维生素与辅酶

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第五章_维生素与辅酶

第五章_维生素与辅酶
• 1. 主要由食物直接提供; • 2. 由肠道菌合成: 如维生素K、维生素B12、吡哆醛、泛酸、
生物素和叶酸等;
• 3. 维生素原在体内转变: 如类胡萝卜素被称为维生素A原, 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A;
• 4. 体内部分合成: 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射,可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能:四氢叶酸常作为一碳单位(甲酸或甲醛)的 转移酶的辅酶,参与一碳单位的转移。
• 一碳单位:氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症:缺乏叶酸,使红细胞发育过程中DNA合成障碍, 细胞的分裂受阻 ,形成畸形的巨幼红细胞 ,并伴有神经 症状。
• 分布广泛,且人体肠道细菌也能合成,一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能:FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式, 常作为脱氢酶(琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶) 的辅基,通过氧化态与还原态的互变,促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时,组织呼吸减弱,代谢强度降低,临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能:供氢体,保护需巯基的酶的活性 ;还原高铁 血红蛋白等;提高某些金属酶活性:参与体内的羟化作 用,促进胶原合成。
• 缺乏症:长期维生素C缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ,尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见;当有骨膜下出血时 ,表现肢体肿痛、活动受限;还 可导致机体抵抗力降低 ,继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物,其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。

生物化学第11章维生素与辅酶

生物化学第11章维生素与辅酶

维生素D2与D3的结构
维生素D的活性形式与 生理作用
维生素D3经过肝和肾中的羟基化,最终形成高活 性的1,25-二羟胆钙化醇。1,25-二羟胆钙化醇的生理功 能是促进钙、磷的吸收,减少钙、磷从尿中排出,提 高血钙、血磷浓度,有利于新骨的生成与钙化。孕妇、 婴儿和青少年对维生素D的需要量大,如果此时维生 素D不足,会出现骨骼变软及畸形,发生在儿童身上 称为佝偻病,在孕妇身上为骨质软化症。
维生素的分类
各种维生素在化学结构上没有共同性。通常 按其溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶 性的维生素有维生素A、D、E、K等,水溶性的维 生素有维生素B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、 生物素、叶酸、B12(它们都属于B族维生素)和 维生素C等。
维生素与辅酶的关系
见P434表11-1
二、脂溶性维生素
烟酰胺辅酶参与催化 的6类反应
维生素PP需要量及缺乏症
维生素PP在酵母、花生、肝、鱼及瘦肉中含 量丰富。人体每日需要量约20毫克。人缺乏维生 素PP时,表现为神经营养障碍,初时全身乏力, 以后在两手、两颊、左右额及其他裸露部位出现 对称性皮炎。故维生素PP又名抗癞皮病维生素。
维生素B2和黄素辅酶
视黄醛的顺反异构体
9
11
β-胡萝卜素的结构
维生素A的生理功能
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分。眼 球视网膜上有两类感觉细胞,即圆锥细胞和杆细胞。 圆锥细胞对强光及颜色敏感,杆细胞对弱光敏感,对 颜色不敏感。杆细胞内含有感光物质视紫红质 (rhodopin)。视紫红质在光中分解,在暗中再合成。 视紫红质是由9,11-顺视黄醛和视蛋白中赖氨酸残基 的ε-氨基通过schiff碱缩合而成的一种缀合蛋白质。 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的合成。当维生 素A缺乏时,视紫红质合成受阻,暗中的视力下降, 严重时可出现夜盲症。

生物化学维生素与辅酶

生物化学维生素与辅酶

三、水溶性维生素和辅酶
(一)B族维生素
1.维生素B1(硫胺素thiamine) (1)结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
(2)功能
① B1的辅酶形式TPP,是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶,参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶,参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
N
CONH 2 + H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富,此外在体内色 氨酸可转变成尼克酰胺,故人类不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸 和尼克酸,故长期单食玉米,则有可能患癞皮病。
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢,生成四氢叶酸 (FH4),四氢叶酸是一碳单位的载体,传递一碳单位。
叶酸缺乏时,红细胞的发育和成熟受到影响, 造成巨幼红细胞性贫血症。
8.维生素B12(氰钴胺素cyanocobalamin)
(1)结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
维生素B2每人每天需要量:儿童0.6mg, 成人1.6mg。 ➢来源:
(2)功能
B5是NAD和NADP的组成成分,NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶,参与递氢。
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸,CoⅠ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,CoⅡ
4 3 CONH 2 + 2H
1
N+
2
- 2H

