大学有机化学模拟题

模拟试题一（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1. 2. 3.5.7.8.9.
10.
(CH 3)2CH 3
COOCH 2OH O 2N NHCOCH 32，7，8—三甲基癸烷2—氯—4—溴异丙基苯2—硝基—2`—氯联苯
(2Z,4E)-己二烯O CH 34.C C I H C H
CCH 3Cl
COOH
HO C 2H 5
H HO
6.
二、回答问题。

1．下列反应哪一个较快，为什么？
Cl
H
CH 3H
CH 3
H 3
H
Cl
CH 3H
CH 3
H 3CH 3H A.
B.
2．写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。

A. B.
C. D.
3．把下列有机物按容易发生S N 2反应的活性排列成序：
Cl CH 3CH 2Cl
A. (CH 3)2CHCl
B. D.
C.
4．判断下列化合物的酸性大小：
CH 2
CH 3CH 3
A.
B.
C.
5．解释下列实验事实。

CH CH 3CH CH 2OH
OCH 3
CH 3CH CH 2OCH 3
OH
6．用化学方法鉴定下列化合物。

丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。

三、完成下列反应。

1.2.3.
4. CH 2=CHCH 2C CH + H 2
5.
6.
7.8.
9.10.+ CH 3CCl
C CH 2
O
O
+
CHO
CH 3
+ Br 2
高温Pd-BaSO 4
CH 3
CH 3H 3C
+ HCl
CH 3
(1)O 32CH 3CH=CH 2 + HBr
Cl Cl
NO 2
CH 2CHCH 2CH 3Br
CH 2OH
PBr 3
CH 3
C(CH 3)311.12.13.CHO + CH 3CHO
O + HOCH 2CH 2OH
14.
CH 3CH=CHCHO
(1)LiAlH 4(2)H 2O
四、写出下列反应的机理。

1.2CH 3CHO
2.
CH 3CH=CH 2 + HBr
ROOR
CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2Br
五、合成题。

1. 以乙炔为原料合成
CH 2CH 2CH 2CH 3NO 2
2. 以苯为原料合成 （其它试剂任选）
3. 以苯和丙酮为原料合成
CH 2CH=C(CH 3)2
C 2H 5
C 2H 5
六、推导结构。

1．下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构
A. C 2H 6O
B. C 4H 6
C. C 4H 8
D. C 5H 12
E. C 2H 4Cl 2
2．某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A 催化加氢得到B （C 8H 12），将B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸C （C 8H 6O 4），C 加热脱水得到D （C 8H 4O 3），若将化合物A 和1，3—丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E ，将E 催化脱氢可得到2—甲基联苯，试写出A~E 的结构。

模拟试题一（第二学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

S
NH 2CH 3COOCH
3
CH 3HO O
HO
OH HOH 2C
3)2
N N
O 2N
N(CH 3)2
CH 3
C
CH 3
2
(R)1. 3.2.4. 5.6.
-2-氨基戊酸
7.
糠醛
8.
乙二腈
9.3-甲基-N-异丁基-2-丁胺
10. 2-甲基丙烯酸-1’-甲基乙烯（醇）酯 二、回答问题
1．将下列化合物按酸性强弱排列成序：
COOH
A.
COOH
Br
COOH
O 2N
B. C. D.COOH
CH 3
2．将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序：
A. B. C. D.CH 323
O O
CH 322H 5
O O
CH 33O
CH 326H 5
O O
3．将下列化合物按碱性强弱排列成序：
N H 2
A.
N H 2
C H 3O N H 2
C l N H 2
B. C. D.O 2N
4．将下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性排列成序：
CH 3C O Cl CH 3C O
2
CH 3C O OC 2H 5CH 3C CH 3C O O O A. B. C. D.
5．在葡萄糖水溶液中，α—异构体与β—异构体通过开链结构达成互变异构平衡，其中α—异构体约占36%，β—异构体约占64%。

试解释该现象。

中的6.
H 3C CH
NH 3
—NH 3和—COOH 的酸性哪一个更强？加碱后将得到什么产物？
COOH
7、用化学方法鉴别下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲酸；苯胺。

三、完成下列反应。

C
C O
O 1.
2.[(CH 3CH 2)2N +CH 2CH 2CH=CH 2]OH
3.4.
CONH 2
CH 3COOH
OH
185.
CH 3COCl
N
[O]
N CHO +
6.
7. CH 3CH 2CH(NH 2)CH 2COOH NH 2
8.
H O
9.
CH 2(COOC 2H 5)2H 3O
10.
+
H CHO OH H HO OH H OH H
CH 2OH
四、合成题。

3.
1.由苯甲醛合成
CH CH 2HO CH 2(COOC 2H 5)2
COOH
2.CH CH 3
OH
OH
N N
4.
Br
Cl
五、推导结构。

化合物A （C 5H 6O 3）IR 谱的特征吸收峰为1755cm -1,1820cm -1;其1H NMR 谱的δ值为2.0（五重峰，2H ）、2.8（三重峰，4H ）。

A 用CH 3ONa/CH 3OH 处理，
再酸化得B ，B 的IR 谱的特征吸收峰为1740cm -1，1710cm -1 ，2500-3000cm -1
；其1H NMR 谱的δ值为3.8（单峰，3H ），13（单峰，1H ），另外还有6个质子的吸收峰。

B 与SOCl 2反应得到C ，C 的IR 谱的特征吸收峰为1735cm -1,1785cm -1；C 在喹啉中用H 2/Pd-BaSO 4催化还原得到D ；D 的IR 谱的特征吸收峰为1725cm -1,1740cm -1。

