有机化学课件(药学专业)

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药学导论(药物化学) ppt课件

三、药物的基本结构对药效的影响
药物结构影响特异性结构药物的活性 ——主要是影响了与特定部位受体的相似性药物分子的大小、形状、电子分布影响结构特异性药物的生物活性。
四、药物的电子密度分布对药效的影响五、药物的立体结构对药物的影响
原子间距离、立体异构体、取代基空间的排列
六、药物的其他结构因素对药效的影响
第三章药物化学
药化属于药学的二级学科主要介绍：药物结构、性质及其制备的基本知识。是创制新药合成化学药物研究构效关系和④改进现有化学药物的一门综合性学科，学好药化为从事药物设计和新药的创新工作奠定基础主要内容第一节药物化学的任务和性质
第二节药物的化学结构与药效的关系
第三节药物的转运代谢与药效的关系第四节有机药物的化学结构修饰（对先导化合结构）第五节常见有机药物类型简介第六节新药开发的途径和方法
11% 离子通道激素和内分现已知治疗药物作用靶点各占比例：泌
5%
2工程
3、组合化学
是将一些基本的小分子通过化学的、生物合成的程序，
二、药物化学的发展趋势
1、合理药物设计的进一步完善与发展 2、发掘长效信号分子药物 3、基因治疗药物的应用
成为实用的高效低毒、可控的优良药物的过程。
（1)一般先导化合物的优化方法
剪切分子；增加或减少亚甲基，组成酯环
引入双键或成烯
第七节药物化学进展
一、创新新药和发现先导化合物的新理论、新方法、新途径的进展
1、合理的药物设计 45% 受体 DNA 2%
现新药的主要设计方向是作用于酶、受体、离子通道、核酸 28% 2% 酶核酸为主要作用靶点
第三节药物的转运代谢与药效的关系
药物的转运:指药物的吸收、分布、排泄。药物的代谢：指药物在人体内发生的一系列化学变化代谢分Ⅰ相和Ⅱ相代谢： Ⅰ相代谢:是药物在酶的催化下进行氧化、还原、水解过程主要是官能团（-OH、-COOH、-NH 、-SH）

药学类有机化学课件ppt

详细描述
消除反应中，不稳定结构如不饱和键、碳氧双键等与相邻的碳原子上的氢原子结合，生成不饱和键或碳氧双键打开的小分子，如水、醇、氨等。消除反应通常发生在碱性环境中。
举例
醇的脱水反应，醇在酸或碱的作用下脱水生成烯烃。
氧化还原反应
总结词
氧化还原反应是有机化学中一类重要的反应，涉及电子的转移和化合价的变化。
有机药物的结构与活性关系对于新药设计和开发至关重要。通过了解有机药物的结构与活性关系，科学家可以预测新药分子的生物活性和疗效，从而更好地设计和开发出具有新作用机制和疗效的药物分子。此外，结构与活性关系的研究也有助于发现新的药物作用靶点和机制，为新药开发提供更多的可能性。
THANKS
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有机化学的基本概念
要点一
总结词
有机化学的基本概念包括共价键、官能团、同分异构体等，这些概念是理解和研究有机化合物的基础。
要点二
详细描述
共价键是有机化合物中原子之间相互作用的一种方式，它是形成有机化合物的基本单元。官能团是有机化合物中能够决定其化学性质的原子或基团，不同的官能团具有不同的化学性质。同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。这些基本概念对于理解和研究有机化合物的性质、合成和反应机理具有重要意义。
04
有机化学反应机理
取代反应
01
总结词
取代反应是有机化学中常见的一类反应，通常涉及一个原子或基团被另
一个原子或基团取代。
02 03
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团从反应物中取代了另一个原子或基团的位置，生成新的化合物。根据取代位置的不同，取代反应可分为亲核取代和亲电取代。
举例
醇的卤代反应，醇羟基被卤素原子取代生成卤代烃。

