生物化学I-第四章--维生素
生物化学维生素总结
维生素总结一、脂溶性维生素1、维生素A名称:类视黄素、抗干眼病维生素、A1:视黄醇、A2:3-脱氢视黄醇活性形式:视黄醇、视黄醛、视黄酸功能:1、视黄醛与视蛋白结合发挥视觉功能2、调控细胞的生长与分化、抗癌3、抗氧化缺乏时病症:夜盲症、干眼病发病机理或治病原理:感受弱光的视杆细胞内,全反式视黄醇被异构成11-顺视黄醇,氧化成11-顺视黄醛。
此物作为光敏感视蛋白的辅基与之结合生成视紫红质。
视紫红质感光时,异构为全反式视黄醛,并引起视蛋白变构。
进而视蛋白通过一系列反应产生视觉冲动。
视紫红质分解,全反式视黄醛与视蛋白分离,构成视循环。
维生素A缺乏,视循环关键物质11-顺视黄醛不足,视紫红质少,对弱光敏感性降低,暗适应延长。
过量的影响:中毒,组织损伤。
症状:头痛、恶心、肝细胞损伤、高血脂、软组织钙化、高钙血症、皮肤干燥、脱屑、脱发2.维生素D名称:抗佝偻病维生素(本质就是类固醇衍生物)活性形式:1,25-二羟维生素D3功能:1、调节血钙水平,促进小肠对钙、磷的吸收、影响骨组织钙代谢,维持血钙、磷的正常水平2、影响细胞的分化 (免疫细胞、胰岛B细胞、肿瘤细胞)缺乏时病症:儿童:佝偻病成人:软骨病自身免疫性疾病过量的影响:中毒。
表现:高钙血症、高钙尿症、高血压、软组织钙化备注:在体内可合成:皮下储有维生素D3原,紫外线照射下可变成维生素D33.维生素E名称:生育酚类化合物(生育酚、生育三烯酚)活性形式:生育酚功能:1、抗氧化剂、自由基清除剂、保护细胞膜,维持其流动性2、调节基因表达(抗炎、维持正常免疫功能、抑制细胞增殖,降低血浆低密度脂蛋白的浓度。
预防治疗冠状动脉粥样硬化性心脏病、肿瘤与延缓衰老有一定作用)3、提高血红素合成关键酶活性,促进血红素合成。
缺乏时病症:新生儿:轻度溶血性贫血一般不易缺乏。
重度损伤导致红细胞数量减少,脆性增加等溶血性贫血。
动物缺乏,生殖器发育受损,甚至不育备注:临床常用维生素E治疗先兆流产与习惯性流产4.维生素K名称:凝血维生素活性形式:2-甲基1,4-萘醌功能:1、维生素K具有促进凝血的作用, 就是许多γ-谷氨酰羧化酶的辅酶2、对骨代谢有重要作用,对减少动脉钙化有重要作用,大剂量可降低动脉硬化的危险性。
4-维生素的发现
1928年，美国生化学家埃德温.约瑟夫.科恩得到了浓缩的 肝提取物；哈佛大学的威廉.博斯沃思.卡斯尔发现肝脏疗 法对胃切除患者无效；
玛丽.肖.舒马通过测定乳酸菌培养的方法来判定肝脏提取 物的含量，帮助默克公司分离出B12
6. 维生素D
佝偻病
佝偻病的研究
1824年，D.舒特开始利用鱼肝油治疗佝偻病患者； 丹麦医生尼尔斯.吕贝利.芬森提出阳光治疗手段； 1919-1920年间，英国医生爱德华.梅兰比提出存在鱼肝
油中的一种物质可以防止佝偻病的发生； 1922年，麦科勒姆将这一物质命名为维生素D；
1923年，休姆和史密斯发现大鼠照射紫外线与食用照 射紫外线的食物对于佝偻病的治疗具有同样的效果；
1935年，维生素B3，即烟酸，才被提取出来；
烟酸
烟酸
• 也称作维生素B3，或维生素PP， C6H5NO2；
• 它是人体必需的13种维生素之一， 是一种水溶性维生素。
• 烟酸在人体内转化为烟酰胺，烟酰 胺是辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ的组成部分， 参与体内脂质代谢，组织呼吸的氧 化过程和糖类无氧分解的过程。
1931年，保罗.卡勒描述了维生素A的结构； 1947年，维生素A被合成。
维生素A酸
维生素C
航海船员的坏血病一直困扰着人们，坏血病成了一种不治之 症；
18世纪中叶，苏格兰海军军医詹姆斯.林德实施了历史上第 一个饮食与坏血病的临床试验，发现柠檬对坏血病有预防作 用；
到了18世纪90年代，吉尔伯特.布兰推广了林德的方法，英 国海军才得以摆脱坏血病。
1932年，圣杰尔吉实验室才发 表文章称已糖醛酸是治疗坏血 病的维生素；
杨荣武生物化学原理笔记—维生素
维生素维生素（vitamin）是维持生物体正常生命活动必不可少的一类小分子有机化合物。
虽然机体对它们的需要量甚少（一个人每日需要量在μg或mg级），但由于它们不能在体内合成，或者虽能合成但合成的量难以满足机体的需要，必须通过饮食等手段获取。
虽然它们在体内既不是构成细胞组织的原料，也不是供能的物质，然而，它们在代谢调节、促进生长发育和维持生理功能等方面却发挥着十分重要的作用。
因此，人体如果长期缺乏某种维生素，就会出现相应的维生素缺乏病。
维生素前体：可转变成有活性的维生素，又称维他命原维生素的分类脂溶性维生素（fat-soluble vitamins）和水溶性维生素（water-soluble vitamins）水溶性维生素⏹B族维生素和维生素C⏹功能：在生物体内能够直接作为辅酶或辅基，或者转变为辅酶或辅基，参与物质代谢和能量代谢。
