第四章 维生素
第四章维生素与辅酶
构：含硫的咪唑环和含氨基的嘧啶环组成
NH2 N H 3C N CH2
Cl + N S
-
CH3 C H 2C H 2 O H
酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 B1)在体内以 酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 PP)形式存在 PP)形式存在。
辅酶形式： 辅酶形式： B1在体内经硫胺素激酶催化 可与ATP 在体内经硫胺素激酶催化， ATP作用转变成 素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成 磷酸（TPP） 磷酸（TPP） 生化功能： 生化功能： TPP作为丙酮酸或 作为丙酮酸或α ）TPP作为丙酮酸或α-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢， 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢，生成乙酰 三羧酸循环。整个反应中， TPP外 三羧酸循环。整个反应中，除TPP外，还需要硫辛酸 SH、NAD+和FAD等多种辅酶参加 H NAD+和FAD等多种辅酶参加 ）具有抑制胆碱酯酶的作用 缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系 与糖代谢有密切关系， 缺乏症：由于维生素 与糖代谢有密切关系，所以当 1缺乏时，体内 缺乏时， 含量减少， 缺乏时 体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱 含量减少 生障碍。缺乏时易患脚气病 脚气病。 生障碍。缺乏时易患脚气病。
化功能： 化功能： 转氨基的辅酶： 转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺在氨基酸代 常重要， 常重要，通过两者互变起着传递氨基的作用 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸脱羧 酶。 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶， 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参与转一碳单位的转移 素B6能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速 能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速
第4章 维生素与辅酶
第四章维生素一、解释题1．维生素: 维生素是维持正常的生命活动过程所必须的一类小分子有机化合物。
2.维生原: 有些物质，它本身不具有维生素活性，但在体内可转变为维生素的物质，称为维生素原。
3.维生素缺乏症:因缺乏某种维生素所导致的疾病统称为维生素缺乏症。
二、填空题1.维生素A缺乏可引起夜盲症；儿童缺乏维生素D引起佝偻病；成人缺乏维生素D引起软骨病；维生素C缺乏引起坏血病；维生素PP缺乏引起糙皮病；脚气病是由于缺乏维生素B1引起的；口角炎是由于缺乏维生素B2引起的；维生素B12缺乏引起恶性贫血；叶酸缺乏引起巨幼红细胞性贫血。
2.维生素B1在体内的活性形式是TPP，维生素B2在体内的活性形式是FMN和FAD。
维生素PP可形成NAD+和NADP+两种辅酶。
维生素B6是以磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺形式作为转氨酶的辅酶，以磷酸吡哆醛形式作为氨基酸脱羧酶的辅酶。
叶酸是一碳单位转移酶的辅酶，叶酸在体内的活性形式是四氢叶酸。
生物素在体内的作用是羧化酶的辅酶。
泛酸在体内的活性形式有ACP和CoA。
三、选择题1．下面关于维生素的论述哪一个是正确的?1)人类可以合成维生素以满足营养需要2)多数水溶性维生素是辅酶的前体3)在维生素结构中不含有异戊二烯单位(isoprene)4)维生素都属于胺类，故把它称为“活性胺”2．凝血酶原的合成与下列哪种维生素有关?1)维生素A 3)维生素D2)维生素K 4)维生素E3．含B族维生素的辅酶在酶促反应中的作用是下列中的哪一个?1)稳定酶分子的构象3)起传递电子、原子和化学基团的作用2)决定酶的专一性4)起激活剂的作用4．羧化酶的辅酶与下列哪一种维生素有关?1)烟酸2)泛酸3)生物素4)硫辛酸5．酰基的载体是下列哪一个化合物?1)NADP 2)CoA 3)NAD 4)FMN6．脱氢酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)维生素B1 3)维生素B52)维生素B6 4)维生素B117．维生素D属于下列哪类化合物?1)酚类2)醛类3)甾醇类4)酮类8．祖国医学上曾记载用猪肝治疗“雀目”，猪肝中富含下列哪一种物质?