医学有机化学课件PPT课件

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05
醛、酮、醌
醛
醛的定义与结构
医学中的应用
醛是含有醛基的有机化合物，醛基由碳原子、氧原子和氢原子组成，其通式为R-CHO。
醛在医学中常用于合成药物和生物活性分子，如某些抗生素、生物碱和激素。
醛的性质
醛具有还原性，可被氧化剂氧化为羧酸；同时具有羰基反应性，可与亲核试剂发生加成反应。
酮
醌的性质
醌具有氧化性，可氧化其他有机物；同时具有还原性，可在一定条件下被还原为醇。
医学中的应用
醌在医学中常用于合成某些药物和生物活性分子，如某些抗生素和抗癌药物。
06
有机酸和酯
有机酸
有机酸的性质有机酸的分类有机酸的应用有机酸的合成
有机酸是一类含有羧基的化合物，具有酸性和亲水性，可以参与酯化反应、成盐反应等。
点，在细胞代谢中起到至关重要的作用。
核酸和核苷酸
总结词
核酸是遗传信息的载体，核苷酸是核酸的基本组成单位。
详细描述
核酸是遗传信息的载体，分为DNA和RNA两种类型。 DNA中的脱氧核糖核酸由脱氧核苷酸组成，RNA中的核糖核酸由核苷酸组成。核苷酸由磷酸、戊糖和含氮碱基组成，其中含氮碱基包括腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶。核苷酸在核酸的合成和修复过程中起着关键作用，同时也是细胞内其他重要分子合成的原料。
有机化合物的分类和命名
总结词
有机化合物可以根据官能团进行分类，不同类型的有机化合物具有独特的结构和性质。
详细描述
有机化合物可以根据官能团分为烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等类型。每种类型的有机化合物具有独特的结构和性质，这决定了它们在生物体内的功能和作用。此外，有机化合物的命名遵循国际通用的命名规则，使得研究人员可以准确地识别和区分不同的化

《药用化学基础》全版.ppt

最新.课件
2
专业课专业基础课
分析高职高专学生在医药行业各职业岗位群应具备的化学知识、技能
对无机化学、分析化学、物理化学进行整合、优化重组
药物合成、生产反应所必需的化学反应原理知识；药物作用原理所必需的物质结构、性质知识；药品检测所必需的物质分析方法的原理和技能；中西药制剂所必需的表面现象、胶体溶液等知识。
最新.课件
3
本课程内容与后续课程的关系：
B
药物合
化学热力学原子结构
成，药
化学动力学分子结构
药
品生产过程中
A
药用
C
物制
的条件、溶液、四化学重要元素
剂
质量控
大平衡与基础及化合物
制和分析
分析 E 有机化学 D 初步
药营
最新.课件
4
第一章物质结构
学习目标
1.掌握用四个量子数描述核外电子的运动状态。
取值： n =1，2，3，……（正整数）；
n
1
2
3
4
5 ···
对应电子层第一层第二层第三层
第四层
第五层
···
光谱学符号 K
L
M
最新.课件
N
O ···
9
2、角量子数l（能级）
l 亚层符号
同一电子层中的电子运动时，具有的 0
s
电子云的形状也不完全相同。人们把 1 p
处于同一电子层中而具有不同能量的
-1
-1
-2，+2
2s 2px，2py 3s 3px ， 3d
2pz
3py，
3pz
4
9