维生素和辅酶

维生素和辅酶

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(四)维生素K(凝血维生素)
化学本质:是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
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2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质,其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢,在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时,物质代谢将发生障碍,导致缺乏症
整理ppt
2
2、命名
➢ 按发现的先后,在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名,如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种,后来证明是几种维生素混合存在,便

O CH3-C-O-CH2-CH2-N+(CH3)3
整理ppt
29
5、缺乏病
脚气病:是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象,伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ,不能形成足够的 TPP,糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物, VK2为淡黄色晶体,均有耐热性,
但易被光和碱破坏,故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固,因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
整理ppt

维生素与辅酶

维生素与辅酶
NH2 CONH2 O O O
-
N N
N
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH(OPO3H2)
传递电子和质子
一,水溶性维生素与辅酶
泛酸和辅酶A(CoA) (4) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由α 维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁 (B3) 二羟基酸和一分子β 丙氨酸缩合而成. 酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成.
维生素与辅酶
维生素的定义
维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类小分子有机化合物. 可少的一类小分子有机化合物. 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类. 大类.其中脂溶性维生素在体内可直接 参与代谢的调节作用, 参与代谢的调节作用,而水溶性维生素 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用. 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用.
功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷 黄素 是核黄素(维生素B 的衍生物, 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物,
OH OH
传递氢和电子
一,水溶性维生素与辅酶
(3) 维生素PP 维生素PP
烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I 烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I和 辅酶II II. 辅酶II. 能维持神经组织的健康. 能维持神经组织的健康.缺乏时表现出 神经营养障碍,出现皮炎. 神经营养障碍,出现皮炎.
一,水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素 (8) 维生素B12辅酶 维生素B
(9)硫辛酸
维生素C 维生素C
O
在体内参 与氧化还 HO 原反应, 原反应, HO 羟化反应. 羟化反应. H 人体不能 HO 合成. 合成

chapter12 维生素与辅酶

chapter12 维生素与辅酶

(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴 胺素。维生素B12分子 中与Co+相连的CN基 被5’-脱氧腺苷所取代,
形成维生素B12辅酶: 5’-脱氧腺苷钴胺素。
维生素B12辅酶的主要 功能:分子内重排(作 为变位酶的辅酶),甲 基转移。
参与DNA合成:缺乏时 引起巨红细胞血症。
B 11-顺型视黄醇
C 全反型视黄醛
D 11-顺型视黄醛
E 以上均不是
*能促进红细胞发育和成熟的维生素是:
A 维生素B6
B 维生素B12 C 烟酸
含金属元素的维生素是:
D 叶酸
A VB1
B VB2
C VB6 D VC
结构中不含腺嘌呤残基成分的是
E VB12
A、FAD B、NAD+ C、NADP+ D、FMN
核黄素(维生素B2)由核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪两 部分组成。
核黄素缺乏症:为口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式:FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) 和FMN(黄素单核苷酸),
维生素B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
主要功能:TPP参与酮基转移和-酮酸 的脱羧作用,为脱羧酶的辅酶。
缺乏症:脚气病。
维生素B1 硫胺素焦磷酸 (TPP)
S CH
(10) 维生素C