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素A9．我国古代曾用“曲”治疗胃肠道疾病，“曲”中富含下列哪种维生素? 1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B510．下列何种维生素的缺乏将导致“脚气病”?1)维生素A 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B611．“坏血病”的发生与何种维生素的缺乏有关?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B213．氨基酸脱羧酶的辅酶是下列中的哪一个?1)硫胺素2)生物素3)磷酸吡哆醛4)吡哆醛14．酰基转移酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)生物素2)泛酸3)叶酸4)吡哆素17．下列哪种维生素与暗适应能力有关?1)维生素B l 3)维生素A2)维生素B3 4)维生素D18．佝偻病与下列哪种维生素的缺乏有关?1)维生素K 2)维生素E 3)维生素A 4)维生素D19．下面关于VK功能的叙述哪一个是正确的?1)维生素K1是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物2)维生素K2是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物3)维生素K与凝血酶原的合成有关4)是一种与溶血作用有关的维生素20．下面关于VK结构的叙述哪一个是正确的?1)维生素K是酚类衍生物3)维生素K1是萘的衍生物2)维生素K2是萘醌的衍生物4)维生素K是固醇类衍生物21．下列哪种维生素属于固醇类化合物?1)维生素E 2)维生素D 3)维生素A 4)维生素K23．下列关于维生素C的叙述哪一个是不正确的?1)是具有L糖构型的多羟基化合物2)在自然界广泛存在3)维生素C易氧化4)在自然界广泛存在，所以不会患维生素C缺乏症24．下列关于维生素B1的叙述哪一个是不正确的?1)分子中有嘧啶环和噻唑环，还含有氨基，故称它为噻唑胺2)在体内与磷酸结合构成TPP辅酶3)在体内与磷酸结合构成PPT辅酶4)维生素Bl因可预防脚气病的发生，又称为抗脚气病维生素25．下列关于维生素B2功能的叙述哪一个是不正确的?1)人体缺乏维生素B2，出现口舌发炎，眼角膜炎等2)维生素B2构成的辅酶只与糖代谢有关3)在体内和磷酸结合构成FMN辅酶4)在体内和磷酸、一分子AMP结合构成FAD辅酶26．下列哪一辅酶的组成与维生素B2有关?1)NADP 2)TPP 3)NAD 4)FAD27．下列哪种辅酶的组成与泛酸有关?1)FAD 2)生物素辅酶3)CoA 4)TPP28．下列哪种辅酶的组成中含烟酸?1)FMN 2)NADP 3)CoA 4)FH429．下列哪种辅酶的合成需要维生素B6?1)CoA 2)生物素3)TPP 4)磷酸吡哆醛30．下列哪种辅酶的合成需要叶酸?1)NAD 2)FH4 3)FAD 4)FMN31．下列哪个不是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶?1)TPP 2)FH4 3)NAD 4)硫辛酸32．“癞皮病”的发生与下列哪种维生素的缺乏有关?1)维生素B6 2)维生素B5 3)维生素B2 4)维生素B333．下列关于烟酸的叙述哪一个是不正确的?1)烟酸是吡啶的衍生物3)烟酸是嘧啶的衍生物2)烟酸在体内主要以烟酰胺形式存在4)烟酸也称为菸酸或尼克酸34．羧化酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)维生素D3 2)维生素B7 3)维生素B5 4)维生素B1135．下列关于四氢叶酸功能的叙述哪一个是不正确的?1)是甲基的载体3)是一碳单位的载体2)与“癞皮病”的发生有关4)与“贫血症”有关36．下列关于B l2辅酶的叙述哪一个是不正确的?1)B12辅酶有多种2)甲钴素是甲基转移酶的辅酶3)5’-脱氧腺苷钴胺素是某些变位酶如甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶4)和叶酸一样是一碳单位的载体37．下列关于1，25-二羟维生素D3的叙述哪一个是正确的?1)是在肝脏合成的3)是VD3在体内的活性形式2)是VD3在肾脏被氧化的产物4)是在心脏合成的38．下列哪种维生素的缺乏将影响氨基酸的代谢?1)维生素B1 2)维生素B3 3)维生素B6 4)维生素B539．下列哪一种酶催化的反应需要维生素B2？1)乙醇脱氢酶催化的反应3)乳酸脱氢酶催化的反应2)苹果酸脱氢酶催化的反应4)琥珀酸脱氢酶催化的反应40．下列哪种物质的代谢需要维生素B1的存在?1)谷氨酸的代谢3)乳糖的代谢2)脂肪酸的代谢4)胆固醇的代谢41．下列哪一组物质的缺乏将影响α-酮酸的代谢?1)维生素B6和硫辛酸3)维生素B1和B52)维生素B3和B6 4)维生素B1和B742．下列哪种维生素参与体内钙、磷代谢的调节?1)维生素A 2)维生素E 3)维生素C 4)维生素D43．