有机化学Chap17-胺复习重点资料
大学有机化学第十七章胺
CH3 H
N+(CH3)2 -O
Ph
CH3 Ph
H
+
H3C
H
90%
H3C
CH3
10%
第五节 胺的制备
1、卤代烃与氨作用 —直接胺化 2、Gabriel 合成法 3、还原 4、酰胺的 Hofmann 重排
Gabriel 合成法
O
O
KOH, EtOH NH
RX, DMF NK
O
O NR NH 2NH 2
苯乙酮
NH2 C6H5CHCH 3 1-苯基乙胺
C6H5CHO + CH3CH2NH2 NaBH3CN，CH3OH
苯甲醛
乙胺
C6H5CH2NHCH 2CH 3 N-乙基苄胺
酰胺的Hofmann重排
O CH3 CH2 8CNH 2
葵酰胺
Cl2 ，-OH ，H 2O
CH 3 CH2 8NH2 壬胺
O RCNH 2 + 4O- H + Br2
第、结构 2、命名
结构
R-NH 2 primary amines 伯胺
R2NH secondary amines 仲胺
R3N tertiary amines
叔胺
R4N+X quaternary ammonium amines
季铵盐
NH
H
H
N CH3
H3C
CH3
NH 142.50 H
O
Br2，NaOH ，H2O
C NH 2
CH 3
H
C6H5CH2
NH2 CH3
第六节 胺的天然存在与用途 （一般了解）
H 3 CO H 3 CO
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的结构与性质
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的结构与性质胺与胺类化合物的结构与性质胺是有机化合物中一类重要的功能团，其结构特点是含有一个或多个氨基（NH2）基团。
胺类化合物广泛存在于生物体内，并具有重要的生物活性和工业应用价值。
本文将对胺与胺类化合物的结构与性质进行整理。
一、胺的结构胺的结构可以按照氨基团的数量和排列方式进行分类。
根据氨基团的数量，胺可分为一元胺、二元胺和三元胺。
一元胺每个氨基团连接一个碳原子，例如甲胺（CH3NH2）。
二元胺中含有两个氨基团，例如乙胺（CH3CH2NH2）。
三元胺则含有三个氨基团，例如三甲胺（CH3)3N）。
根据氨基团的排列方式，胺可分为脂肪胺和芳香胺。
脂肪胺中的氨基团连接在碳链上，例如乙胺；芳香胺的氨基团连接在芳香环上，例如苯胺（C6H5NH2）。
二、胺类化合物的性质1. 氨基碱性：胺类化合物表现出明显的碱性。
这是由于胺的氨基（NH2）易于接受质子形成氨盐离子（NH3+），从而使体系具有碱性。
胺的碱性随着氨基团的数量和取代基的电子给体性能而增强。
一元胺的碱性较强，而三元胺的碱性相对较弱。
2. 水溶性：较低碳链长度的胺具有较高的水溶性。
这是由于胺与水分子之间可以通过氢键相互作用，形成胺的水合物。
而较长的碳链则会增加胺与水分子之间的疏水性，从而降低水溶性。
3. 气味：许多胺类化合物具有特殊的气味。
例如，甲胺具有刺激性氨味，乙胺具有鱼腥味，苯胺具有芳香气味。
这些气味通常是由于胺分子中的氨基团与人类嗅觉系统之间的相互作用所导致的。
4. 相互转化：胺类化合物之间可以发生相互转化的反应，其中最常见的是胺的氨基质子化和脱质子化反应。
质子化反应是指胺分子中的氨基团接受质子形成氨盐离子，而脱质子化反应则是指氨盐离子中的质子离去，恢复胺的中性形式。
5. 反应性：胺类化合物在化学反应中表现出丰富的反应性。
例如，胺可与酸反应生成相应的氨盐化合物；胺还可与醛或酮发生亲核加成反应生成胺醇类化合物；此外，胺也可发生亲电取代、氧化、烷基化等多种反应。
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的化学性质与反应
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的化学性质与反应胺是指含有氨基（-NH2）的有机化合物，是有机化学中重要的功能团。
胺类化合物根据氨基的位置和数量可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
本文将整理胺与胺类化合物的化学性质与反应，包括它们的物理性质、酸碱性质、氧化还原性和其它重要反应。
1. 胺类化合物的物理性质胺类化合物通常呈无色至黄色液体或固体，具有刺激性气味。
一级胺和二级胺能形成氢键，使它们的沸点和溶解度高于相应的烃。
2. 胺类化合物的酸碱性质胺类化合物可看作是替代了一个或多个氢原子的氨分子。
它们可以接受质子而表现出碱性，通常可以与酸反应生成相应的胺盐。
3. 胺类化合物的氧化还原性胺类化合物在氧化剂存在下能够发生氧化反应。
一级胺可被氧化为相应的亚硝基化合物（亚硝胺）和亚硝酰化合物。
二级胺可以被强氧化剂氧化为相应的亚硝胺。
4. 胺类化合物的重要反应4.1 胺的烷基化反应胺可以与烷基卤化物（例如溴烷）反应，生成N-烷基胺。
反应一般在碱的存在下进行。
4.2 胺的酰化反应胺与酸酐反应，生成相应的胺酯。
该反应是通过胺的氮原子与酸酐的羰基发生亲电加成而进行。