当水溶性维生素缺乏时，机体的代谢会出现障碍，最容易受到影响的是生长和分裂旺盛的细胞和组织，如上皮细胞和血细胞。
不同的水溶性维生素的缺乏往往会有一些交叉的症状，如皮炎（dermatitis）、舌炎（glossitis）、口角炎（cheilitis）和腹泻（diarrhea）。
由于神经组织的活动非常依赖于持续的能量供应，尤其是来自糖氧化分解所释放出的能量，因此，在很多情况下，缺乏水溶性维生素也会影响到神经系统的功能，主要症状有外周神经炎（peripheral neuropathy）、忧郁（depression）、精神错乱（mental confusion）和运动失调等。
脂溶性维生素1. 维生素A、维生素D、维生素E和维生素K（为了便于记忆，可将它们拼写成DAKE），均是异戊二烯衍生物。
B族维生素作为一个大家族，至少包括十余种维生素。
其共同特点是：（1）在自然界经常共同存在，最丰富的来源是酵母、蔬菜和动物肝脏；（2）从低等的微生物到高等动物和人类都需要它们作为营养要素；（3）在体内主要作为辅酶或辅基参与物质代谢和能量代谢；（4）从化学结构上看，大都含有N；（5）从性质上看此类维生素易溶于水，对酸稳定，易被碱或热破坏。
生物化学 维生素(共55张PPT)
性质、来源
• 淡黄色晶体，较难溶于水，在光照下、加 热时以及酸性条件下不稳定，。因此，室 温下储存植物，叶酸易被破坏。
• 新鲜绿叶蔬菜、水果、豆类、谷类以及肝 中等；另外，人体肠道细菌也能合成叶酸 。
生理功能
• 四氢叶酸（FH4）是叶酸在体内的活性形式 ，也是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳 单位的载体参与胆碱、嘌呤和胸腺嘧啶脱 氧核苷酸等许多物质的合成 。
维生素PP 化学本质
• 吡啶的衍生物，包括尼克酸（烟酸）和尼 克酰胺（烟酰胺）两种，尼克酸在体内很 容易转变成具有生物活性的尼克酰胺。
性质、来源
• 性质稳定，不易被酸、碱或加热破坏。尼 克酸是微溶于水的白色针状晶体，而尼克 酰胺易溶于水的白色晶体 。
• 动物肝、肾、瘦肉、乳类等，全谷、豆类 、绿叶蔬菜也有相当含量 。
维生素B1化学本质
• 又称抗脚气病维生素、硫胺素 • 由含氨基的嘧啶环和含硫的噻唑环组成 。
• 在体内磷酸化后转变成焦磷酸硫胺素（TPP ），TPP是维生素B1在体内的活性形式。
性质、来源
• 酸性溶液中耐热性强，碱性溶液中加热易 被破坏 。
• 瘦肉、酵母以及谷类、豆类的外皮和胚芽 中含量丰富 。
维生素A1（视黄醇）
维生素A2（3-脱氢视黄醇）
性质、来源
• 性质活泼，易被氧化，紫外线照射也可使 之破坏。
• 绿叶菜类、黄色菜类、水果类 （胡萝卜素 ）
• 动物肝脏、奶、蛋等
生理功能
• 构成视觉细胞内感光物质（视紫红质） 夜盲症
• 维持上皮细胞的完整和健全 干眼病 • 促进生长发育 类固醇激素
生理功能
• TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶 缺乏时产生脚气病 。
• 抑制胆碱酯酶的活性 缺乏时引起食欲不振、消化不良等消化功 能障碍。
生物化学——维生素
17
5、缺乏症： 凝血障碍(新生儿可能缺乏) 6、拮抗剂：如双香豆素（草木樨中） 7、来源： K1----绿叶菜 K2----肠菌合成
18
第二节 水溶性维生素
共同特点： 1、易吸收，易排泄、一般不易中毒 2、体内不能贮存 3、大多来源于植物
19
一、B1 （硫胺素，thiamine）
1、化学结构：含嘧啶环与噻唑环
7、来源： 小麦胚芽、葵花籽油、各种油料种子、橄 榄、、蔬菜
14
四、维生素K
1、种类： K1，K2 （天然） K3和 K4 （合成） 2、化学结构： 2－甲基，1，4－萘醌的衍生物 3、活化形式：原型
15
K3
K2
16
4、生理作用 （1）γ -羧化酶的辅酶 催化凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、 Ⅹ中的N端Glu残基γ 位的羧化 （2）参与骨、牙等组织中与钙相关的蛋白质中Glu残基的 羧化
57
九、维生素C（ascorbic acid）
1、又称：抗坏血酸 2、化学结构 己糖内酸酯
58
脱氢抗坏血酸
59
3、生理作用 A、强还原剂，参与氧化还原反应 a、抗氧化 保护巯基酶 维持GSH含量恒定 b、 HB中Fe3+ Fe2+
60
B、羟化酶的辅酶 胶原蛋白中氨基酸的羟化 C、有利于肠道中铁的吸收 4、缺乏症 ： （1）坏血病－毛细血管脆性提高 （2）贫血－铁吸收减少
29
三、B3 :尼克酸（nicotinic acid) 和尼克酰胺(nicotinamide） 也叫维生素PP 1、化学结构：吡啶的衍生物
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2、活性形式： 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （NADP+）
