手性分子
什么是手性分子
什么是手性分子
手性分子是指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。
手性一词来源于希腊语“手”(Cheiro),由Cahn等提出用“手性”表达旋光性分子和其镜影不能相叠的立体形象的关系。
手性等于左右手的关系,彼此不能互相重合。
所有的手性分子都具有光学活性,同时所有具有光学活性的化合物的分子,都是手性分子。
手性分子包括不具有任何对称因素的不对称分子和具有简单对称轴而不具有其他对称因素的非对称分子。
手性分子的研究具有广泛的应用前景,例如在手性合成和手性催化中具有重要意义。
此外,手性分子还被用于手性识别、手性分析和手性生物活性研究等领域。
如需更多信息,可以阅读化学类专业书籍或请教化学专业人士。
手性与手性分子
药理活性差异示例
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生命与手性
作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性之分。也就是说,生 命最基本的东西也有左右之分。
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右 旋氨基酸。
我们已经发现的氨基酸有20多个种类,除了最简单的甘氨酸以外, 其它氨基酸都有另一种手性对映体! 那么,是不是所有的氨基酸 都是手性的呢?答案是肯定的。
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检验手性的最好方法就是,让一束偏振光通过它,使偏振光发生 左旋的是左旋氨基酸,反之则是右旋氨基酸。
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生命与手性
通过这种方法的检验,人们发现了一个令人震惊的事实,那就是除 了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外,组成 地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸。
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体,它不能很好地代谢右旋分子, 所以食用含有右旋分子的药物就 会成为负担,甚至造成对生命体的 损害。
由于 “反应停”的教训,现在的药物在研制成功后,都要经过严格 的生物活性和毒性试 验,以避免其中所含的另一种手性分子对人体 的危害。
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 生命与手性
在化学合成中,这两种分子出现的比例是相等的,所以对于医药 公司来说,他们每生产一公斤药物, 还要费尽周折,把另一半分 离出来。如果无法为它们找到使用价值的话,它们就只能是废物。 在环境保护法规日益严厉的时代,这些废品也不能被随意处置, 考虑到可能对公众健康产生的危害,这些工业垃圾的处理也是一 笔不小的开支。
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药用价值
手性是生命过程的基本特征,构成生命体的有机分子绝大多数都 是手性分子。
人们使用的药物绝大多数具有手性,被称为手性药物。
手性药物和它的“镜像”(即对映体),两者之间在药力、毒性 等方面往往存在差别,有的甚至作用相反。
手性分子
纸面上旋转180° 纸面上旋转180° 180
= HO
CH3 H
OH
COOH
COOH
H
纸面上旋转90° 纸面上旋转90° 90
H CH3 OH H3C OH COOH
投影式不能离开纸面进行翻转。 2、 Fischer 投影式不能离开纸面进行翻转。 3、如果使Fischer 投影式中的一个基团保持 如果使Fischer 固定, 固定,而把另外三个基团顺时针或逆时针调换 位置,不会改变原化合物的构型。 位置,不会改变原化合物的构型。
外消旋体:等量左旋体与右旋体的混合物。 外消旋体:等量左旋体与右旋体的混合物。无 混合物 旋光性。 用 (±) 、RS或 (dl)表示。 旋光性。 ± 或 表示。 表示 (±) –乳酸 ± 乳酸
原因:一对映体,旋光度相等,旋光方向相反。 原因:一对映体,旋光度相等,旋光方向相反。 性质: 性质:外消旋体的物理性质与纯的单一对映体 比较有所不同。 比较有所不同。
课堂练习:问题 - 课堂练习:问题5-2
第二节
一、投影方法
费歇尔投影式
COOH
HO
H
CH3
把主链竖 立,编号 最小碳放 在上端
划十字线, 划十字线, 交点代表手性 横键向前, 碳,横键向前,竖键向 。
含有两个手性碳的手性分子的投影
CH3 HO
HO C C OH CH3 H
H OH CH3
H
H H3 C
立体化学基础: 第五章 立体化学基础:手性分子
碳链异构 位置异构 构造异构 同分异构 立体异构 构象异构 官能团异构 互变异构 构型异构 对映异构 顺反异构
构造异构:分子组成相同而原子( 构造异构:分子组成相同而原子(团)相互连接方 异构 式和顺序不同 空间排列方式不同 立体异构:分子中原子( 立体异构:分子中原子(团)在空间排列方式不同
分子的手性
1.分子的手性是什么?