试推出A 、B 、C 、D 结构。

模拟试题二（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1.
2.
3.
5.
7.
8.
9.10.CHCOOH 谷氨酸
2—甲基丙烯酸甲酯
(S)-2—氯—1,4—环己二酮4. 6.H
CH 3NH 22
2
NH 2CH 2NHCH 2CH 2NH 2OCH 3
(CH 3OCH 2CH 2)2O 甲基橙
二、回答问题。

1．鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？ A ．KI/I 2 B ．I 2/NaOH C ．ZnCl 2/HCl D ．B 2/CCl 4
2．干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂？ A ．K 2CO 3 B ．CaCl 2 C ．MgSO 4 D ．粉状NaOH 3．下列化合物中，具有手性的分子是：
A.
B.
D.C.C C C
CH 3H
CH 3
H
C C COOH COOH HO
CH 2COOH
COOH CH 2COOH HO
4．下列化合物哪个没有芳香性？
A ．噻吩
B ．环辛四烯
C ．[18]—轮烯
D ．奥
5．下列化合物不能在NaOH/C 2H 5OH 溶液中发生消去反应的是：
A.
B. D.
C.
CH 3CH 2Cl Cl
CH 3CH 2Cl
(CH 3)3CCl
6．填空：
萘低温磺化上（ ）位，高温磺化上（ ）位，这是由于上（ ）位所形成的正碳离子比上（ ）位的稳定，因此相应的过渡态位能较低，反应活化能较低，所以上（ ）位，这种现象称为（ ）控制。

但是，在高温时（ ）位反应速度加大，由于（ ）萘磺酸比（ ）萘磺酸稳定，因此反应平衡趋于（ ）萘磺酸，这种现象叫做（ ）控制。

三、完成下列反应。

1.
2.
3.C H3C CH
5.
7.
8.
9.
10.
CH3
+ HBr
CH2
CH3CH2CH=CH2 + Cl2OH /H
11.
12.
+ HBr
4.ONa+ CH3CH2Br
(CH3)3C-Br+ CH3CH2ONa
CH3
6.
ClCH2CCH3
O
2CH3CCH3
O
COCH3
OH
CHO
CH3COCH2COCH3
NaOC2H5
32
四、写出下列反应的机理。

1.
2.CH3CH2CH2Cl
COCH3COO+CHI3
CH3CH=CH2
五、合成题。

1. 以乙炔为原料合成
3.
C C
CH3CH2CH2CH3
H
H
2. 以乙炔为原料合成CN
CH
COOH
NO2
4.CH3CHO CH2=CHCH2COCH3
六、推导结构。

1．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。

核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。

试写出它的结构。

2．化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH 作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却
与Tollens 试剂反应。

A 的1H NMR 数据如下：δ2.1（单峰，3H ）；δ2.6（双峰，2H ）；δ（单峰，6H ）；δ4.7（三峰，1H ）。

试写出A 的结构 。

模拟试题二（第二学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

HO O HO
OH
HOCH 2
H 1. 3.2.4. 5. 6.
7. (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯8.
2-乙基-3-呋喃甲酸
9.四氢噻吩10. (2S,3R)-3-氨基-2-丁醇OC 2H 5
(C 2H 5)4N OH NH 2
CH 2COOH
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3
N(C 2H 5)2CH 2CH 3
H
C 2H 5
Br CH 3
OH H CH 3CH 2COOCH 2CH=CH 2 二、回答问题
1．下列氨基酸中，等电点（IP ）由大到小排列顺序为：
N
N
CH 2CHCOOH
HOOCCH 2CH 2CHCOOH
CH 2CHCOOH
2
NH 2
2
A.
B.
C.
2．下列化合物具有芳香性的为：
N
N CH 3
N
S
N N N
A.
B.
C.
D.
3．将下列化合物按碱性强弱排列成序：
NH 2
A.
N H
N
B.
C.
D.
N H
4．指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。

A. B.
HO CH 3
N N
S O 3H
N N
CH 3
HO
NH 2
Cl
A 的重氮组分是 ；偶合组分是： 。

B 的重氮组分是 ；偶合组分是： 。

5．用化学方法鉴别下列化合物： CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2NH 2CH 3CH 2COOH 6．下列哪组化合物与过量的
C 6H 5NHNH 2作用，可生成相同的脎？一组 为： ；另一组为：
H
CHO OH H HO H HO OH H
CH 2OH
HO
CHO H OH H H HO OH H
CH 2OH
H
CHO OH OH H H HO OH H
CH 2OH CHO O OH H H HO OH H
CH 2OH
CHO O
H HO H HO OH H
CH 2OH
B. C. D. E.
A.
三、完成下列反应。

1.
2.
3.
4.
6.
5. 2 CH3CH2
7.
8.
(CH3)2NCH2CH3
CH2CH2
OH+
N
H
CH3
(1)CH3I( )
2
+ NO2
3
NH2
CH3
NaNO2/HCl
O
CHO+CH
3
CHO
OH
H
CHO
OH
H
HO
OH
H
OH
H
2
OH
CH3COCH2COOC2H5
O
过量
NH2
℃
0~5
四、合成题。

CO
O2N
O
Br
1. 由苯为原料合成
CH3COCH2COOC2H5CH
32
CH3
CH3
2.
Br
Cl
3.
五、推导结构。

1．某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。

A经催化加氢得B（C4H11N）。

B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。

A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16NI），该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。

D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4)。

E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。

试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。

2．某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀酸和碳酸氢钠，可溶于稀氢氧化钠。

A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C（C7H6O3）。

B可发生碘仿反应，C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，C的一硝化产物只有一种。

试写出A、B、C的结构。

模拟试题三（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1.
2. 3.
5.
7.8.
9.
10.
2—溴—2—丁烯酸—3`—溴苄酯
1—甲基螺[3，4]—5—辛醇N,N —二甲基—4—甲基苯甲酰胺
(Z)-3—甲基环己醇4.
C C
H
CH 3
C H CCH 3
H
C 6H 5
Br COOH 6.
N C 2H 5
NO 2
CH 3
Br
Br
COOH CH 3
二、回答问题。