04 第四章 维生素 华中农业大学微生物考研生物化学
04 第四章维生素华中农业大学微生物考研生物化学04第四章维生素华中农业大学微生物考研生物化学第四章维生素要学好维生素这一章的内容，就要掌握维生素的化学结构、名称、功能及缺乏症。
对于水溶性维生素来说，最重要的就是把维生素与辅酶联系起来，只有这样才能学好维生素这一章。
一、练习(一)选择题1.以下哪种化合物与给定的维生素名称不匹配？a、α-生育酚-维生素EB-硫胺素-维生素B1C。
抗坏血酸-维生素Cd.氰钴胺素――维生素b12e．吡哆醛――维生素b22.以下哪种辅酶不是来自维生素：a．cdqb．fadc．nad+d．plpe．tpp3．分子中具有醌式结构的是：a、维生素AB、维生素B1和维生素CD、维生素E、维生素K4．具有抗氧化作用的脂溶性维生素是：a．维生素cb．维生素ec.维生素ad．维生素b1e．维生素d5．下列维生素中含有噻唑环的是：a、维生素B2B。
维生素BTC维生素PPD叶酸e维生素B76．成人及儿童因缺乏哪种维生素而导致干眼病?a、维生素b7b。
叶酸C、维生素ad、维生素b3e。
维生素B67．下列哪种维生素可转化为甲基和甲酰基载体的辅酶?a、硫胺素B.叶酸C.维生素D.泛酸E.核黄素8。
关于维生素C的结构和性质，以下哪项陈述是错误的？a、维生素C是一种含有六个碳原子骨架的化合物b．维生素c具有酸性是因为―cooh释放质子c、还原型维生素c为烯醇型，氧化型维生素c为酮型D。
还原型维生素c的元素组成为c:H:o=6:8:6e。
维生素C是一种体内脂质化合物9．下列哪一种维生素或辅酶不含环状结构?a．烟酸b，四氢叶酸c．维生素d3d．泛酸e．生物素10.以下哪种辅酶与焦磷酸硫胺一起，在丙酮酸转化为乙酰辅酶A的过程中起重要作用用?a、维生素B3b。
硫辛酸C、维生素ad、维生素ce。
nadp11。
泛酸是辅酶a的一种成分，在糖、脂肪和蛋白质代谢中起着重要作用：a．脱羧作用b．酰基转移作用c．脱氢作用d．还原作用e．氧化作用12.以下哪项不是丙酮酸脱氢酶系统的辅助因子？a.plpb．tppc．硫辛酸d．fade．coa13.下列哪一个反应需要生物素：a、羟基化B.羧化C.脱羧D.脱水E.脱氨14．转氨酶的辅酶是下列化合物中的哪一个?a．尼克酸b．泛酸c．硫胺素d、磷酸吡哆醛E.核黄素15．下列哪一种化合物由谷氨酸、对氨基苯甲酸和喋呤啶组成：a．维生素b12b．氰钴胺素c．叶酸d．生物素e．coa16.除了辅酶A作为酰基载体外，下列哪种物质也可以转移乙酰基：A.生物素B.叶酸c.tppd。
生物化学-维生素
水溶性维生素
19:46
• 水溶性维生素一般可直接吸收进入血液中， 自由地进行转移。多数都不能在组织中大 量贮存，反之过量的部分会通过尿液排出。 因此水溶性维生素直接产生的毒性危险不 象脂溶性维生素那样大，当然高剂量情况 除外。 • 水溶性维生素包括：B 族维生素和维生素C • B 族维生素有：硫胺素（B1）、核黄素 （B2）、尼克酸（B3）、叶酸、维生素B12、 维生素B6、生物素、泛酸
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二维生素的分类
• 维生素分为两类：脂溶性维生素和水溶性 维生素。
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脂溶性维生素
脂溶性维生素与脂肪类似，被淋巴组织吸收， 依靠各种蛋白质载体在血液中进行运输。 脂溶性维生素可以与其它脂一起贮存在脂 肪组织，由于可以贮存，所以其中某些维 生素可积累到毒性浓度。 • 脂溶性维生素包括：维生素A、维生素D、 维生素E、维生素K
19:46
第4 章
维生素
vitamin
19:46
第 1节
概述
• 一、维生素的概念 维生素（vitamin）是维持机体正常功能所必需 的一类低分子有机化合物。 维生素有以下特点 ： 1.维生素是维持人体生长和健康所必需的物质。 2.维生素的每日需要量甚少，必须由食物摄取。 3.维生素参与体内的酶促反应，参与机体蛋白质 的合成等方面，却有着其他分子所不能取代的 功能。
19:46
NH2 N N O H2C HCOH HCOH HCOH CH3 H3C N N O OH OH O P OH O O P OH O N CH3 N O
Ⅲ
H3C
Ⅱ
N
Ⅰ
C O
C NH
Vit B2
FMN AMP
19:46
三、维生素PP 1.来源 富含维生素PP的食物为动物肝脏、酵母、花生、豆类及 肉类。人体能利用色氨酸合成维生素PP，但不能满足需要。 2.功能及缺乏病 维生素PP包括尼克酸（nicotinic acid , 烟酸）及尼克酰 胺（nicotinamide，烟酰胺）两种。在体内构成的活性形式 是NAD+和NADP+，是多种不需氧脱氢酶的辅酶。维生素 PP还有抑制脂肪组织的脂肪分解和维护神经组织正常功能 的作用。 人类维生素PP缺乏症称为癞皮症，其典型症状为皮炎、腹 泻及痴呆即所谓“三D”症。早期常有食欲不振、消化不 良、腹泻、失眠、头痛、无力、体重减轻等现象。