维生素D3元是下列哪种物质?1)麦角固醇2)1，25-羟维生素D33)β-胡萝卜素4)7-脱氢胆固醇44．辅酶A分子中的功能基团是哪一个?1)—OH 2)—SH 3)—CHO 4)—S—S—45．含维生素A最多的组织是哪一个?1)动物脑2)动物肾脏3)鱼肝4)β胡萝卜素46．下列哪种反应涉及到生物素的参与?1)还原反应3)羧化反应2)氧化作用4)脱羧基作用47．下列哪种疾病的发生与脂溶性维生素的缺乏有关?1)“癞皮病” 2)“夜盲症” 3)“贫血” 4)“脚气病”49．下列哪种疾病的发生与维生素B12缺乏有关?1)凝血酶元合成异常3)“恶性贫血”2)“夜盲症” 4)“佝偻病”50．哪种维生素含有金属离子钴?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B12 4)维生素B1l52．下列哪种辅酶分子中含有AMP成分?1)FH4 2)TPP 3)NADP 4)B12辅酶54.下列关于某种维生素的描述哪一个是不正确的?1)维生素B3，又名泛酸，因它是泛酸的衍生物而得名2)缺乏维生素A，暗适应能力降低3)在体内，烟酸以烟酰胺的形式存在4)吡哆素有吡哆醛、吡哆胺和吡哆醇三种55．下列哪种维生素分子中含有对氨基苯甲酸成分?1)维生素B1 2)维生素B5 3)维生素B6 4)叶酸五、问答题1．列出五种维生素所构成的辅酶的名称及它们在代谢中的作用。
4-维生素的发现
1928年，美国生化学家埃德温.约瑟夫.科恩得到了浓缩的 肝提取物；哈佛大学的威廉.博斯沃思.卡斯尔发现肝脏疗 法对胃切除患者无效；
玛丽.肖.舒马通过测定乳酸菌培养的方法来判定肝脏提取 物的含量，帮助默克公司分离出B12
6. 维生素D
佝偻病
佝偻病的研究
1824年，D.舒特开始利用鱼肝油治疗佝偻病患者； 丹麦医生尼尔斯.吕贝利.芬森提出阳光治疗手段； 1919-1920年间，英国医生爱德华.梅兰比提出存在鱼肝
油中的一种物质可以防止佝偻病的发生； 1922年，麦科勒姆将这一物质命名为维生素D；
1923年，休姆和史密斯发现大鼠照射紫外线与食用照 射紫外线的食物对于佝偻病的治疗具有同样的效果；
1935年，维生素B3，即烟酸，才被提取出来；
烟酸
烟酸
• 也称作维生素B3，或维生素PP， C6H5NO2；
• 它是人体必需的13种维生素之一， 是一种水溶性维生素。
• 烟酸在人体内转化为烟酰胺，烟酰 胺是辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ的组成部分， 参与体内脂质代谢，组织呼吸的氧 化过程和糖类无氧分解的过程。
1931年，保罗.卡勒描述了维生素A的结构； 1947年，维生素A被合成。
维生素A酸
维生素C
航海船员的坏血病一直困扰着人们，坏血病成了一种不治之 症；
18世纪中叶，苏格兰海军军医詹姆斯.林德实施了历史上第 一个饮食与坏血病的临床试验，发现柠檬对坏血病有预防作 用；
到了18世纪90年代，吉尔伯特.布兰推广了林德的方法，英 国海军才得以摆脱坏血病。
1932年，圣杰尔吉实验室才发 表文章称已糖醛酸是治疗坏血 病的维生素；
维生素——精选推荐
第四章：维生素与辅酶一、填空题1.维生素是维持生物体正常生长所必需的一类（）有机物质。
主要作用是作为（）的组分参与体内代谢。
根据维生素的溶解性质，可将维生素分为两类，即（）和（）。
2.FAD是（）的简称，FMN是（）的简称，它们都含有维生素（），是（）酶的辅基。
3.泛酸的功能是以（）和（）辅酶形式参与代谢。
在代谢中起传递酰基和递氢的作用。
其功能基团是（）。
4.维生素B5构成的辅酶形式是）与（），作为（）酶的辅酶。
起递（）作用。
5.维生素B6在体内可形成各自的磷酸酯，但参加代谢的主要是（）和（）形式，在氨基酸的（）、（）和外消旋三类反应中都起着辅酶作用。
6.维生素B7是由噻吩环和尿素结合成的双环化合物，是（）酶的辅酶，起（定）作用。
维生素C的辅酶形式是（），它是（）酶的辅酶。
7.叶酸即维生素（），它在还原剂（）存在下，可被还原成（）。
它的N5或N10位可与多种（）结合，并作为它们的载体。
8.维生素（）是唯一含金属元素的维生素，有多种辅酶形式。
植物体不能合成的唯一的水溶性维生素是维生素（）。
不是人体及动物所必须的由脂肪酸构成的维生素是（）。
9.维生素（）和（）与红细胞发育、成熟有关，缺乏时产生的疾病是恶性贫血。
维生素（）能加速血液凝固，（）离子能促进凝血酶原转变为凝血酶。
10.维生素A在视色素中的活性形式是（），维生素D3在体内的最高活性形式是（），11.维生素D3在体内的主要作用是调节（）代谢。
维生素B12有多种辅酶形式，其中（）和（）这两种辅酶形式比较重要，它们分别是变位酶和转甲基酶的辅酶。
12.维生素A是（）类化合物，维生素C是（）类化合物，维生素D是（）类化合物。
13.生物体内含腺苷酸的辅酶主要有（）、（）、（）和（）。
14.生物体中一些化合物上的氨基、一碳基团和脂酰基的转移作用通常需要（）、（）、（）或（）辅酶化合物的帮助才能完成。
15.脚气病是由于体内缺乏维生素（）引起的症状，糙皮病是由于体内缺乏维生素（）引起的。