维生素和辅酶

维生素和辅酶

成人每天需要量为5~10mg,一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸,毛发边灰白,并自行脱落,毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。
四 维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小(如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感),医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。
TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制
活性乙醛
主要功能:
1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。
2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动,增加消化液的分泌,因而能促进食欲。
3. 保护神经系统。促进糖代谢,为神经活动提供能量,又能抑制胆碱酯酶的活性。
Sources of Riboflavin
Significant sources Milk products (yogurt, cheese) whole grains Animal foods •Destroyed by ultraviolet light
Deficiency Disease of Riboflavin
NAD(P)+
+2H
-2H
NAD(P)H + H+
2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用,缺乏,则常产生神经损害和精神紊乱。
3. 促进微生物生长。
4.尼克酸可使血管扩张,使皮肤发赤发痒,尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。
缺乏症
膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎,又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎,消化道炎和神经损害与精神紊乱,两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺,以玉米为主食易患缺乏症(玉米中Trp贫乏)。

维生素与辅酶

维生素与辅酶

O C HO C HO C H C HO C H CH2OH
L-抗坏血酸
O C O O C O C H C HO C H CH2OH
脱氢抗坏血酸
34
O

性质: 具强还原性;极易被氧化破坏(尤中、碱性环 境);遇光易氧化破坏。 生理功能: 在生物氧化中作为氢载体; 羟化酶辅酶; 抗病毒作用; 维持含巯基酶的活性。
1)结构中有与磺胺药结构相似的PABA ,故磺胺 药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用,从而抑 制细菌生长繁殖。 2)设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物,如蝶呤 类似物—氨甲蝶呤等。
29
一、水溶性维生素与辅酶
(8) 维生素B12辅酶

维生素B12又 称为钴胺素。 活性辅酶形 式为5’-脱 氧腺苷钴胺 素和甲基钴 胺素。
乙酰辅酶A在 代谢中起重要 的纽带作用。
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一、水溶性维生素与辅酶
(4) 维生素PP

烟酸和烟酰胺,是含氮杂环吡啶的衍生物,性质稳定。 包括二种物质: 尼克酸(nicotinic acid, 又称烟酸)、 尼克酰胺(nicotinamide, 又称烟酰胺),在体内主要以 尼克酰胺形式存在。

能维持神经组织的健康,缺乏时表现出神经营 养障碍,出现皮炎。
CHO HO H3C N 磷酸吡哆醛 CH2NH2
O CH2 O P OH HO OH H3C
O OH
CH2 O P OH N
磷酸吡哆胺
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶,转氨酶通过磷酸吡多醛和 磷酸吡多胺的相互转换,起转移氨基的作用。

22
生理功能:
1)磷酸吡哆醛在aa代谢中作为辅酶: a、作为转氨酶的辅酶,作氨基载体; b、催化氨基酸脱羧和消旋作用; 2)作为药物: 治呕吐、动脉粥样硬化症、粒细胞减少症等。 3)分布及来源: 蛋黄、肝、酵母、肉、鱼和谷类中丰富。肠道细

11第十一章 维生素与辅酶

11第十一章  维生素与辅酶

第十一章维生素与辅酶(重要,牢记)维生素B族为水溶性维生素,有B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12,在生物体内通过构成辅酶而发挥作用。

(一)Vit B1(硫胺素)和TTP(硫胺素焦磷酸):1.脱羧反应:为丙酮酸脱羧酶辅酶(α-裂解反应)。

2.乙偶姻、苯偶姻缩合反应:乙酰乳酸合成酶辅酶(α-缩合反应)。

3.α-酮转移反应:转酮酶辅酶。

Vit B1在糖代谢中重要。

(二)维生素PP和酰胺辅酶:维生素PP包括烟酸和烟酰胺(尼克酰胺),结构式见P444,与核糖、磷酸、腺嘌呤构成烟酰胺辅酶,活性部位为吡啶环的C-4位,能接受和给出氢离子。

烟酰胺辅酶结构式,包括:(1)NAD+(氧化型)和NADPH(还原型):辅酶Ⅰ,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸。

(2)NADP+(氧化型)和NADPH(还原型):辅酶Ⅱ,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸。

它们为各种脱氢酶(至少六种脱氢酶)的辅酶,催化的反应。

在细胞呼吸、糖酵解及脂肪合成中重要。

(三)维生素B2和黄素辅酶:Vit B2又名核黄素,在体内以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)形式存在,是体内一些氧化还原酶(黄素蛋白)的辅基。

