以DMSO为溶剂,以该荧光探针为溶质,进行了后续的性质探究。

首先,通过阳离子全扫实验,发现Zn2 、Cu2 和Fe3 这三种阳离子能够引起荧光探针的特殊响应。

接着,分别对这三种阳离子进行了滴定实验、抗干扰实验、含水率测试以及时间响应实验,并得到了相应的工作变化曲线。

然后,通过Job图实验确定了荧光探针与这三种阳离子的配位比。

最后,通过测定一系列酚类物质的响应情况,发现该荧光探针对于酚类物质具有特殊的识别效果,这表明其可以应用于特定场合中酚类物质的检测。

【总页数】13页(P635-647)【作者】李金国;麻建飞【作者单位】兰州交通大学化学化工学院兰州【正文语种】中文【中图分类】O65【相关文献】1.键合螺吡喃单元的1，8-萘酰亚胺类荧光分子开关的设计合成及性质研究2.新型酰腙类荧光探针的合成及其对Al(Ⅲ)的传感性质3.一种酰腙类荧光探针的合成及其对Al3+的识别性能研究4.苯酰腙类衍生物的合成及离子识别测试——有机化学实验的前沿研究融合实验设计5.靛红并苊醌二甲酰亚胺类共轭分子的设计合成及性质研究因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

