天然药物化学
天然药物化学的定义
天然药物化学的定义天然药物化学是研究天然产物的化学结构、化学特性和生物学活性，以及这些产物在药物发现和开发中的应用的分支学科。
天然药物化学包括从天然资源中分离、纯化和鉴定生物活性化合物的技术和方法，以及用于合成类似分子的有机合成和机制研究。
随着对复杂药物发现和开发的需求不断增加、分析技术不断提高，天然药物化学在药物研究和开发中的地位越来越重要。
天然药物化学研究的目的是了解天然产物的化学结构、生物学活性和药理学特征，为发现新的天然产物药物和开发药物带来启示。
天然药物化学家通过从各种生物体中分离和纯化有生物活性的天然物质，如植物、微生物和动物，来收集有关它们的化学信息。
然后，天然药物化学家将这些物质的结构鉴定和解决分子的化学结构、化学特性和背景知识，以便了解其在药物发现和开发中的应用。
这种专业的知识使它们能够优化这些化合物，以增加它们的效力或减少它们的毒副作用，并改善它们的化学稳定性和制剂属性。
天然药物化学在天然产物的化学分析方面极为重要。
这种类型的化学分析使用多种技术和方法来分离、提纯和鉴定天然产物。
例如，对于复杂的混合物，天然药物化学家可以使用高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）等技术来提取单个分离物。
然后，他们可能会使用核磁共振（NMR）或质谱（MS）等技术来获取有关该分子的化学和结构信息，并开发分子的结构-活性关系。
天然药物化学的主要目标是从复杂的混合物中分离出一种或多种有生物活性的化合物，并了解它们的药理学属性。
另一个研究天然药物化学的领域是通过有机合成复制自然产物结构来创建新的天然产物类似物。
这种方法被称为半合成法。
利用这种方法，天然药物化学家可以调整原来的天然产物的结构，以优化它们的药理学性质，或创造新的药物。
即使天然药物化合物有助于药物研究和开发，但它们并不总是合适的药物治疗方案。
因此，天然药物化学家使用化学合成技术创造类似分子，以获得更好的药理学性质或更好的制剂性质。
总之，天然药物化学是一个广泛的领域，涵盖了从天然产物中分离、纯化和鉴定生物活性化合物的技术和方法，以及用于合成类似分子的有机合成和机制研究。
天然药物化学ppt课件完整版
天然药物化学的研究热点与难点
01
难点
02
03
04
复杂体系中活性成分的分离与 鉴定
结构新颖性、活性与成药性的 平衡
多靶点、多途径作用机制的解 析
天然药物化学的研究方法与技术创新
方法 基于生物活性的天然产物筛选
结构修饰与合成优化
天然药物化学的研究方法与技术创新
多组学技术在天然药物研究中的应用 技术创新
04
提取分离技术
包括溶剂提取、水蒸气蒸馏、升 华等，用于从天然药物中提取有 效成分。
鉴定反应
如化学显色反应、荧光反应等， 用于天然药物中特定成分的快速 鉴定。
06
天然药物化学的研究进展与趋 势
Chapter
天然药物化学的研究热点与难点
热点 活性成分的发现与结构优化 多组分协同作用与机制研究
天然药物化学的研究热点与难点
色谱法
01
薄层色谱法（TLC）
用于天然药物中成分的分离和鉴定，操作简便、快速。
02
高效液相色谱法（HPLC）
适用于复杂天然药物成分的分离和分析，具有高分辨率和高灵敏度。
03
气相色谱法（GC）
适用于挥发性天然药物成分的分离和分析，如精油、香脂等。
波谱法
红外光谱法（IR）
用于确定天然药物中官能团的结构特征，提供分子振动和转动信 息。
天然药物的应用领域与市场前景
应用领域
治疗疾病、保健养生、化妆品和食品添加剂等。
市场前景
随着人们对自然和健康的关注度不断提高，天然药物市场需求不断增长，具有广阔的市场前景和巨大的经济价值。 同时，天然药物的研究与开发也是医药产业创新发展的重要方向之一。
天然药物化学(0001)
天然药物化学(4分)用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（）C. 3，5-二硝基苯甲酸反应(4分)组成挥发油的芳香族化合物大多属于（）A. 苯丙素衍生物(4分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（）E. 鞣质(4分)分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为（）A. 亚硫酸氢钠试剂(4分)香豆素的基本母核为（）A. 苯骈α-吡喃酮(4分)海洋生物量占地球总生物量约（）E. 87%(4分)用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（）A. 碳的数目按结构特点应属于（）C. 四环三萜皂苷(4分)二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（） A. 5-OH 黄酮(4分)大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（）C. 6 ~8 Hz下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮B. （2）＞（3）＞（1）(4分)补骨脂内酯的基本结构属于（）B. 呋喃香豆素(4分)下列蒽醌有升华性的是（）C. 番泻苷A下列化合物属于（）A. 甲型强心苷元(4分)有关生物碱性质叙述不正确项：（）D. 多具有挥发性(4分)与判断化合物纯度无关的是（）C. 闻气味(4分)在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是（）D. N苷＞O苷＞S苷＞C苷(4分)下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）C. 7-羟基香豆素(4分)Molisch反应的试剂组成是（）B. α-萘酚-浓硫酸反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