答:手性和旋光性并不是一个概念。
手性分子如楼上所言,像左右手一样镜像对称。
比方两个分子分别像我们两只手。
我们两只手看起来那么相似,但是不同,因为左手和右手是不能重合的,换句话说,左手(右手)可以和右手(左手)在镜中的像重合。
这两个分子就称为手性异构体。
当一个碳原子上连四个不同的基团,这个碳就是手性碳,具有手性异构体。
验证方法:手性碳连四个不同基团,空间呈四面体结构,类似甲烷,可以做先做两个完全相同的简易模型,然后其中一个任意对调两个基团,看看是否还能完全重合。
关于旋光:手性分子可以使偏振光发生偏转产生旋光性,所以具有旋光性是手性分子的特征。
但不具旋光性并不能说明分子不是手性分子。
如果内消旋(有的手性c使光左旋,有的使光右旋,相互抵消),手性分子是不显旋光性的。
手性分子
四、判断对映体(手性分子)的方法
第一 建造一个分子和它的镜像的模型。如果两 者不能重合,就是手性分子。 第二 寻找有无对称面、或对称中心。有对称面 或对称中心它就不存在对映体,为非手性分子。 第三 寻找手性碳原子(或手性中心)。只要有一个 手性碳原子,就是手性分子,有一对对映体 (两个以上C﹡有例外。见内消旋体)
如图是一 对互为镜 像关系的 乳酸分子 的立体结 构式(透 视式):
a和b 两个立体结构式之间有何种关系?它们代表 相同的分子?还是代表不同的分子?不妨观察上 述乳酸分子的两个立体结构式的球棍模型图示
图3-3-1乳酸球棍模型
图3-3-2乳酸球棍模型
小结:手性分子:不能与其镜像重合的分子。 对映体:彼此成镜像关系,又不能重合 的一对立体Байду номын сангаас构体互为对映体。 手性碳原子:连有四个不同原子或基团 的碳原子。 三、对称面和非手性分子
手性分子
一、手性 产生对映异构现象的结构依据是手性(Chirality)。 什么叫手性呢?
这种左右手互为镜像与实物关系,彼此又 不能重合的现象称为手性。自然界中有许多手 性物,例如:足球、剪刀、螺丝钉等都是手性 物。微观世界的分子中同样存在着手性现象。 有许多化合物分子具有手性。
二、手性分子和对映体
化学分子的手性研究
化学分子的手性研究手性是化学中一个重要的概念,它指的是物质在空间中的非对称性。
在化学分子中,手性是指分子的镜像和原始分子无法通过旋转和平移重合。
手性分子是由手性中心所引起的,在自然界中存在着大量手性分子的原因是其存在两种不对称的构型。
手性分子的研究在化学领域具有重要的理论和应用价值。
一、手性分子的定义和特点1. 定义:手性分子是指不对称的分子,其镜像和原始分子无法通过旋转和平移重合。
2. 特点:手性分子在物理、化学性质上与其非手性镜像分子有明显的差异,如旋光性、光学活性、生物活性等。
二、手性分子的研究方法1. 空间构型分析:通过X射线衍射、核磁共振等技术来确定分子内部的空间构型。
2. 旋光度测定:利用旋光度仪等仪器测定手性分子的旋光性。
3. 显示手性试剂:使用显示手性试剂,如酒石酸铵等,观察其对手性分子的特异性反应。
三、手性分子的应用领域1. 药物合成:药物分子通常都是手性的,研究手性分子的性质和构型有助于合成优异的药物。
2. 化学合成:手性催化剂在有机合成中起到重要作用,控制手性选择性能够合成具有特殊功能的化合物。
3. 生物领域:研究手性分子的生物活性和与生物体的作用,有助于理解生物分子的结构和功能。
四、手性分子的发展趋势1. 多功能手性分子的设计:通过合理设计手性分子的结构,实现多功能性质和应用。
2. 手性分子的催化研究:发展更高效、选择性更好的手性催化剂,促进有机合成反应的发展。
3. 生物手性研究:深入研究手性分子在生物体内的作用机制,为药物研发提供更多的信息。
综上所述,手性分子的研究在化学领域具有重要的意义。
通过研究手性分子的定义和特点、研究方法、应用领域以及发展趋势,可以更好地理解手性分子的性质和应用。
希望在未来的研究中,能够深入探索手性分子的奥秘,为科学研究和应用领域带来更多的突破和创新。
有机化学基础知识点整理手性分子的定义与分类
有机化学基础知识点整理手性分子的定义与分类手性分子的定义与分类手性分子是指具有非对称碳原子或其他不对称中心的分子。
在有机化学中,手性分子是一类非常重要的分子,它们的不对称性决定了它们在化学反应中特殊的性质和行为。
本文将对手性分子的定义和分类进行整理,以帮助读者更好地理解有机化学中的手性分子。
一、手性分子的定义手性分子是指在空间中无法与其镜像重合的分子。
手性分子具有两个互为镜像的异构体,称为对映异构体,即“左手”和“右手”。
这种对称性的缺失使得手性分子的物理性质和化学反应与非手性分子截然不同。
手性分子的不对称性通常来自于碳原子上的取代基或其他中心原子上的取代基的配置不同。
在有机化学中,碳原子上的取代基可以有四种不同的取代方式,即氢、烷基、卤素或其他取代基。
二、手性分子的分类手性分子可以根据其不对称中心的数量进行分类。
根据不对称中心的数量,手性分子可以分为单手性分子和多手性分子。
1. 单手性分子单手性分子是指只有一个不对称中心的手性分子。