4.3 Hofmann 消解反应一级胺与次氯酸盐（或次氯酸）反应，生成相应的氨。
这个反应通常用于检验胺的存在或从胺类化合物中有选择地制备氨。
4.4 Gabriel 合成一级胺与次氯酸钠和碳酸钾反应，生成相应的无机胺盐。
该盐再与酰卤反应，生成相应的一级胺。
4.5 Diazotization 反应胺与亚硝基酸反应生成相应的亚硝基胺，这是一种重要的反应，也常用于有机合成中。
除了上述的反应，胺类化合物还可以进行亲电取代反应、亲核取代反应、加成反应等等。
综上所述，胺与胺类化合物是有机化学中重要的功能团，具有丰富的化学性质和反应。
了解胺的性质和反应有助于理解有机化学的基础知识，并为有机合成提供重要的反应途径。
胺的知识点总结
胺的知识点总结一、胺的性质1.1 胺的结构胺的结构通常由一个或多个氨基（-NH2）官能团以及与之相连的碳链组成。
根据氨基与碳链的连接方式不同，胺可以分为原始胺（氨基直接连接到一个碳原子上）、第一级胺（氨基连接到一个烷基基团上）、二级胺（两个烷基基团连接到氨基上）和三级胺（三个烷基基团连接到氨基上）。
1.2 胺的物理性质胺的物理性质包括外观、溶解性、沸点和熔点等。
一般来说，低分子量的胺呈无色或淡黄色液体，高分子量的胺呈固体状态。
胺通常具有挥发性和刺激性气味，易溶于水和有机溶剂。
1.3 胺的化学性质胺具有碱性，能与酸反应生成盐类。
它还具有亲核性，可以发生亲核取代、亲核加成等反应。
此外，胺还可发生取代反应、氧化反应和还原反应。
二、胺的分类根据氨基的连接方式和数量不同，胺可以分为原始胺、第一级胺、二级胺和三级胺。
根据碳链的不同，又可分为脂肪胺和芳香胺。
根据胺分子中氨基所取代的碳原子数不同，可分为氨基甲烷、氨基乙烷、氨基丙烷等不同种类。
三、胺的合成3.1 胺的直接合成胺的直接合成方法包括氨和烃或卤代烃的取代反应、氨和醛、酮的纳尔逊反应等。
3.2 胺的间接合成胺的间接合成方法包括亲核取代反应、亲电取代反应、亲核加成反应、氢解反应等。
3.3 胺的生物合成在生物体内，胺的合成通常是通过氨基酸的脱氨作用来完成的。
四、胺的应用由于胺具有碱性、亲核性等特点，因此在许多领域有广泛的应用。
4.1 化工领域胺可以用于合成染料、药物、橡胶、塑料等化合物。
4.2 农业领域胺类化合物被广泛应用于杀虫剂、除草剂等农药的合成。
4.3 医药领域许多药物中含有胺基团，胺也是很多生物活性分子的基本组成部分，如氨基酸、肽类化合物等。
4.4 日用化学品领域如洗涤剂、护肤品、香精等都包含胺类化合物。
4.5 其他领域胺还在颜料、涂料、感光材料、粘合剂等领域有着重要的应用。
五、结语胺作为一类重要的化合物，在化工、医药、农业等领域都有着重要的应用。
了解胺的性质、分类、合成方法和应用领域，对于进一步深入研究胺的化学性质和应用具有重要意义。
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的合成与应用
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的合成与应用胺与胺类化合物的合成与应用胺是一类含有氨基团(-NH2)的有机化合物，是有机化学中重要的基础知识点之一。
本文将对胺及其类化合物的合成方法和应用进行整理和讨论。
一、胺的合成方法1. 氨和卤代烷反应：氨和卤代烷在碱性条件下发生取代反应，生成相应的一级胺。
例如，氨和溴代甲烷反应，可以合成甲胺。
2. 合成氨法：用氮气和氢气在高温高压条件下催化反应，生成氨气。
该氨气可以作为合成其他胺类化合物的原料。
3. 芳胺的合成：芳胺可以通过苯酚与氨发生烷基化反应，生成芳胺。
例如，苯酚和甲醇在催化剂存在下发生反应，可以合成甲基苯胺。
4. 酰胺与胺的转化：通过胺与酰氯反应生成酰胺，再经还原反应生成相应的胺。
例如，酰氯与胺反应生成酰胺，再通过还原反应生成胺。
5. 胺的环合反应：胺中的氨基与其他官能团反应，形成环状结构。
例如，氨与酮或醛类化合物发生反应，可以合成含有环状结构的胺。
二、胺类化合物的应用1. 药物合成：胺类化合物在药物合成中起到重要作用。
许多药物的活性部分含有胺基团，通过对胺的合成与修饰可以获得具有特定生物活性的药物。
例如，许多抗生素和抗癌药物中含有胺基团。
2. 染料合成：某些胺类化合物具有良好的染料性能，可用于纺织品染色和印刷。
例如，苯胺类染料能够与织物形成稳定的共价结合，使其具有较好的耐久性和色泽。
3. 配位化学：胺类化合物可以与金属离子形成配合物，具有较好的配位性质和催化活性。
例如，一些含有胺基团的有机配体可以与过渡金属形成稳定的配合物，广泛应用于有机合成和催化反应中。
4. 表面活性剂：由于胺类化合物分子具有亲水性和疏水性区域，能够在液体界面上形成胶束结构，因此可用于作为表面活性剂。
例如，十六烷基胺是一种常用的阳离子表面活性剂，广泛应用于洗涤剂和乳化剂等领域。
5. 气体吸附：一些胺类化合物具有对二氧化碳等气体的高吸附能力，可用于气体分离和捕获。
例如，苯胺衍生物可以作为高效的二氧化碳捕获剂，用于煤矿和化工厂等工业排放气体的处理。
第十七章--胺
第三节 胺的物性