生物化学复习要点-维生素与辅酶
维生素与辅酶一、教学大纲基本要求4种脂溶性维生维生素即：维生素A与胡萝卜素，维生素D，维生素E和维生素K;10种水溶性维生素及其辅酶即：维生素B1，维生素B2，维生素B3，维生素B5，维生素B6，维生素B7，维生素B11，维生素B12，硫辛酸和维生素C。
二、本章知识要点(一)维生素(Vitamin)的概念1．维生素(Vitamin)的概念:维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的，但体内不能合成或合成量不足，必须靠食物供给的一类小分子有机化合物。
2．维生素的分类:根据维生素溶解的性质可分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。
(1)脂溶性维生素(Lipid-Soluble Vitamin)包括维生素A、D、E、K。
(2)水溶性维生素(Water-Soluble Vitamin)包括B族维生素和维生素C，B族维生素又包括维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12等。
3．维生素缺乏原因: (1)摄入量不足。
(2)吸收障碍。
(3)需要量增加。
(4)长期服用某些药物。
（二）脂溶性维生素脂溶性维生素的特点：都是亲脂性的非极性分子或者衍生物，可伴随脂类吸收(可大量在体内储存)若吸收障碍就易产生缺乏病。
此类维生素各自发挥不同的生理功用。
l. 维生素A(1)化学本质与性质：维生素A是β—白芷酮环的不饱和一元醇。
化学性质活泼，对氧、酸及紫外线敏感。
在避氧情况下可耐高温。
(2)维生素A原及转变：自然界一些红黄色植物(如胡萝卜素、红辣椒、黄玉米、茄等)含有类胡萝卜素。
(3)生化作用及缺乏症：①11—顺视黄醛构成视角细胞内感受弱光或暗光的物质——视紫红质。
②参与糖蛋白的合成，维持上皮细胞的完整与健全。
③β胡萝卜素是抗氧化剂，在氧分压低时直接消灭自由基。
④维生素A具有类固醇样作用，促进生长发育。
⑤维生素A缺乏时可导致夜盲症，干眼病．角膜软化症等。
2．维生素D(1)化学本质与性质：维生素D属于类固醇的衍生物，主要有VD2(麦角钙化醇，)和VD3(胆钙化醇，)两种。
生物化学第四章 维生素与辅酶
辅酶A（CoA-SH）
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体，可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基，参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用，可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源，其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶，参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸，folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA)，它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病：表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水，水溶液呈酸性， 在酸溶液中稳定，在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富，酵母中含量也很多。
生物化学之维生素(唐炳华)
夜盲症，干眼病，皮肤干燥等
目录
视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系
视紫红质
暗处
光
视蛋白
11-顺视黄醛
(视网膜) 异构酶
全反视黄醛
视黄醛还原酶
异构酶
11-顺视黄醇
(肝)
全反视黄醇
目录
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
ห้องสมุดไป่ตู้
（一）化学本质和性质
﹡种类：VitD2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇）
目录
H2N
N N
O
N
N
HO P O CH2 O
O
CoA的结构式
OPO 3H2 OH HO P O CH2
O H3C C CH3 HO C H CO
泛酸
NH
O
H2C CH2 C NHCH2CH2 SH
4-磷酸泛酰 巯基乙胺
目录
六、生物素
生化作用