在这种分子中,只存在两个对映异构体,即一对“左手”和“右手”。
典型的例子是乙醇分子(C2H5OH),它在空间中有一个不对称碳原子,因此存在两种对映异构体。
2. 多手性分子多手性分子是指具有两个或多个不对称中心的手性分子。
在这种分子中,存在更多的对映异构体。
多手性分子的对映异构体数量可以通过2的n次方计算,其中n是不对称中心的数量。
例如,丙二醇(C3H8O2)是一种多手性分子,它有两个不对称碳原子,因此存在4种对映异构体。
这些对映异构体可以用R和S来表示,以帮助区分它们的构型。
总结:手性分子是具有非对称碳原子或其他不对称中心的分子。
手性分子的不对称性决定了它们特殊的性质和行为。
根据不对称中心的数量,手性分子可以分为单手性分子和多手性分子。
对映异构体的存在使得手性分子的化学反应和物理性质与非手性分子有所不同。
理解手性分子的定义和分类对于研究有机化学以及相关领域的学生和科研人员非常重要。
有机化学基础知识点手性分子和手性中心
有机化学基础知识点手性分子和手性中心手性分子和手性中心是有机化学中重要的基础知识点。
在分子中存在手性中心的化合物称为手性分子,它们具有非对称的空间结构,在化学性质和生物活性上表现出与其镜像异构体不同的特性。
本文将介绍手性分子和手性中心的概念、性质及其在化学、药学领域中的重要应用。
一、手性分子的概念和性质手性分子是指分子结构中存在手性中心的有机化合物。
手性中心是指一个原子与四个不同的基团连接而形成的碳原子或其他原子。
根据手性中心的不对称性质,手性分子的镜像异构体称为对映异构体或镜像异构体。
手性分子的对映异构体之间在理论上是完全一样的,但在物理性质、化学性质、生物活性等方面却存在明显的差异。
手性分子的不对称性导致其旋光性质,即能使平面偏振光改变振动方向。
对映异构体的旋光性相等但方向相反,可以通过测定旋光度来区分和鉴定手性分子。
二、手性分子的分类和表示方法手性分子可以分为R体和S体两种类型,它们是通过Cahn-Ingold-Prelog规则进行分类的。
当四个连接在手性中心上的基团按照优先级由高到低顺序排列时,如果顺时针方向排列则为R体,逆时针方向排列则为S体。
表示手性分子时一般使用立体式投影图或楔形/横杠式表示,以准确展示手性中心的立体构型。
三、手性分子的化学性质手性分子的化学性质常常与它们的对映异构体有明显的差异。
例如,L-和D-丙氨酸是两种对映异构体,具有完全相同的化学成分,但在生物活性、酶的反应速率、光学活性度等方面存在差异。
这是由于生物体内的酶对手性分子的选择性较强,可以与特定的对映异构体发生特定的反应。
四、手性分子的应用领域手性分子在化学合成、医药研究等领域有广泛的应用。
在有机合成中,手性催化剂可以选择性地催化手性底物的反应,从而有效合成目标手性化合物。
在药学领域,由于手性分子的对映异构体在生物活性方面的差异,合成和使用手性药物成为一种重要的手段。
通过选择性制备特定手性的药物,可以提高治疗效果,减少副作用。
手性的概念
手性的概念手性是化学中的一个重要概念,指的是分子或者物质的非对称性。
一个手性的分子是指它的立体构型与它的镜像分子不重合,即无法通过旋转或平移使得它们完全重合。
手性是由于分子或物质的结构中存在一个或多个手性中心而产生的,在手性中心处,一个原子与周围的原子连接呈现空间中的非对称性。
在化学中,分子的手性对于化学性质和生物活性具有重要影响。
手性分子的两种立体异构体被称为对映异构体,它们具有相同的化学组成和键连接,但是在化学和生物学上的行为却可能截然不同。
对映异构体之间的这种行为差异称为手性诱导。
手性诱导的一个经典例子是草酸和想象中的人手。
草酸的分子是手性的,存在两种对映异构体,它们的立体构型如同我们的双手一样,无法通过平移或旋转使其完全重合。
这两种对映异构体在光学活性上呈现出明显的差异,因为它们的分子结构不同,所以对于旋光性的天然光有不同的反应。
这种通过旋光性的差异可以用手性分子与光的相互作用来解释。
笼统地讲,对于手性分子,如果通过一束偏振光照射,对映异构体会体现出不同方向的光旋转。
这种现象被称为旋光性。
当振动在一束偏振光通过手性物质时,不同方向的旋光性会抵消,使得其旋转平均为零。
然而,在对映异构体的存在下,这种抵消不会完全发生,因此,会观察到旋光性。
而对映异构体的旋光方向是相反的,一个为正旋光,一个为负旋光,它们的数值大小也可能不同。
手性分子除了对光的旋转有特殊反应外,还与生物活性息息相关。
许多天然产物和药物分子都是手性的,即它们只能存在一种对映异构体。
而在生物体内,对于这些手性化合物的识别和反应往往是非常选择性的,只有特定的对映异构体才能与生物体发生特定的相互作用,产生生物学效应。
举例来说,天然产物葡萄糖就是一个手性分子,只有D-葡萄糖可以被人体消化吸收利用,而其对映异构体L-葡萄糖则无法被人体有效利用。
此外,手性还在合成有机化合物和设计药物分子时具有重要意义。
对于合成手性化合物,由于它们的对映异构体的存在,合成师必须寻找适当的方法来选择性地得到所需的手性异构体。