黄素是比NAD+和NADP+更强的氧化剂,能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢。

(四)泛酸(遍多酸)和辅酶A(CoA):辅酶A分子由β-巯基乙胺、泛酸(β-丙氨酸和泛解酸)及3‘,5‘-ADP所组成。

活性部位为巯基乙胺的-SH,所以辅酶A又写成HSCoA,主要起传递酰基作用,为酰化反应中的辅酶。

若携带乙酰基则为乙酰辅酶A,在糖代谢、脂代谢、氨基酸代谢中为重要的辅酶。

(五)维生素B6和磷酸吡咯醛、磷酸吡咯胺:Vit B6包括三种物质:吡咯醛、吡咯胺和吡咯醇(在体内可互相转化),活性部位为醛基(吡咯醛)或氨基(吡咯胺)。

它们的磷酸酯-磷酸吡咯醛(PLP)和磷酸吡咯胺是氨基酸代谢中多种酶的辅酶,能催化转氨、脱羧、羟醛缩合反应等至少七种不同的反应。

生物化学维生素与辅酶

生物化学维生素与辅酶
许多维生素是构成辅酶或辅基的组成 成分.
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点:
辅酶/辅基在催化反应过程中,直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能,可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。

一般来说,全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸(folic acid): 维生素B11 缺乏叶酸:巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分:对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂, 抑制四氢叶酸在细菌体内合成(抗菌机理) 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素(维生素H或B7)
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基,活性部位为 尿素环(N原子)
七.叶酸(维生素B11)和四氢叶酸:
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶,在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸(遍多酸,维

生素B3)和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位:巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶:
Vpp/VB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物:烟酰胺辅酶
NAD+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(辅酶Ⅰ) NADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶Ⅱ)

维生素与辅酶的关系

维生素与辅酶的关系

维生素与辅酶的关系
水溶性维生素可以形成辅酶。

1.维生素B1又名硫胺素,体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)。

TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,也是转酮醇酶的辅酶。

2.维生素B2又名核黄素,体内活性形式为黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。

FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基,主要起氢传递体的作用。

3.维生素PP:包括尼克酸和尼克酰胺,体内活性形式是:尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)。

NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶(如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。

4.维生素B6:包括吡哆醇,吡哆醛及吡哆胺。

医学教`育网搜集整理体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。

磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶,也是δ-氨基γ-酮戊酸合酶(ALA合酶)的辅酶。

5.泛酸:又名遍多酸,体内活性形式为辅酶A(CoA)、酰基载体蛋白(ACP)。

CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶,参与酰基的转移作用。

6.生物素:是多种羧化酶(如丙酮酸羧化酶)的辅酶,参与C02的羧化过程。

7.叶酸:又称蝶酰谷氨酸,体内活性形式为四氢叶酸
(FH4)。

医学教`育网搜集整理FH4是一碳单位转移酶的辅酶,参与一碳单位的转移。

8.维生素B12:又称钴胺素,体内活性形式为甲基钴胺素、5‘-脱氧腺苷钴胺素。

生化作用:参与体内甲基转移作用。

9.维生素C:又称L-抗坏血酸。

参与氧化还原反应,参与体内羟化反应,促进胶原蛋白的合成,促进铁的吸收。

维生素和辅酶

维生素和辅酶

生化作用:FH4是一碳单位转移酶
﹡缺乏症: 巨幼红细胞贫血
(八)、维生素B12和B12辅酶
1.化学本质
﹡维生素B12又称钴胺素(coholamine)