药学专业大一课程-有机化学-酚

OH + CH3COOH
氧原子上电子云密度降低!
OH
CH2OH + CH3COOH
H+ △
x H+
OH CH2OCOCH3
酚难于酯化
酚酯一般采用酰氯或酸酐与酚或酚钠作用制备：
OH + (CH3CO)2O 或CH3COCl
酰卤或酸酐
OCOCH3 乙酸苯（酚）酯
傅瑞斯（Fries）重排
酚酯在AlCl3催化下，酰基可重排到羟基的邻位或对位
SO3Na
SO3Na
(二) 从芳卤衍生物制备
Cl + 2NaOH 350-370¹C,20MPa
Í ´ß »¯ ¼Á
ONa + NaCl + H2O
HCl
OH + NaCl
该反应条件苛刻，说明乙烯型卤代烃不易水解！
但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时，水解反应容易进行：
Cl N1a320C¹OC3
OH
烯醇结构
OH
CC
6 Ar OH FeCl3
H3 [ Fe（OAr）6 ] 3 HCl
（蓝紫色）
该反应可用作酚的定性鉴别
2. 氧化反应
K2Cr2O7
OH
O
O
H2SO4
对苯醌
p-benzoquinone
HO
OH Na2Cr2O7 O
O
H2SO4
OH Ag2O
O
OH 无水乙醚
O
邻苯醌 o-benzoquinone
不共平面无共轭效应
邻位效应
OCH3
9.65 -I
OH
OCH3 10.21 +C＞-I

有机化学-绪论(药学)

有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着两个原子核，形成稳定体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点：优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常用箭头表示，指示从提供电子的原子指向接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式.

醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)

+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼，因此醛具有不同于酮的特殊的反应。醛能被弱氧化剂——托伦试剂、斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时，醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上，形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3

医学、药学专业用有机化学胺

例如： CH3CH2CHCH2CH3 NH2
CH3 CH3CH2CHCH2CHC2H5
NH2
3-氨基戊烷
3-甲基-5-氨基庚烷
3.多元胺的命名类似于多元醇。例如：
H2NCH2CH2NH2
乙二胺
CH3CH2CHCH2CHCH3 NH2 NH2
2,4-己二胺
NH2 NH2
邻苯二胺
第一节胺
4.季铵盐和季铵碱的命名类似于铵盐和碱。例如：
胺
第一节胺
一、胺的分类和命名
（一）胺的分类
1.根据氮原子所连的烃基的种类不同可分为脂肪胺和芳香胺。例如：脂肪胺（RNH2）
芳香胺（ArNH2）
NH2
NHCH3
第一节胺
2.根据氮原子上所连的烃基的数目不同可分为伯胺、仲胺和叔胺。 Nhomakorabea分类
伯胺、仲胺和叔胺
结构通式
官能团
官能团名称
伯胺（1°胺）仲胺（2°胺）叔胺（3°胺）
氢氧化四甲铵
氯化四甲铵
二、胺的性质
脂肪胺中的甲胺、乙胺和二甲胺在常温下为气体，其他低级胺为液体，高级胺为固体。胺和氨一样是极性分子，伯胺、仲胺都形成分子间氢键而相互缔合。因此沸点较相应的烷烃高，但比相应的醇和羧酸低。低级胺能与水分子形成氢键而易溶于水，随着分子量的增加，溶解性降低。芳胺一般微溶或难溶于水。
R NH2 R
NH R' R
N R" R'
NH2 NH N
氨基亚氨基次氨基
3.当NH4+的4个氢原子被烃基取代时称为季铵 R4N+OH-（季铵碱）。
分为R4N+X-（季铵盐）和
第一节胺