1．分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为： A. 3个 B. 4个 C. 5个 D. 6个
2．下列卤代烃在KOH/C 2H 5OH 溶液中消除反应速度最快的是：
3)2A.
3)2
B.
3．下列负离子亲核能力由大到小排序为： A.
B. D.
C.
O
Cl O
CH 3
O OCH 3O
NO 2
4．写出下面化合物的最稳定的构象式。

H
CH 3
C(CH 3)3
H
5A. B. C.6．下列二烯烃中，氢化热由大到小排序为：
CH 3CH=C=CHCH 3
CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 2=CHCH 2CH=CH 2A. B. C.
7．用化学方法鉴定下列化合物。

A. 3—戊醇
B. 苯乙酮
C. 1—苯基乙醇 三、完成下列反应。

1.2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
CH=CHCH 3 + HBr
BrCH 2CH=CHBr
H
3
3H [O]
(CH 3)C C OH CH 3
CH 3OH H
CH 3OH O
H
CH 3
CHO O
+ Br 2 / Fe
CH 3
四、写出下列反应的机理。

1.
2.CH H
H 3C
2CH 3COCH 3
(CH 3)2C=CHCOCH 3
CH 2
五、合成题。

1. 以
以下有机物为原料合成：2. 以苯为原料合成 （其它试剂任选）3. 以乙炔为原料合成C 3CHCH(CH 3)2OH
O
NO 2CH 3
C
H C 2H 5
H C 2H 5
4.
以为原料 合成CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2COOH
六、推导结构。

1．某化合物A （C 6H 12O 3），红外光谱在1710cm -1处有一个强的吸收峰， A 能发生碘仿反应，但与Tollens 试剂不反应。

A 经过稀酸处理后却能和Tollens 试剂反应。

A 的1H NMR 数据如下： δ2.1（单峰，3H ）；δ2.6（双峰，2H ）；δ3.2（单峰，6H ）；δ4.7（三峰，1H ）
试写出A 的可能结构。

2．某化合物A （C 5H 10O ）不溶于水，与Br-CCl 4或Na 都不反应。

A 与稀酸及稀碱反应都得到化合物B （C 5H 12O 2），B 经等量的HIO 4水溶液氧化得到甲醛和化合物C （C 4H 8O ），C 能发生碘仿反应。

试写出A 、B 、C 的结构。

模拟试题三（第二学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1.
2.
3.5.
7.8.9.
10.3—（3`—吡啶基）丙烯酸
α—D —（+）—甲基葡萄糖苷3—丁酮酸乙酯
(R)-2—羟基丙酸乙酯
4.
6.O
CON(C 2H 5)2
CH CH 3
O
O C N C O O
CH 3CH 3
O
CHO
NH 2
H COOH NH 2H CH 3COCH=CHCOOC 2H 5
二、回答问题
1．下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为：
A.
B.
C.
D.
COOC 2H 5
NO 2
COOC 2H 5
OCH 3
COOC 2H 5
Cl
COOC 2H 5
2．2，4—戊二酮其较稳定的烯醇结构式（热力学控制）为：
CH 2=CCH 2CCH 2CH 3O
OH
3C=CHCCH 2CH O
OH
CH 3CCH=CCH 2CH OH
O
3CCH 2C=CHCH
3
OH
O
(A)(B)
(C)
(D)
3．将下列化合物按碱性由强到弱排列成序：
A. B.
C. D.
N H 2
N O 2
N H 2N H 2
C H 3N H 2
4．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序： A. CH 3CH 2COOH B. CH 2=CH COOH C. CH CCOOH 5．下列含氮化合物中，熔点最高的是：
A. CH 2COOH
B. CH 3C —NHCH 2COOH 2COOCH
3
D. (CH 3)2N —CH 2COOCH 3NH 2O
NH 2 6．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序：
CH 3CH 3
CH 2
A. B. C. D.
7．用化学方法鉴别下列化合物：
A. C 6H 5CH 2NH 2 C. C 6H 5CH 2NHCH 3 C. C 6H 5CH 2N(CH 3)2
三、写出下列反应的反应机理。

O
O
COOC 2H 5
O
2525CH 2(COOC 2H 5)2
1.
C
C 6H 5C C 6H 5
NH 2OH
CH 3
CH 3C
C 6H 5C C 6H 5O
CH 3
CH 3
HNO 2
2,
四、完成下列反应。

1.
2.
3.
N
O
CH 2COOH COOH
4.
5.
6.
7.9.
O O
CH 2CH 3CH 3MgBr
过量
+
Cl
*CH 2O
N
CHO
8.
+ CH 3COOC 2H 5
HO
NH 2
10.
HO O
OH
HO
HOCH 2OH
五、合成题。

1. 由甲苯为原料合成
2.
3.
Br
CH 3
Br
CH 3COCH 2COOC 2H 5NH 2
N=N
3S
OH
COOH
六、推导结构。

某化合物A （C 7H 15N ），与CH 3I 反应得到B （C 8H 18NI ）。

B 溶于水，与Ag 2O/H 2O 反应得到C （C 8H 17N ），C 再分别经CH 3I 处理后与Ag 2O/H 2O 反应得到D （C 6H 10）
和三甲胺，D 能吸收2mol 的氢得到E （C 6H 14）。