体内辅酶形式:甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素
2. 生化作用及缺乏症
﹡生化作用:参与体内甲基转移作用
﹡缺乏症:巨幼红细胞贫血、神经疾患
NAD+和 NADP +是多种酶的辅酶, 作为H的载体:
MH2 + NAD(P) + (氧化态)
H
M + NAD (P) H + H + (还原态)
4、分布及来源: 分布广泛,肉类、谷物、花生和酵 母中含量丰富。 人体可利用Trp合成烟酰胺。
5、缺乏症:癞皮病
(四) 泛酸和辅酶A
1.化学本质及性质
﹡泛酸(pantothenic
acid)又名遍多
酸,维生素B3
﹡体内辅酶形式:辅酶A(CoA)
酰基载体蛋白(ACP)
CH3OH O CH3 O O O P O P OH O HO P OH
ADP-3’-磷酸 泛酸
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH NH2 OH N N O N N
核 黄 素
FMN FAD
AMP
生理功能:
是多种氧化还原酶(黄素蛋白)的辅基, 主要起氢传递体的作用 对维持皮肤、黏膜和视觉的正常机能有一 定作用。

来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等
缺乏症状
皮肤炎及黏膜炎:口角炎、舌炎、 唇炎
(三)维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
1、化学本质: VitPP又称抗糙皮病维生素,维生素B5 包括二种物质: 尼克酸(烟酸)、尼克酰胺(烟酰胺),体 内多以尼克酰胺形式存在,性质稳定。

《生物化学》维生素与辅酶

《生物化学》维生素与辅酶
形 成 代 谢 中
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶,它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1.参与某些变 位反应 2.甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等,肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C(抗坏血酸)
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1.抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体,参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸(THFA)
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构: 钴啉环系统和5,6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12

B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H

第5章维生素与辅酶

第5章维生素与辅酶
第5章维生素与辅酶
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶,起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 (3)其他作用,如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症,干眼第5病章维生素,与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物:海水鱼、动物肝,乳制品,蛋黄等。 植物: (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D(抗佝偻病维生素)
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是:1,25-二羟胆钙化醇 ,它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸(维生素B3 生)化作用
﹡酰基转移酶的辅酶,参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素(维生素B7或维生素H)
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸(维生素B11 )﹡生化作用:
FH4主要作用是作为一碳基团(如-CH3, CH2-, -CHO 等)的载体,参与多种生物合 成过程。
缺乏症:巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12(钴胺素)
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式:主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
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一、维生素的概念和类别
(一)维生素的概念 (二)分类
维生素
脂溶性维生素:A、D、E、K
水溶性维生素:B族(B1、B2、B3、B5、 B6、B7、B11、B12) 和维生素C
二、脂溶性维生素
(一)维生素A族 1、结构
H3C CH3
CH3
CH3
CH2OH
CH3 维生素A1
H3C CH3
CH3
CH3 CH2OH
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
5.维生素B6(吡哆素)
(1)结构
CHO
HO CH2
OH
43
5
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆醛
CH2OH
HO CH2
OH
43
5
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆醇
CH2NH 2
HO CH2
OH
43
5
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆胺
( PLP )
18
12 CH3 R
17
H2C 11 13
16
1 2
98 10
14
15
35
7
HO
4
6
食物
肝ห้องสมุดไป่ตู้
胆钙化醇(维生素D3) 羟化