低级胺为气体或易挥发性液体； 高级胺为固体； 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体； 胺具有特殊的气味； 胺能与水形成氢键； 一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键；
胺的反应
1. 胺的成盐反应 四级铵盐的应用 2. 四级铵碱和霍夫曼消除反应 3. 胺的酰化和兴斯堡反应 4. 胺的氧化和科普消除 5. 胺与亚硝酸的反应
CH3
Cl
NO2
NO2
pkb 8.50 8.90 9.30 10.02 13.0 13.82
二、胺与酸的成盐反应
胺有碱性，遇酸能形成盐。 RNH2 + CH3COOH
成盐反应的应用
CH3COO- +NH3R
1. 用于分离提纯
HCl RNH2
不溶于水
RN+ H3C-l NaOH RNH2 + H2O + NaCl
效的p－π共轭。
如果N原子上连有三个不同基团的化合物存在 着对映体，理论上可以分离出左旋体和右旋体。
C2H5 N H
CH3
N CH3 H
C2H5
但难以拆分，其原因在于简单胺的构型转化只需
25kJ/mol的能量，该转化经历一个平面过渡态而迅速
转化，过渡态的氮原子呈sp2杂化。
sp3
C2H5 N H
CH3
第八节 胺与亚硝酸的反应
一、 脂肪胺、芳香胺与亚硝酸的反应 －－－－－－重氮化反应
重氮化试剂： 亚硝酸(实际用的是NaNO2 +HCl or
NaNO2 + H2SO4)用量大于 1 mol
1. 伯胺与亚硝酸的反应
脂肪胺： 生成的重氮正离子不稳定，分解后生成碳正离子
有机化学 第十七章 胺
邻苯二甲酰亚胺氮上的氢受到两个拉电子基团
影响呈现酸性（pKa8. 3)，用K0H处理很容易生成相 应的钾盐。
该法除合成伯胺外，还用于合成α-氨基酸(参
阅第二十一章）。
三、硝基化合物还原 通过硝基化合物还原制备胺类是极为重要的方
法，因芳香硝基化合物很容易由芳烃硝化得到，因 此该法主要用于合成芳香伯胺。还原主要有催化氢 化和化学还原两种方式。
二、盖布瑞尔（Gabriel)合成 由卤代烃直接氨解制备伯胺时常会有仲、叔胺
生成，盖布瑞尔[S. Gabriel(1851—1924)出生于 德国，在Berlin大学获博士学位，而后在该校任化 学教授，主要在胺及氨基酸合成方面作出了贡献。] 提供了一个由卤代烃制备纯伯胺的好方法。邻苯二 甲酰亚胺的钾盐与卤代烃发生亲核取代反应，生成 N-取代亚胺后水解或肼解可获得高产率伯胺。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
工业上由油脂水解得到高级脂肪酸（14.4节）， 把该酸转化为酰胺，进而脱水生成腈，催化氢化可 得到长链伯胺（参看15. 3节）
2.酰胺还原
酰胺在醚中用LiAlH4处理可把羰基还原为亚甲 基获得较高产率的胺。氮上无取代基的酰胺可得到
伯胺，N-取代酰胺可得到仲、叔胺。
3.肟的还原 醛、酮与羟氨反应生成肟，肟是不饱和含氮化
17.4 胺的化学反应 由于胺中氮上具有孤对电子，使得它能在化学反
应中提供电子，体现了胺的一系列化学性质，如碱性、 亲核反应及氨基致活芳环上的亲电取代反应等。 一、碱性与成盐
1.碱性 按路易斯(Lewis)酸碱概念讲，反应中接受质子 或提供电子对的化合物为碱。由于胺中孤对电子的存 在，能从水中接受质子，故呈碱性。
七、曼尼希（Mannich)反应 具有α氢的酮与甲醛（或其他简单脂肪醛）及
有机化学基础知识点整理胺的性质与应用
有机化学基础知识点整理胺的性质与应用胺是有机化合物中常见的一类化合物，其性质和应用十分广泛。
本文将从胺的定义、命名规则、物理性质、化学性质以及常见的应用等方面对有机化学中的胺进行整理和概述。
一、胺的定义和命名规则胺是由氨基（-NH2）取代有机或无机化合物中的一个或多个氢原子而得的化合物。
根据氨基取代的数量和位置，胺可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺中一个氨基取代在氮原子上，二级胺中两个氨基取代在氮原子上，三级胺则有三个氨基取代在氮原子上。
胺类化合物的命名规则是以氨作为1个碳原子的取代物，以“-amine”结尾。
根据取代基的不同，可以在胺的名称前面加上取代基的名称，如甲胺(methylamine)、乙胺(ethylamine)等。
当有多个氨基团取代在氮原子上时，可以用前缀“di-”、“tri-”等来表示。
二、胺的物理性质1. 臭气：很多胺具有刺激性气味，如腐鱼臭味的胺。
2. 溶解性：胺可以与水混溶，一般来说，碳链较短的胺可以与水形成氢键而溶解性较好，而长碳链的胺则溶解性较差。
3. 沸点和熔点：胺的沸点和熔点一般较低，随着碳链长度的增加，沸点和熔点都会升高。
三、胺的化学性质1. 酸碱性：由于胺分子中含有孤对电子，因此它可以与酸反应，形成胺盐。
例如：甲胺和盐酸反应生成甲胺盐酸盐。
2. 同样由于孤对电子的存在，胺可以与电子不足的物质发生亲核取代反应，例如与酰氯反应生成酰胺。
3. 胺也可以发生氧化反应，形成亚胺、亚醨等化合物。
4. 胺也可通过与羧酸反应生成酰胺，从而参与酰胺的合成。
四、胺的应用1. 医药领域：胺类化合物广泛用于制药工业，例如许多药物中含有胺基结构。
胺类化合物还可用于合成抗生素、镇痛药、抗肿瘤药等。