生物素(biotin)是多种羧化酶（如丙酮酸 羧化酶）的辅酶，参与CO2的羧化过程。
﹡VitD2原：麦角固醇 VitD3原： 7-脱氢胆固醇 麦角固醇→VitD2 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3
﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
阳光及 紫外线 作用下
目录
﹡在体内的转变
维生素D3 （胆钙化醇）
肝25-羟化酶
25-羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇）
肾,骨,胎盘中的 1α-羟化酶
种类
B族维生素和维生素C
目录
一、维生素B1
（一）化学本质及性质
﹡维生素B1又名硫胺素(thiamine) ﹡体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)
《生物化学》维生素
Vit
又名
泛酸 生物素
叶酸
B12
钴胺素
C
抗坏血酸
辅酶形式
主要作用
辅酶A 生物素
FH4
酰基转移反应的辅酶 羧化酶的辅酶 一碳基团转移载体 甲硫氨酸合成酶
胶原中脯氨酰羟化酶、 多巴胺羟化酶等作 用时提供还原物
科学补充维生素
维生素“住”在哪里？
• 维生素A：动物肝脏、蛋类、乳制品、胡萝卜、南瓜、香蕉、
食物来源
酵母。 谷类胚芽、种皮。 瘦肉、坚果、蛋类。
二、维生素B2
构成FMN和FAD
NH2 N
N
H2C
O
HCOH
HCOH HCOH CH3
O PO OH
O
N
P
O
CH3 O
N
OH
OH OH
H3C H3C
N
ⅢⅡ
N
Ⅰ 1C O
10
N
NH C
O
Vit B2 FMN
FAD
AMP
（二）生化作用及缺乏症
FMN及FAD是辅基，传递氢。
缺乏症
1. 脚气病
多发性神经炎。 周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有 心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易 怒和食欲不振等症状。同时丙酮酸脱羧作用受阻，乳 酸量大增，湿性脚气病伴有下肢水肿。
2. 中枢神经和肠胃糖代谢失常
中枢神经系统也同样受害。大脑所需的能量，基本由 血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生 反常现象。
↓ 核酸合成障碍
甲硫氨酸
FH4 N5-CH3-FH4
(VitB12)
N5-CH3-FH4
转甲基酶
同型半胱氨酸
4 生物化学维生素
结构
-生育酚
1-生育三烯酚
来源和缺乏症
维生素E主要存在于植物油
中，以麦胚油、豆油、玉米
油中含量最多。
动物缺乏维生素E时其生殖
器官受损甚至不育，人类尚 未发现因缺乏维生素E 而导 致不育。临床上用于习惯性 流产和先兆流产的防治。
（四）维生素K （凝血维生素）
O 维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。天然形式：K1、 CH3 K2， 人工合成：K3、K4。 O
一、维生素概论
二、脂溶性维生素
三、水溶性维生素
四、作为辅酶的金属离子
（一）维生素的概念
维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类
微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或合成量不 足，所以需要量虽少，每日mg以ug或计算，但必须由食 物提供。 维生素的命名 维生素原： 维生素缺乏症 本来不具有维生素活性,在体内可转化为维生 维生素是按照发现的次 机体缺乏维生素时，物 素的物质。
肝、鱼、肉、蔬菜 等都富含Vit K。
缺乏维生素K时，
凝血时间延长，严 重时发生皮下、肌 肉和胃肠道出血。
四、水溶性维生素
（一）维生素B1和硫胺素焦磷酸 （二）维生素B2和黄素辅酶 （三）维生素PP和烟酰胺辅酶 （四）泛酸和辅酶A 溶于水，通常是辅酶 和辅基的成分。体内
很少储存，不会发生 （五）维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 中毒。必须经常从食 （六）维生素B12及其辅酶 物中摄取。 （七）生物素 （八）叶酸和四氢叶酸 （九）硫辛酸
生物素——辅酶
• 多种羧化酶的辅酶 • 起CO2载体的作用
• 重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶
丙酰CoA羧化酶
丙酮酸羧化酶
（八）叶酸（VB11)和四氢叶酸（FH4或HFA）
生物化学第四章维生素与辅因子
维生素原：有些有机化合物，在人体中可通 过一定的化学途径而转化为某种维生素， 称这类物质为维生素原。如胡萝卜素可转 化为维生素A.
