4._有机化合物的结构表征

第四章有机化合物的结构表征1．用IR谱区别下列各组化合物：

(

1)

(

2)

(

3)

(

4)

2．下列化合物中红色的H 是否为磁等性质子？

( 1)

( 2)

(

3)

(

4)

3．A、B两个化合物的分子式均为C3H6Cl2，测得其H-NMR谱的数据如下，推测A,B的构造：

A：五重峰δ=2.2 2H；三重峰δ=3.7 4H；

B: 单峰δ=2.4 6H；

4．用H-NMR谱区别下列化合物

(1) C(CH

3)4

与(CH3)2CHCH2CH3

(2) BrCH

2CH2

Br与Br2CH-CH3

5．化合物A的分子式为C4H8O，在IR谱的1715cm-1处有强的吸收峰；H-NMR谱上有一单峰，相当于3H ，有一四重峰相当于2H，有一三重峰相当于3H 。试写出该化合物的构造式。

6．概括说明由(a)UV,(b)IR,(C)H-NMR,(d)13C-NMR和(e)Ms谱图给出分子结构的什么信息? 7．从H-NMR谱数据推导下列化合物的结构。

1)C

6H14

：δ=0.8 二重峰 12H；δ=1.4 七重峰2H

2)C

3H7

ClO：δ=2.0 五重峰 2H；δ=2.8 单峰 1H；δ=3.7 三重峰 2H；δ=3.8 三重峰 2H

3)C

3H5

Cl3：δ=2.20 单峰 3H；δ=4.02 单峰 2H

4)C

4H9

Br：δ=1.04 二重峰 6H；δ=1.95 多峰 1H；δ=3.33 二重峰 2H

5)C

3H5

ClF2：δ=1.75 三重峰 3H；δ=3.63 四重峰 2H

8．指出下列化合物在IR谱官能团区中吸收峰的大致位置：

1）CH

3CH2

CH3

2）CH

3CH=CH2

3）CH 3C ≡CH

4）CH 3CH 2OH

5）CH 3CONH

6）C 6H 5CH 2COOH

9．化合物A 为饱和烷烃，分子离子峰 m /z =86，最高的峰 m /z =43；有m /z =71；m /z =57；m /z =29；m /z =15等碎片峰，推测A 的结构。

10．化合物A 分子式C 9H 10O ，IR 谱上 1705cm -1强吸收峰；H-NMR 谱上：δ=2.0 (3H)单峰；δ=3.5 (2H)单峰；δ=7.1 (5H)多重峰，推导A 的结构。

11．某化合物的分子式为C 4H 6O ，其光谱性质为：

UV 谱：在230nm 附近有吸收峰，k >5000；

H-NMR 谱： δ=2.03 双峰 3H ； δ=6.13 多重峰 1H ； δ=6.87 多重峰 1H ；δ=9.48 双峰 1H ；

IR 谱：在1720cm -1、2720cm -1有吸收峰。试推测该化合物的构造式。

12．化合物分子式为C 4H 6O 2，其13C-NMR 谱如下，推断其可能的构造式：

δc =169 δc =152 δc =98 δc =20