手性名词解释
手性名词解释
手性是指物质分子在反洗过程中,结果产生的立体形态,也可以被称为立体化学“ chirality”。
根据物质的反洗属性,手性分子可以分为正手性(dextro-)和反手性(laevo-)两种。
跟普通的分子不一样,经过反洗之后,手性分子可以分辨不同的右旋、左旋形式,右旋与左旋之间会有化学特性上的差异。
手性分子的产生
手性分子一般是由极性分子组成的,比如有碳原子、氢原子和氧原子,它们彼此构成了一种具有空间分布的结构。
手性分子的形成有几种情况,其中最重要的一种是通过自动分析和反洗的反应,当原料分子参与了这样的反应,就可以生成一种新的手性分子。
另外,也有一些合成有机物质可以作为原料分子,它们也可以经过反洗反应而形成手性分子。
手性物质的应用
手性分子的应用比较广泛,它们可以应用在药物、农药、染料、香精香料领域中。
1、药物领域:手性分子可以用来制造一些特异性的药物,包括镇静剂、抗组胺药物以及抗病毒药。
2、农药领域:手性分子也可以用作植物抗虫剂,以提高植物的抗虫能力。
3、染料领域:手性分子可以用于制造一些特异性的染料,它们可以用来染色棉、毛织物或者粘合剂,以保护染色衣料或织物的颜色
不会变色。
4、香精香料:手性的分子也可以用作香精香料,它们可以增强食品或者饮料的口感,以满足消费者的口味偏好。
总结
从上面可以看出,手性分子在化学反应中起着重要的作用,它们可以用来制造一些特异性的物质,并在药物、农药、染料、香精香料领域中都有广泛的应用,以帮助人类更好的利用物质的空间结构。
未来,手性分子的应用将会有更多的发展,会成为更多化学研究的重要组成部分。
手性分子的判断方法
手性分子的判断方法手性分子是指旋光性质不可重叠镜像异构体,即左旋与右旋镜像异构体。
手性分子在化学和生物学领域中起着重要的作用。
判断一些分子是否是手性分子,通常可以通过以下三种方法进行。
1.对称性分析法2.手性圆二色谱法3.X射线晶体学分析法接下来,我们将详细说明这三种方法。
1.对称性分析法:对称性分析法是一种简单且直观的方法,用于判断分子是否具有手性。
具体步骤如下:(1)确定分子是否具有对称面,即分子可以对称折叠。
如果分子有平面对称面,那么它是一个非手性分子。
(2)确定分子是否具有中心对称。
中心对称分子是指具有旋转轴并且轴上的每一点都与该轴上的一个等距离的点对称。
如果分子具有中心对称,则为非手性分子。
(3)如果分子不具有对称面或中心对称,则可能是手性分子。
需要进一步进行实验确认。
2.手性圆二色谱法:手性圆二色谱法是一种通过测量手性分子的光学活性来确定其手性性质的方法。
它利用分子的吸收螺旋度、光旋和偏振度来进行分析。
具体步骤如下:(1)用手性圆二色仪测量样品在可见光区域的吸光度。
(2)比较左旋和右旋样品的吸光度。
如果两者相等,则该分子是非手性的。
(3)如果左旋和右旋样品的吸光度不相等,则该分子是手性的。
3.X射线晶体学分析法:X射线晶体学是一种用于确定有机化合物和无机化合物的分子结构的方法。
它可以提供有关分子的空间排列和立体构型的信息。
具体步骤如下:(1)生长手性晶体。
在晶体生长过程中,手性分子会形成手性晶体,而非手性分子不会。
(2)通过X射线衍射确定晶体结构。
X射线通过晶体时会产生衍射,通过分析衍射图样可以确定晶体的三维结构。
(3)通过晶体结构确定分子手性。
在分析晶体结构的过程中,可以观察到分子的手性特征,从而确定分子的手性性质。
总结起来,对称性分析法是一种简单而常用的方法,而手性圆二色谱法和X射线晶体学分析法则是用来对手性分子进行更准确的判断和确认的方法。
这些方法在判断分子手性性质和研究手性分子在化学和生物学中的作用方面具有重要的意义。
有机化学基础知识点手性分子的对映异构体
有机化学基础知识点手性分子的对映异构体有机化学基础知识点:手性分子的对映异构体在有机化学中,手性分子是一个重要的概念。
手性分子指的是具有非对称碳原子(手性中心)的有机分子,这些分子存在两个镜像对称的结构,称为对映异构体。
本文将介绍手性分子的定义、性质以及对映异构体的特点和应用。
一、手性分子的定义和性质手性分子是指分子中有一个或多个碳原子与四种不同基团连接,并且这个碳原子的四个基团不重合或对称。
这样的碳原子称为手性中心。
手性分子与其对映异构体的四个基团的排列方式不同,因此两种对映异构体的物理和化学性质也会有所不同。
手性分子常见的性质包括:1. 不具有对称性。
手性分子的分子结构无法通过旋转平面、旋转轴或反射面与其对映异构体重合,也即是它们不能重合。
2. 具有旋光性。
手性分子对具有旋光性的平面偏振光有特殊的旋转效应,分为左旋和右旋两种。
左旋的手性分子使得经过它的光向左旋转,右旋的手性分子使得光向右旋转。
3. 易生成光学异构体。
手性分子与对映异构体之间的转化通常需要破坏并重建手性中心,因此手性分子在存在外界条件(例如催化剂、温度等)的情况下易生成对映异构体。
二、对映异构体的特点对映异构体指的是手性分子的两种镜像结构,它们的化学式相同但空间结构不同。