答案对酯值,是代表挥发油中酯类成分含量的指标。
用水解1克挥发油中所含酯所需要的KOH毫克数表示。
答案对D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。
答案对挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
答案对判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确.尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
天然药物化学(ppt)
二、分离纯化
（一）溶剂法
酸碱法：是将总提取物溶于有机溶剂，用酸水、碱水 分别萃取，难溶于水的有机碱性成分可与酸成盐溶于水， 从而达到分离纯化的目的。 溶剂分配法：利用混合物中各组分在两相溶剂中分配 系数差进行分离纯化的方法。
（二）沉淀法
基于有些天然药物化学成分能与某些试剂生成沉 淀；或降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出 的一种分离方法。
多孔凝胶过滤色谱
第五节 天然药物化学成分结构鉴定方法
结构鉴定的程序一般是： （1）确定纯度 （2）测定物理常数 （3）确定分子量、分子式 （4）波谱分析 （5）确定结构式
确定化合物结构常用几种光谱分析技术： ① 紫外光谱 ② 红外光谱 ③ 磁共振 ④ 质谱
紫外光谱
测定范围：通常在200~600nm的紫外可见光区 原理：基于分子中的电子可因光照射由基态跃迁到激
第四节 天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
（一）溶剂提取法 1、溶剂
原理：相似者相溶，根据欲提取成分的性质确定，充分地提取 所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。 常用溶剂：以溶剂极性弱到强的顺序排列为： 石油醚＜四氯化碳＜苯＜ 二氯甲烷＜氯仿＜氯仿＜乙醚＜乙酸 乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水
天然药物化学(ppt)
优选天然药物化学
第一节 天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
1、概念：“天然药物化学”是应用现代科学理论 与方法研究天然药物中的化学成分的学科. 2、性质：“天然药物化学”是从分子水平研究天 然药物的药效物质基础及其防治疾病规律的一门综 合性学科。
“天然药物化学”是药学二级学科“药物化学”下设置的三级学 科. “天然药物化学”是药学类专业规定设置的一门主要专业课程.
天然药物化学名词解释
天然药物化学名词解释天然药物是指从天然植物、动物、矿物等自然界中提取或直接获得的药物。
天然药物主要由多种活性成分组成，包括生物碱、黄酮类、多糖类、三萜类、鞣质、挥发油等。
这些活性成分具有多种生物活性，如抗菌、抗炎、抗氧化等作用。
天然药物因其活性成分种类繁多、作用机制复杂，具有较广泛的临床应用。
天然药物是研发药物的重要来源之一。
相比合成药物，天然药物具有以下几个优势：1. 天然来源：天然药物取材于自然界，相比合成药物更接近人体的自然环境。
这些天然药物中的活性成分通常在植物或动物体内发挥着特定的生理作用。
2. 多样性：天然药物中的活性成分种类繁多，这意味着天然药物具有更多的药理作用方式。
相比之下，合成药物通常只依靠一个或几个活性成分来发挥作用。
3. 综合作用：天然药物中的多种活性成分可以相互作用，发挥协同效应，从而增强疗效。
这种综合作用使得天然药物在治疗一些复杂疾病时效果更好。
4. 安全性：由于天然药物不经过化学合成，因此药物中的化学物质相对较少，并且与人体内的生理物质更为相似，使用过程中更为安全可靠。
然而，天然药物也存在一些局限性。
例如，天然药物来源有限，产量少，不适合大规模生产；药物中活性成分的含量不稳定，受到自然环境影响，难以保证药效一致；天然药物由于复杂性和多样性，研发过程困难，疗效评价相对较难。
为了更好地利用天然药物的药理活性，目前有一些研究方向得到了广泛关注，包括：天然药物成分分离、纯化和结构鉴定；天然药物成分的药理活性研究和作用机制解析；天然药物的疗效评价和毒副作用评估；天然药物的合成和改造等。
综上所述，天然药物是一类重要的药物资源，具有多种生物活性，广泛应用于临床治疗。
未来的研究将更加注重天然药物的发现、开发和利用，以充分发挥其在人类健康中的潜力。
天然药物化学-绪论
(四)天然药物化学发展历史沿革和现状
• 特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等 • 特点二：结构鉴定以化学方法为主 氧化、还原等降解反应——推导结构 碎片合成、全合成————证明结构 • 特点三：生源合成途径、本质的揭示 生源前体的识别：萜类———MVA
提取中药的挥发油、某些小分子生物碱如：麻 黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚类如：牡 丹酚等。
第三节 提取分离方法
• 超临界流体萃取(supercritical fluid SFE)
What is…?