水溶性维生素
遇光或 碱易破 坏，不 耐高温。
广泛分布在 动植物中， 尤其是瘦肉。 酵母、蛋黄、 肝、谷类中 含量最多， 肠道细菌可 合成。
口角炎、 唇炎、皮脂
溢出性炎症， 角膜炎、
舌炎等
4、叶酸
名 别 名 主要生理 称 功能
1、间接影 响核酸和蛋 白质代谢； 2、是胎儿 生长发育不 可缺少的营 养素。
稳定性
来 源
维生素命名
（一）发现先后顺序 A B C D …… （二）化学结构 A→视黄醇 B1→硫胺素 （三）生物功能 PP（B5）→抗癞皮病维生素 C→抗坏血酸 B1→抗脚气病维生素
维生素的分类
根 据 按 溶 解 性 分 为 两 大 类
脂 溶 性 维 生 素 水 溶 性 维 生 素
有维生素A、D、E、K等。 大部分贮存于脂肪组织中，通 过胆汁缓慢排出体外，所以摄入过 量可引起中毒。 有维生素B族（维生素B1、B2、 B6、B12、PP、叶酸、泛酸、生物 素）、维生素C等。
脚气病( 脚气病(多 多发性 发性神经炎 神经炎) )厌食、心 厌食、 律加快、全 心律加 身浮肿甚至 快、全 心力衰竭等 身浮肿 。 甚至心 力衰竭 等。
2、维生素B2
名 称 别名 主要生 理功能
氢载体， 参与生物 氧化、脱 氨基作用 等重要的 代谢过程
稳定性
来源
缺乏病
维 生 素 B2
核 黄 素
看似清淡无味的萝 卜、白菜，却是再 好不过的“长寿菜”
一、维生素概述
维生素是维持人体正常生理功能所必需的、但 需要量很少的小分子有机化合物质的总称。
特点：
a.需要量少，每天以毫克或微克计算； b.人和动物体内不能合成或合成量不足，必须靠从外 界摄入； c.不是构成机体组织的基础物质，也不能为机体提供 能量。 d.缺易患维生素缺乏症。
04 第四章 维生素 华中农业大学微生物考研生物化学
04 第四章维生素华中农业大学微生物考研生物化学04第四章维生素华中农业大学微生物考研生物化学第四章维生素要学好维生素这一章的内容，就要掌握维生素的化学结构、名称、功能及缺乏症。
对于水溶性维生素来说，最重要的就是把维生素与辅酶联系起来，只有这样才能学好维生素这一章。
一、练习(一)选择题1.以下哪种化合物与给定的维生素名称不匹配？a、α-生育酚-维生素EB-硫胺素-维生素B1C。
抗坏血酸-维生素Cd.氰钴胺素――维生素b12e．吡哆醛――维生素b22.以下哪种辅酶不是来自维生素：a．cdqb．fadc．nad+d．plpe．tpp3．分子中具有醌式结构的是：a、维生素AB、维生素B1和维生素CD、维生素E、维生素K4．具有抗氧化作用的脂溶性维生素是：a．维生素cb．维生素ec.维生素ad．维生素b1e．维生素d5．下列维生素中含有噻唑环的是：a、维生素B2B。
维生素BTC维生素PPD叶酸e维生素B76．成人及儿童因缺乏哪种维生素而导致干眼病?a、维生素b7b。
叶酸C、维生素ad、维生素b3e。
维生素B67．下列哪种维生素可转化为甲基和甲酰基载体的辅酶?a、硫胺素B.叶酸C.维生素D.泛酸E.核黄素8。
关于维生素C的结构和性质，以下哪项陈述是错误的？a、维生素C是一种含有六个碳原子骨架的化合物b．维生素c具有酸性是因为―cooh释放质子c、还原型维生素c为烯醇型，氧化型维生素c为酮型D。
还原型维生素c的元素组成为c:H:o=6:8:6e。
维生素C是一种体内脂质化合物9．下列哪一种维生素或辅酶不含环状结构?a．烟酸b，四氢叶酸c．维生素d3d．泛酸e．生物素10.以下哪种辅酶与焦磷酸硫胺一起，在丙酮酸转化为乙酰辅酶A的过程中起重要作用用?a、维生素B3b。
硫辛酸C、维生素ad、维生素ce。
nadp11。
泛酸是辅酶a的一种成分，在糖、脂肪和蛋白质代谢中起着重要作用：a．脱羧作用b．酰基转移作用c．脱氢作用d．还原作用e．氧化作用12.以下哪项不是丙酮酸脱氢酶系统的辅助因子？a.plpb．tppc．硫辛酸d．fade．coa13.下列哪一个反应需要生物素：a、羟基化B.羧化C.脱羧D.脱水E.脱氨14．转氨酶的辅酶是下列化合物中的哪一个?a．尼克酸b．泛酸c．硫胺素d、磷酸吡哆醛E.核黄素15．下列哪一种化合物由谷氨酸、对氨基苯甲酸和喋呤啶组成：a．维生素b12b．氰钴胺素c．叶酸d．生物素e．coa16.除了辅酶A作为酰基载体外，下列哪种物质也可以转移乙酰基：A.生物素B.叶酸c.tppd。
第4章 维生素
维 生 素
vitamins
一、概述
维生素---维持动物正常生理功能
所必需的一类小分子有机化合物。 食物必需营养素---自身不能合成 生理活性物质---机体必须
人体必需13种 脂溶性维生素---- A、D、E、K
水溶性维生素---- B族（B1、B2、B3、
B5、B6、B7、
4、生理作用 A、一碳单位的载体 一碳单位---含有一个碳原子的有机基 如：-CH3 -CH2-CH=， -CHO -CHNHB、 促进RBC成熟
4、临床应用 抗肿瘤药物----抑制四氢叶酸合成 （二氢叶酸还原酶） dUMP dTMP 障碍 磺胺药的作用---抑制四氢叶酸合成 （二氢叶酸合成酶） 5、 缺乏症：巨幼细胞性贫血
C 6. 关于维生素D的错误叙述是_______.