E 的1
H NMR 谱显示只有二组峰，一组为七重峰，另一组为双峰，两者的强度比为1：6。

试推出A 、B 、C 、D 、E 的结构并写出各步反应式。

有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
5.
1.CH3CH2CHCH2CH2CHO
2.
H33
3.(CH3)3CCH2CH(CH3)2
4.
2
Cl
6.乙酰乙酸乙酯
7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸8.甲基乙基异丙基胺
9.丙酸酐
10.α - (D) - 葡萄糖
二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：
1.HBr[ ]
2.CH3C CH
H2O
4
+
[ ]
3.+
3
3
[ ]
4.
3
HNO3
H2SO4
[ ]
5.[ ]
6.
CH3
O
CH CH2+CH
3
OH
H+
[ ]
H5C
65
H3
+OH-[ ]
7.
8.+NaHCO3[ ]
CH2=CH CH2OH CrO3
CH3COOH
[ ]
9.
10.2OH
H+[ ]
11.CH3COCH
CH3MgBr
[ ]
H2O
[ ]HBr
[ ]HCN[ ]
12.N
3
+CH3I[ ]
Ag2O
H O
[ ]
13.
浓OH -[ ]+[ ]
14.(CH 3)2CHCH 2N +(CH 3)3 OH
-[ ]+[ ]
15.
+[ ]
2Cl
Mg / 醚
[ ]
①CO 23+
[ ]
CH 3OH
+
[ ]
三、回答下列问题（20分）：
1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH 3CHCH 3
b.CH 2=CHCH 2
c.CH 3CH 2CH 2
d.Cl 3CCHCH 3+
+
+
+
2. 下列化合物有对映体的是: 。

a.
CH CH 3
b.CH 3CH
=C =C(CH 3)2
c.
C 6H 5CH =C =
CHC 6H 5
d.C
3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）
＞（ ）。

a. b.
c.3
3
d.
4. 写出下列化合物的优势构象。

- 1,6 -反二溴二环[ 4. 4. 0 ]癸烷
H 3a.
b. c.
5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。

a.
b.
c.
d.
OH
+
6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（ ）＞（ ）
＞（ ）＞（ ）。

a.
b.
2
c.
3
3
d.
7．下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH 2=CH CH CH
3
+
b.
F 3CCH CH 3
+
c.
CH 3CH 2CH 2
+
d.
CH 3CH CH 3
+
8．用“→”标明下列化合物进行一卤代时，X 原子进入苯环的位置。

a.
3
2
b. c.
2
CH 3
d.
3
9．按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a ．CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d. (CH 3)2S e. CH 3F
10．按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：（）＞（）＞（）。

a．CH≡C—H b.CH2＝CH—H c.CH3CH2—H
四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）
五、写出下列反应的反应历程（10分）：
1.
H3
CH2
H3
HBr
H3
3
3
+
CH=CH2
+=
CH
CH
3
3
H+
3
3
3
3
3
2.
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化:
(1)乙炔( E ) - 3 - 己烯
(2)2
CH2CH2CH3
2. 由甲苯合成2 - 硝基– 6 - 溴苯甲酸。

3. 以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。

七、推导结构（10分）
1. 某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解，只得到一种
产物，试写出其可能的结构。

2. 化合物A、B、C、D的分子式都是C
10H14
，它们都
有芳香性。

A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有
手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有
两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一
氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。

试写出A、B、
C、D、E、F、G、H的构造式。

试卷一答案
一、每小题1分(1×10)
1.3 -异丁基- 4 -己烯- 1 -炔 ;
2. 1 -异丁基- 3 -环丙基环戊烷 ;
3.氢氧化二甲基二乙基铵 ;
4.丁酸对甲氧基苯酯 ;
5.3,3 -二甲基- 5 -乙基- 6 -庚烯- 2,4 -二酮 ;
6.(2S,3S) - 2,3 -戊二醇;
7.ClCH2COOCH2CH2CH(CH3)2
8.9.10.
二、每空1分(1×
20)
1.
(CH3)2CCH2CH3
Br
; 2.
H5C6
H3
C6H5
C
3. 4.C C
C6H4CH3-p
C6H4CH3-p
C6H5
C6H5
CH2=CHCH22
5.
6.7.
C CH3
3
)2
8.
;
3
)2
;
9.CH=
C CH CH2
CH3
CH3=CH CH2
CH3
Cl
;
10.2
H52H5
;;
2
H5
3
11.CH
2=CHCOCH3 ;(CH3CH2)3N
3
12.
2
13.
=
D
D
H
;
三、每小题2分（2×10）
1.（ a ）＞（ d ）＞（ b ）＞（ c ）。