25-羟胆钙化醇 羟化
1,25-二羟胆钙化醇
2.功能
(1) 维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢,可促使小肠 吸收钙,使血钙浓度增加,也可促使小肠吸收磷,使 血磷浓度升高。
细胞核
7.维生素B11(叶酸folic acid)
(1)结构
(2)功能
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢,生成四氢叶酸 (FH4),四氢叶酸是一碳单位的载体,传递一碳单位。
8.维生素B12(氰钴胺素cyanocobalamin)
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
2.维生素B2(核黄素riboflavin)
(1)结构
H3C H3C
OH OH OH
CH 2 CH CH CH CH 2OH
N NO
N
NH
O
(2)功能
维生素B2是FMN是FAD的组成成分,FMN和 FAD是脱氢酶的辅酶。
(3)性质
① 氧化型的FMN或FAD是黄色的,还原后成无色。
CH2
CH
CH2 3 H
CH3 α-Tocopherol
2.性质
维生素E对氧十分敏感,极易被氧化而保护其 他物质不被氧化,是动物和人体中最有效的抗氧 化剂。
3.功能
(1)抗不育 (2)保护肌肉 (3)维持红细胞的正常形态和功能
(四)维生素K族
维生素K族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。
Ca2+ Ca2+ Ca2+ 钙结合蛋白 Ca2+
血液
小肠粘膜细胞
Vit D 受体蛋白 Vit D
DNA mRNA
小肠粘膜细胞
(2)有助于血液凝固 (3)降低神经兴奋的作用
(三)维生素E族(又称生育酚、育酚)
1.结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7 8
H3C
12
O
CH2 CH2 CH3
② FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光,还原后荧光消失。
③ 紫外吸收 氧化态吸收峰为260nm,375nm,450nm,还原 后260nm还存在,但375nm,450nm的吸收峰消 失。
3.维生素B3(泛酸,遍多酸pantothenic acid)
(1)结构
CH3
HO CH2 C CH C NH CH2 CH2 C OH
1.结构
O
1
CH3
2
3
2-甲基-1,4萘醌的衍生物
4
R
O
2.功能
促进血液凝固,所以维生素K也称凝血维生素。
Vit K

使
肝 凝血酶原激酶原
脏 合 成
凝血酶原
血小板
血小板因子 Ca2+
Ca2+
凝血酶原激酶 凝血酶
血纤维蛋白原
血纤维蛋白 ( 凝固 )
vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原 另外,其它凝血因子7、9、10的合成也依赖于vitK
CH3
维生素A2
维生素A原(β-胡罗卜素)
2、性质 3、功能
(1)维持上皮组织的正常结构和功能 (2)维持正常视觉(明视觉和暗视党)
暗视觉的生化基础
① 暗视觉中的感光物质——视紫红质
杆状细胞中含有感光物质——视紫红质
弱光
视紫红质
视蛋白+视黄醛
VitA
醇脱氢酶
(末端—OH)
视黄醛 (末端—CHO)

暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
NAD +
11-顺视黄醇 (11-顺维生素A)
异构酶
NADH + H+ 醇脱氢酶 NAD +
全反视黄醇 (全反维生素A)
(二)维生素D族
1.结构
维生素D和D原都是类固醇化合物,其母核为环戊烷多氢菲。
维生素D的通式
视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。
H3C CH3
7
1
2
6
8
34
5
CH3
CH3
9
11
10
12
13
H3C
14
C15
11-cis-Retinal
OH
② 11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
Schiff 碱
CH N
视紫红质
视蛋白
③ 视循环
视紫红质 (11-顺视黄醛-视蛋白)
CH3 OH O
O
(2)功能
B3是CoA的组成成 分,CoA是生物体内转 酰基酶的辅酶(主要作 为转乙酰基酶的辅酶), 参与转酰基作用。
4.维生素B5(也称维生素pp、抗癞皮病维生素或 烟酰胺nicotinamide)
(1)结构
维生素B5是吡啶的衍生物
O
COOH
43
12
N
C
43
NH 2
12
N
吡啶-3-羧酸 nicotinic acid
( PMP )
(2)功能
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸 脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。
6.维生素B7(生物素biotin)
(1)结构
O
C
(尿素部分)
HN
NH
(硫戊烷环部分) HC
CH
H2C
CH(CH 2)4COOH
S
(C5酸根部分)
(2)功能
B7作为多种羧化酶的辅酶,起CO2载体 的作用。
尿激酶原 血纤维蛋白溶酶原
血纤维蛋白
尿激酶
血纤维蛋白溶酶
降解物 (血栓溶解)
脂溶性维生素总结
三、水溶性维生素和辅酶
(一)B族维生素
1.维生素B1(硫胺素thiamine) (1)结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
(2)功能
① B1的辅酶形式TPP,是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶,参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶,参与糖代谢。
吡啶-3-酰胺 nicotinamide
(2)功能
B5是NAD和NADP的组成成分,NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶,参与递氢。
4 3 CONH 2 + 2H
1
N+
2
- 2H
R
Ox型
HH
43 12
N
CONH 2 + H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
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