2. 染料工业：胺类化合物是染料分子的重要组成部分，可以赋予染料颜色，并且对染料的亲水性和亲油性起着调节作用。
3. 金属萃取：胺类化合物可以用于从矿石中提取金属离子，广泛应用于冶金行业。
4. 有机合成：胺类化合物在有机合成中起着重要的作用，例如用作催化剂、溶剂和取代基等。
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物的结构和性质
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物的结构和性质胺和胺类化合物是有机化学中重要的一类化合物，具有广泛的应用和重要的生物活性。
本文将对胺和胺类化合物的结构和性质进行整理，以加深对其基础知识的理解。
一、胺的结构胺是由一个或多个氨基（-NH2）取代烃基而成的化合物。
根据氨基取代基的不同，胺可分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
1. 一级胺：一级胺的结构中有一个碳原子与一个氢原子相连，另一个键连接一个氨基。
示例：甲胺（CH3NH2）2. 二级胺：二级胺的结构中有一个碳原子与两个烃基相连，另一个键连接一个氨基。
示例：乙胺（CH3CH2NHCH3）3. 三级胺：三级胺的结构中有一个碳原子与三个烃基相连，另一个键连接一个氨基。
示例：三甲胺（(CH3)3N）二、胺类化合物的性质胺和胺类化合物在物理性质和化学性质上都有一些共性，同时也有一些特殊性质。
1. 物理性质（1）气味：一些低分子量的胺具有刺激性、恶臭的气味，例如甲胺、乙胺等；而中、高分子量的胺则具有氨水的气味。
（2）溶解性：胺类化合物通常可溶于水和许多有机溶剂中，其中低分子量的胺较易溶于水，而高分子量的胺则较难溶于水。
（3）氢键：胺的氨基具有带负电的孤对电子，可与水分子形成氢键。
2. 碱性由于胺分子中的氨基具有可供给质子（H+）的孤对电子，胺属于碱性物质。
一级胺、二级胺和三级胺的碱性强弱依次递减，三级胺的碱性最弱。
3. 还原性胺和胺类化合物的氨基可以与氧化剂发生还原反应，将氧化剂还原为相应的还原产物。
例如，一级胺可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应，生成褐色沉淀，表明一级胺具有还原性。
4. 胺的取代反应胺可与卤代烃等反应，发生取代反应生成胺类衍生物。
例如，一级胺与卤代烃反应生成二级、三级胺；二级胺与卤代烃反应生成三级胺。
5. 胺的缩合反应胺和醛/酮等化合物可以通过缩合反应生成胺类缩合物。
缩合反应是胺类化合物广泛应用于有机合成的重要反应之一。
总结：胺和胺类化合物在有机化学中具有重要地位，其结构和性质的研究对于深入理解有机化学的基础知识具有重要意义。
有机化学第十七章_胺
NO2 NH4SH
NO2 （还原一个硝基）
选择性还原
NO2
NO2 Zn 2 NaOH 氢化偶氮苯 NH NH
NH2
碱性还原：双分 碱性还原： 子偶联
•联苯胺重排： 联苯胺重排： 联苯胺重排 氢化偶氮苯在酸催化下, 二氨基联苯的反应。 氢化偶氮苯在酸催化下 生成 4,4-二氨基联苯的反应。 二氨基联苯的反应
N(CH3)2 Br
NCH3
HBr OH-
CrO3-
TM
用苯及不超过三个碳的有机物合成： 例:用苯及不超过三个碳的有机物合成： 用苯及不超过三个碳的有机物合成
3-(N-乙氨基 庚烷 乙氨基)庚烷 乙氨基
O NH
3-甲基 甲基-2-(N-甲氨基 戊烷 甲氨基)戊烷 甲基 甲氨基
O H2N COC2H5
CH3CCH2CCH3
4-亚氨基 戊酮 亚氨基-2-戊酮 亚氨基 [季铵化合物 季铵化合物] 季铵化合物
对氨基苯甲酸乙酯
将负离子和取代基的名称放在“ 将负离子和取代基的名称放在“铵”字前
第十七章 胺
本章目录
分类、 第一节 分类、结构和命名 第二节 物理性质和波谱性质 第三节 胺的制备 第四节 胺的化学反应 第五节 重氮化反应和重氮盐
分类、 第一节 分类、结构与命名
一、分类
NH3 氨 RNH2 1o胺 R2NH 2o胺 R3N 3o胺 R4N+X季铵盐 R4N+OH季铵碱
季铵化合物： 季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物 氨基： 氨基：-NH2 ； 亚氨基： 亚氨基：-NH-
肟的还原（催化氢化、LiAlH4，Zn/HCl等） 肟的还原（催化氢化、 等
NOH Na, C2H5OH or LiAlH4 NH2
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物胺和胺类化合物是有机化学中的重要概念和研究对象。
它们在生物体内起着重要的作用，并广泛应用于药物、染料、材料等领域。
本文将对胺和胺类化合物的基础知识点进行整理，包括定义、命名、性质等方面。
一、胺的定义和分类胺是一类含有氮原子的有机化合物，它的一般分子结构可以表示为R-NH2，其中R表示有机基团。
根据胺分子中氮原子所连接的碳原子数目，胺可以分为三类：1. 一级胺：氮原子连接一个碳原子（R-NH2）。
2. 二级胺：氮原子连接两个碳原子（R-NHR'）。