a 、b相同 ; c 、d相同 ;a与
或b c或d互为对映体 ;
2.
3.（ a ）＞（ b ）＞（ c ）＞（ d ）。

4.
O OH
H
(1)(2)
5. 具有芳香性的是：c 、d 。

6.（ b ）＞（ a ）＞（ c ）。

7.（ e ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。

8. （ b ）＞（ d ）＞（ a ）＞（ c ）。

9.（ b ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ c ）。

10.（ a ）＞（ c ）＞（ b ）＞（ d ）。

四、（5分）
+
3溶液
+
; 分出油层
五、每小题5分（3×5）
1.
H3H3
H3
3
H3
3
CH2(COOEt)2
EtO
CH(COOEt)
COOEt
H3
2.
COOEt
H3
H3
3.
H2O
+
H+
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
TM
(1)
1.乙烯
X2NaCN H
2
/ Ni TM
(2)
CH3CH2CH2COCl
AlCl3
Br / FeBr3Zn - Hg
HCl
2.
烷基化
2
CH3（Ⅰ）
3
硝化[ O ]SOCl2O
2
C Cl（Ⅱ）
（Ⅰ）+（Ⅱ）
AlCl3Cl2NaOH
alc.
TM
3.
CH 3CH 2OH [ O ]Cl 2P
NaHCO 3
NaCN alc.EtOH +
CH 2(COOEt)2
CH 3CH 2OH
HCl ZnCl 2
CH 3CH 2Cl ClCH 2COOH EtOH H +
ClCH 2COOEt
CH 2(COOEt)2①EtONa ClCH 2COOEt ①②EtONa ①H +
H 2O / OH TM
4.
硝化
Fe + HCl Br 2 / H 2O NaNO 2 + HCl CuCN H 3O +
TM
七、1. (3分)
(1)CH 3CH 2CH 2CH
=CHCH 2CH 2CH 3
(2)
CH 3CH 2C =CCH 2CH 3
H 3C
CH 3
(3)CH 3CHCH
CHCHCH 3
3
3
=
2. (7分
)
CH 3CCH =CHCH 3
=
O
(A)
CH 3CCH 2CH(CH 3)2
=
O
(CH 3)2CCH =CHCH 3
OH Br 2NaOH
(CH 3)2CHCH 2COONa
3
(B)(C)
(D)3
Pd H (E)
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
8. α-麦芽糖（构象式） 9.（S ）-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 10. 四氢噻吩
二、回答下列问题（25分）
1．按碱性由强到弱排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

1. (CH 3)3NC 6H 5 OH
+
_
2. CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3
N(CH 3)2
CH
3
3.
2
2
COOH
4.
7. 2 - 甲基 - 4 - 甲硫基丁酸
2.下列化合物具有芳香性的是： 。

3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分：
A 的重氮部分是 ；偶合部分 。

B 的重氮部分是 ；偶合部分 。

4．下列化合物中只溶于稀HCl 的是： ；只溶于NaOH 溶液的是： ；
既溶于酸又溶于碱的是： 。

5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。

三、完成下列反应（35分）：
a.
2
b.
N H
c.
d. NH 3
e.
NH
2
a.
CH 3
b.
O
N
N CH 3
c.
S
d.
H e.
N
A.
3Na
CH 3O
3
B.
a. CH 3CH
CH 3
NH 2
b. (C 6H 5)3N
c.2
d. (CH 3)3CNO
2
e.
f.
g.
3
(CH 3)2NCH 2CH 3CH 2CH +
OH [ ] + [ ]
1.
2.
2
2
Na 2CO 3回流
[ ]
H
3.
(1) CH 3 I ( 过量 )
2[ ]
[ ]
四、合成题（无机试剂任性）（20分）
1. 由合成
2. 由 CH3CH CH2合成CH3CH COOH
COOH
2
(1) CH I
(2) 湿 Ag2O
[ ]
[ ] + [ ]
4.
33
NaNO2 + HCl。

CH3COONa
[ ] 5.+ CH3CHO[ ]
6.
H
3
2
3
[ ]
7.+
C
C
3
3
[ ]
8.
CH3CHCH2COOH
2
[ ]
9.
2
OH
C H NHNH
[ ]
C H NHNH
2
[ ]
10.
2
3
3
[ ]
五、某碱性化合物A （C 4H 9N ）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。

A 经催化加氢得B （C 4H 11N ）。

B 也可由戊酰胺和溴的氢氧
化钠溶液反应得到。

A 和过量的碘甲烷作用，能生成盐C （C 7H 16IN ）。

该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D （C 4H 6）。

D 和丁炔二酸二甲 酯加热反应得到E （C 10H 12O 4）。

E 在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。

试推测A 、B 、C 、D 、E 的结构，并写出各步反应式。

（10分）
答案
一、
1．氢氧化三甲基苯基铵； 2。

2-甲基-5-二甲氨基庚烷；
3。

5-硝基-2-萘乙酸； 4。

2，3-吡啶二甲酸； 5。

β-D-果糖；
6。

α-D-葡萄糖苷；
二、每题5分。

1．e ＞d ＞c ＞a ＞b ；
2．有芳香性的是：b 、c 、e ； 3.
4.溶于稀HCl 的有：a 、g ；溶于NaOH 溶液的有：c 、e ；既溶于酸又溶于碱的有：f 。

三、1—9 每个空2分；10为1分。

7.
8. CH 3SCH 2CH 2CHCH 3
NH2
9.H 210.
A 的重氮部分是：N 3Na +
；偶合部分是：B 的重氮部分是：CH 3CONH
2+；偶合部分是：
3
5.
A B C
水层：CH 2。

HCl
2C （对甲苯胺）
油层：A 、B
油层：A （对硝基甲苯）
3
NO 2
Na +
H +
B
四、每题10分。

五、 A 、B 、C 、D 、E 五个化合物的结构式各1分；反应式5分。

1. (CH 3)2NCH 2CH 3; C 6H 5
CH
2;
2.
2
2
3.
N CH 3
CH 3
OH ;
N 33
;
3OH
3
;
; N(CH 3)3
4. Fe + HCl;
2Cl ;
CH 3
; 5.
CH
6.
3; 7. CH 3;
8.
H 3
39.
2OH
CH 6H 5
2OH
CH 6H 5
6H 5;
10.
21.
(1) HNO +H SO 24。

3H 32
Br
Br
2Br
2.CH 3
2
Cl 2
NaCN
CH 3
CH CH 2CN
CN
H 2O
+
CH 3
CH
CH 2COOH
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
2.
2
CH CH2
= 3.
1.
3
2
CH3
4. 5. 6.C
C
3
CH3
C2
7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂
是。

a. H+；
b. RCH2+；
c. H2O；
d. RO—；
e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O
+
2. 下列化合物中有对映体的是：。