A 为类固醇衍生物
B重要的有维生素D3和D2
C 都存在于动物肝脏中
D本身无生物学活性
α-生育酚 7. 维生素E中生物学活性最强的是__________。 佝偻病 8. 儿童缺乏维生素D时易患_________。
C 9. 下列维生素_____是一种重要的天然抗氧化剂
叶酸、B12）
C
第一节 脂溶性维生素
共同特点： 1、异戊二烯或异戊烯侧链 2、随脂类共同吸收 3、可在体内大量储存，易产生中毒 4、个别可由体内合成
一、维生素A 1、种类 A1--- 视黄醇(retinol) A2--- 3-脱氢视黄醇 2、化学结构 20碳含β-白芷酮环的多烯烃一元 醇
3.存在 海水/淡水鱼肝中，动物视网膜内。 4.来源 植物β-胡萝卜素 （维生素A原）
B 3 维生素参与视紫红质的形式是_______
A 全反视黄醛
生物化学第四章 维生素与辅酶
辅酶A（CoA-SH）
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体，可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基，参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用，可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源，其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶，参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸，folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA)，它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病：表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水，水溶液呈酸性， 在酸溶液中稳定，在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富，酵母中含量也很多。
生物化学第四章维生素与辅因子
例如： 在乙醇发酵过程中，TPP作为脱羧酶的辅酶，丙酮酸通过酵母丙酮酸脱羧酶产生CO2和乙醛； 在糖分解代谢过程中TPP作为丙酮酸脱氢酶复合体和 -酮戊二酸脱氢酶复合体中脱氢酶的辅酶分别 参加丙酮酸及α-酮戊二酸的氧化脱羧作用（详见糖代谢）。
酵母丙酮酸脱羧酶的反应机制 酸性质子
二、维生素B2与FMN和FAD 1、名称：
维生素B3是辅酶A（CoA或CoA-SH）的组成成分，在机体内维生素B3与ATP和巯基乙胺经一系列反应 合成辅酶A。其结构式如图4-7。
辅酶A的结构 磷酸泛酰巯基乙胺
辅酶A是酰基的载体，是酰化酶的辅酶。它的SH可与酰基形成硫酯，其重要的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。
第二节 水溶性维生素与辅因子
水溶性维生素 溶于水而不溶于有机溶剂的维生素称为水溶性维生素。水溶性维生素包括维生素B族、 维生素C，属于维生素B族的主要有维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸和B12等。这类 辅酶在肝脏内含量最丰富。与脂溶性维生素不同，进入人体的多余的水溶性维生素及其代谢产物均 自尿中排出，体内不能多贮存。
?构成脱氢酶的辅酶nad烟酰胺腺嘌呤二核甘酸nadp烟酰胺腺嘌呤二核甘酸磷酸专业资料烟酰胺烟酸ncoohnconh2专业资料烟酰胺在生物体内以烟酰胺腺嘌呤二核苷酸nad又称辅酶和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸nadp又称辅酶的形式存在
生物化学第四章维生素与辅因子
维生素的发现： 人类对维生素的认识可以追溯到公元前3500年，当时古埃及人发现夜盲症可以被一些食物治愈；
生物素0.2mg，
叶酸0.4mg，
维生素D 10~20mg， 维生素C 60~100mg。
2、不是构成机体的物质，也不是能量物质，在代谢中起调节作用； 维生素的生理功能——调节酶活性及代谢活性； 大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维生素的重要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基
生物化学----维生素d
维生素B12
9、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是 6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化 型）和二氢硫辛酸（还原型）.人类尚未发现 缺乏症
S S
CH CH
CH2CH2CH2CH2COOH CH2
10、维生素C
O 在体内参 C 与氧化还 HO C 原反应， 羟化反应。 HO C O 人体不能 H C 合成。缺 HO C H 乏症为坏 血病。 CH2OH
OHOHOH N N N C O O OH CH2CHCHCHCH2OPOH CH3 CH3 C O NH
一、水溶性维生素与辅酶
2、核黄素和 FAD和FMN