Supercritical Fluid Extraction (SFE)
第三节 提取分离方法
Phase Diagram
研究植物的系统发育。
(三) 天然药物化学在药学专业中的作用与地位 4. 功能性食品用及相关产品
功能食品 银耳、苦荞等
香料 natural perfume 美容化妆品 人参、珍珠、黄芪、当归、何首乌、白芷
天然色素
辣椒红色素 ----辣椒 叶黄素 ----万寿菊 紫草红----紫草根 姜黄素----姜黄
例：
紫杉醇（taxol）：今日抗癌之星
1963年美国化学家M.C. Wani和Monre E. Wall首次从太平洋杉（Pacific Yew）树 皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。
红豆杉 Taxus mairei
1971年，他们才通过x-射线分析确定了 该活性成份的化学结构——一种四环二 萜化合物，并把它命名为紫杉醇 （taxol）。它能使细胞分裂停止于有丝 分裂期，阻断了细胞的正常分裂。 通过 Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢 癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素 瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一
天然药物化学
第一章总论一、填空题必做：1、天然药物化学是指（运用科学理论与方法研究天然药物中化学成分）的一门学科，它的主要研究内容包括对各类天然药物的化学成分——主要是（生物活性成分）或（药效成分）的（结构特点）、（物理化性质）、（提取）、（分离）及其生物合成途径等内容。
2. 天然药物是药物的一个重要组成部分，它来源于（植物）、（动物）、（矿物）和（微生物），并以（植物）为主，品种繁多。
3、大孔树脂法分离皂苷，以乙醇-水为洗脱剂时，随着醇浓度的增大，洗脱能力（增强）。
4、凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（分子筛色谱），其分离原理主要是（分子筛作用），根据凝胶的（孔径）和被分离化合物分子的（大小）而达到分离目的。
5、正常1H-NMR谱技术能提供的结构信息参数，主要是质子的（化学位移）、（偶合常数）及（质子数目）。
选作：1、（中华人民共和国药典）是我国药品质量控制遵照的典范，记载有关中药材及中成药质量控制的是（一）部？2、大孔树脂是一类具有（多孔结构），但没有（可解离基团）的不溶于水的固体高分子物质，它可以通过（物理吸附）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。
3、中药和天然药物中常见的（糖类）、（氨基酸和蛋白质）、（脂类）等属于一次代谢（黄酮类）、（萜类和挥发油）、产物，而天然药物化学中最常见的（苯丙素类）、（醌类）、（甾体类）、（生物碱类）等几类化合物一般均属于二次代谢产物，主要来源于来源于（乙酸-丙二酸途径）、（甲戊二羟酸途径））、（莽草酸途径）、（氨基酸途径）和复合途径等主要生物合成途径。
4. 具有C6-C3骨架的（）、（）和（）以及C6-C3- C6骨架的（），在生源途径上均来源于（）途径。
5、涡流色谱是一种在线（萃取）技术，可以实现生物样品的在线（处理）并直接用于（分析检验），可大大缩短处理过程，是当前处理生物样品较为先进的一种技术。
其处理的原理是利用（大粒径）的填料使流动相在（高流速）下产生的涡流状态，从而对生物样品进行（净化）和（富集）。
天然药物化学名词解释 简答答案
一、解释下列名词（每题2分，共10分）1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类：植物生物化学，中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢：以一次代谢产生的代谢产物为原料（前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物：二次代谢产生的结构千变万化，千奇百怪，绚丽多姿的化学物质，包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征，是重要的药物资源5、pH梯度萃取法：在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类：又称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基糖、糖醛酸等，与另一非糖物质（称为苷元或糖苷配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解：对于那些苷元对酸不稳定的苷，为了获得原苷元可采取双相水解的方法，即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相，避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷：原生苷指未经水解的苷；次生苷指原生苷由于水解或酶解，部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物：苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6~C3）构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则：甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体，焦磷酸异戊烯酯（IPP）及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”，在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则：自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷：由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷：具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱：生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物，存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在pH8～9时溶解性最差，易产生沉淀。
天然药物化学的名词解释
天然药物化学的名词解释
天然药物化学是研究天然药物的化学成分、结构、活性及其在生物体内的作用机制等方面的学科。
以下是一些天然药物化学中的名词解释:
1. 天然药物:指从自然界中采集或栽培的植物、动物、微生物等天然物质,其化学组成和生物活性未被完全阐明的药物。
2. 药物分子:指天然药物的化学成分,通常是由一个或多个化合物组成的分子。
3. 天然来源的化合物:指从天然药物中提取的化合物,其化学结构、生物活性和作用机制可能与人工合成的化合物有所不同。
4. 生物活性位点:指药物分子在生物体内发挥作用的关键位点,通常是具有多态性、立体异构体或官能团的位点。
5. 生物反应途径:指药物分子在生物体内发挥作用的途径,包括离子通道、代谢途径、神经传递途径等。
6. 作用机制:指药物分子在生物体内的作用机制,包括调节靶点、干扰信号通路、改变细胞周期等。
7. 半衰期:指药物在生物体内的半衰期,即药物在体内清除的速率。
8. 毒性:指药物对人体或动物造成损害的能力,包括急性毒性、慢性毒性、神经毒性等。
天然药物化学是一个涉及多学科的研究领域,包括药物化学、有机化学、分子生物学、生态学、统计学等。
通过深入研究天然药物的化学成分和作用机制,我们可以更好地理解药物的作用机制,开发新的药物,并减少药物的不良反应。
天然药物化学
（一）溶剂提取法
1. 原理
(2) 常见溶剂的种类及其特点
极性由小到大：石油醚，苯，二氯甲烷，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水
强极性：水
亲水性：能与水任意混溶（甲醇、乙醇、丙酮）
亲脂性：不与水任意混溶，可分层（正丁醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、环己烷、石油醚）
三、主要的生物合成途径
常见的复合途径有以下几种：
1. 醋酸-丙二酸—莽草酸途径
2. 醋酸-丙二酸—甲戊二羟酸途径
3. 氨基酸—甲戊二羟酸途径
（一）溶剂提取法
常用溶剂的运用范围
水 优点：经济、易得、安全
缺点：冷水易引起苷的酶解（需灭酶活性）。
热水提取出的杂质多（淀粉、粘液质等），影响滤过。
浓缩困难（沸点高），易霉变，不利于长时间保存。
6. 对设备要求高。
萃取杏仁油的收油率是石油醚提取工艺的2.5倍，且提取时间大大缩短。
工业化萃取薯蓣皂素，比传统汽油法收率提高1.5倍，并避免了使用汽油易燃易爆的危险。
藏药雪灵芝总皂苷粗品及多糖的萃取，与传统溶剂萃取工艺相比较，收率分别提高至18.9倍和1.62倍。
2. 溶剂提取的方法
第三节 提取分离方法
提取、分离前的准备及流程
1. 准备
查阅文献：了解该植物是否进行过化学研究、研究情况，从中获得所需的数据及信息（如化学成分类型、性质、方法等）。
准确鉴定植物的品种，并制作原植物标本储藏（基源、产地、药用部位、采集时间与方法等）。
原材料的处理
适当粉碎，粉碎过粗降低提取效率；过细则提取的杂质多且不易滤过及后续分离。
2. 本身呈惰性，与化合物不反应；无毒、无味、不易燃、常压为气体；价廉、易得、可循环利用。
天然药物化学
天然药物化学在当今世界，药物学领域一直是备受关注的研究领域之一，其中天然药物化学更是备受推崇。
天然药物化学是指从天然来源（如植物、微生物、动物等）中提取出的具有药用价值的化学物质，如生物碱、黄酮类化合物、多糖等。
这些天然药物化合物具有丰富的化学结构和药理活性，常被用于治疗各种疾病。