A: CH2 CHCH2CH2NH2 ; B : CH3CH2CH2CH2NH2 ;C:CH CHCH2CH2N(CH3)3 I
+_
D:CH CH CH CH2 ;E:
3
3
CH2 CHCH2CH2NH2
( A )
CH3CH2CH2CH2NH2
HCH0 + OHCCH2CH2NH2
CH3CH2CH2CH2 C NH2
2
_
3
( B )
（过量）
CHCH2CH2N(CH3)3 I
+_
CH CHCH2CH2N(CH3)3 OH
+_
2
( C )
CH CH CH CH2
( D )
3
3
3
3
( E )
Pt
2
3
3
a.
CH 3CH =C =C(CH 3)2
b.
N C 3H 7
C 6H 5
C 2H 53
+
I c.
d.
3)2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
3)2
H 3 b.
FCH 2
CH 2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH 3CH =CHCH 3
b.CH 2=CHCl
c.
CH 2=CHCH
CH 2
= d.CH 33
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。

a.
OH
+
b.
c.
Na
+
d.
N
e.
6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.(CH 3)3CCl
b.
c.
2CH 2Cl
d.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.H 33H 33H 33
b.
c.
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a. 3–己醇；
b. 正己烷；
c. 2–甲基–2–戊醇；
d. 正辛醇；
e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.
3
2
b.
c.
d.
H
f.
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a. b.
c.
CH 3CH =CHCH 2
+
d.
CH 3CHCH 2CH 3
+
+
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
1.
33
+
HCl
2.BrCH 2CH 2COCH 3
①CH 3CHO
3+
3.
KMnO 4 / H 2O
33
*写出稳定构象
4.
CH 3CH =H
5.
CH 2=CHCH 2+
CH 3CH 2OH
KOH
6.
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2Br
AlBr 3
+
7.
CH 3C CH 2CH 2CH 3C CH 2CH 2
8.
H 5C H 365
+
OH *
9.
C 6H 5CH 2CH 2COOH
SOCl 2AlCl 3
Zn - Hg HCl
10.
*CH 3
n - C 3SOCl 2
11.
OH
PBr 3
12.
2
Br 2
HOAc
13.
*C C 6CH 3
C 6H 5
①C 6H 5CH 2MgBr
/纯 醚
3+
14.
2H 5
5
h ν
15.+
COOCH 3COOCH 3
四、用化学方法鉴别（5分）：
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.+Br2NaBr - H2O
+
2.3+C
CH2=CH CH3EtONa
EtOH
3.CH3C
CH3
H
3
=CHCH2CH2CH=CHCH3
CH3
H
C CH2
=
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：
3
=
(1)
(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OH
CH3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-
甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。

七、推导结构（10分）：
1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合
物的哪一种？
a.(CH
3
)3CCHO b.(CH3)2CHCOCH3 c.CH
3
CH2CH2COCH3 d.CH3CH2OCH2CH3
e.(CH3)2CHCH2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰），δ= 2.13（单峰），δ= 2.22
（七重峰）。

相当于：。

（2）δ= 1.05（三重峰），δ= 2.47（四重峰）。

相当于：。

（3）二组单峰。

相当于：。

2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成
B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。

C与NaOH
水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成
E(C4H6)。

E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。

试推断A~F
的构造，并写出有关反应式。

答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2. 3 –烯丙基环
戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇；
6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
7.8.9.O
H
3
10.
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。

2.有对映体存在的是：b、d。

a.3
)2
H3 b.
O
H
3.
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。

5.有芳香性的是：a、c、d。

6.（ a ）＞（ d ）＞
（ c ）＞（ b ）。

7.（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。

8.（ d ）＞（ e ）
＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。

9.（ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。

10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。

三、每空1分（1×20）
1.(CH3)2CH C(CH3)2
Cl
2.
BrMgCH223;
CH32CH2CHCH3
3. 4.
C NHCH2CH3
5.
=
CH2CHCH2C=CH2
2
CH3
H2CH3
CH3
3
7.
3
3
8.
H5C6
H3
C6H5
C
9.C
6
H5CH2CH2COCl ;;10.
CH3
H
n - C3
11.
Br
;O
12.
2
;
13.
C6H
65
C
C6
CH3
6
H5
2
C6H5
或
2
C6H5
或
CH2C6H5
C6H5
OH
C6H5
H
CH3
14.15.
3
3
2
H5
2
H5
25
5
;
1.
2
+
Br Br
δ
+
δ-++ H H +
2.
3EtO
3
2CH =C O CH
3
3
2CH =C OH CH 3
EtOH
3
2CH 2
重 排
C CH 3
EtO
CH
2
EtOH (- EtO )
3.CH 3C 3
3
δ
+
CH 33
22CHCH 3
CH 3
δ+
H 3
CH 2=H 3
C
CH 3
H +
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
(1)
1.
CH 3CH 2COCl
AlCl 3
2CH 3
①LiAlH 4
3+
2TM
(2)
CH 3CH 2CH 2OH
CrO 3C 5H 5N
dil.OH
-①②LiAlH 43+
2.CH 3CH =CH 2
O 2 / PdCl 2 , CuCl 2或水合后再氧化
CH 3COCH 3-CH 3CH 3
C =CH C CH 3
(CH 2OH)2
H +
H 2 / Ni H 3O +
TM
3.
CH 3CH 2OH
KMnO 4 / H +
CH 3CH 2OH
H +
CH 3COOC 2H 5
①EtONa
+CH 3COCH 2COOEt
CH 3CH 2OH
HCl ZnCl 2
3CH 2Cl ;C 6H 6
(HCHO)3+HCl
ZnCl 2C 6H 5CH 2Cl
CH 3COCH 2COOEt ①EtONa C 6H 5CH 2Cl
①EtONa CH 3CH 2Cl H 2O / OH
-
①+H 2 / Ni TM
4.
HNO 324
Fe + HCl
(CH 3CO)2O
HNO 324
H 3O +
NaNO 2 + HCl。

H 3PO 22TM
Fe
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ；
2. 相当于： d ；
3. 相当于： a 。