药学专业有机化学

共价键断裂时共用电子对为成键两原子或基团的某一方
所占有，生成离子，称为共价键的异裂。化学教研室
有机化学
二、反应类型：
1、自由基反应：通过共价键的均裂产生自由基，由自由基之间进行的反应。
例如：烷烃的卤化反应历程 2、离子型反应：通过共价键的异裂产生正、负离子，
由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。
化学教研室
化学教研室
有机化学
三、有机物的特性
• 不同于无机化合物， 1、结构复杂、种类繁多 2、容易燃烧：由于含碳与氢，易燃生成CO2与H2O（天
然气、汽油）、大部分无机物不燃烧 3、熔点低：常温下为液体 4、共价键 5、有机化合物难溶于水 6、有机化合物互相间反应速度缓慢
化学教研室
有机化学
第二节有机化合物的共价键理论
（2）轨道最大重叠原理：当形成共价键时，原子轨道重叠越多，核间电子云越密集，形成的键就越牢固。
（3）共价键具有方向性：共价键的形成必须尽可能沿着原子轨道最大程度重叠的方向进行。
化学教研室
有机化学 2、共价键的类型:
根据形成共价键时原子轨道的重叠方式不同：可分为σ键和π键
1.σ键:原子轨道沿键轴方向相互重叠而形成
有机化学
离子型反应可分为亲电反应（包括取代和加成）和亲核反应（包括取代和加成）
（1）亲电反应：负碳离子与亲电试剂的反应。亲电试剂：带正电荷的离子或缺电子的分子。（2）亲电加成反应：正碳离子与亲核试剂的反应。亲核试剂：带负电荷的离子或具有孤对电子的分子。
化学教研室
任何共价键中
只能与σ键同时存在
形成键轨道沿键轴重叠，成键p轨道平行重叠，
式
重叠程度大
重叠程度较小
1、电子云呈柱状，沿键 1、电子云呈块状，通过

第三章药学,有机化学,旋光异构体

有更迭对称轴无手性
2 n
分子的对称因素与对称分子
对称因素—— 使分子产生对称性的几何因素 1. 对称面( )：如果分子中存在一个平面，能将分子分割为互为实物与镜像两部分，此平面就是对称面。
H3 C
CH3
H HO C COOH HO C COOH H
Propanoic acid 有对称面
第三章立体化学旋光异构体
§3.4 旋光性
3.4.1 平面偏振光
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。
普通光 (unpolarized light)
普通光通过尼可尔棱镜后产生只能在一个平面振动的光。这种只能在一个平面振动的光为平面偏振光(plane polarized light) ，简称偏振光
彭彩云

判别对称分子的依据
对称元素对称操作判别对称性的依据
对称面(σ)
对称轴(Cn)
反映
旋转
有对称面--对称化合物
不能作为区别手性的依据
对称中心(i) (或反演中心)
更迭对称轴(Sn) (或旋转反射轴)
倒反
旋转+反射
有对称中心--对称化合物
有(Sn)对称化合物
对称分子与不对称分子
对称分子：有对称面或对称中心的分子。对称分子一定没有旋光性。没有旋光性的分子一定是对称分子。不对称分子：不具有任何对称因素的分子。不对称分子一定有旋光性。有旋光性的分子一定是不对称分子。
( 钠光，D线，l=589nm)
COOH
COOH
(R, R)-(+)-酒石酸
溶剂
浓度
海洛因： [α]D 15 －166o (甲醇） =
蔗糖： [α] D = 20 66.7o +

醇、酚、醚—醚(药学有机化学课件)

三、醚的化学性质
醚的化学性质较稳定，其稳定性仅次于烷烃，常温下不与稀酸、稀碱、氧化剂、还原剂发生反应。（一）醚与浓酸作用：生成盐醚的氧原子具有孤对电子，可以接受质子生成可溶于强酸的盐。
生成的盐不稳定，遇水易分解成原来的醚。此现象可区别醚与烷烃，烷烃不溶于强酸。
（二）醚键的断裂在浓氢卤酸（HI或HBr）存在下，醚键断裂，生成醇和卤代烃
有机化学/ 醚
醚的结构和命名
•一、醚的结构特征
醚可以看作是醇或酚羟基的氢原子被烃基取代的产物。醚的通式为：（Ar） R–O -R' （Ar'）醚的官能团是醚键（C-O-C）
醚中氧原子是sp3杂化，C-O-C之间有角度，醚有极性
醚分子间不能形成氢键
•二、醚的分类
单醚
根据与氧原子相连的烃基的结构或方式混醚
在强酸性环境中形成氧正离子后, C-O键极性加大, 容易断裂。混醚醚键的断裂发生在小烷基一端；空阻小的烃基生成卤代烷；空阻大的烃基生成醇或酚
（三）过氧化物的生成
CH3CH2-O-CH2CH3 + O2
hγ
CH3CH2-O-CHCH3
OOH
过氧化物在受热或摩擦等情况下，易发生爆炸。过氧化乙醚
蒸馏乙醚前，必须检查是否存在过氧化物。检验方法：淀粉碘化钾试纸。（兰色）去除过氧化物的方法：用FeSO4、Na2SO3或KI等处理。
乙醚的沸点低，易挥发，易着火，周围要避免明火，以防引起火灾；乙醚易氧化，贮存时，应放在棕色瓶中。
环醚
【例如】 CH3 O CH3
CH3 O C2H5
• 单醚
混醚
醚
根据与氧原子相连的烃基的不同可分为
CH2 CH2 O

