05 维生素与辅酶

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第五章维生素和辅酶 (Vitamin and co-enzyme)

主要内容

介绍维生素的概念、种类、脂溶性和水溶性维生素的生理功能。

掌握B族维生素作为辅酶的生理功能。

重点:B族维生素与辅酶、代号、作用机制

难点:维生素的结构

维生素(vitamin)是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或者合成量不足,所以必需由食物供给。已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基的组成成分,在物质代谢中起重要作用。机体缺乏维生素时,引起维生素缺乏症。

本章讲授内容

第一节 维生素的发现和分类

第二节 脂溶性维生素

第三节 水溶性维生素

第四节 作为辅酶的金属离子

第一节 维生素的概念和分类

一、维生素的概念

1.定义:维生素(vitamin)是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。

2.特点:微量、必需

3.发现

4.功能——调节代谢、构成辅酶成分

二、维生素的分类

1.脂溶性维生素——在体内可直接参与代谢的调节作用。

2.水溶性维生素——通过转变成辅酶对代谢起调节作用。

第二节 重要的脂溶性维生素

1. 维生素A:视黄醇(retinol)

2. 维生素D:麦角钙化(甾)醇(ergocalciferol,即维生素D2)

胆钙化(甾)醇(cholecalciferol,即维生素D3)

3. 维生素E:生育粉(tecopherol)

4.维生素K:凝血维生素

主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能

维生素辅酶功能

1. 维生素A 11-顺视黄醛 视循环

2. 维生素D1,2-二羟胆钙甾醇 调节钙、磷代谢

3. 维生素E 保护膜脂质,抗氧化剂

4. 维生素K参与氧化还原反应

羧化反应的辅助因子

1、维生素A

维生素A 分A1, A2两种,是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视黄醇,A2称为脱氢视黄醇。

D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。

维生素D 的功能:促进钙磷吸收、调节钙磷代谢、有助于骨骼钙化和牙齿形成

在生物体内,D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后,形成1,25-二羟基维生素D 。其中1,25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。 VD 3的生成

7—脱氢胆固醇 前维生素D 3 维生素D 3 25—羟维生素D 3(胆钙化醇)

1,25—维生素D 3

VD 2的生成 麦角甾醇 维生素D 2 (麦角钙化醇)

3、维生素E —— 功能:

抗氧化剂、抗动物不育

又叫做生育酚,目前发现的有6种,其中α、β、γ、 δ四种有生理活性。

4、维生素K —— 功能:促进凝血

维生素K 有3种,K1、K2、K3。其中K3是人工合成的。维生素K 是2-甲基萘醌的衍生物。

第三节 水溶性维生素与辅酶

某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用,这类分子被称为辅酶(或辅基)。

辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应。

大多数辅酶的前体主要是水溶性B 族维生素, 许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。

(1) 硫胺素

硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。

Cl -N

+

S CH 3CH 2CH 2OH N N

NH 2

功能:催化酮酸的脱羧反应。焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶,它的前体是硫胺素(维生素B1)。

维生素B 1和焦磷酸硫胺素

(2) 核黄素(VitB2)

核黄素(维生素B2)由核糖醇和6,7-

二甲基异咯嗪两部分组成。

缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状为口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。

核黄素和 FAD 和FMN 功能:在脱氢酶催化的氧化-还原反应中,起着电子和质子的传递体作用。FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物。

维生素B 2 FMN FAD

H 3C CH 2N N NH 2

H 3C CH 2N +

S CH 3CH 2CH 2O P O O P OH OH O

OH

Cl -CH CH

(3) 维生素PP

菸酸和菸酰胺,在体内转变为辅酶I 和辅酶II 。

能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍,出现皮炎。

N N CONH 2

维生素PP 和NAD + 和NADP +

功能:是多种重要脱氢酶的辅酶。

NAD + (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶I) 和NADP +(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II )是维生素烟酰胺的衍生物,

OPOPOCH -3H 2)N N NH 2

N N

维生素pp 和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(磷酸) NAD(P)+

(4)吡哆素吡多素

(维生素B6,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。 N

H 3C HO CH 2NH 2

CH 2OH

N H 3C

HO CHO CH 2OH

磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。

N

H 3C HO CHO CH 2O P O

OH

N H 3C HO CH 2NH 2

CH 2O P O OH 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺

磷酸吡哆素是转氨酶的辅酶。

转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换,起转移氨基的作用。 维生素B 6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺

(5)泛酸和辅酶A (CoA)

维生素(B3)-泛酸是由α、γ二羟基-β-二甲基丁酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成。 CH 2C CH 3CH 3

CH OH C O NH CH 2CH 2C OH O

功能:是传递酰基、形成代谢中间产物的重要辅酶。

辅酶A 是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶,它的前体是维生素(B3)泛酸。

辅酶 A (coenzyme A ) 泛酸(pantorthenic acid)

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