2.CH 3CH 2CH =CH 2
CH 3CH 2CH
CH 2Cl
Cl
CH 3CHCH =CH 2
CH 3CHCH =CH 2
CH 3CH =CHCH 2OH =CH 2
CH 2=CH
CH =CH 2
CH 2=CH CH +(A)
(B)(C)
(D)(E)
(F)
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
1.CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHO
Br
2.H 33
3.(CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2
4.
Cl
5.
6.乙酰乙酸乙酯
7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸
8.甲基乙基异丙基胺9.丙酸酐
10.α - (D) - 葡萄糖
二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：
1.HBr [ ]
2.CH 3C H 2O 4+
[ ]
3.
+
3
3
[ ]
4.
3
HNO 3H 2SO 4
[ ]
5.
[ ]
6.
CH 3
O
CH
CH 2
+CH 3OH H
+
[ ]
H 5C 65
H 3+OH -
[ ]
7.
8.
+NaHCO 3
[ ]
CH 2=
CH CH 2OH
CrO 3CH 3COOH
[ ]
9.
10.2OH
+
[ ]
CH 3COOH
11.CH 3COCH CH 3MgBr
[ ]
H 2O
[ ]
HBr
[ ]
HCN
[ ]
12.
N 3
+CH 3I
[ ]Ag 2O
H O
[ ]
13.
浓OH -[ ]+[ ]
14.
[ ][ ]
CH 3CHO
-H 2 / Ni
15.
+[ ]
2Cl Mg / 醚
[ ]
①CO 23+
[ ]
CH 3OH
+
[ ]
三、回答下列问题（20分）：
1. 写出反1 – 甲基 – 4 – 乙基环己烷的优势构象。

2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH 3CHCH 3
b.CH 2=CHCH 2
c.CH 3CH 2CH 2
d.Cl 3CCHCH 3+
+
+
+
3. 下列化合物有对映体的是: 。

a.
CH CH 3
b.CH 3CH
=C =C(CH 3)2
c.
C 6H 5CH =C =
CHC 6H 5
d.C
4．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：
a. b. c. d. e.
5. 按S N2反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞
（）。

a.CH3CH2Br
b.
c.
CH3C
CH3
CH3
CH2Br CH3CH
CH3
CH2Br
6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是：。

a. b. c.
N
d.
S
e.+
7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞
（）。

N
H
a. b.
N
c.
N
H
d.
8．下列化合物能发生碘仿反应的是：。

a.ICH
2
CHO b.CH3CH2CHO c.CH3CH2CHCH3 d.C6H5COCH3 e.CH3CHO f.CH3CH2CH2O
9．按沸点由高到低排列的顺序是：：（）＞（）＞（）。

a.CH2OH
2
OH
CH2OCH3
CH2OCH3
b. c.CH2OCH3
CH2OH
10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（）＞（）
＞（）。

a. b.3 c.3
CH
五、写出下列反应的反应历程（10分）：
1.CH3C C CH3
CH3
H3C
HO OH
H
CH3C C3
CH3
2.
CH2CH2C OC2H5
CH2CH2C OC2H5
=
=
O
O
(1) C2H5ONa
(2) H
2
H5
O
六、合成题（25分）
1．完成下列转化：
(1)CH2=CH2H2NCH2CH2CH2CH2NH2(1, 4 - 丁二胺）
(2)ClCH2CH2CH2CH3CHCH2CH2CH2CHO
(3)CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CN
2. 以苯为起始原料(其它试剂任选)合成：
3.用乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：
CH 3
七、化合物A 的分子式为C 10H 22O 2，与碱不起作用，但可被稀酸水解
成B 和C 。