对映异构体具有以下特点:1. 相互非重叠并不可重合。
对映异构体不能通过旋转、平移或反射相互转化,它们之间的非重叠性和不可重合性使得它们在空间中是镜像对称的。
2. 具有相同的物理和化学性质。
对映异构体之间的物理性质(如沸点、熔点等)和化学性质(如反应活性、亲核性等)基本相同,只有在与其他手性分子或手性诱导剂相互作用时才会有差异。
三、对映异构体的应用对映异构体在许多化学和生物学领域中有重要的应用价值:1. 药物合成和设计。
因为手性分子与对映异构体的性质差异,对映异构体可能表现出不同的生物活性。
合理利用对映异构体可以改善药物的选择性、活性和副作用,提高药效。
2. 光学材料和液晶显示器。
《手性分子介绍》课件
手性合成是药物研发中的重要手段,通过手性催 化剂或手性源物质的选择性反应,可以高效合成 手性药物,降低生产成本。
药物筛选
手性分子可用于药物筛选过程中,通过比较不同 手性分子的生物活性,筛选出具有优异药效的手 性药物,提高研发成功率。
在化学反应催化中的应用
手性催化剂
手性分子可以作为化学反应的催 化剂,通过与反应物的相互作用 ,选择性促进特定反应的进行,
手性分子的分离是研究的重点之 一,目前已经发展出多种分离方 法,如色谱法、膜分离法等。
合成方法
手性分子的合成是研究的另一个 重点,目前已经开发出多种合成 手性分子的方法,如手性诱导、 手性拆分等。
生物活性
手性分子在生物体内的作用也是 研究的重要方向,如手性药物对 人体的作用机制等。
手性分子研究的发展趋势
挑战
手性分子的分离和合成难度较大,需要高技术手段和设备支持;同时,手性药 物的作用机制和效果也需要进一步深入研究。
机遇
随着科技的发展和研究的深入,手性分子的应用领域将越来越广泛,如手性功 能材料、手性催化等;同时,手性分子在生物医药领域的应用也将有更大的发 展空间。
05
手性分子的未来展望
手性分子在未来的应用前景
氨基酸手性分子的合成
通过控制羧基和氨基的反应,可以得到不同类型的手性氨基酸分子 。
生物碱手性分子的合成
许多生物碱都是手性分子,如吗啡、奎宁和利血平等。这些分子的 合成需要对手性中心进行精确控制。
03
手性分子的应用
在药物研发中的应用
பைடு நூலகம்
1 2 3
药物靶点
手性分子可以作为药物靶点,通过与手性药物结 合,选择性作用于特定的生物分子,提高药物的 疗效和特异性。
手性分子的概念
手性分子的概念随着科学技术的迅速发展,人类对物质世界的认识不断深入和拓展,已经发现许多物质分子是具有一种特定的不对称结构的,也就是所谓的手性分子。
这类分子在自然界中占据了重要地位,它们在生命现象和生物过程中发挥着重要作用。
在本文中,我们将重点介绍手性分子的基本概念,研究这类分子的特性和重要性,以及如何分离出手性分子。
一、什么是手性分子手性分子,也称为不对称分子,是指分子的结构不对称的分子,即具有左旋结构和右旋结构的分子,它们可以区分为左旋结构和右旋结构。
手性分子可以是固体和液体,甚至可以是气体,只要其分子结构具有不对称特征,都属于手性分子。
手性分子可以是有机分子,也可以是无机分子,也可以是金属分子。
二、特征及重要性由于手性分子具有不对称结构,因此它们具有独特性质,这些性质不仅有助于科学家研究有关物质的特性,而且也为实际应用提供了可能。
手性分子的特性可概括为:由于手性分子具有不对称结构,它们具有特异的极性特征,并可表现出特定的光谱特征;手性分子具有强烈的光吸收特性,可用于制备光学元件;此外,手性分子也具有生物活性,可用于制备药物等。
手性分子在自然界中占据着重要地位,它们在生活中起着重要的作用。
它们可以用于制备药物、染料、农药、杀虫剂、生物试剂等;它们可用于制备光学元件,如激光器和滤光片;此外,它们还可以用于研究生物体的特性,如蛋白质、RNA、DNA等的结构和功能。
三、如何分离出手性分子要分离出手性分子,可以采用一种称为“静电分离”的方法。
其基本原理是将样品与阴阳极结合,将阴极上的离子排放到阳极上,使带有不同电荷的离子产生偏特性,从而实现离子分离。
该方法采用了精细的分离装置,能够准确分离出带有不同电荷的离子,而不影响其它离子。
此外,还可以使用晶体场效应(CFE)方法分离手性分子。
其基本原理是将样品与晶体阵列相结合,使其中的离子在晶体中沿着有亲有异的力线分布,从而实现离子的分离。
该方法可以准确分离出带有不同电荷的离子,而且具有高精度和稳定性,可以用于分离复杂的样品。
化学课:简单介绍手性分子
人们在研究对映异构体时,由左旋和右旋两种对映 异构体的分子中,原子在空间的排列是不重合的实 物和镜象关系,这与左手和右手互为不能重合的实 物和镜象关系类似,从而引入了手性及手性分子的 概念。所谓手性,是指物体和它的镜象不能重合的 特征。所谓手性分子,顾名思义为具有手性的分子。 即构型与其镜象不能重合的分子。手性分子都存在 对映异构现象,一对对映异构体在性质上的表现为:
在手性条件下具有手性。
识别手性分子的方法