天然药物的来源天然药物来自于大自然，其来源种类繁多。
植物中含有大量的生物活性成分，如植物类生物碱、黄酮类化合物、甾体类化合物等，常被用于中药的配方中。
微生物也是天然药物的重要来源，如青霉素、链霉素等抗生素就是来自于微生物的产物。
此外，动物也可以产生一些具有药用价值的分子，比如蛇毒、蜂毒等。
天然药物化学的研究方法天然药物化学的研究方法主要包括分离提取、结构鉴定、生物活性评价等。
首先，研究人员会通过不同的分离技术（如柱层析、液-液萃取等）从天然来源中提取出目标化合物。
然后，利用质谱、核磁共振等技术对化合物的结构进行鉴定，确定其分子式、分子量、结构等信息。
最后，通过生物学实验评价化合物的药理活性，如抗菌活性、抗癌活性等。
天然药物的应用与展望天然药物在治疗疾病中发挥着重要作用，尤其是在抗癌、抗感染等领域。
许多天然药物化合物被广泛用于临床治疗，如阿司匹林、紫杉醇等。
未来，天然药物化学仍将是一个重要的研究领域，研究人员将致力于发现新的天然药物，挖掘其潜在的药理活性，为人类健康做出更大的贡献。
通过对天然药物化学的研究，可以更好地理解天然药物在治疗疾病中的机制，为新药研发提供更多的启示。
天然药物化学的发展必将推动药物领域的进步，为保障人类健康作出更多的贡献。
第三章天然药物化学
异戊烯基6位取代 HO
HO
HO O
O
O
O
O
异戊烯基8位取代
O
O
环
合
HO
O
O
的
形
成
过
程
O
O
O
OH
O
O
6，7－吡喃骈香豆素型
花椒内酯 O
O
O
O 邪蒿内酯
7，8－吡喃骈香豆素型
（四）其他香豆素类
是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。C3、C4位常有苯基、 羟基、异戊烯基等的取代。如；
MeO
O
O
（二）呋喃香豆素类(furocoumarins)
香豆素核上的异戊烯基常与与邻位酚羟基（7－羟基） 环合成呋喃环或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。分为角 型和线型。
呋喃香豆素的生物合成途径如下：
异戊烯基6位取代
HO
O
HO
HO O
环
合
O
O
的
形
成
过
程
O
O
异戊烯基8位取代
O
HO
O
O
O
O
O
补骨脂内酯
显色反应
1.异羟肟酸铁反应（识别内酯的反应） 酯与羟胺作用可生成异羟肟酸，再与三氯化铁 作用即生成红色的异羟肟酸铁。
O
R
O R' + H2N-OH
（羟胺）
O
R
NHOH +
R'- OH
FeCl3
O
( R-C-NH-O ) 3 Fe + 3HCl 异羟肟酸铁（红色）
香豆素 OH-
盐酸羟胺
天然药物化学完整(全)ppt课件
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r ut inos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
一、概 述
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法 （NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚 至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离 手段的进步，天然药化的发展速度大为加快，发现的 新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分 离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难 题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、 结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离提取、 结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学 科。
基被氢原子取代的糖，常见的有6-去氧糖、甲基五
碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心
苷和微生物代谢产物中多见，并有一些特殊的性质。
如L-黄花夹竹桃糖(L-thevetose)是2,6-二去氧糖的3-
O-甲醚。
三、糖和苷的分类
OH O C H3
H,OH
H3C O
8、 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基氧化成 羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛 酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic acid)。
苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖 的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子 联接而成的化合物。