3. 三级胺：氮原子连接三个碳原子（R-NR'2）。
二、命名和命名规则胺的命名按照系统命名法进行，主要有以下几点规则：1. 一级胺的命名：根据碳原子与氮原子的连接关系，在有机基团前加上“氨基-”前缀，例如甲胺（CH3NH2）。
2. 二级胺的命名：根据碳原子与氮原子的连接关系，在有机基团前加上“N-”前缀，并在有机基团前加上“N-”前缀以表示其连接的碳原子数目，例如N-甲基乙胺（CH3NHC2H5）。
3. 三级胺的命名：类似二级胺的命名规则，在有机基团前加上“N,N-”前缀来表示其连接的碳原子数目，例如N,N-二甲基乙胺（CH3)2NC2H5）。
三、胺的性质1. 水溶性：一般来说，胺的水溶性随着胺基数目的增加而增加。
一级胺通常是可溶于水的，但随着碳链的增长，溶解度逐渐降低。
2. 氮氢键的极性：胺分子中的氮氢键是极性键，可以被酸或酸性条件下的电子受体所攻击，形成胺盐。
这种形成胺盐的反应常用于胺的分离和制备。
3. 氨基反应性：胺分子中的氮原子具有一定的碱性，可以与酸性物质反应，形成胺盐，例如胺与酸的中和反应。
4. 非氨基反应性：胺分子中的碳原子可以进行一系列的有机反应，如取代反应、亲核加成反应等。
四、应用领域1. 药物领域：胺类化合物被广泛用于药物的合成和设计。
许多药物中含有胺基团，通过调节胺基团的结构和取代基的引入可以改变药物的活性、溶解度和代谢途径等。
有机化学基础知识点整理胺的分类与性质
有机化学基础知识点整理胺的分类与性质胺是一类含有氨基（-NH2）基团的有机化合物，在有机化学中有着重要的地位。
本文将对胺的分类和性质进行整理，以帮助读者更好地理解和应用有机化学中的胺类化合物。
一、胺的分类胺可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
分类根据胺分子中氨基的数量来进行区分。
1. 一级胺：一级胺分子中含有一个氨基（-NH2）基团。
例如，乙胺（CH3CH2NH2）就是一级胺的例子。
2. 二级胺：二级胺分子中含有两个氨基（-NH2）基团。
例如，二甲胺（CH3NHCH3）就是一个典型的二级胺。
3. 三级胺：三级胺分子中含有三个氨基（-NH2）基团。
例如，三乙胺（(CH3CH2)3N）就是一种常见的三级胺。
二、胺的性质1. 碱性：胺是碱性物质，因为它们可以接受质子（H+），生成相应的盐（如胺盐）。
这是由于胺分子中的氨基具有碱性，并且能够与酸反应形成盐类。
2. 水溶性：较短的一级和二级胺在水中具有较好的溶解性。
但是，随着分子量的增加，水溶性会降低。
3. 气味：一些低分子量的一级和二级胺具有刺激性的氨臭味。
例如，甲胺（CH3NH2）的气味类似于氨水。
4. 反应性：胺具有与其他化合物发生多种反应的特性，如取代反应、酰化反应、胺化反应等。
这些反应使得胺在有机合成中具有广泛的应用。
三、应用举例1. 生物学应用：胺在生物学中有重要的应用，例如作为生物碱、神经递质和抗组胺药物等。
2. 有机合成：胺在有机合成中广泛应用，可用于合成氨基酸、药物、染料等有机化合物。
3. 金属提取剂：一些胺类化合物在金属提取过程中具有重要的作用。
总结：通过对有机化学基础知识点整理的胺的分类与性质的讨论，我们了解到胺是有机化学中的重要化合物，具有碱性、水溶性和多种反应性。
其在生物学、有机合成和金属提取等领域都有广泛应用。
对于有机化学学习者来说，掌握胺的分类和性质是理解和应用胺类化合物的基础。
有机化学基础知识点整理胺的取代和加成反应
有机化学基础知识点整理胺的取代和加成反应胺是有机化合物中的一类重要功能性基团，它在有机合成中具有广泛的应用。
本文将对胺的取代反应和加成反应进行基础知识点的整理，以帮助读者更好地理解和掌握这些反应。
一、胺的取代反应1. 烷基取代反应烷基取代反应是指在有机化合物中，烷基基团取代胺的过程。
常见的方法有卤代烷与胺的反应、亲电取代反应等。
2. 芳基取代反应芳基取代反应是指芳香族胺分子中的芳基基团被其他官能团取代的反应。
常见的方法有亲核芳基取代反应、芳基亲电取代反应等。
3. 脱氨反应脱氨反应是指由胺分子中的氨基团脱离形成新官能团的反应。
常见的方法有脱氨取代反应、胺与酮醛的缩合反应等。
二、胺的加成反应1. 加成反应概述胺的加成反应是指胺分子中的氨基团与其他化合物中的亲电或亲核中心发生化学键形成的反应。
2. 胺的亲核加成反应胺分子中的氨基团作为亲核试剂与亲电中心发生加成反应，形成新的化学键。
常见的亲核加成反应有亲核芳环加成反应、亲核烯烃加成反应等。
3. 胺的亲电加成反应胺分子中的氨基团作为亲电中心与亲核试剂发生加成反应，形成新的化学键。
常见的亲电加成反应有亲电芳环加成反应、亲电烯烃加成反应等。
总结：通过对胺的取代反应和加成反应进行整理，可以看出胺分子中的氨基团在有机合成中具有重要作用。
胺的取代反应和加成反应是有机合成中常用的方法，可以实现有机化合物的结构修饰和功能转化。
对胺的取代和加成反应的深入理解，对于有机化学基础知识的掌握具有重要意义。
（注：本文所述知识点仅为基础知识点整理，并未详细展开相关反应的具体机理和条件等。
读者可进一步学习相关资料以获得更全面的知识。
）。
有机化学下册第17章胺
H
N
Cl
Cl
当四个取代基不同时，分子中无对称面和对称中心，即可拆分。