传 原 功 FAD( 黄素 - 腺嘌呤二核苷酸 ) 和 FMN( 黄素单核苷 递反能 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物， 体应： 作中在 OH OH 用，脱 。起氢 着酶 OHOHOH O 电催 CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O N N 子化 N N OH CH3 C O 和的 N N 质氧 CH3 NH N C NH2 子化 O 的 还 FMN FAD
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第二节、脂溶性维生素
维生素A 抗眼干燥病维生素
维生素D
维生素E 维生素K
抗佝偻病维生素
抗不育维生素 抗出血维生素
一、维生素A
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇 类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱 氢视黄醇。
CH2OH A1 CH2OH A2
维生素A的功能和缺乏症
维生素A的功能 是视紫红质的组分， 与动物感受弱光有关 主要存在于鱼的肝脏
维生素A的缺乏症 夜盲症
二、维生素D
维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。
第四章第6节维生素的测定
（3）操作步骤
① 样品处理
皂化 提取 洗涤 浓缩
② 标准曲线的绘制 ③ 样品测定
（4）结果计算
2020/8/14
（5）说明及讨论
① 维生素A极易被光破坏，实验操作应在微弱光线下进行， 或使用棕色玻璃仪器。
② 乙醚为溶剂的萃取体系，易发生乳化现象。在提取、 洗涤操作中，不要用力过猛，若发生乳化，可加几滴乙 醇破乳。
2020/8/14
脂溶性维生素的测定
虽然脂溶性维生素A、D和E存在相同的理 化性质。但它们的理化性质也存在不同之处：如 耐酸碱性方面，维生素A、D对酸不稳定，对碱 稳定；维生素E对酸稳定，对碱不稳定，但在抗 氧化剂存在下或惰性气体保护下，也能经受碱的 煮沸。在耐氧化性方面，维生素A因分子中有双 键，易被氧化，且光、热促进其氧化；维生素E 在空气中能被氧化，光、热、碱也能促进其氧化； 但维生素D性质稳定，不易被氧化。
第四章 食品营养成分
的测定
第六节 维生素的测 定
一、概述 二、脂溶性维生素 三、水溶性维生素
2020/8/14
维生素的概述
维生素：是维持机体正常生理功能所必需的一类 微量低分子有机物的总称。
特点： 1、维生素或其前体都在天然食物中存在； 2、不能供给机体热能，也不能构成机体组成成分； 3、其主要功能是通过作为辅酶的成分来调节代谢
2020/8/14
维生素C的概述
水溶性维生素B族和C，广泛存在于动植物组织中，饮 食来源充足。但是由于它们本身的水溶性质，除满足人体 生理、生化作用外，任何多余量都会从机体排出。
水溶性维生素都易溶于水，而不溶于苯、乙醚、氯 仿等大多数有机溶剂。在酸性介质中很稳定。
维生素C又名抗坏血酸。维生素C广泛存在于植物组 织中，新鲜的水果、蔬菜，特别是枣、辣椒、苦瓜、柿 子、猕猴桃、针叶樱桃、柑桔等食品中含量尤其丰富。
第四章维生素与辅酶
在此反应中，硫辛酸起传递乙酰基和传递氢 （参与氧化还原反应）的作用。
3、来源
广泛存在于水果、蔬菜中。 缺乏症∶坏血病（原因是羟化酶的活 性受到影响）。 成年人的需要量∶45-75mg。
十、硫辛酸
1、结构∶是一个含硫的八碳酸。 (见图) 2、功能∶ 它是α-酮酸氧化脱羧酶系 的辅酶，以及转羟乙醛基的辅酶，起 转移酰基和氢的作用，与糖代谢关系 密切。
例：作为丙酮酸脱氢酶的辅酶。
二、维生素B2和FMN、FAD
1、结构 维生素B2又称核黄素，是核醇与6，7二甲基异咯嗪缩合的糖苷化合物。 (见图) 在细胞中，维生素B2参加组成两种重 要辅酶FMN和FAD。
FMN∶黄素单核苷酸 FAD∶黄素腺嘌呤二核苷酸 (结构见图) FMN、FAD在与酶蛋白结合时 紧密，成为酶的辅基，这些酶制剂 呈黄色，故称为黄酶。
在物质代谢中，乙酰CoA是一个重要的分 解代谢交汇点和合成代谢的分支点。 糖代谢 → 丙酮酸
脂代谢 → 脂肪酸
蛋白质代谢 → 部分氨基酸 乙酸、乙醛
O CH3－C ～ SCoA
3、性质
4、来源
(略)
在生物界分布很广，故取名泛酸。 在蜂蜜中含量最多。
四、维生素B5与辅酶Ⅰ(CoⅠ)、辅酶 Ⅱ(CoⅡ) 1、结构 又称抗糙皮病因子或维生素PP。 它包括尼克酸(又叫烟酸)和尼克酰 胺(又叫烟酰胺)两种结构形式。
2、功能 (1)抗氧化，保护生物膜和维持肌肉的正 常功能。 (2)维持生育机能。
维生素化学
维生素B6广泛存在，人体肠道细菌又能合 成，故很少发生缺乏症。
6 生物素
• 组成：噻吩环、尿素、戊酸组成
• 生物素本身是羧化酶的辅酶，参与体内CO2 的固定及羧化反应。
O C HN NH
戊酸侧链
H2C S CH (CH2)4COOH
生物素羧化酶的作用机制
+ HCO3-
生物素-酶
CO2-生物素-酶
COOH N CONH2 N
• 形成的辅酶: NAD+ 和NADP+
• NAD+ :烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶I • NADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶II— 多种氧化还原酶的辅酶
NH2 CONH2 O O N
+ -
N N
N
O
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH
OH(OPO3H2)
促进肝脏合成凝血酶原 调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。