一、 概述
糖和苷类的生理活性是多种多样的，糖是植物光合 作用的初生产物，通过它进而合成了植物中的绝大部分 成分。所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外， 还是其它有机物质的前体。一些具有营养、强壮作用的 药物，如山药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。苷类 种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样，在心血 管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎， 增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性， 苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、 桔梗、芍药等都含有苷类。
药学概论-第三章-天然药物化学
• 现代研究证明，麻黄中的挥发油成分α-松油醇是 其发汗散寒的有效成分；其平喘的有效成分是麻 黄碱和去甲麻黄碱；而利水的有效成分则是伪麻 黄碱。
二、改进传统药物剂型、提高临床疗效较粗糙，给药途径太少，服用剂量较大，临床疗 效缓慢，有些剂型使用不便，以致在许多方面不能适应现
第一节 天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
天然药物化学（chemistry of natural medicines）
是应用现代科学理论与方法研究天然药物化学成
分的一门学科,在分子水平上研究天然药物的药效 物质基础及其防治疾病规律的一门综合性学科。
二、天然药物化学的任务
●探明天然药物中作为药效基础的化学成分
六、新药创新
从天然药物和中药中发现具有生物活性的先导
化合物，经过结构修饰或改造，是目前快速、低 廉的创新高效低毒新药的重要途径。
例如：
氢化、甲基化
青蒿素
蒿甲醚
具有抗疟疾活性的青蒿素，为一热不稳定化合物， 将其氢化、甲基化制成蒿甲醚衍生物后，稳定性明显 提高，抗疟疾活性更加增强。
例如：
吗 啡
哌替啶
浸渍法
粉碎好的药材放入提取用 的容器中，加入溶剂使 没过药面，浸泡12小时。 滤出溶剂，加入新的溶剂 继续提取 12h后
渗漉法
出水口
进水口
回流
连续回流 （索式提取）
1.3 回收溶剂的方法
●蒸馏 ●旋转蒸发
●减压蒸馏 ●薄膜蒸发
●喷雾干燥
●冷冻干燥
旋转蒸发仪
2、水蒸气蒸馏法
用于能随水蒸气蒸馏， 而不被破坏的难溶于水的 成分。该类成分有挥发性， 在100℃时有一定蒸气压， 当水沸腾时，该类成分一 并随水蒸汽带出，再用油 水分离器或有机溶剂萃取 法，将这类成分自蒸馏液 中分离。 可用水蒸气蒸馏装置或 挥发油测定器。
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【奥鹏】[吉林大学]吉大18年9月《天然药物化学》作业考核试题试卷总分:100 得分:100第1题,齐墩果烷型又称（）型，此类三萜在植物界分布极为广泛。
A、β-香树脂烷型B、α-香树脂烷型C、羽扇豆烷型D、木栓烷型正确答案:A第2题,下列关于强心苷的说法错误的是（）A、强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物B、动物中至今未发现有强心苷类存在C、在强心苷元分子的甾核上，C3-OH大多是α-构型D、强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，可多至5个单元正确答案:C第3题,下列色谱法是根据物质分子大小差别进行分离的是A、硅胶吸附柱色谱B、凝胶色谱C、聚酰胺吸附色谱D、离子交换色谱正确答案:B第4题,甲基五碳糖的甲基质子信号在（）A、δ2.0左右B、δ4.3～6.0C、δ1.0左右D、δ3.2～4.2正确答案:C第5题,下列水解易难程度排列正确的是（）A、糖醛酸七碳糖六碳糖甲基五碳糖B、五碳糖六碳糖七碳糖糖醛酸C、糖醛酸甲基五碳糖七碳糖六碳糖D、甲基五碳糖六碳糖七碳糖糖醛酸正确答案:A第6题,下列关于溶剂极性的大小关系正确的是（）A、石油醚氯仿乙酸乙酯乙醇B、石油醚氯仿乙醇乙酸乙酯C、氯仿石油醚乙酸乙酯乙醇D、石油醚乙醇乙酸乙酯氯仿正确答案:A第7题,下列关于生物碱的叙述错误的是（）A、生物碱极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中B、生物碱根据分子中氮原子所处的状态主要分为六类C、极少数生物碱是以盐的形式存在的D、来源于色氨酸的生物碱又称吲哚类生物碱，是最大最复杂的一类生物碱。
正确答案:C第8题,香豆素类都具有（）基本骨架。
A、苯醌母核B、苯骈呋喃C、苯骈α-吡喃酮母核D、联苯正确答案:C第9题,下列哪个物质属于乌苏烷型五环三萜（）A、柴胡皂苷B、雷公藤酮C、白华醇D、积雪草酸正确答案:D第10题,单萜类是由（）个异戊二烯单位构成，含10个碳原子的化合物类群。
