第一单元有机化合物的结构 6

官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
卤代烃 醇 酚 醛
—X —OH —OH —CHO
CH3CH2Br
C-X键有极性， 易断裂
(1) 取代反应 (2) 消去反应
CH3CH2OH
有C-O和O-H键， 有极性，
(1)
与钠反应
(2) 取代反应
-OH与链烃基 直接相连
(3) 消去反应 (4) 氧化反应 (5) 酯化反应
(4)葡萄糖、果 有银镜或红色沉淀生成 糖、麦芽糖
13
四、重要官能团的 性质和应用
学以致用
? 下列有机化合物中，有的有多个官能团。
A CHO B CH2OH
C
COOH D
HO
OH
COOH
OCH3
OH
CH3
E CHCOOCH CH2
CHCOOCH CH2
(1) 可以看作醇类的是 ____B_、__D____； (2) 可以看作酚类的是 ____B_、__C____； (3) 可以看作羧酸类的是 ___B_、__C_、__D__； (4) 可以看作酯类的是 ______E_____。
氧化 A
氧化 B
C A是醇（－CH 2OH ）
10
三、根据反应物性质确定官能团 :
反应的试剂 有机物
现象
与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃 溴水褪色，且产物分
(2) 炔烃
层
(3) 醛
溴水褪色，且产物不 分层
(4) 苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高 (1) 烯烃、二烯烃
锰酸钾反应 (2) 炔烃
(3) 苯的同系物
A．X分子可以发生消去反应 B．X 遇到FeCl3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳 溶液褪色 C．1 mol X 与足量的浓溴水反应，最多消耗 5 mol Br 2 D．1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗 1 mol H2
2019/10消/2 去反应 卤代烃、醇
8
二、由反应条件确定官能团种类 ：
反应条件
可能官能团
浓硫酸， ①醇的消去（醇羟基） 加热 ②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH 水溶 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 （皂 液,加热 化）
NaOH 醇溶 液，加热
卤代烃
2019/10/2
12
反应的试剂 有机物
与NaHCO 3 羧酸 反应
能与Na 2CO 3 酚羟基
反应的
羧基
现象 放出气体且能使石灰水 变浑浊 无明显现象
放出气体
银氨溶液 或新制 Cu(OH) 2
2019/10/2
(1)醛
有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸 加碱中和后有银镜或红
钠
色沉淀产生
(3)甲酸某酯 有银镜或红色沉淀生成
C6H5—OH
-OH直接与苯环 相连
(1) 有弱酸性 (2) 取代反应 (3) 显色反应
CH3CHO
C=O双键有极 性，具有不饱 和性
(1) 氧化反应 (2) 加成反应
重要官能团的结构及主要化学性质
官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
羧酸 —COOH
CH3COOH
受C=O影响， O-H键能够电离，(1) 具有酸性 (2) 酯化反应 产生H+
(4) 醇、酚
2019/10/2
(5) 醛
高锰酸钾溶液均褪色
11
反应的试剂 有机物
现象
(1)醇
与金属钠反
应
(2)苯酚
(3)羧酸
放出气体，反应缓和 放出气体，反应速度较快 放出气体，反应速度更快
(1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物
与氢氧化钠 (2)苯酚
反应
(3)羧酸
浑浊变澄清 无明显现象
(4)酯
分层消失，生成两种有机物
酯
R1-COO-R 2
CH3COOC2H5
分子中RCO-和 OR`之间的键裂
水解反应
烯烃 C C
CH2CH2
分子中双键中的 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 一个键易断裂 (3) 聚合反应
炔烃 —C C—
C2H2
分子中三键中的 键易断裂
(1) 氧化反应 (2) 加成反应
二、复习掌握重要官能团 的转化关系及涉及有机反
溶液基反要应消耗放2出mColON2a气OH体，正确；C项，苯环可以催化加氢，
碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧 基，故不能与NaHCO3反应放出CO 2气体，D项错。
某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛 的资格。下图是检测出兴奋剂的某种同系物 X的结构，关 于X的说法正确的是 （ ）
有机化合物官能团 的结构和性质
雷州市第一中学 邓民山
复习指导
? 1、阅读教材，回归教材。 ? 2、弄清官能团成键方式（注意结构简式和
键线式的区别）。 ? 3、以“结构决定性质”这一规律为主线，
归纳、练习、剖析考点。 ? 4、掌握官能团结构与性质的关系，学会分
析应用。
一、重要知识回顾
官能团的概念及常见的官能团
概念： 官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。
常见官能团(名称)：
(-X) 卤原子 (-CHO) 醛基 (-NO2) 硝基
(-NH2) 氨基 碳碳双键 ( C C
(-OH) 羟基 (-COOH) 羧基
(R1-COO-R 2) 酯基
O
R1 C R2
羰基
) 碳碳三键 ( C C )
重要官能团的结构及主要化学性质
应的六大基本类型
(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 )
一、根据反应类型来推断官能团种类：
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C 、－CHO 、 羰基、苯环 （基团）
加聚反应 C＝C、C≡C
酯化反应 羟基或羧基
水解反应 －X、酯基、肽键 、二糖、多糖
单一物质能发 分子中同时含有羟基和羧基 生缩聚反应 或同时含有羧基和氨基
2019/10/2
；消去（－X）
9
反应条件
可能官能团
O2/Cu 、加热 醇羟基(－CH 2OH 、－CHOH ）
Cl2 (Br 2)/Fe 苯环，取代反应
Cl2 (Br 2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应
Br 2的CCl 4溶液 加成（C=C 、碳碳叁键）
H2、催化剂
加成(C=C 、－CHO 、碳碳叁键、 羰基、苯环)
CHCOOH OH
? 有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）
D百度文库
? A.既可以与 Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光
? 照B.1下m与olB有该r2机化发物合生含物取有最代碳多反碳可双应键以，与解故3析可m以ol与NBarO2发H 生反加应成反应，又
? C.既含可有以甲基催，化故加可氢以，与又Br可2光以照使发酸生性取代K反M应nO，4A溶项液正褪确色；B项 ? D.既，可1 m以ol与羟要Fe消C耗l3溶1 m液o发l N生aO显H，色2反m应ol酯，基又水可解以生与成2NmaoHl C羧O3