维生素K人体内一般不易缺乏 维生素K的来源： 食物来源：绿色蔬菜、动物肝、鱼以及牛奶、 大豆等； 肠道微生物合成来源：大肠杆菌、乳酸菌。
二、水溶性维生素
1 维生素B1（硫胺素）
硫胺素(VB1)结构式 嘧啶环
NH2 N H3C N CH2
噻唑环
Cl + N S
-
CH3 CH2CH2 OH
形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)
NH2
N Cl + N CH2 N
-
CH3
O OH
O OH
H3C
S
CH2CH2 O P O P OH
• 功能：催化α -酮酸的脱羧反应
TPP是丙酮酸脱氢酶、 α-酮戊二酸脱氢 酶的辅酶，参与丙酮酸和α-酮戊二酸的 氧化脱羧作用。 缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，患者 的血、尿、脑组织中丙酮酸含量增多，出 现多发性神经炎、皮肤麻木，肌肉萎缩，
4 生物化学维生素
结构
-生育酚
1-生育三烯酚
来源和缺乏症
维生素E主要存在于植物油
中，以麦胚油、豆油、玉米
油中含量最多。
动物缺乏维生素E时其生殖
器官受损甚至不育，人类尚 未发现因缺乏维生素E 而导 致不育。临床上用于习惯性 流产和先兆流产的防治。
（四）维生素K （凝血维生素）
O 维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。天然形式：K1、 CH3 K2， 人工合成：K3、K4。 O
一、维生素概论
二、脂溶性维生素
三、水溶性维生素
四、作为辅酶的金属离子
（一）维生素的概念
维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类
微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或合成量不 足，所以需要量虽少，每日mg以ug或计算，但必须由食 物提供。 维生素的命名 维生素原： 维生素缺乏症 本来不具有维生素活性,在体内可转化为维生 维生素是按照发现的次 机体缺乏维生素时，物 素的物质。
肝、鱼、肉、蔬菜 等都富含Vit K。
缺乏维生素K时，
凝血时间延长，严 重时发生皮下、肌 肉和胃肠道出血。
四、水溶性维生素
（一）维生素B1和硫胺素焦磷酸 （二）维生素B2和黄素辅酶 （三）维生素PP和烟酰胺辅酶 （四）泛酸和辅酶A 溶于水，通常是辅酶 和辅基的成分。体内
很少储存，不会发生 （五）维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 中毒。必须经常从食 （六）维生素B12及其辅酶 物中摄取。 （七）生物素 （八）叶酸和四氢叶酸 （九）硫辛酸
生物素——辅酶
• 多种羧化酶的辅酶 • 起CO2载体的作用
• 重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶
丙酰CoA羧化酶
丙酮酸羧化酶
（八）叶酸（VB11)和四氢叶酸（FH4或HFA）
生物化学第四章 维生素与辅酶
•来源；肝、蛋黄、鱼肝油、奶等，其中鱼肝油最多。 •缺乏症：佝偻病，软骨病，手足抽筋。 •使用维生素Ｄ先补充钙
维生素d缺乏性佝偻病可以
３、维生素E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7 8
H3C
1 2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CH3
CH2 3 H
CH3
FMN 和FAD的分子结构
•功能：作为递氢体（双递氢体），把氢从底物传到受体
FMN（FAD）
2H
FMNH2（FADH2） 2H
来源；小麦、青菜、黄豆、蛋黄、肝等
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口 腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
3.VitPP（维生素B5或抗癞皮病维生素）：
• 化学本质：是吡啶的衍生物；包括尼克酸（烟酸）和尼克酰 胺（烟酸胺，体内主要存在形式）。
第四章 维生素与辅酶
本章学习目标
一 、 掌握维生素的概念、分类。 二 、 掌握 B 族维生素与辅酶的关系及功能, 三 、 理解 B 族维生素和维生素 C 的性质，来源和缺乏
症, 了解化学结构特点。 四 、 了解脂溶性维生素的来源、生理功能和缺乏症，了
解其化学结构。
维生素的概念、基本功能和分类
➢维生素（vitamin）——维持机体正常生命活动不可缺 少的一类小分子有机化合物，人和动物不能合成它们， 或者合成量不足，必须从食物中摄取。
③ 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
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第四章 维生素
二、维生素A（2）
2、概念及分类 维生素A又称视黄醇、抗干眼病维生素。是指具有视黄醇结 构，并具有其生物活性的一大类物质，仅存在于动物性食物中。 天然形式：
A1(视黄醇，存在于哺乳动物及海产鱼的肝脏中)
A2(3-脱氢视黄醇，生理活性为A1 的40%，存在于淡水鱼的肝脏中)
维生素A原(β-胡萝卜素，转化成VA占人体VA需要量的2/3)
第四章 维生素
一、概述（2）
1、概念： 维生素是人类必需的一类营养素，是维持机体正常生理功能所 必需的，机体自身又不能合成或合成量不足，必需靠食物供给的一 类微量低分子有机化合物。