手性识别与分离的技术发展迅速,其中色谱法、传感器法和光谱法等具有适用性好、应用范围广、灵敏 度高、检测速度快等优点,在分离识别和纯化手性化合物中受到研究者的极大关注。 色谱法 色谱法可满足各种条件下对映体拆分和测定的要求,能够快速对手性样品进行定性、定量分析和制备拆 分。目前,高效液相色谱、气相色谱、超临界流体色谱、模拟移动床色谱和毛细管电泳等在手性研究中 得 到 了 广 泛 应 用。其 中,高 效 液 相 色 谱 法(HPLC) 进行手性药物对映体的光学拆分已成为药学研 究中的一大热点,开发一些新型、具有不对称中心的手性固定相成为发展手性色谱技术的前沿领域之一。 在手性固定相材料中,手性选择剂和手性分子间形成非对映异构体络合物,但由于不同对映体分子间存 在空间结构的差异,直接影响两者的结合和络合物的稳定性。根据这些差异有望实现对手性底物的拆分。 以环糊精衍生物、多糖衍生物和蛋白质等为手性选择剂的手性固定相材料备受研究者的关注,它们对许 多手性药物对映体表现出良好的分离性能,已有许多填充手性固定相的色谱柱实现商品化,广泛应用在 制药工业、化学品和食品等行业中。 手性传感器识别法 手性传感器识别法具有简单快捷、高效灵敏和选择性高的特点。电化学传感器主要通过主体选择性键合 客体分子引起传感器的电信号变化而实现手性识别;荧光传感器基于对映体分子和手性选择剂形成缔合 物的荧光差异来实现识别。在压电传感器中,手性选择膜镀在石英晶体上,当手性分子与手性膜发生作 用时,会引起石英晶体的质量和振动频率改变,故称为石英晶体微天平(Quartz CrystalMicrobalance, QCM)QCM技术始于20世纪60年代初期,因具有灵敏度高、检测限低( 达到纳克级)、快速、容易实现在 线分析检测的特点,在手性化合物的识别和检测方面得到很好的应用。 光谱法 采用紫外-可见光谱、荧光光谱、红外光谱和圆二色光谱法等考察手性选择剂和手性底物的混合溶液在 光谱上的细微变化,辅助以化学计量学分析或其它光谱联用也可用于手性识别研究。Fra bibliotek谢谢观看
手性分子简介
专题5.手性分子Chiral Molecules 一、概念准备 1.手性chirality :手性一词指一个物体不能与其镜像相重合,如我们的双手,左手与互成镜像的 右手不重合;手性一词在化学医药领域运用更加普遍,一个手性分子与其镜像不重合,分子的 手性通常是由不对称碳引起,即一个碳上的四个基团互不相同;2.手性分子chiral molecules :手性分子是指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象 的分子;3.波wave :波是指振动的传播;包括横波transverse waves 和纵波longitudinal waves ;⎩⎨⎧波与波的传播方向一致的纵波:质点的振动方向波与波的传播方向垂直的横波:质点的振动方向波4.光light :光是一种电磁波,电磁波是横波;5.偏振光polarized light :只有横波才有偏振现象;普通光中各种波长的光在垂直于前进方向的各 个平面内振动,振动平面和光波前进方向构成的平面叫振动面;光的振动面只限于某一固定方 向的,叫做平面偏振光,简称偏振光,6.旋光性optical activity :当平面偏振光通过手性化合物溶液后,偏振面的方向就被旋转了一个角 度,这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性,也称为光学活性;⎩⎨⎧旋转的物质平面偏振光振动面发生非旋光性物质:不能使转的物质面偏振光振动面发生旋旋光性物质:可以使平物质7.旋光度optical rotation :当平面偏振光通过盛有旋光性化合物的旋光管后,偏振面就会被旋转(向 右或向左)一个角度,这时偏振光就不能通行无阻的穿过与起偏镜棱轴相平行的检偏镜;只有检 偏镜也旋转(向右或向左)相同的角度,旋转了的平面偏振光才能完全通过;观察检偏镜上携带的 刻度盘所旋转的角度,即为该旋光性物质的旋光度;偏振面被旋光性物质所旋转的角度叫旋光 度,用α表示;⎩⎨⎧动平面向左旋转的物质左旋体:能使偏振光振动平面向右旋转的物质右旋体:能使偏振光振旋光性物质 8.比旋光度specific rotation①比旋光度一般用[α]表示,即单位浓度和单位长度下的旋光度,是旋光物质的特征物理常数; ②旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪进行测定;③样品管的长度、溶剂的种类、溶液的浓度、温度及所用光的波长等因素对特定物质的旋光度 的数值都有影响;④为了使其旋光度成为特征物理常数,通常用1dm 长的旋光管,待测物质的浓度为1g/mL ,用 波长为589nm 的钠光(D 线)条件下,所测得的旋光度,称为比旋光度;⑤比旋光度计算公式:[]cl t D ⋅=αα t ---测定时的温度(℃); D ---钠光D-线波长589nm ;α---实验观察的旋光值(°); l ---旋光管的长度(dm);c ---溶液浓度(g/mL);⑥若被测物质是纯液体,则按下式进行换算[]ραα⋅=l t D ,(ρ表示纯液体密度g/cm 3);二、手性分子chiral molecules1.