药物化学第一章 .绪论 PPT课件

• Claisen酯缩合
• 酯中的α氢与另一分子酯缩合
• Hofmann降解
• 未取代酰胺分子中失去一个羰基
• Leuckart反应
• 醛、酮与甲酸铵生成第一胺
2019/9/2
第一章绪论
3
• 科学精神 • 进度----进度表（导读） • 多交流 • 实验
2019/9/2
第一章绪论
4
专业英语
2019/9/2
第一章绪论
13
一.药物化学的研究内容和任务
★1. 药物化学的研究内容:
化学药物的结构、理化性质、制备方法、转运代谢、化学结构与药效关系、药物作用的化学机理以及寻找新药的途径和方法等。
2019/9/2
第一章绪论
14
Medicinal chemistry
• 药物合成(synthesis of drugs) • 分离纯化(isolation and purification) • 结构确证(identification of structure) • 命名(nomenclature) • 理化性质(physicochemical properties) • 质量控制(control of quality)
2019/9/2
第一章绪论
22
药物化学的研究内容：
化学药物结构明确
化合物
系统命名
化学性质
体内代谢
化学结构
化学制备
构效
新药
2019/9/2
关系
第一章绪论
设计
23
★2.药物化学的任务
2.1 在药物研究中的任务
提供新结构的化学药物，即：
设计合成理化性质测定等

《药学专业常用课件》

紫外-可见光谱
了解紫外-可见光谱的应用范围和测定方法，帮助你研究药物的吸收特性。
药品管理法规
药品注册
讲解药品注册的流程和要求，帮助你了解药品上市的法规要求。
药品审批
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探讨药品监管机构的职责和监管措施，为你提供全面的药品监管知识。
药物运输和储存
《药学专业常用课件》
探索药学专业的世界，从药物化学基础到临床药学基础，这份课件包含了药学专业的核心知识，为你打开职业生涯的大门。
药物化学基础
有机化学
介绍有机化学基础知识和化合物命名规则，帮助你理解药物的结构和性质。
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注射技术
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药物分析学基础
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红外光谱
探讨红外光谱的原理和谱图解析，为药物鉴定提供支持。
色谱分析
讲解色谱分析的原理和操作技巧，帮助你准确测定药物成分。
组织病理学
学习病理组织学的基本原理和病变特征，为疾病的发生和发展提供解释。
疾病分类
掌握常见疾病的分类和统计方法，便于疫情监测和流行病学研究。
药剂学基础
1
药品制剂
讲解常见的药品制剂类型和制备工艺，帮助你了解药物的给药形式和用法。
2
处方审核

有机化学课件(药学专业)