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２３主客体作用的荧光光谱分析．
２Ｏ
应，以用光诱导的电荷转移（Ｃ）理来解释。可ＰＴ机
在这个传感器分子中，电子给体（一ＮＨ作为结合
位点）与荧光信号基团（基苯）成共轭。在结酰形合位点与阴离子相互作用下，对发色体的推一会拉电子作用产生影响，随着荧光基团的偶极矩伴
ａｔｒｔｅａｄｔｎｏｃｔｅａｉｎｃｎｅｔａｉｎｆｈｄｉｏｆＡＯ一ｅｉｌｎｏｏｃｎｒｔ１ｏ
体配合物的稳定常数。根据上述公式计算得到配
合物的稳定常数列于表１。结果表明，受体分子１
与ＡＯ的结合能力最强，ｃ一较高的结合常数表明该
的浓度；。加入阴离子的浓度；为阴离子一ｃ为受
图３受体分子１２ｌｏ・）（ｘＯｍｌＬ
的ＤＯ溶液中加入ＡＯ的荧光发射光谱图ＭＳｃ一Ｆｇ３Ｆｕｒｓｅｔｐｃｒｏ（ｘＯｔｏ・）ｎＤＯｉｌｏｅｃｎｅｔｆ２ｌｌＬｉＭＳ．ｓａ１ｏ
配合物有很好的稳定性。受体１与ＡＯ一Ｆ和ｃ，一Ｈｐ４三种阴离子的结合能力不同，体Ｉ对阴ｏ－受
离子识别能力的大小顺序为：ｃ一ｒ＞Ｐ＞ＡＯ＞Ｈ：Ｏ一＞
图３展示了阴离子ＡＯ诱导的受体１ｃ一的荧光强度的变化。以波长为３５ｌ的光作为激发波６ｍｌ
Ｋｅｒｓａｙ— ｙｒｚｎ；ｙｔｅｉ；ａｅ — ｙｓｒｃｇｉｏｒｔｍｅｒｌｏｅｃｎｅ；Ｃｙｗｏｄ：ｃｌｄａｏｅｓｎｈｓｎｋｄｅｅｅｏｎｔｎ；ａｉｈｓｉｏｔｃｆｒｓｅｃＰＴｉｕ
第８期
刘艳红等：酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究
１３２３
物的光谱向长波方向移动。另外，４３ｎ处观在１ｍ察到清晰的等吸收点指示了在阴离子与受体１之间形成了具有确定定量比的超分子化合物。加入Ｆ和Ｈｐ４得到相同的结果。然而，一ｏ－向受体１的ＤＯ溶液中分别慢慢加入１ＭＳ０倍量的卤素阴离子（ｒ、ｒ、一的四丁基铵盐时，受体１的吸收光ｃＢ一Ｉ）对谱影响非常小，至可以忽略，示出受体１对甚显Ｆ、ｃ和ＨＰ的较高的识别能力。一ＡＯ一Ｏ一
表现出荧光光谱的比率变化。最后通过在ＤＯｄＭＳ —６中的核磁滴定实验研究受体１Ｆ相互作用的本质。和一关键词：酰腙；成；合裸眼识别；比率荧光；ＣＰＴ
中图分类号：６７３０５．文献标识码：Ａ
Ａａｉｍｅｒｃｆｕｏｅｃｎｃｎｉｎｏｅｂａｅｎａｙ — ｄａｏｅｉａｉｅｒｔｏｔｉｌｒｓｅｅａｏｐｒｂｓｄｏｃｌｈｙｒｚｎｅｄｒｖｔｖ
ｓｏｅａｉｈｎｅｏｕｒｓｅｃ．ｅｆｒｈｒｉｓｇｔｏｔｅｎｔｒｆｉｔｍｃｉｎｅｗｅｎｔｅｓｎｏａｄＦｗｅｅｉｖｓｉａｈｗｄａｒｔｃａｇｆｏｃｎｅＴｕｔｅｎｉｈｓｔｈａｕｏｅｔｓｂｔｅｅｓｒ１ｎ — ｒｎｅｔ－ｏｌｆｅｈｅｎｏｈｇｔｄｂＨｅｙＮＭＲｉａｉｎｅｐｒｍｅｔｎＤＭＳｄ．ｔｒｔｘｅｉｎｓｉｔｏＯ．６
ｓｉｎＵＶ－ｉｐｃｒｍ，ｃｏａｉｄｂｉｉｌｏｏｈｎｅｒｍｏｏｌｓｏｐｒｌ．ｈｒｍｐｒａｔｉｔａｃｐｏｈｆｉｔｖｓｓｅｔｕａｃｍｐｎｅｙｖｓｅｃｌｒｃａｇｓｆｂｏｃｌｒｓｔｕｐｅＴｅｍｏｅｉｏｎｓｈｔｒｅｔｒ１ｅｔｅ
酰腙类衍生物作为阴离子荧光探针的研究
刘艳红，阁．刘
（峰学院化学系，赤内蒙古赤峰０４０）２００
摘要：本文设计合成了含偶氮酰腙类受体分子１２羟基＿一４硝基苯偶氮基）甲醛．一基苯甲酰腙。用，－５（一苯ｐ硝ＵＶｓＶ－ｉ和荧光光谱考察了其与ＡＯ、：０一Ｆ、１、ｒ和Ｉ阴离子的作用。当加入ＡＯ、一和ＨＰｃ一ＨＰ４、一ＣＢ一一ｃ一Ｆ：Ｏ。时，体分子的吸收光谱发生明显的红移，受同时溶液颜色由无色变为紫红色。更为重要的是受体１阴离子对
并合成能够将分子识别并通过分子的荧光信号有效表达的复杂荧光分子，应用于阴离子荧光识而
别的荧光原理有分子内电荷转移（Ｃ）光诱导电ＩＴ、
中，基于光诱导电荷转移（Ｃ）ＰＴ机制的比率荧光受体因其具有高灵敏性和高选择性受到越来越多重视【１。但是，于光诱导电荷转移（Ｃ）制９ｏ．Ｊ基ＰＴ机
长，自由的受体分子在波长４０ｎ和大约４０ｎ１ｍ７ｍ处分别有一个发射带。当ＡＯ慢慢滴加后，ｃ一在４０ｎ１ｍ处的荧光强度增大，在大约４０ｎ处发而７ｍ
ｃ一Ｂ一Ｉ。这主要与阴离子的碱性及其与受ｌ一ｒ～一
１ ห้องสมุดไป่ตู้５
．
著。
至
５４００４５０５００Ｗａｌｎｇｔ／ｖｅｅｈｎｍ５５０
Ａ＝ｏＡ一０｛ｃ＋１一［ｃ＋Ａ＋（ｌＡ）ｃｉ＋ｃ／（ｃＧ＋１）／一４Ｈｃ｝２Ｈｃｃ］／ｃ其中Ａ，Ａ。，。分别为受体分子及当阴离子存；在时的吸光度和吸光度变化的极限值；受体Ｃ为
ｌ０一ｅｚｌｅｙｅＰＮｔｂｎｏｌｄａｏｅＴｅｂｎｉｒｐｒｅｆｈｅｅｔｉｎｏｓｓｃｓＡＯ，２Ｏ一Ｆ，Ｉ，ａ）ｂｎａｄｈｄ —－ｉｏｅｚｙｙｒｚｎ．ｈｉｄｎｐｏｅｔｓｏｅｒｐｏｗｔａｉｕｈａｃ一ＨＰ４，。Ｃ一ｚｒｈｇｉｔｃｒｈｎ
的变化，引起了光诱导电荷转移（Ｃ的发生，ＰＴ）表
现为受体１阴离子的比率荧光响应。对
２４主客体结合常数的测定．
根据阴离子配合物在最大吸收波长５０ｎ３ｍ处吸光度值随阴离子浓度变化曲线与文献所报道的１１：型配合物的曲线形状一致 …Ｊ按１１主．，：型客体配合物拟合方法，下式可计算出阴离子配按合物的稳定常数 ¨ 。
第２４卷第８期２１０２年８月
化学研究与应用
ＣｈｍｉａｓａｃｎｐｉａｉｎｅｃｌＲｅｅｒｈａｄＡｐｌｔｃｏ
Ｖｏ．４，１２Ｎｏ．８Ａｕ．，０１ｇ２２
文章编号：０４１５（０２０ —２０１０ —６６２１）８１３－４１
比率荧光传感器文献却很少有报道。为此，文本设计合成了基于酰腙类衍生物的比率荧光及比色
子转移（Ｅ）激基缔合物、ＰＴ、金属到配体的电荷转移（ＬＴ、发态的分子内质子转移荧光调控及ＭＣ）激
阴离子传感器１。受体ｌ的合成路线见Ｓｈｍ。ｃｅｅ１
阴离子识别是当前超分子化学研究的重要内容之一，来越多的对阴离子有识别作用的受体越被设计和合成 ¨ 引。目前大量的工作集中于设计
光诱导电荷转移（Ｃ［］ＰＴ）４。这些荧光识别机理－８
收稿日期：０１０－５；回日期：０１１－５２１－９０修２１・０２
研究项目：内蒙古自治区高等学校自然科学基金（Ｇ９６）Ｎ０１８资助联系人简介：阁（９１）男，刘１６－，教授，研究方向为超分子化学。Ｅｍｉｌ＿ｅ０８６．Ｏ－ａｌｉｇ２０＠１３Ｃｒ：ｕｎ
ＢｒａｄＩｗｅ＇ｉｖｓｉａｅｙＵＶ－ｓａｄｆｏｅｃｎｉａｉｎ．ｐｎａｄｔｎｏＯ一Ｈ２Ｏ一Ｆｔｅｒｃｐｏｘｉｉｄａｒｄｎ — ｌｅｔｔｄｂｅｎｇＶｉｎｕｒｓｅｔｔｔｓＵｏｄｉｏｆＡｃ，Ｐ４，，ｅｅｔｒ１ｅｈｂｔｌｔｒｏｉｈｅｅ