同效维生素：化学结构类似，具有同维生素 一样的效能。如生物类黄酮、牛磺酸、肉 碱等。
生物化学第四字母A、B、C、 D、……来命名，中文命名则相应的采用甲、 乙、丙、丁……，这些字母并不表示发现该 种维生素的历史次序（维生素A除外），也 不说明相邻维生素之间存在什么关系。有的 维生素在发现时以为是一种，后来证明是多 种维生素混合存在，便又在拉丁字母下方注 1、2、3等数字加以区别，如 B1、B2、B3、 B6等。
性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅 基的组成成分。
生物化学第四章维生素与辅因子
3、维持生长发育所必须的，各种生物对维生 素的需要情况不同；
4、绝大多数不能在体内合成，因此维生素必 须由食物供给。
5、缺乏时会引起机体代谢紊乱，导致特定的 缺乏症或综合症 ，补充后可恢复正常。
6、有些维生素还可作为自由基的清除剂、风 味物质的前体、还原剂以及参与褐变反应， 从而影响食品的某些属性。
生物化学第四章维生素与辅因子
第二节 水溶性维生素与辅因子 水溶性维生素 溶于水而不溶于有机溶剂的 维生素称为水溶性维生素。水溶性维生素包 括维生素B族、维生素C，属于维生素B族 的主要有维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、 生物素、叶酸和B12等。这类辅酶在肝脏内 含量最丰富。与脂溶性维生素不同，进入人 体的多余的水溶性维生素及其代谢产物均自 尿中排出，体内不能多贮存。
生物化学第四章维生素与辅因子
• 1912年，S.F.Hopkins和Funk推出维生素 缺乏假说，推测人体系统中如果缺乏特定 的足够量的维生素，将会引起特定的疾病。 在20世纪初，通过提供缺乏特定成分的食 物给实验动物食用的方法，科学家们成功 的将如今大家熟知的维生素分离并且鉴别 了出来。
生物化学-维生素-知识总结
水溶性维生素
缺乏病： 严重摄入不足可引起坏血病 前驱症状： 出血 牙龈炎 骨质疏松 过度角化的毛囊 周围带有轮状出血
维生素B1（硫胺素） 活性形式：焦磷酸硫胺素<TPP>（VB1） 生理功能： 辅酶功能：焦磷酸硫胺素（TPP）是硫胺素主要的辅酶形式，在体内参与两个重要的反应： -酮酸的氧化脱羧反应和磷酸戊糖途径的转酮醇酶反应 非辅酶功能 在神经生理上的作用：神经冲动可使硫胺素磷酸化合物去磷酸，并使其在膜上移位，Na+得以自由通过膜。 抑制胆碱酯酶的活性，促进胃肠蠕动，增进食欲和消化系统功能
维生素K 结构：2-甲基-1,4萘醌衍生物 生理功能： 促进凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的形成。
脂溶性维生素
脂溶性维生素
缺乏病：
凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠出血。 一般不易缺乏：来源广泛，肠道能合成
脂溶性维生素的功能、缺乏症状和食物来源
维生素
生理功能
缺乏症状
良好食物来源
A
视紫红质合成，上皮，神经，骨骼生长，发育，免疫功能
水溶性维生素
缺乏病： 症状不特异，典型症状为口腔生殖综合征 舌炎（地图舌） 唇炎和口腔炎 脂溢性皮炎 阴囊炎 眼部症状：球结膜充血、角膜血管增生、怕光、流泪、灼烧感、视觉模糊并容易疲劳。
水溶性维生素
烟酸（B5） 结构：吡啶3-羧酸及其衍生物的总称。包括烟酸和烟酰胺等，二者皆。 生理功能： 烟酸是一系列以NAD和NADP为辅基的脱氢酶类绝对必要的成分 与核酸的合成有关 参与脂肪、类固醇等生物合成 葡萄糖耐量因子的组成成分
脂溶性维生素
缺乏病：
对眼睛的影响：暗适应能力降低是VA缺乏最早出现的症状，夜盲症，干眼病、失明等。毕脱氏斑为儿童VA缺乏最重要的体征。 黏膜、上皮组织的改变：干燥、增生、角化、失去正常功能，如“呼吸道感染”、“毛囊角化过度症”、“蟾皮病”。 生长发育迟缓 其它：味觉减退、食欲降低、免疫力下降、贫血等。
生物化学第四章 维生素与辅酶