D、乙醇分子中的氧原子进行了sp杂化
24．下列四种物质，酸性由强到弱排列的次序为
COOH
COOH
COOH
COOH
a
b
c
d
NO2
Cl
12
OMe
A.a＞b＞c＞d B. C. d＞a＞c＞b
B. d＞c＞a＞b D. b＞d＞c＞a
25．分子中不存在p-π共轭的是
A. CH2 CHCH2
B.
OH
C.
Cl
1.
H
CH3 CH2 C
CH2 CH3 2.
OCH2CH=CH2
HC CH3
CH3
2-甲基-3-乙基戊烷
苯基烯丙基醚
3. CH3CH C C CH
CH3
3-甲基-3-戊烯-1-炔
4. H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3
3-甲基戊烷 1
5. CH3CHCH2 COOH
OH
3-羟基丁烯
7.
CH2=CHCH2OH
O
15.
O
O
邻苯二甲酸酐
12.
N CH2CH3 CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
14. CH3 C H
COOH C
CH3
Z-2-甲基-2-丁烯酸
OH
16.
CH2CH3 NO2 3-乙基-4-硝基苯酚 3
17. O O O 18. CH3CH=CHCH2CH2CHO
丁二酸酐
19. CH3CH2CH2NCH2CH3
A. CH3CH2CCH2CH3 B. CH3CCH2CCH3 C. CH3CCH2CHO
OO D. CH3CCH2COC2H5
2．下列四种物质中，水解反应活性最高的是

对映异构—对映体构型的标记方法(药学有机化学课件)

有机化学/ 对映体构型的标ห้องสมุดไป่ตู้方法
D/L构型标记法
D/L构型标记法：以甘油醛作为标准并规定：在费歇尔投影式中，手性碳原子上-OH在右边的为D构型；手性碳原子上-OH在左边的为L构型。
第二章对映异构
以甘油醛为基础，通过化学方法合成其它化合物，如果与手性原子相连的键没有断裂，则仍保持甘油醛的原有构型。如：
R/S构型标记法
D/L构型标记法有一定的局限性，目前国际上统一使用的是由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）建议采用的R/S 构型标记法。
R/S 构型标记法直接根据化合物的实际构型或投影式命名，不需要与其他化合物联系比较，因此，又称绝对构型标记法。
一、根据化合物的实际构型
第二章对映异构
第二章对映异构
补充1：在严格的Fischer投影式中，C*上横向取代基优先者处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。
第二章对映异构
补充2：单糖构型表示一般采用D/L表示，以甘油醛作为比较标准，与羰基相距最远的一个手性碳上的羟基在左边者为L- 型，在右边者为 D- 型。
有机化学/ 对映体构型的标记方法
原则：次序规则排次序，方向盘上定构型
方法：最小的基放在方向盘的连杆上，其它三个基就在方向盘上。再观察这三个基的大、中、小走向，顺时针为R，反时针为S。
OH
OH
C2H5 H
C H3
R
H
C H3
C2H5
S
第二章对映异构
二、直接根据Fischer投影式的简便方法
小左右，顺S反R
小上下，顺R反S
练习：用R、S构型法命名下列化合物构型

含氮有机化合物—硝基化合物(药学有机化学课件)

【例如】
硝基对酚酸性的影响
苯酚邻（或对）硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚
pKa=9.89 pKa=7.17 pKa=3.96 强酸
【例如】
HNO3 , H2SO4 50~55℃
NO2 发烟 HNO3 , H2SO4 95℃
NO2 NO2
三、硝当苯环上连有硝基时，尤其当硝基连在邻位或对位时，硝基的吸电子作用可通过苯环传递到酚羟基
上，使酚的酸性增强。硝基数目越多，酸性越强。
有机化学/含氮有机化合物
芳香硝基化合物的化学性质
一、还原反应
第一节硝基化合物酸衍生物
硝基化合物容易被还原，最终产物为伯胺。常用还原剂是化学还原剂（酸性介质中的铁粉）
【例如】
NO2
Fe + HCl
NH2
苯胺
二、取代反应
第一节硝基化合物酸衍生物
由于苯环上硝基的强吸电子效应，使苯环上的电子云密度降低较多，因此不利于亲电取代反应的进行，硝基是间位定位基。

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