起源①在偏振光发现之后,人们很快认识到某些物质能使偏振光的偏振面发生偏转,产生旋光现象;②1848年法国巴黎师范大学年轻的化学家Pasteur细心研究了酒石酸钠铵的晶体及水溶液的旋光现象,从而得出物质的旋光性与分子内部结构有关,提出了对映异构体的概念;人们在研究对映异构体时,由左旋和右旋两种对映异构体的分子中,原子在空间的排列是不重合的实物和镜象关系,这与左手和右手互为不能重合的实物和镜象关系类似,从而引入了手性及手性分子的概念;Louis Pasteur,1822--18952.手性分子的普遍性和重要性①自然界存在的糖以及核酸、淀粉、纤维素中的糖单元,都为D-构型;②地球上的一切生物大分子的基元材料α-氨基酸,都是左旋氨基酸(甘氨酸无旋光性);③蛋白质和DNA的螺旋构象是右旋的;④海螺的螺纹和缠绕植物也都是右旋的;⑤酶是由蛋白质与核酸组成的巨大的手性分子,是不对称催化剂,有强烈的选择性;⑥除了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外,组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸;⑦人是由左旋氨基酸组成的生命体,它不能很好地代谢右旋分子,所以食用含有右旋分子的药物就会成为负担,甚至造成对生命体的损害;⑧沙利度胺只有它的(R)-异构体有镇静作用,而它的(S)-异构体则是具有致畸作用;⑨芳香基丙酸类除草剂,只有(R)-异构体是有效的;⑩3.手性分子的性质①旋光性;②镜面对称;③右旋分子是人体生命的克星;。
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手性分子
什么是手性分子
英文名:chiral molecules
我们知道,生命是由碳元素组成的,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。
这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。
比如它们的沸点一样,溶解度和光谱也一样。
但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。
这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。
由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像我们的左手和右手那样,所以又叫手性分子。
对于非碳原子手性中心的分子,只要没有对称面和对称中心即为手性分子。
手性分子的基本标志
一个化合物的分子与其镜像不能互相叠合,则必然存在一个与镜像相应的化合物,这两个化合物之间的关系,相当于左手和右手的关系,即互相对映。
这种互相对应的两个化合物成为对映异构体(enantiomers)。
这类化合物分子成为手性分子(chiral molecule)。
不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点,就是实体和镜象不能重叠,镜面不对称性是识别手性分子与非手性分子的基本标志。
生物分子手性原则是什么
生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋)。
在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。
然而,手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解。
过去,生物化学领域趋向于认为,单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体,也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成。
而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了。
2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称,最近,美国研究人员发现,物质的固(体)-液(体)相平衡可能参与了生物分子手性的形成。
比如,氨基酸固(体)-液(体)相的平衡,可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式,即左旋或右旋。
而这种现象出现在水溶液中,因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性,即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。