•来源；肝、蛋黄、鱼肝油、奶等，其中鱼肝油最多。 •缺乏症：佝偻病，软骨病，手足抽筋。 •使用维生素Ｄ先补充钙
维生素d缺乏性佝偻病可以
３、维生素E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7 8
H3C
1 2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CH3
CH2 3 H
CH3
FMN 和FAD的分子结构
•功能：作为递氢体（双递氢体），把氢从底物传到受体
FMN（FAD）
2H
FMNH2（FADH2） 2H
来源；小麦、青菜、黄豆、蛋黄、肝等
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口 腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
3.VitPP（维生素B5或抗癞皮病维生素）：
• 化学本质：是吡啶的衍生物；包括尼克酸（烟酸）和尼克酰 胺（烟酸胺，体内主要存在形式）。
第四章 维生素与辅酶
本章学习目标
一 、 掌握维生素的概念、分类。 二 、 掌握 B 族维生素与辅酶的关系及功能, 三 、 理解 B 族维生素和维生素 C 的性质，来源和缺乏
症, 了解化学结构特点。 四 、 了解脂溶性维生素的来源、生理功能和缺乏症，了
解其化学结构。
维生素的概念、基本功能和分类
➢维生素（vitamin）——维持机体正常生命活动不可缺 少的一类小分子有机化合物，人和动物不能合成它们， 或者合成量不足，必须从食物中摄取。
③ 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
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脂溶性维生素：A、D、E、K 水溶性维生素：B1、B2、PP、B6、泛酸、
生物素、叶酸、B12、C
➢维生素B混合体： B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、 叶酸、B12、对氨基苯甲酸、胆碱及肌醇
三、 缺乏病发生原因 1、维生素摄入量不足 2、维生素的吸收障碍 3、需要量增加 4、食物以外的维生素供给不足
第二节 脂溶性维生素
☆脂溶性维生素：维生素A、D、E、K
重要的脂溶性维生素
1. 维生素A： 视黄醇（retinol） 2. 维生素D：麦角钙化(甾)醇（ergocalciferol，即维生素D2）
胆钙化(甾)醇（cholecalciferol，即维生素D3） 3. 维生素E ：生育粉（tecopherol） 4. 维生素K：凝血维生素
2、维生素K的生理功能 ➢促进肝合成凝血酶原及凝血因子VII、IX和X
3、维生素K的缺乏症 ➢凝血时间延长，易出血，但一般不缺乏。偶见于 新生儿及胆管阻塞患者。
维生素K1
维生素K2
11-顺视黄醛
维生素K3
维生素K4
脂溶性维生素
维 生 素 的 结 构
K
脂溶性维生素Байду номын сангаас
γ羧基谷氨酸
K
维
蛋白羧化酶
生
素
的
2、维生素D的代谢转变 ➢维生素D3在血中的运输：与维生素D结合蛋白结合 ➢活性维生素D3形式：1,25-(OH)2-D3 ➢活性维生素D3生成的关键酶：1-α羟化酶
3、活性维生素D3生化作用 ➢升高血钙、升高血磷，促进骨骼生成和钙化
4、缺乏症 ➢缺乏症：佝偻症（儿童）、软骨症（成人）
D3主要含于肝、奶及蛋黄中，以鱼肝油含量最丰 富。植物油和酵母中含有不被人体吸收的麦角固
视蛋白 （暗） 视蛋白骨架
光敏感蛋白—视紫红质
2、维生素A的代谢转变
➢维生素A在血浆中的运输：与视黄醇结合蛋白结合 ➢1分子β胡萝卜素可生成2分子维生素A 3、维生素A的作用 （1）β胡罗卜素可作为抗氧化剂捕捉自由基 （2）11顺视黄醛构成视觉细胞内的感光物质 （3）维生素A磷酸酯参与糖蛋白合成 （4）视黄醇和视黄酸具有类固醇激素样作用，影响
代
加单氧酶
谢
转
变
脂溶性维生素
维生素K的生理功能