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8
手性季铵盐的拆分 Separation of chiral quaternary ammonium
对应异构体
D/L －酸
非对应异构体
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9
17.1.3 胺的命名
普通命名法
H H N CH3
H HN
CH3 H N CH3
NH2
2）对应异构体的分离
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31
酸性
NH3 RNH2 R2NH
弱酸
NH2 + H RNH3 + H R2N + H
强碱
pKa=34 pKa=36 (for diethylamine)
胺的碱性常用其共轭酸的 pKa值进行比较，切勿与胺本身 的pKa相混淆。
H2 C
H pKa ~36
整理课件
32
(CH3)4NOH (CH3)3C6H5CH2NOH
氯化四甲铵、四甲基氯化铵 tetramethylammonium chloride
溴化三甲基苄基铵 benzyltrimethylammonium bromide
四甲基氢氧化铵 tetramethylammonium hydrate
三甲基苄基氢氧化铵 benzyltrimethylammonium hydrate
Chapter 17
Amine
第十七章 胺
整理课件
1
Content
17.1 17.2 17.3 17.4 17.5 17.6 17.7
胺的分类、结构和命名 一元胺的物理性质和光谱性质 一元胺的化学性质 一元胺的制备 芳胺、二胺、不饱和胺和取代胺 季铵盐和氢氧化四烃基铵 重要的胺及胺的来源与用途
基础有机化学第17章 胺
CH3 CH3
CH3 H3C
1) CH3I 2) Ag2O, H2O
+ N(CH3)3OH
+ N(CH3)3
氮原子在环内的胺，经过两次Hofmann 消去 才能得到不含氮的烯烃
胺的烃化
RNH2 + R'CH2X SN2
RN+H2X- RNH2 CH2R'
RNH + RN+H3X-
CH2R'
RNH + R'CH2X
-I
pKb 8.66 9.48
9.77
-I 11.53
-C, -I 13.00
-C, -I 14.26
比较相对碱性：
NH2
NH2 NO2
NH2
NH2
NH2
NO2
2
5
NO2
OCH3 Cl
4
1
3
17.4.2. 胺与酸的成盐反应
胺有碱性，与酸能形成盐 (成盐反应):
H+ RNH2
+ RNH3
OH
RNH2
β- H的酸性
2. Hofmann 消除规律：
1) 四级胺碱热解时，若有两个β- H可以发生消除。总是优先消去
取代较少的碳上的β- H。即： β- C如为以下基团时，脱氢的难
易为：
CH3 > RCH2 > R2CH (Hofmann 规律).
+
N(CH3)3
CH3CH2CHCH3OH
CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + (CH3)3N
H3C
N
H
125 ° H
在苯胺分子中，氮原子更接近于平面结构， 氮原子的杂化状态在sp3 与sp2 之间。且在苯胺分子中，C-N 的键长也比甲胺中的短。
有机化学基础知识点胺的命名与结构
有机化学基础知识点胺的命名与结构胺是一类重要的有机化合物，它在许多化学反应和合成中起着重要的作用。
了解胺的命名与结构是学习有机化学的基础，本文将介绍胺的基础知识点，包括胺的命名规则和结构特点。
一、胺的命名规则胺是由氨基（NH2）取代其他原子或基团而成的化合物，它的命名规则如下：1. 一级胺：以尾缀“-amine”表示，氨基作为取代基出现在碳链上。
例如，甲胺（Methylamine），乙胺（Ethylamine）。
2. 二级胺：以尾缀“-dimine”表示，两个氨基取代分别出现在碳链上。
例如，二甲胺（Dimethylamine），二乙胺（Diethylamine）。
3. 三级胺：以尾缀“-trimine”表示，三个氨基取代分别出现在碳链上。
例如，三甲胺（Trimethylamine），三乙胺（Triethylamine）。
如果在胺分子中存在其他取代基，命名时需要根据其位置和种类进行命名。
例如，N-甲基乙胺表示氨基和甲基分别取代在乙烷的氮原子上。
二、胺的结构特点胺分子的结构特点主要体现在键长和键角上。
1. 键长：氨基与碳的σ键键长约为1.47 Å，氮原子与氢原子的σ键键长约为1.01 Å。
与其他键相比，氨基的σ键较短，这是由于孤对电子对的电子云密度较大而引起的。
2. 键角：氨基中的三个键角都小于正常的碳氢键角，主要是由于孤对电子对之间的静电排斥作用，使氨基中的键角变小。
三、胺的性质与应用1. 碱性：胺是一类碱性物质，可以与酸反应生成相应的盐。
例如，乙胺可以与盐酸反应生成乙胺盐酸盐。
2. 氢键：由于胺分子中存在孤对电子对，胺与水、醇和酮等带有氧化学键的化合物可以形成氢键。
这使得胺在溶剂中的溶解度较高。
3. 溶解性：一般来说，长碳链的胺具有较大的疏水性，溶解度较低。