C 的分子式为C 3H 8O ，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO （次碘酸钠）反应。

B 的分子式为C 4H 8O ，能进行银镜反应，与K 2Cr 2O 7和H 2SO 4作用生成D 。

D 与Cl 2/P 作用后，再水解可得到E 。

E 与稀H 2SO 4共沸得F ，F 的分子式为C 3H 6O ，F 的同分异构体可由C 氧化得到。

写出A ～ F 的构造式。

（10分）
答案
一、每小题1分(1×10)
1. 4 - 溴己醛
3, 5 - 二甲基苯酚
2. 3.2,2,4 - 三甲基戊烷
4.苄基氯或苯氯甲烷
6.CH 3COCH 2COOC 2H 5
7.CH 3CHCH 2CHCOOH
3
8.CH 3N CH(CH 3)2
2H 5
9.(CH 3CH 2CO)2O
10.
二、每空1分(1×
25)
1.CH 3CHCH 2CH 3
Br
CH 3COCH 3
2. 3.
3
3
4.
3
2
5.
6.
CH 3
CH CH 2OH
3
7.
=
C 6H 6H 53
8.
CH 2
=CH
CHO
9.
2O C CH 3
=
O
10.
11.CH 3C CH 3
CH 3
OMgBr
CH 3C 3
OH
CH C 3
Br
(CH 3)2C =
CH 2
12.
N
CH +
CH 3
I -N
CH +
CH 3
OH -N CH 3
13.
2OH
14.
=
CHCHO
2CH 2CH 2OH
15.
HCHO, HCl,ZnCl 22MgBr
2COOH
2COOCH 3
三、每小题2分（2×10）
1.CH 2CH 3
2.＞b a ＞c ＞d
3. c 、 d
4.
d b a c e
＞＞＞＞
6. c 、d
7.c ＞b ＞d a ＞
8.a 、c 、d 、e
9.a c ＞＞b
5.a c ＞＞b
10.a c ＞＞b
四、每小题5分（2×5）
1.CH C C 3
HO
OH H
CH 3
C 3
CH 3
CH C
C
3
HO OH +CH C 3HO
CH 3
C 3
+
CH 3C C
3
HO +CH 3
=
H
+
2.
CH 2CH 2C OC 2H 52
CH 2
C OC 2H 5=
=
O
O
2H 5
C 2H 5ONa
CH 2CH C OC 2H 5
2CH C OC 2H 5
=
=
O
OH2
2H 5
O
2H 5
2H 5
O
OC 2H 5
2H 5
O
H
+
2H 5
五、每小题5分（5×5）
1. (1)
CH 2=
CH 2
H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2Br 2
NaCN
H 2 / Ni
(2)ClCH 2CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO
(CH 2OH)2
Mg / 醚
(1)CH 3CHO 3+
(3)CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CN
2.
HNO 3H 2SO 4
Fe+HCl
Br 2
NaNO 2+HCl 0 ~ 5℃
CuCN KCN
H 3O
+
3.CH 3CH 3COCH 2COOE t
(1) EtONa (2) Br(CH 2)3Br
(1) H 2O/OH -+
六、10分
A.CH 3CH 2CH 2CHOCH(CH 3)2
3)2
B.CH 3CH 2CH 2CHO
c.(CH 3)2CHOH
d.CH 3CH 2CH 2COOH
e.CH 3CH 2CHCOOH
f.CH 3CH 2CHO
一、 用系统命名法命名下列化合物：
1.
2.
3
H 3 3.
CHO
Br CH 3O
4.
H 2N
NH 2
Cl
Cl 5.
CH 3
2CH 2CH 3
H
H OH CH 3 6.
Cl
NO 2
7.
C C
H
H H 3C
C H 32H 58.
H 3C
COCl
9.
SO 2NHCH 3
10.C
C C
C
H H 3CH 3
二、 写出下列化合物的构造式：
1．( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇； 4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠； 6. 二环[
4.3.0]–壬酮； 7．异丙基烯丙基酮； 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。

三、 下列化合物中，哪些具有光学活性？
1.
C =C
CH 3
H
C 2H 5
H 2.
H 32H 5 3.
4.
C 6H 5
3
33
5.
6.
CH 3CH 3
Cl H H
Cl 7.
8.
=O
9.
C
CH 3CH 3H
10.
=C =C
H 3C
CH 3
H
四、 写出（2R ，3S ）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer 投影式,并写出其优势构
象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman 式。

五、 下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合
物？
1.
CH3
CH2CH3
HO
OH
H
H 2.HO
HO
H
H
CH2CH3
CH3
3.
H5C
4.C
HO
CH
2H5
六、按要求回答下列问题：
1.按酸性强弱排列为序：
a．CH
3
COOH b. CH
3
OCH
2
COOH c. FCH
2
COOH d.
(CH
3
)
3
N+CH
2
COOH
2.指出下列化合物的偶极矩的方向：
a.CH
3CH2Br b.C
=C
H3C CH3
Cl Cl
c.C2H5OH
3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F
4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：
a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c. CH3CH2—H
5.用IR谱鉴别:
C=C
H3C
CH3
a.
H
b.C=C
H3C CH3
H H
6.用1NMR谱鉴别:
a. b.
CH2CH2CH3CH2CH3
七、推导结构
1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸
收；
1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。

δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。

试推断该化合物可能的构造式。

2．化合物A、B、C的分子式分别为C
5
H
12
、C
5
H
10
、C
5
H
8
，它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。

试写出A、B、C可能的构造式。

答案
一、1．5-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2.（S）-1，6-二甲基环己烯；
3．4-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺；
5．（2S，3R）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘；
7．（R ，Z ）-4-甲基-2-己烯； 8. 5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯； 9．N-甲基环己烷磺酰胺； 10. （2R ，5S ）-2-氯-5-溴-3-己炔。

二、
1.
C =C
C =C H 3C
Br H
H CH 2CH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
Br H
H Cl 2.
3.
H 4.
CH 3
C
=
O N(C 2H 5)
5.
CH 3CH 2
C
CH
Cl
Cl CH 3
COONa
6.
7.
(CH 3)22CH O
=CH 2
8.
H
三、有光学活性的是：3、5、6、9、10。

一、写出下列化合物的最稳定构象：
1.
FCH 2CH 2OH ；
2.
顺 - 1，4 - 环己二醇
3.H 33)3
4.
(CH 3)3
二、选择填空：
1. 下列碳正离子最稳定的是（ ）。

A.
(CH 3)2C =CHCH 2
+
B.CH 3CHCH 3
+
C.
CH 2=CHCH 2
+
D.
+
2. 下列化合物酸性最强的是（ ）。

A.
CH 3CH 3
B.
CH 2=CH 2
C.
D.
C
CH 3
3. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（ ）。

A.CH 2=CHCH =CH 2
B.CH 3CH =CHCH 3
C.CH 3CH =CHCHO
D.CH 2=CHCl
4. 在下列化合物中，熔点最高的是（ ）。

A.
B.
n - C 6H 14
C.
n - C 7H 16
5．在下列化合物中，偶极矩最大的是（）；偶极矩最小的是（）。

A.CH3CH2Cl ;
B.CH
2
=CHCl ; C.
6．下面两个化合物中熔点高的是（）；沸点高的是（）。

A.==
CH3CH
3
B.
7．下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（）；最不活泼的是（）。

A. B. C.
3
3
3
CH CH3O
8．在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（）。

A. B. C.
3
33
+
三、完成下列反应：
1.(CH3)2CHCH2CH3
Br2
hv
2.13CH3CH=CH2
Br2
hv
3.CH
3
CH=
4.
(1) Hg(OCOCO3)2 , H2O
4
5.=
CH
2
CH3
6.
CH
C
CH2
(CH3)2
CH=C
CH3
CH2CH3
+
+
+。