K1存在于绿叶蔬菜中，K2是人体肠道细菌的 代谢产物。
需要量：成人每日对维生素K的需要量为 60～80μg
主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能
醇，在日光或紫外线照射下可转变为D2。 需要量：正常成人每日维生素D的需要量为5-
10μg，或200-400IU。 过多症：长期服用维生素D超过需要量10-100倍
时，可引起中毒（呕吐、腹泻、头痛等），严重 时形成肾结石。
7—脱氢胆固醇
维生素D
VD3的生成
VD2的生成
UV
前维生素D3
自发转变
维生素D3
一、维生素A（抗干眼病维生素） 1、维生素A的化学本质及性质 ➢化学本质：含β白芷酮环的多聚异戊二烯复合物 ➢主要类型：A1（视黄醇）、A2（脱氢视黄醇） ➢维生素A的活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸 ➢维生素A原：β胡萝卜素
维生素A (视黄醇)
全反视黄醛
维生素A的结构
视蛋白 （光）
11-顺视黄醛
肝
肾
1，25—维生素D3
25—羟维生素D3
（胆钙化醇）
麦角甾醇
维生素D2 （麦角钙化醇）
D
维 生 素 的 结 构
D
维 生 素 的 代 谢 转 变
脂溶性维生素
维生素D的生理功能
三、维生素E（抗不育维生素或生育酚）
1、维生素E的化学本质和性质 ➢维生素E的化学本质：苯骈二吡喃衍生物 ➢维生素E的主要类型：α、β、γ和δ ➢α生育酚生理活性最高
维生素E （tecopherol）
-生育酚 1-生育三烯酚
生育酚
生育酚自由基
脂溶性维生素
α生育酚
维生素E的结构
脂溶性维生素
维 生 素 的 抗 氧 化 作 用
E
四、维生素K（凝血维生素）
1、维生素E的化学本质和性质
➢维生素K的化学本质：2甲基1，4萘醌的衍生物 ➢维生素K的主要类型：K1（绿叶）和K2（肠道）
2、活性维生素E的生理功能
➢维生素E与生殖功能有关
➢维生素E是最重要的天然抗氧化剂：避免脂 质过氧化物产生
➢促进血红素合成：提高ALA合成酶和ALA脱水 酶活性
食物来源：植物油、莴苣 需要量：正常成人8-12α生育酚当量（α-TE） /日 ，（1α-TE=1mg α生育酚）
3、缺乏症：少见 ➢缺乏症：动物缺乏时可引起生殖器官受损而不育， 人类尚未发现相关不育症；贫血；神经障碍
第四章 维生素与辅因子
Biochemistry
姓名：赵 鹏
生命科学学院 生物科学系 西部资源生物与现代生物技术教育部重点实验室
第一节 维生素的概念与分类 第二节 脂溶性维生素 第三节 水溶性维生素 第四节 作为辅酶的金属离子
第一节 维生素的概念与分类
一、概念
☆维生素：机体维持正常功能（主要是调节物质代 谢）所必需，但自身不能合成或合成量很少，必需 由食物供给的一组低分子量有机物质。
维生素A的需要量:正常人每日维生素A生理需要量 为800～1000视黄醇当量，或2600～3300国际单位。
维生素A过量：维生素A可在肝内积存，故长期大量 服用维生素A会引起中毒。
二、维生素D（抗佝偻病维生素/钙化醇 ）
1、维生素D的化学本质和性质 ➢化学本质：类固醇激素 ➢主要类型：D2（麦角钙化醇）、D3(胆钙化醇) ➢维生素D3原：7-脱氢胆固醇 ➢维生素D2原：麦角固醇 ➢维生素D3在肝内的储存及血液中运输的形式： 25-(OH)-D3
维生素A酯多存在于动物的肝、蛋黄、鱼肝油、奶 汁；植物中不存在维生素A，但绿叶蔬菜、胡萝卜、 玉米等存在多种胡萝卜素。
维生素A的消化吸收:维生素A酯/胡萝卜素→维生素 A →维生素A酯→以脂蛋白形式储存于储脂细胞。
维生素A在血液中运输:VA（维生素A）-RBP（视黄 醇结合蛋白）-PA（前清蛋白）。
细胞分化，促进机体生长和发育
（5）增强机体抵抗力作用
（6）与上皮细胞的正常分化直接相关
（7）与癌症发生呈负相关 4、维生素A的缺乏症
➢缺乏症：夜盲症、干眼病、皮肤干燥和毛囊丘疹 5、维生素A的激素作用机理 视黄酸与细胞内特异CRBP（细胞视黄醇结合蛋白） 结合，进一步与核蛋白结合，调节特定基因表达。