2、共同特点
以本体或前体化合物存在于天然食品中； 在体内不能合成，必需由食物供给； 在机体内不能提供能量，不参与机体组织的构成，在调节物质代谢 的过程起着十分重要的作用； 机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，表现出不同的缺乏症。
了解维生素缺乏与过量的危害。 了解维生素的摄入量和食物来源。 掌握食品加工对维生素的影响。
[重点与难点]
重点是维生素的种类及其生理作用。
难点是维生素缺乏及其临床症状。
第四章 维生素
一、概述（1）
维生素是营养学上的一项重大发现，它是人体不可缺少的一 种营养素。在拉丁文中，维生素的拼写是“vitamin”，意思是维 持生命，即维生素是“维持生命的营养素”，所以维生素又称为 “维他命”。 维生素是人体必需的七大营养素之一，但它与我们熟悉的三大 营养物质不同，其本身既不是构成人体组织器官的成分，也不能为 机体提供能量，它主要参与人体内的生理调节过程。任何一种维生 素的缺乏都会引起疾病，相反摄入维生素过多也会影响人体健康。 目前已发现的维生素有30多种，但是被公认的人体必需的维生 素有14种。
第四章 维生素
一、 概述 二、VA 维生素
三、VD
四、VE
五、VB1 六、VB2 七、VPP 八、VB6 九、 VB12 十、叶酸
本次课
十一、VC 十二、其他
主要内容
第四章 维生素
第四章 维生素
[教学目标与任务]
了解维生素的特点。 掌握水溶性维生素的种类、生理作用。
掌握脂溶性维生素的种类、生理作用。
一、概述（4）
4、分类 脂溶性 维生素A 水溶性
维生素
维生素D
B族维生素
维生素C
维生素E
维生素K
VB族包括：B1、B2、B6、B12、烟酸、泛酸、叶酸、生物素、胆碱
第四章 维生素
一、概述（5）
5、脂溶性维生素和水溶性维生素的不同点
项目 化学组成 溶解性 有无前体 脂溶性维生素 仅含C,H,O 溶于脂肪及脂溶剂，疏水 有前体或维生素原 水溶性维生素 除C,H,O 外，有的尚有N, S, Co等元素 溶于水，亲水 一般无前体
第四章 维生素
一、概述（3）
3、命名（维生素有三种命名系统）
一是按发现的历史顺序，以英文字母顺次命名，如维生素Ａ、
维生素Ｂ、维生素Ｃ、维生素Ｅ等； 二是按其特有的功能命名，如抗干眼病维生素、抗癞皮病维 生素、抗坏血酸等； 三是按其化学结构命名，如视黄醇、硫胺素、核黄素等。
第四章 维生素
吸收、排泄
积存性 缺乏症出现时间
随脂肪经淋巴系统吸收，从胆 汁少量排泄
摄入后，大部分积存在体内 缓慢
经血液吸收过量时，很快从 尿中排出
一般在体内无积存 较快
毒性
供给
大剂量摄入易引起中毒
不需每日供给
几乎无毒性，除非极大量
宜每日供给
第四章 维生素
一、概述（6）
6、维生素的缺乏
缺乏原因 继发性
原发性
膳食中供给不足
第四章 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ生素
二、维生素A（4）
视黄醇参与视觉形成 中的循环过程
第四章 维生素
二、维生素A（5）
4、维生素A的稳定性 天然存在于动物性食品中的维生素Ａ是相对稳定的，一 般烹调和罐头加工都不易破坏。 但视黄醇及其同系物在氧的作用下，极不稳定，仅以弱 氧化剂即可将视黄醇氧化，紫外线能促进这种氧化过程的发 生，所以维生素A药丸应装在棕色瓶子里，避光保存。 在无氧条件下，视黄醛对碱稳定，但在酸中不稳定。油 脂在酸败过程中，其所含的维生素Ａ会受到严重的破坏，但 食物中含有的磷脂、维生素Ｅ、维生素C及其他抗氧化物质， 均有提高维生素Ａ稳定性的作用。
1、脂肪的生理功能包括哪几个方面？ 2、什么是EFA？已确认的EFA有哪些？其生理功能？
3、脂类营养价值评价可以从哪几个方面考虑？ 4、如何评价胆固醇的好与坏？ 5、什么是脂肪替代产品？举例说明？ 6、蛋白质的生理作用有哪些？ 7、什么是必需氨基酸？有哪些？什么是氨基酸模式？ 8、什么是限制氨基酸？什么是蛋白质互补作用？ 食品营养学
活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸
第四章 维生素
二、维生素A（3）
3、VA的生理功能 （1）与视觉有关：维持正常视觉。VA是构成视觉细胞内感光物质 的成分。
（2）维持机体正常免疫功能：VA可以调节细胞免疫和体液免疫。
（3）促进正常生长发育：VA可促进细胞分化。 （4）参与细胞膜表面糖蛋白合成：VA可以促进糖蛋白合成。 （5）抗氧化作用：VA前提物质类或萝卜素有强抗氧化能力，流行 病学发现：高VA摄入量可以减少肺癌发病。 （6）抑制肿瘤生长：促进上皮细胞正常分化，抑制癌变。
消化、吸收、利用↓ 消耗、排泄和破坏↑
临床缺乏 缺乏程度
出现临床症状 无症状，但劳动效率和抵抗力↓
亚临床缺乏
地区性 发病特点
季节性
集中性
第四章 维生素
二、维生素A（1）
维生素A——眼睛的保护神 1、发现 VA是第一个被发现的维生素。 我国古代的医学家就用牛肝来明目；在古希腊也有用各种动物肝 脏治疗夜盲症的记载。 1913年，美国科学家经过大量的动物实验才认识到在动物肝脏中 存在的有效成分是一种能溶解在油脂中的物质，后来被命名为维 生素A。 1931年，瑞士研究人员卡勒从鱼肝油中分离出维生素A，首先建立 了维生素A的化学结构。 到1947年，人类已经能够成功的合成维生素A了。
第四章 维生素
二、维生素A（6）
5、维生素A的缺乏与过量 维生素A缺乏是世界卫生组织确认的世界四大营养缺乏 病之一(蛋白质-热量、Fe、Ca、VA)。全世界维生素A缺乏每 年可造成100-250万人死亡，50万学龄前儿童因维生素A缺乏