A、1B、2C、3D、4正确答案:B第11题,关于三萜类化合物叙述正确的是（）A、三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、等植物分布较多B、三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的，常见的苷元为四环三萜和五环三萜C、在甾体和三萜的生物合成中，在酶的作用下鲨烯和环氧鲨烯的环合是最重要的途径D、主要的五环三萜为齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型和木烷型正确答案:A,B,C,D第12题,挥发油的提取方法有哪些（）A、水蒸气蒸馏法B、油脂吸收法C、溶剂萃取法D、超临界流体萃取法正确答案:A,B,C,D第13题,生物碱的提取方法包括（）A、水蒸气蒸馏法B、溶剂法C、离子交换树脂法D、沉淀法正确答案:B,C,D第14题,天然醌类化合物主要分为（）A、苯醌B、萘醌C、菲醌D、蒽醌正确答案:A,B,C,D第15题,从药材中提取天然活性成分的方法有（）A、溶剂法B、色谱法C、水蒸气蒸馏法D、升华法正确答案:A,C,D第16题,黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色，据此可与其它黄酮类区别。
A、错误B、正确正确答案:B第17题,香豆素在紫外光下常常显蓝色荧光，有的在可见光下也能观察到荧光，在遇浓硫酸时也能产生特征的蓝色荧光。
A、错误B、正确第18题,根据苷的某些特殊性质或生理活性可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷、三萜苷等。
A、错误B、正确正确答案:A第19题,在环状结构中横键羟基较竖键羟基活泼。
A、错误B、正确正确答案:B第20题,在中性溶液中，苯丙酸类的UV与其酯或苷相似，但加入乙醇钠后，普带发生紫移，如加入醋酸钠，普带则向红移。
A、错误B、正确正确答案:A第21题,龙脑俗称“冰片”，又称樟脑。
A、错误B、正确正确答案:A第22题,强心苷的结构比较复杂，是由强心苷元与糖两部分构成的。
A、错误B、正确正确答案:B第23题,挥发油在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别。
A、错误B、正确正确答案:B第24题,强心苷多为无色结晶或无定形粉末，可溶于醚、苯、石油醚等非极性溶剂。
A、错误B、正确第25题,麻黄碱在氯仿中呈左旋光性，但在水中，则变为右旋光性。
A、错误B、正确正确答案:B【奥鹏】[吉林大学]吉大18春学期《天然药物化学》在线作业一试卷总分:100 得分:100第1题,香豆素类都具有（）基本骨架。
A、苯醌母核B、苯骈呋喃C、苯骈α-吡喃酮母核D、联苯正确答案:C第2题,下列水解易难程度排列正确的是（）A、糖醛酸七碳糖六碳糖甲基五碳糖B、五碳糖六碳糖七碳糖糖醛酸C、糖醛酸甲基五碳糖七碳糖六碳糖D、甲基五碳糖六碳糖七碳糖糖醛酸正确答案:A第3题,下列关于溶剂极性的大小关系正确的是（）A、石油醚氯仿乙酸乙酯乙醇B、石油醚氯仿乙醇乙酸乙酯C、氯仿石油醚乙酸乙酯乙醇D、石油醚乙醇乙酸乙酯氯仿正确答案:A第4题,单萜类是由（）个异戊二烯单位构成，含10个碳原子的化合物类群。
A、1B、2C、3D、4正确答案:B第5题,金合欢烯、金合欢醇是（）类的生物。
B、链状倍半萜C、环状倍半萜D、五环三萜正确答案:B第6题,甲基五碳糖的甲基质子信号在（）A、δ2.0左右B、δ4.3～6.0C、δ1.0左右D、δ3.2～4.2正确答案:C第7题,下列哪个物质属于乌苏烷型五环三萜（）A、柴胡皂苷B、雷公藤酮C、白华醇D、积雪草酸正确答案:D第8题,带游离酚羟基的醌类化合物一般用（）法提取A、超临界流体萃取B、水蒸气蒸馏C、有机溶剂提取D、碱提取-酸沉淀正确答案:D第9题,（）用于分离与鉴定弱极性黄酮类化合物较好。
A、凝胶色谱B、纤维素薄层色谱C、聚酰胺薄层色谱D、硅胶薄层色谱正确答案:D第10题,齐墩果烷型又称（）型，此类三萜在植物界分布极为广泛。
A、β-香树脂烷型B、α-香树脂烷型C、羽扇豆烷型D、木栓烷型正确答案:A第11题,以下哪些属于黄酮类化合物的生物活性（）A、对心血管系统的作用B、抗肝脏毒作用C、抗炎作用D、神经中枢系统作用正确答案:A,B,C第12题,关于三萜类化合物叙述正确的是（）A、三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、等植物分布较多B、三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的，常见的苷元为四环三萜和五环三萜C、在甾体和三萜的生物合成中，在酶的作用下鲨烯和环氧鲨烯的环合是最重要的途径D、主要的五环三萜为齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型和木烷型正确答案:A,B,C,D第13题,天然醌类化合物主要分为（）A、苯醌B、萘醌C、菲醌D、蒽醌正确答案:A,B,C,D第14题,甾体成分的颜色反应有（）A、Liebermann-Burchard反应B、Salkowski反应C、Rosenheim反应D、三氯化锑或五氯化锑反应正确答案:A,B,C,D第15题,生物碱的提取方法包括（）A、水蒸气蒸馏法B、溶剂法C、离子交换树脂法D、沉淀法正确答案:B,C,D第16题,香豆素在紫外光下常常显蓝色荧光，有的在可见光下也能观察到荧光，在遇浓硫酸时也能产生特征的蓝色荧光。