但短碳链胺的溶解度较高。
胺在有机合成中有着广泛的应用，常用于制备药物、染料和高分子聚合物等。
例如，一些抗生素中含有胺基结构，胺基染料广泛应用于织物染色，聚酰胺中的胺基是高分子聚合的重要组成部分。
有机化学基础知识点整理胺的碱性和亲电取代反应
有机化学基础知识点整理胺的碱性和亲电取代反应胺在有机化学中是一类重要的化合物，具有碱性和亲电取代反应的特性。
本文将对胺的碱性和亲电取代反应进行基础知识点的整理。
一、胺的碱性1. 胺的定义胺是一类含有氨基（-NH2）官能团的有机化合物。
根据氨基的数量和结构，胺可以分为一级胺（R-NH2）、二级胺（R-NH-R'）和三级胺（R-N(R')2）。
2. 胺的碱性由于氨基上带有孤对电子，胺具有弱碱性。
碱性的强弱与氨基上孤对电子的易失与接受有关，一级胺的碱性较强，三级胺的碱性较弱。
3. 胺的碱度胺的碱度可通过与酸反应生成相应的铵盐来评价。
一级胺和二级胺可以和酸反应形成胺盐，通过检测产生盐的数量和强度，可以评价胺的碱性强度。
二、胺的亲电取代反应1. 亲电取代反应的概念亲电取代反应是指一个亲电子试剂（如亲电子的离子或分子）攻击一个亲电子的化合物中的亲电子；而同时亲电子化合物上的一个基团（受体）离开，形成一个新的化学键。
2. 亲电取代反应的机理亲电取代反应可以分为两个步骤：亲电子试剂的亲电子攻击和受体离开。
亲电子试剂的亲电子攻击可以通过亲核试剂触发，形成过渡态并完成亲电子的转移。
受体离开则是离开一个基团。
3. 胺的亲电取代反应胺可以作为亲电子化合物参与亲电取代反应。
在亲电取代反应中，胺可以起到受体或者亲核试剂的角色。
当胺作为受体时，由于氨基上的孤对电子的活性，容易受到亲电子试剂的攻击，从而发生亲电取代反应。
当胺作为亲核试剂时，氨基中的氢原子或碱金属盐可以与亲电子试剂形成中间体，进而发生亲电取代反应。
4. 胺的亲电取代反应的应用胺的亲电取代反应在实际应用中具有广泛的意义。
例如，氨基化合物参与的亲电取代反应可以用于合成有机化合物、药物和染料等。
结语本文对胺的碱性和亲电取代反应的基础知识点进行了整理。
胺作为有机化合物中重要的官能团，在有机合成和生物化学等领域具有广泛的应用。
深入理解和掌握胺的碱性和亲电取代反应有助于我们更好地理解和应用有机化学知识。
化学胺知识点归纳总结
化学胺知识点归纳总结一、胺的命名1. 一元胺的命名：一元胺是指分子中只含有一个氨基的胺，常见的一元胺有甲胺、乙胺等。
一元胺的命名方法为将取代基命名成“氨基”后加上烷烃基的名称。
例如，甲胺的IUPAC命名为甲基胺，乙胺的IUPAC命名为乙基胺。
2. 二元胺的命名：二元胺指分子中含有两个氨基的胺，常见的二元胺有乙二胺、丙二胺等。
二元胺的命名方法为首先按IUPAC规则编号，然后以“氨基”为取代基的前缀，按字母顺序排列。
对于对称的二元胺，可以使用前缀“二”表示。
例如，乙二胺的IUPAC命名为1,2-乙二胺，丙二胺的IUPAC命名为1,2-丙二胺。
3. 三元胺的命名：三元胺指分子中含有三个氨基的胺，常见的三元胺有三甲胺、三乙胺等。
三元胺的命名方法是首先按IUPAC规则编号，然后以“氨基”为取代基的前缀，按字母顺序排列。
例如，三甲胺的IUPAC命名为N,N-二甲基甲胺，三乙胺的IUPAC命名为N,N-二甲基乙胺。
二、胺的性质1. 物理性质：一般情况下，胺是无色有机化合物，常见的一元胺是挥发性液体，而二元胺和三元胺则是挥发性固体。
另外，胺具有氨的氨味，且溶解于水中呈弱碱性。
2. 化学性质：胺具有碱性，能与酸反应生成盐类，并且常见的一元胺、二元胺和三元胺在化学性质上略有不同。
一元胺和二元胺含有可以成键的孤对电子，所以具有强碱性；而三元胺则因为孤对电子的数量增加，所以碱性较弱。
三、胺的结构一般情况下，胺的分子结构可以看作是通过氢原子取代氨基形成的，氨基的结构为sp3杂化。
一元胺的结构是由一个烷烃基取代氨基形成，而二元胺和三元胺则是由两个或三个烷烃基取代氨基形成。
四、胺的合成1. 芳胺的合成：芳胺是通过氨和卤代烷反应生成的，反应的条件一般是在碱性条件下进行。
例如，苯胺的合成可以通过氨和氯苯反应而成，反应方程式如下：C6H5Cl + NH3 → C6H5NH2 + HCl2. 亚胺类化合物的合成：亚胺类化合物可以通过胺与醛或酮反应得到。
17章 胺
3
第一节 胺的分类、命名与结构
一、分类
胺可以看作是氨的烃基衍生物，根据氨分子中 氮上氢原子被烃基取代的数目分为：
NH3 RNH2 R2NH 氨 伯胺 仲胺
R3N 叔胺
NH4Cl NH4OH R4N+X氯化铵 氢氧化铵 季铵盐
R4N+OH 季铵碱
4
注意：
an
氨
RCONH2
RCN H2 /Ni NH3
R C H 2N H 2
30
2、酰胺的还原
酰胺在醚溶液中用LiAlH4还原可把羰基还原成 亚甲基，用于制备伯、仲、叔胺：
O RCNH2
1. LiAlH 4 / 醚 2. H2O
R -C H 2-N H 2 伯胺
O RCNHR1
1. LiAlH4 / 醚 2. H2O
— N H — N H —
H + H 2 N —
— N H 2
27
重排是分子内的反应：
C H 3
C 2 H 5 H +
N H - N H+N H - N H
C H 3