而物质世界中有活性作用的分子常常是左旋,如左旋糖苷。
手性分子的药用价值
手性是生命过程的基本特征,构成生命体的有机分子绝大多数都是手性分子。
人们使用的药物绝大多数具有手性,被称为手性药物。
手性药物的“镜像”称为它的对映体,两者之间在药力、毒性等方面往往存在差别,有的甚至作用相反。
20世纪60年代一种称为反映停的手性药物(一种孕妇使用的镇定剂,已被禁用)上市后导致1.2万名婴儿的生理缺陷,因为反映停的对映体具有致畸性。
因此,能够独立地获得手性分子的两种不同镜像形态极为重要。
生命的手性之分
作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性之分。
也就是说,生命最基本的东西也有左右之分。
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸我们已经发现的氨基酸有20多个种类,除了最简单的甘氨酸以外,其它氨基酸都有另一种手性对映体!那么,是不是所有的氨基酸都是手性的呢?答案是肯定的,检验手性的最好方法就是,让一束偏振光通过它,使偏振光发生左旋的是左旋氨基酸,反之则是右旋氨基酸。
通过这种方法的检验,人们发现了一个令人震惊的事实,那就是除了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外,组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸!
右旋分子是人体生命的克星!
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体,它不能很好地代谢右旋分子,所以食用含有右旋分子的药物就会成为负担,甚至造成对生命体的损害。
在手性药物未被人们认识以前,欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药,很多孕妇服用后,生出了无头或缺腿的先天畸形儿,有的胎儿没有胳膊,手长在肩膀上,模样非常恐怖。
仅仅4年时间,世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”。
这就是被称为“反应停”的惨剧。
后来经过研究发现,反应停的R体有镇静作用,但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
正是有了60年代的这个教训,所以现在的药物在研制成功后,都要经过严格的生物活性和毒性试验,以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。
在化学合成中,这两种分子出现的比例是相等的,所以对于医药公司来说,他们每生产一公斤药物,还要费尽周折,把另一半分离出来。
如果无法为它们找到使用价值的话,它们就只能是废物。
在环境保护法规日益严厉的时代,这些废品也不能被随意处置,考虑到可能对公众健康产生的危害,这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。
因此,医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题,比如,他想要左旋分子,那么他就得想办法把另一半右旋分子转化成左旋分子。
现在,这个令人头痛的问题已经得到了解决。
科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问题。
这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化学行业,给工业生产一下子带来了巨大的好处,这项研究也获得了2001年度的诺贝尔化学奖。
毫无疑问,这个成果具有重要意义。
对手性的研究
看来,手性真是一种奇妙的东西!手性的氨基酸甚至决定着我们这个世界存在的方式!对手性的研究,在造就工业奇迹的同时,也启发了我们对地球生命,甚至宇宙起源的重新认识。
我们知道,在自然界的各个方面,尤其是物理和化学中,都广泛地存在着许多对称的概念:带负电的电子与带正电的反电子,磁场的南极和北极,以及化学中的分解和合成反应。
就连遥远的河外星系也存在着正旋和逆旋的旋涡结构。
科学家们不禁感到疑惑:这是否在提示我们在宇宙中存在着一种奇特的普适性的对称规律?
地球上没有右旋氨基酸生命,但是,按照手性的原则,它们确实是可能存在的,甚至,有智慧的右旋氨基酸生命也是存在的。
扩展阅读:
1./topframe/dingzhen.php?ju=&ml=814922&u=3f3
5cd580c8b2dd246aac471013706a1&r=&d=&surl=http%3A%2F%2Fwww.bjkp.
%2Fbjkpzc%2Fkxbl%2Fwzjg%2F69471.shtml
2./20011010/ca43665.htm
3./archives/2007/487330.html
4.手性物制备。