A、错误B、正确正确答案:B第17题,挥发油在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别。
A、错误B、正确正确答案:B第18题,黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色，据此可与其它黄酮类区别。
A、错误B、正确正确答案:B第19题,麻黄碱在氯仿中呈左旋光性，但在水中，则变为右旋光性。
A、错误B、正确正确答案:B第20题,三萜是由鲨烯经过不同德途径环合而成。
A、错误B、正确正确答案:B第21题,在环状结构中横键羟基较竖键羟基活泼。
A、错误B、正确正确答案:B第22题,强心苷的结构比较复杂，是由强心苷元与糖两部分构成的。
A、错误B、正确正确答案:B第23题,强心苷多为无色结晶或无定形粉末，可溶于醚、苯、石油醚等非极性溶剂。
A、错误B、正确正确答案:A第24题,单萜的沸点比倍半萜高，并且随分子量的增加，化合物的挥发性降低。
A、错误B、正确正确答案:A【奥鹏】[吉林大学]吉大18春学期《天然药物化学》在线作业二试卷总分:100 得分:100第1题,倍半萜类是由3个异戊二烯单位构成，含（）个碳原子的化合物类群A、10B、15C、20D、25正确答案:B第2题,下列关于强心苷的说法错误的是（）A、强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物B、动物中至今未发现有强心苷类存在C、在强心苷元分子的甾核上，C3-OH大多是α-构型D、强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，可多至5个单元正确答案:C第3题,齐墩果烷型又称（）型，此类三萜在植物界分布极为广泛。
A、β-香树脂烷型B、α-香树脂烷型C、羽扇豆烷型D、木栓烷型正确答案:A第4题,下列哪个物质属于乌苏烷型五环三萜（）A、柴胡皂苷B、雷公藤酮C、白华醇D、积雪草酸正确答案:D第5题,下列关于生物碱的叙述错误的是（）A、生物碱极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中B、生物碱根据分子中氮原子所处的状态主要分为六类C、极少数生物碱是以盐的形式存在的D、来源于色氨酸的生物碱又称吲哚类生物碱，是最大最复杂的一类生物碱。
正确答案:C第6题,下列水解易难程度排列正确的是（）A、糖醛酸七碳糖六碳糖甲基五碳糖B、五碳糖六碳糖七碳糖糖醛酸C、糖醛酸甲基五碳糖七碳糖六碳糖D、甲基五碳糖六碳糖七碳糖糖醛酸正确答案:A第7题,香豆素类都具有（）基本骨架。
A、苯醌母核B、苯骈呋喃C、苯骈α-吡喃酮母核D、联苯正确答案:C第8题,一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显（）色。
A、黄～橙B、灰黄～黄C、黄绿～绿D、蓝绿～蓝正确答案:B第9题,甲基五碳糖的甲基质子信号在（）A、δ2.0左右B、δ4.3～6.0C、δ1.0左右D、δ3.2～4.2正确答案:C第10题,（）用于分离与鉴定弱极性黄酮类化合物较好。
A、凝胶色谱B、纤维素薄层色谱C、聚酰胺薄层色谱D、硅胶薄层色谱第11题,挥发油的提取方法有哪些（）A、水蒸气蒸馏法B、油脂吸收法C、溶剂萃取法D、超临界流体萃取法正确答案:A,B,C,D第12题,甾体成分的颜色反应有（）A、Liebermann-Burchard反应B、Salkowski反应C、Rosenheim反应D、三氯化锑或五氯化锑反应正确答案:A,B,C,D第13题,生物碱的提取方法包括（）A、水蒸气蒸馏法B、溶剂法C、离子交换树脂法D、沉淀法正确答案:B,C,D第14题,关于三萜类化合物叙述正确的是（）A、三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、等植物分布较多B、三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的，常见的苷元为四环三萜和五环三萜C、在甾体和三萜的生物合成中，在酶的作用下鲨烯和环氧鲨烯的环合是最重要的途径D、主要的五环三萜为齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型和木烷型正确答案:A,B,C,D第15题,常用来鉴别苯丙酸的试剂有（）A、1%～2%FeCl3甲醇液B、Pauly试剂C、Gepfner试剂D、Millon试剂正确答案:A,B,C,D第16题,在环状结构中横键羟基较竖键羟基活泼。