C 2 H 5
H 2 N C H 3
C H 3
+ N H 2 H 2 N
C 2 H 5
C 2 H 5 N H 2
无交叉产物生成：
C 2 H 5 N H - N H
3-（ N-乙氨基）庚烷
胺盐和季铵化合物的命名：
C H 3 N H 2 · H C lC H 3 C H 2 N H 2 · A c O H
甲胺盐酸盐 （盐酸甲铵）
乙胺醋酸盐 （醋酸乙铵）
6 5 2 + ( 2 5 ) 3 l - ( C H 3 ) 3 N + C 1 6 H 3 3 - O H
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A、弱碱性 B、弱酸性 C、强碱性 D、强酸性
四、完成下列反应方程式：
第2页
有机化学习题集
Chap17-胺
五、由指定原料合成。
1. 由苯、甲苯及不超过四个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物。
（1）间氯溴苯
（2）间溴苯酚
（3）1,3,5-三溴苯
（4）2,4,6-三溴苯甲酸
（5）间硝基甲苯
（6）联苯
七、分子式为 C14H13NO 的化合物 A，不溶于水，A 与 NaOH 溶液在一起回流时 慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出，得到 化合物 B，B 能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀，把去 掉 B 以后的碱性溶液酸化，有化合物 C 分出，C 能溶于碳酸钠，试推导 A、B、 C 的结构式。
（）
A、伯胺 > 仲胺 > 叔胺
B、仲胺 > 伯胺 > 叔胺
C、叔胺 > 仲胺 > 伯胺
D、叔胺 > 伯胺 > 仲胺
3. 分离甲苯与苯胺的混合物，通常采用的方法是
（）
A、混合物与苯混合并振荡，再用分液漏斗分离
B、混合物与水一起振荡，再用分液漏斗分离
C、混合物与盐酸一起振荡，再用分液漏斗分离
D、混合物与碳酸钠溶液一起振荡，再用分液漏斗分离
三、选择题 1. D 2. C 3. C 4. C 5. C 6. C 7. D 8. B 9. D 10. B 11. C 12. B
4、完成下列反应方程式：
第5页
有机化学习题集
Chap17-胺
四、由指定原料合成。 1. 由苯、甲苯及不超过四个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物。
第6页
有机化学习题集
Chap17-胺
六、推断题
七、
第7页
有机化学习题集
第十七章 胺
一、命名下列化合物：
Chap17-胺
二、写出下列化合物的结构式： 1. 苦味酸 3. 氢化偶氮苯 5. 环戊基乙基甲胺
2. 邻苯二甲酰亚胺 4. 碘化三甲基异丙铵 6. N-环己基乙酰胺
三、选择题：
1. 下列化合物中，最弱的碱是
（）
A、氨 B、甲胺 C、苄胺 D、苯胺
2. 仅从电子效应考虑，伯、仲、叔胺的碱性强弱顺序为
第3页
有机化学习题集
2. 以甲苯和萘以及必要无机试剂制备苄胺。
Chap17-胺
3. 以甲苯和苯以及必要无机试剂制备 N-苯基苄胺。
4. 以邻二甲苯和必要无机试剂制备
六、化合物 A 的分子式为 C7H15N，与碘甲烷反应，再经湿氧化银处理，得到 B， B 加热到 250oC 得 C(C8H17N)，将 C 重复以上实验，得到 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 和三甲胺，试推导 A、B、C 的结构式。
7. 不能与氯化重氮苯发生偶联反应的是
（）
第1页
有机化学习题集
Chap17-胺
A、N,N-二甲基苯胺 B、苯酚 C、苯胺 D、硝基苯
8. 与亚硝酸作用可生成致癌物质的是
（）
A、三甲胺
B、二甲胺
C、甲胺
D、氢氧化四甲铵
9. 与 HNO2 反应不产生 N2 的是
（）
A、乙胺
B、尿素
C、甘氨酸
D、二甲胺
10. 酰胺进行霍夫曼(Hofmann)降级反应，可用于制备
（）
A、少一个碳原子的酰胺
B、少一个碳原子的伯胺
C、少一个碳原子的腈
D、少一个碳原子的仲胺
11. 下列化合物在水溶液中碱性最强的是
（）
A、NH3 B、CH3NH2 C、(CH3)2NH D、(CH3)3N
12. 苯基重氮硫酸盐与苯胺进行偶联反应时，应在何种介质中进行 （ ）
4. Hinsberg(兴斯堡)试剂是最重要的有机试剂之一，它用于检验 （ ）
A、醇类 B、炔类 C、胺类 D、烯类 5. 氯化重氮苯与-萘酚进行偶联反应时，应在何种介质中进行 （ ）
A、弱碱性 B、弱酸性 C、强碱性 D、强酸性
6. 盖布瑞尔(Gabriel)法是合成哪一种化合物的好方法
（）
A、酰胺 B、酯 C、第一胺 D、第三胺
第4页
有机化习题集
Chap17-胺
Chap17-胺 参考答案
一、命名下列化合物： （1）异丙胺 （2）N,N-二甲基苯胺 （3）α-萘胺 （4）氢氧化羟乙基三甲基铵（5）二甲基环戊胺 （6）异氰酸苯酯 （7）偶氮苯 （8）2,4-二硝基苯肼 （9）硝酸二苯基二甲基铵 （10）1,2-环己二胺
二、写出下列化合物的结构式：